1,2-Dibromoetan, etilen dibromür (EDB) olarak da bilinen, kimyasal formülü C2H4Br2 olan bir organobromin bileşiğidir.
1,2-Dibromoetan, 10 ppm'de tespit edilebilen, hafif tatlı bir kokuya sahip yoğun, renksiz bir sıvıdır, yaygın olarak kullanılan ancak bazen tartışmalı bir fümiganttır.
CAS numarası: 106-93-4
AB numarası: 203-444-5
IUPAC Adı: 1,2-Dibromoetan
Kimyasal Formül: C2H4Br2
Diğer isimler: 1,2-Dibromoetan, 106-93-4, ETİLEN DİBROMÜR, Etilen bromür, sim-Dibromoetan, Etan, 1,2-dibromo-, alfa,beta-Dibromoetan, Bromür di etile, 1,2-Dibromaetan, 1,2-Dibroometaan, 1,2-Etilen dibromür, Aadibroom, Bromofume, Sanhyuum, Soilbrom, Soilfume, Celmide, Edabrom, Kopfume, Unifume, Nefis, Dibromür D'etilen, Fumo-gaz, Glikol Dibromür, İskobrom D, Dowfume EDB, Soilbrom-90ec, alfa,omega-Dibromoetan, Soilbrom-40, Soilbrom-85, Soilbrom-90, Dowfume 40, Dowfume W-8, Pestmaster edb-85, Soilbrom-100, Aetilenbromid, Dwubromoetan, Dowfume W-90, Dowfume W-100, ED-Bee, Rcra atık numarası U067, 1,2-Dibromoetano, EDB-85, NCI-C00522, ENT 15,349, UNII-1N41638RNO, UN 1605, 1,2-dibromo-etan, EDB, a.,.beta.-Dibromoetan, CHEBI:28534, 1N41638RNO, 1,2,Dibromoetan, MFCD00000233, DBE, DSSTox_CID_415, DSSTox_RID_75571, DSSTox_GSID_20415, 1,2-Dibromometan, Dowfume W-85, Caswell No. 439, Dwubromoetan, Aetilenbromid, Bromuro di etile, 1,2-Dibromaetan, 1,2-Dibroomethaan, CAS-106-93-4, 1,2 Dibromoetan, 1,2-Dibromoetano, CCRIS 295, Dowfume W85, Dibromure d'etilen, Etilen dibromid, HSDB 536, Dibromure d'etilen, EINECS 203-444-5, UN1605, RCRA atık no. U067, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 042002, BRN 0605266, etilenbromür, etilendibromür, AI3-15349, 1,2dibromoetan, 1,2-dibrometan, Soilbrome-85, 1.2-dibromoetan, 1,2,-dibrometan, 1, 2-dibromoetan, 1,2 dibromo etan, 1,2-dibromo etan, BrCH2CH2Br, CH2BrCH2Br, 1,2,-dibromo etan, Br(CH2)2Br, EC 203-444-5, SCHEMBL1698, 1,2-Dibromoetan, %98, 4-01-00-00158, BIDD:ER0281, a.,.omega.-Dibromoetan, CHEMBL452370, 1,2-Dibromoetan, >=99%, DTXSID3020415, AMY25519, BCP27504, ZINC8234381, Tox21_201427, Tox21_302879, STL163551, AKOS000118755, MCULE-7586462642, NCGC00091279-01, NCGC00091279-02, NCGC00091279-03, NCGC00256607-01, NCGC00258978-01, BP-13439, Etilen dibromid [UN1605] [Zehir], I812, DB-002363, D0180, FT-0606341, FT-0694297, 1,2-Dibromoetan 100 mikrogram/mL Metanolde, 1,2-Dibromoetan, purum, >=%98,0 (GC), 1,2-Dibromoetan 1000 mikrogram/mL Metanolde, 1,2-Dibromoetan 5000 mikrogram/mL Metanolde, Q161471, J-503807, 1,2-Dibromoetan, PESTANAL(R), analitik standart, F0001-0129, 1,2-Dibromoetan çözeltisi, sertifikalı referans materyali, metanolde 200 mug/mL, 1,2-Dibromoetan çözeltisi, sertifikalı referans materyali, 5000 mug/mL metanol, a, β-Dibromoetan, 1,2-Bis(bromanil)etan, 1,2-Dibromaetan, 1,2-Dibromo-etan, 1,2-Dibromoetano, 1,2-Dibromoetan(etilen bromit), 1,2-Dibromometan, 1,2-Dibrometan, 1,2-Etilen dibromid, Aadibroom, Aetilenbromid, alfa, omega-dibromoetan, Bromofume, Bromuro di etile, Celmide, CH2BrCH2Br, DBE, Dibromoetan, Dibromure D'etilen, Dowfume 40, Dowfume edb, Dowfume W 85, Dowfume W-100, Dowfume W-8, Dowfume w-85, Dowfume W-90, Dwubromoetan, ED-Bee, Edabrom, EDB, EDB-85, ENT 15,349, Etilen bromür, Fumo-gaz, Etilen dibromür, Glikol bromür, Glikol Dibromür, İzokrom D, Kopfume, NEFIS, Nephis, Pestmaster edb-85, Sanhyuum, Soilbrom, Soilbrom-100, Soilbrom-40, Soilbrom-85, Soilbrom-90, Soilbrom-90ec, Soilbrom-85, Soilfume, sim-Dibromoetan, Unifume, AI3-15349, BRN 0605266, CASWELL NO. 439, CCRIS 295, EINECS 203-444-5, EPA PESTİSİT KİMYASAL KODU 042002, HSDB 536, NCI-C00522, RCRA ATIK NO. U067, UN1605, 1,2-Dibrom(2H4)etan, 1,2-Dibromo(2H4)etan, 1,2-Dibromo(2H4)etan, 1,2-Dibromoetan-d4, 22581-63-1, Etan-1,1,2,2-d4, 1,2-dibromo-, Etan-d4, 1,2-dibromo-, Etilen-d4 dibromür, MFCD00037499, 1,2-Dibromo-(1,1,2,2-2H4)etan, 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetradeuterioetan, 4-Metoksifenoksiasetaldehit dietil asetal, 69034-13-5, dibromoetan-d4, Etan-1,1,2,2-d4-, 1,2-dibromo-, Etan-1,1,2,2-d4,1,2-dibromo-(8CI,9CI), etan-d4, 1,2-dibromo-
1,2-dibromoetanın yanması sonucu önemli derecede aşındırıcı olan hidrojen bromür gazı açığa çıkar.
1,2-Dibromoetan, tatlı bir kokuya sahip, yanıcı olmayan, renksiz bir sıvıdır.
1,2-dibromoetan'ın diğer isimleri etilen dibromür ve EDB'dir.
1,2-dibromoetan reçine, zamk, mum, boya ve ilaç üretiminde kullanılır.
1,2-Dibromoetan aynı zamanda diğer endüstriyel kimyasalların üretiminde de kullanılır.
1,2-dibromoetan geçmişte kurşunlu benzinde katkı maddesi olarak ve pestisit olarak kullanılıyordu.
Yüksek seviyelerde solumanın insanlar üzerindeki etkileri bilinmemektedir, ancak yüksek seviyelere kısa süreli maruziyetin olduğu hayvan çalışmaları, depresyona ve çöküşe neden olmuş, bu da beyin üzerinde etkilere işaret etmektedir.
1,2-Dibromoetan, etilen dibromür veya DBE olarak da bilinir, organobromitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Organobromitler, bir karbon atomu ile bir brom atomu arasında kimyasal bağ içeren bileşiklerdir.
1,2-Dibromoetan muhtemelen nötrdür.
1,2-dibromoetan'ın eser miktarları okyanusta doğal olarak bulunur ve 1,2-dibromoetan muhtemelen algler ve deniz yosunları tarafından oluşturulur.
1,2-Dibromoetan resmen olası kanserojen olarak derecelendirilmiştir ve aynı zamanda potansiyel olarak toksik bir bileşiktir.
Yüksek dozda solunması depresyona ve çöküşe neden olabilir.
1,2-Dibromoetan, yutma, inhalasyon ve dermal yollarla hızla emilir ve daha sonra esas olarak böbreklere, karaciğere ve dalağa dağılır.
1,2-Dibromoetan, sitokrom P-450 sistemi veya glutatyon S-transferaz sistemi tarafından metabolize edilebilir.
Bu metabolitler daha sonra parçalanarak idrar yoluyla atılabilir.
Metabolit 2-bromoasetaldehit hücresel proteinlere bağlanarak karaciğer hasarına neden olur.
Uzun süreli maruziyet karaciğer, böbrek ve üreme sistemi hasarlarına yol açabilir.
1,2-Dibromoetanın beyin üzerinde de olumsuz etkileri olduğu bilinmektedir.
Bir diğer metabolit olan S-(2-bromoetil)glutatyon ise DNA'ya bağlanarak genotoksik ve kanserojen etki göstermektedir.
1,2-Dibromoetan, etilen dibromür (EDB) olarak da bilinen, kimyasal formülü C2H4Br2 olan bir organobromin bileşiğidir.
Okyanuslarda eser miktarda doğal olarak bulunmasına rağmen, 1,2-Dibromoetan muhtemelen algler ve deniz yosunları tarafından oluşturulmaktadır, ancak 1,2-Dibromoetan esas olarak sentetiktir.
Yoğun, renksiz bir sıvı olup, hafif tatlı bir kokuya sahip olup, 10 ppm'de tespit edilebilir, yaygın olarak kullanılan ancak bazen de tartışmalı bir fümiganttır.
1,2-dibromoetanın yanması sonucu önemli derecede aşındırıcı olan hidrojen bromür gazı açığa çıkar.
Alfa beta dibromoetan olarak da bilinen bu haloalkan, renksiz, tatlı kokulu bir sıvı halinde bulunur.
Kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
1,2-Dibromoetan ışığa duyarlı olduğundan oda sıcaklığında saklandığında koyulaşabilir.
1,2-Dibromoetan alkali metaller, oksitleyici maddeler ve magnezyumla uyumsuzdur.
1,2-Dibromoetan üretimi ve kullanımı sırasında çevreye 1,2-Dibromoetan salınır.
1,2-Dibromoetan, bu biyolojik deney koşulları altında, 1,2-dibromoetanın F344 sıçanları için kanserojen olduğu, erkek ve dişilerde karsinom, adenokarsinom, burun boşluğu adenomları ve dolaşım sistemi hemangiosarkomlarının; erkeklerde tunika vajinalis mezotelyomaları ve burun boşluğu adenomatöz poliplerinin; dişilerde ise meme bezi fibroadenomları ve alveolar/bronşiyal adenomlar ve karsinomların (birlikte) görülme sıklığının artmasına neden olduğu sonucuna varılmıştır.
1,2-Dibromoetan, B6C3F1 fareleri için karsinojenikti; erkek ve dişi farelerde alveolar/bronşiyolar karsinomlara ve alveolar/bronşiyolar adenomlara; dişi farelerde ise dolaşım sistemi hemanjiyosarkomlarına, deri altı dokuda fibrosarkomlara, burun boşluğu karsinomlarına ve meme bezi adenokarsinomlarına neden oldu.
Moleküler Ağırlık: 187.86
XLogP3: 2
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 1
Tam Kütle: 187.86593
Monoizotopik Kütle: 185.86798
Ağır Atom Sayısı: 4
Karmaşıklık: 6
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Genel halk, havada veya içme suyunda bir kirletici olarak çok düşük seviyelerde 1,2-dibromoetan'a maruz kalabilir.
1,2-dibromoetan'a maruz kalma olasılığı mesleki ortamlarda daha yüksektir.
Ancak çalışanları korumak için güvenli sınırlar uygulanmaktadır; bu düzeyler zararlı etkilere yol açabileceği düşünülen düzeylerin altındadır.
1,2-Dibromoetan, bir zamanlar pestisit olarak kullanılan, renksiz ve keskin kokulu bir sıvıdır.
1,2-Dibromoetan böcek ve diğer zararlıları öldürmek amacıyla kullanılmasının yanı sıra benzine de katılıyordu.
1,2-Dibromoetan çoğunlukla insan yapımıdır ancak 1,2-Dibromoetan okyanusta doğal olarak çok az miktarda bulunabilir.
1,2-Dibromoetan kolayca buharlaşır ve su ile kolayca karışır.
Tehlikeli atık sahalarının yakınındaki topraklarda az miktarda 1,2-Dibromoetan bulunabilir.
1,2-Dibromoetan ayrıca tarım alanlarında veya bir zamanlar çiftçilik yapılan alanlarda da bulunabilir.
1,2-Dibromoetan yeraltı sularında ve toprakta uzun süre kalırken, 1,2-Dibromoetan havada hızla parçalanır.
Genellikle çevresel düzeyler çok düşüktür.
1970'li ve 1980'li yılların başında 1,2-Dibromoetan meyve, sebze ve tahıl ürünlerindeki böcek ve solucanları öldürmek için kullanılıyordu.
1,2-Dibromoetan ayrıca golf sahalarındaki çimleri korumak için ve kurşunlu benzine katkı maddesi olarak da kullanılıyordu.
Bu kullanımların çoğu 1984 yılında sona erdi.
1,2-Dibromoetan (etilen dibromür), Grignard reaktiflerinde magnezyumu kimyasal olarak aktive etmek için yaygın olarak bir 'sürükleme reaktifi' olarak kullanılır.
1,2-Dibromoetan, magnezyumla reaksiyona girerek, aksi takdirde reaktif olmayan halojenürleri Grignard reaktiflerine dönüştürebilen temiz, reaktif bir yüzey ortaya çıkarır.
1,2-Dibromoetan diğer sürükleme ajanlarına göre birçok avantaja sahiptir.
1,2-Dibromoetan, magnezyumla reaksiyona girerek yan ürün olarak MgBr2 ve etilen verir ve dolayısıyla sisteme ikinci bir Grignard reaktifi girmez.
1,2-Dibromoetan aynı zamanda çinkonun aktive edilmesinde de kullanılan kullanışlı bir reaktiftir.
Bu reaktif, karbanyonların bromlanmasında elektrofilik brom kaynağı olarak kullanılabilir ve ayrıca birçok enolatla alkilleyici ajan olarak etki eder.
1,2-Dibromoetan, çok sayıda 1,2-disubstitüe etan türevinin, örneğin 1,2-etanditiolün öncüsüdür.
Ayrıca 1,2-Dibromoetan, tiyokarbonil bileşiklerinin karbonil bileşiklerine dönüşümünde kurban indirgeyici olarak ve domino karbopaladasyon-siklizasyon süreçlerinde mükemmel bir oksitleyici olarak görev yapar.
1,2-Dibromoetan, 1980'lerin başına kadar benzindeki kurşun vuruntu önleyici madde olarak ve tahıl ve meyvelerin fümigasyonunda toprak fümigantı olarak kullanılmıştır.
1,2-Dibromoetan, boyaların ve ilaçların sentezinde kullanılan kullanışlı bir ara maddedir.
1,2-Dibromoetan, etilen dibromür (EDB) olarak da bilinen, kimyasal formülü (CH2Br)2 olan organobromin bileşiğidir.
Okyanuslarda eser miktarda doğal olarak bulunmasına rağmen, 1,2-Dibromoetan muhtemelen algler ve deniz yosunları tarafından oluşturulmaktadır, ancak 1,2-Dibromoetan esas olarak sentetiktir.
1,2-dibromoetan büyük ölçüde kullanımdan kalkmış bir böcek ilacıdır.
1,2-Dibromoetan birçok ülkede kullanıma onaylanmamıştır.
1,2-Dibromoetan suda oldukça çözünür ve uçucu olup POP olarak sınıflandırılır.
1,2-Dibromoetan, toprak tipine ve çevre koşullarına bağlı olarak toprak sistemlerinde çok kalıcı olabilir.
1,2-Dibromoetan'ın ayrıca yeraltı suyuna sızma potansiyeli de bulunmaktadır.
Verilerde eksiklikler olmasına rağmen 1,2-bromoetan çoğu biyoçeşitlilik için düşük ila orta düzeyde toksisiteye sahip olma eğilimindedir.
1,2-Dibromoetan insanlarda orta düzeyde oral toksisiteye sahiptir, muhtemel bir kanserojendir ve ayrıca insan doğurganlığını/üremesini etkileyebilir.
1,2-Dibromoetan işlenmiş bir kimyasaldır.
1,2-Dibromoetan, okyanusta da doğal olarak az miktarda bulunur; burada muhtemelen algler ve deniz yosunları tarafından 1,2-Dibromoetan oluşur.
1,2-Dibromoetan, hafif ve tatlı bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
1,2-dibromoetan'ın diğer isimleri etilen dibromür, EDB ve glikol bromürdür.
Ticari isimleri arasında Bromofume ve Dowfume yer almaktadır.
1,2-Dibromoetan toprakta ve turunçgillerde, sebzelerde ve tahıl ürünlerinde pestisit olarak kullanılmıştır.
Bu kullanımların çoğu 1984 yılından bu yana Çevre Koruma Ajansı (EPA) tarafından durdurulmuştur.
Bir diğer önemli kullanım alanı ise kurşunlu benzin katkı maddesi olarak kullanılmasıdır; ancak kurşunlu benzin artık yasaklandığından 1,2-Dibromoetan artık bu amaçla kullanılmamaktadır.
1,2-Dibromoetan günümüzde termit ve böceklere karşı kütüklerin işlenmesinde, arı kovanlarındaki güvelerin kontrolünde ve boya ve mumların hazırlanmasında kullanılmaktadır.
1,2-Dibromoetan, BrCH2CH2Br formülüne sahip kimyasal bileşiktir.
Okyanuslarda eser miktarda doğal olarak bulunmasına rağmen, 1,2-Dibromoetan muhtemelen algler ve deniz yosunları tarafından oluşturulmaktadır, 1,2-Dibromoetan esas olarak sentetiktir.
1,2-Dibromoetan, hafif terli bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
1,2-Dibromoetan, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 1.000 ila < 10.000 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
1,2-Dibromoetan, ürünlerde, formülasyonlarda veya yeniden paketlemede, endüstriyel tesislerde ve imalatta kullanılır.
1,2-dibromometan, kloroforma benzer, hafif tatlı bir kokuya sahip, ağır, renksiz bir sıvıdır.
Etilen dibromür güçlü oksitleyiciler, magnezyum, alkali metaller ve sıvı amonyakla uyumsuzdur.
Etilen dibromür alkollerde, eterlerde, asetonda, benzende ve çoğu organik çözücüde çözünür, suda ise az çözünür.
1,2-Dibromoetan, uçucu kurşun bromürleri oluşturmak üzere kurşun kalıntılarıyla reaksiyona girer.
Epidemiyolojik çalışmalardaki sınırlılıklar nedeniyle etilen dibromürün insan kanserojeni olduğuna dair kanıtlar kesin değildir.
1984 yılında ABD Çevre Koruma Ajansı (EPA), 1,2-Dibromoethane'nin toprak ve tahıl fümigantı olarak kullanımını yasakladı.
1,2-Dibromoetanın Reaktivite Profili:
1,2-Dibromoetan ışık ve ısı varlığında yavaş yavaş ayrışır.
Işığa maruz kaldığında kahverengiye döner.
Demir ve diğer metallere karşı aşındırıcıdır.
Alkalilerle temasında parçalanabilir.
Oksitleyici maddelerle uyuşmaz.
Sodyum, potasyum, kalsiyum, toz alüminyum, çinko, magnezyum ve sıvı amonyakla reaksiyona girer.
Bazı plastiklere, kauçuklara ve kaplamalara saldırabilir.
Platin katalizörlerini zehirleyebilir.
Alkilleyici madde olarak reaksiyona girer.
1,2-Dibromoetanın Güvenlik Profili:
Deneysel karsinojenik, neoplastijenik ve teratojenik verileriyle doğrulanmış kanserojen.
Yutulması halinde insan zehiri.
Yutma, deri teması ve muhtemelen diğer yollarla deneysel zehir.
Solunum ve rektal yolla orta derecede toksiktir.
İnsanda sistemik etkiler: hipermotilite, barre, bulantı veya kusma, idrar hacminde azalma veya anüri.
Deneysel üreme etkileri.
İnsan mutasyon verileri bildirildi.
Ciddi cilt ve göz tahriş edicidir.
İşçilerin katılığına bulaşmış.
1,2-Dibromoetan ayrışma noktasına kadar ısıtıldığında zehirli duman çıkarır.
1,2-Dibromoetanın Kimyasal Özellikleri:
1,2-Dibromoetan, kloroforma benzer hafif tatlı bir kokuya sahip renksiz, yanıcı olmayan bir sıvıdır.
Koku ile tespit edilebilen minimum konsantrasyon 10 ppm'dir.
1,2-Dibromoetan oda sıcaklığında stabildir, ancak ışık altında yavaşça toksik maddelere ayrışabilir.
1,2-Dibromoetan, etanol, eter, karbon tetraklorür, benzen, benzin ve diğer organik çözücülerle karışabilir ve azeotropik bileşikler oluşturur ve suyun yaklaşık 250 katı kadar çözünür.
Yanmaz.
Solunduğunda, deri yoluyla alındığında veya yutulduğunda çok toksiktir.
çözücü olarak, benzinde kurşun giderici olarak, tahıl fümigantında ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
1,2-Dibromoetanın fiziksel özellikleri:
Tatlı, kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Koku eşiği konsantrasyonu 25 ppb'dir.
1,2-Dibromoetanın Klinik Laboratuvar Yöntemleri:
Kan örnekleri ısıtılır ve uçucu halokarbonları çıkarmak için örnekten inert bir gaz geçirilir.
Doku örnekleri suda bekletilir, daha sonra kan örnekleriyle aynı işlemlerden geçirilir.
Buharları yakalamak için Tenax gaz kromatografisi kartuşu kullanılır ve buharlar termal desorpsiyonla geri kazanılarak gaz kromatografisi/kütle spektrometrisinde analiz edilir.
Bu yöntemin tespit limitleri 10 mL kan örneği için yaklaşık 3 ng/mL, 5 g doku örneği için ise 6 ng/g'dır.
1,2-Dibromoetanın Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Diğer tüm petrol ve kömür ürünleri imalatı
Petrol rafinerileri
EDB'nin en geniş tekil uygulaması geleneksel olarak kurşunlu benzinde kurşun giderici olarak 1,2-Dibromoetanın kullanılmasıdır.
ABD Çevre Koruma Ajansı'nın (EPA) 1974'ten itibaren benzindeki kurşun oranının azaltılmasını zorunlu kılmasından bu yana, ABD'de vuruntu önleyici karışımlardaki EDB tüketimi önemli ölçüde azaldı; 1978'de 60 bin metrik tondan 1997'de 1000 metrik tonun altına düştü.
EDB'nin geleneksel olarak ikinci en büyük kullanımı böcek ilacı ve toprak nematodu ilacı olarak kullanılmasıdır.
Ancak 1983 yılında EPA, kimyasalın zehirliliği konusundaki endişeler nedeniyle EDB'nin çoğu tarımsal uygulamada kullanımını yasakladı.
Bunun sonucunda bu pazardaki EDB tüketimi de düştü.
Şu anda ABD'de üretilen EDB'nin büyük kısmı ihracat amaçlıdır.
1,2-Dibromoetanın Fiziksel Tanımı:
Etilen dibromür, tatlı bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Yoğunluk 18.1 lb /gal. Suda az çözünür.
Çoğu organik çözücü ve tinerde çözünür.
Yanmaz.
Solunduğunda, deri yoluyla alındığında veya yutulduğunda çok toksiktir.
Çözücü olarak, benzinde kurşun giderici olarak, tahıl fümigantında ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonu yoluyla arilboronik asitlerle reaksiyona girerek fonksiyonelleştirilmiş stirenler hazırlamak.
Geçiş metalleri ve güçlü oksidanlar kullanılmadan karboksilik asitlerle ketonların α-asiloksilasyonu için potasyum iyodür (KI) ile birlikte.
Metal katalizör veya organokatalizör kullanılmadan 5-tetrazollerin tek kapta regioselektif vinilasyonu yoluyla 5-aril/alkil-2-vinil-2H-tetrazollerin sentezinde.
Aril bromür, Mg tozu ve tetraetil ortosilikat kullanılarak sonokimyasal Barbier tipi reaksiyonla ariltrietoksi silanın hazırlanması.
Alkil Grignard reaktifleri ile terminal alkinlerin regioselektif karbomagnezyumlanmasında gümüş katalizör ile birlikte yeniden oksitleyici reaktif olarak.
1,2-Dibromoetan Üretimi:
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: maddenin imalatı, karışımların formülasyonu, başka bir maddenin daha fazla imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, işleme yardımcısı olarak ve minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerin kullanımı.
Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelme olasılığı yüksektir: iç mekan kullanımı (örneğin makinede yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
1,2-Dibromoetanın hazırlanması ve yapısı:
1,2-Dibromoetan, etilenin brom ile reaksiyonu sonucu üretilir:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br
1,2-Dibromoetanın hazırlanması ve kullanımı:
1,2-Dibromoetan, etilen gazının bromla klasik bir halojen katılma reaksiyonuyla reaksiyonu sonucu üretilir:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
1,2-Dibromoethane'nin Kullanımları:
Etilen dibromür geçmişte kurşunlu benzine katkı maddesi olarak kullanılıyordu; ancak kurşunlu benzinin artık yasaklanması nedeniyle 1,2-Dibromoetan artık bu amaçla kullanılmıyor.
Etilen dibromür, günümüzde kesilen kütüklerin kabuk böcekleri ve termitlere karşı mücadelesinde ve arı kovanlarındaki mum güvelerinin kontrolünde kullanılmaktadır.
İstenmeyen bitkileri kontrol altına almak veya öldürmek için kullanılan ürünler:
Hidrolik direksiyon sıvıları, şanzıman sıvıları, fren sıvıları, yakıt enjektör temizleyicileri, gaz arıtma maddeleri veya sızıntı durdurucular
Bir fümigant, çözücü, kurşunlu benzindeki kurşun giderici ve organik sentezde ara madde olarak kullanılır; artık Amerika Birleşik Devletleri'nde toprak veya tahıl fümigantı olarak kullanılmamaktadır
1,2-Dibromoetan (EDB) tahıllarda fümigant olarak, vuruntu önleyici benzinlerde, çözücü olarak ve organik sentezlerde kullanılır.
1,2-dibromoetan'ın çoğu kullanımı ABD'de durdurulmuştur; ancak 1,2-dibromoetan, termit ve böcekler için kütüklerin işlenmesinde fümigant olarak, güve ve arı kovanlarının kontrolünde ve boya ve mumların hazırlanmasında hâlâ kullanılmaktadır.
Tarihsel olarak, 1,2-dibromoetanın birincil kullanımı, benzinlere eklenen vuruntu önleyici karışımlarda kurşun giderici olarak olmuştur.
Kurşun giderici maddeler, tetraalkil kurşun katkı maddelerinin yanma ürünlerini, motor yüzeylerinden buharlaşma olasılığı daha yüksek formlara dönüştürür.
1978 yılında üretilen 1,2-dibromoetanın %90'ı bu amaçla kullanıldı.
ABD Çevre Koruma Ajansı'nın benzinde kurşun kullanımını yasaklamasından bu yana ABD'de 1,2-dibromoetan'ın yıllık tüketimi azaldı.
Kesilen kütükler ve arı kovanları için pestisit; boyalar, reçineler, mumlar ve zamklar için kimyasal ara madde.
1984 yılında ABD'de yasaklanana kadar eskiden pestisit ve toprak ve tahıl fümigant formülasyonlarının bileşeniydi.
1,2-Dibromoetan, vuruntu önleyici benzin karışımlarında kurşun giderici olarak kullanılırken, 1996 yılında ABD'de kurşunlu benzinin kullanımdan kaldırılmasıyla bu kullanım sona erdi.
Okyanusta eser miktarda doğal olarak bulunur.
1,2-Dibromoetan, organik sentezlerde bazı Grignard reaktifleri için magnezyumu aktive etmek amacıyla bir "sürükleme reaktifi" olarak kullanılır.
Bu işlemde 1,2-dibromoetan, etilen ve magnezyum bromüre dönüştürülür ve böylece yeni aşındırılmış bir magnezyum kısmı alt tabakaya maruz kalır.
1,2-Dibromoetan, birçok 1,2-disubstitüe etan türevinin, örneğin 1,2-etanditiolün öncüsüdür.
Bazı durumlarda 1,2-dibromoetan karbanyonları bromlaştırmak için kullanılır.
Önemi azalan bir diğer önemli kullanım alanı ise kurşunlu benzine katkı maddesi olarak eklenmesidir.
1,2-Dibromoetanın pestisit ve fümigantı olarak:
1,2-Dibromoetan toprakta ve turunçgillerde, sebzelerde ve tahıl ürünlerinde pestisit olarak kullanılmıştır.
Bu kullanımların çoğu 1984 yılından bu yana ABD Çevre Koruma Ajansı (EPA) tarafından durdurulmuştur.
1,2-Dibromoetan günümüzde termit ve böceklere karşı kütüklerin fumigantı, arı kovanlarındaki güvelerin kontrolü ve boya ve mumların hazırlanmasında kullanılır.
1,2-Dibromoetanın endüstriyel alanlardaki kullanımları:
1,2-Dibromoetan aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yakıtlar, laboratuvar kimyasalları, ilaçlar, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, fotokimyasallar ve polimerler.
1,2-Dibromoetan'ın endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretiminde (ara ürünlerin kullanımı) sonuçlanır.
1,2-Dibromoetan aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışımların formülasyonu ve/veya yeniden ambalajlama.
1,2-Dibromoetan şu ürünlerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Bu maddenin çevreye salınımı, aşağıdaki endüstriyel kullanımlar yoluyla meydana gelebilir: Minimum salınımlı kapalı sistemlerde maddelerin kullanımı, başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), maddenin imalatı, endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, işleme yardımcısı olarak ve karışımların formülasyonu.
Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelme olasılığı yüksektir: iç mekan kullanımı (örneğin makinede yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
1,2-Dibromoetanın Endüstriyel Kullanımları:
Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri
1,2-Dibromoetanın Tüketici Kullanımları:
Yakıtlar ve ilgili ürünler
1,2-Dibromoetan Üretimi:
EDB, etilenin katalizlenmemiş, sıvı faz bromlanması yoluyla üretilir.
Gaz halindeki etilen çeşitli yöntemlerle bromla temas ettirilerek reaksiyon ısısının dağıtılması sağlanır.
Ticari üretim süreci, altta paketlenmiş bölüm ve üst üste yerleştirilmiş çok sayıda yüksek kapasiteli bobinli ısı değiştirici içeren paketlenmemiş üst bölümden oluşan bir cam kolon reaktörde gerçekleştirilir.
Sıvı brom, dolu bölümün üstüne sürekli olarak eklenirken, hafif bir fazla etilen, dolu bölümün altından sürekli olarak ters yönde beslenir.
Etilen ve brom arasındaki ekzotermik reaksiyon, soğutma bobinlerinin yüzeylerindeki sıvı fazda meydana gelir ve kolon kesitinin maksimum 100 °C sıcaklığını koruyacak kadar yeterli bir oranda ısı uzaklaştırılır.
Brom beslemesinin üstündeki gaz fazında da bazı reaksiyonlar meydana gelir ve burada ürün yoğunlaştırılarak havalandırma gazından (etilen, hidrojen bromür ve etkileşime giren madde) ayrılır.
Ham sıvı ürün paketlenmiş bölümden aşağı doğru geçerken, 1,2-Dibromoetan, yükselen etilenin çözünmüş bromu dönüştürmesi için bir temas yüzeyi sağlar.
Etilen dibromür, reaktörden sürekli olarak bir tutma tankına çekilir ve burada 1,2-Dibromoetan, dönüştürülmemiş başlangıç malzemelerinin küçük miktarlarını ortadan kaldırmak için ultraviyole ışıkla ışınlanır.
1,2-Dibromoetanın Kullanımı ve Depolanması:
1,2-Dibromoetanın Yangın Dışı Sızıntı Tepkisi:
Tüm tutuşturma kaynaklarını ORTADAN KALDIRIN (yakın alanda sigara içmeyin, meşale, kıvılcım veya alev bulundurmayın).
Uygun koruyucu giysiler giymediğiniz sürece hasarlı kaplara veya dökülen malzemeye dokunmayın.
Eğer 1,2-Dibromoetan'ı risksiz yapabiliyorsanız sızıntıyı durdurun.
Su yollarına, kanalizasyonlara, bodrumlara veya kapalı alanlara girmesini önleyin.
Kuru toprak, kum veya diğer yanmaz maddelerle emdirin veya örtün ve kaplara aktarın.
KAPLARIN İÇİNE SU KALDIRMAYIN.
1,2-Dibromoetanın Güvenli Saklanması:
Kuvvetli oksidanlardan, kuvvetli bazlardan, toz metallerden, gıda ve yem maddelerinden ayrıştırılır.
Kimyasal Tehlikelere bakınız.
Zemin boyunca havalandırma.
Kanalizasyon veya gider erişimi olmayan bir alanda saklayın.
1,2-Dibromoetanın Saklama Koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Işığa duyarlı.
Depolama sırasında koyulaşabilir.
1,2-Dibromoetanın formülasyonu veya yeniden paketlenmesi:
1,2-Dibromoetan aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yakıtlar, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, laboratuvar kimyasalları, ilaçlar, fotokimyasallar ve polimerler.
1,2-Dibromoetan'ın endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretiminde (ara ürünlerin kullanımı) sonuçlanır.
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: karışımların formülasyonu, maddenin imalatı, endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı) ve işleme yardımcısı olarak.
Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelme olasılığı yüksektir: iç mekan kullanımı (örneğin makinede yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Tarihsel olarak 1,2-dibromoetan, kurşunlu yakıtlarda vuruntu önleyici katkı maddesi olarak bir bileşen olarak kullanılmıştır.
1,2-Dibromoetan, kurşun kalıntılarıyla reaksiyona girerek uçucu kurşun bromürler oluşturur ve böylece motorun kurşun tortularıyla kirlenmesini önler.
1,2-Dibromoetan Pestisit:
1,2-Dibromoetan toprakta ve çeşitli bitkilerde pestisit olarak kullanılmaktadır.
Başvurular 1,2-dibromo-3-kloropropanın (DBCP) zorunlu olarak emekliye ayrılmasının ardından başlatıldı.
Bu kullanımların çoğu ABD'de durduruldu
1,2-Dibromoetan, termit ve böceklere karşı kütüklerin işlenmesinde, arı kovanlarındaki güvelerin kontrolünde fümigant olarak kullanılmaya devam etmektedir.
1,2-Dibromoetan Reaktifi:
1,2-Dibromoetan, modifiye diazosin halkaları taşıyanlar ve bazı yangın geciktiricilerin öncüsü olan vinil bromür de dahil olmak üzere diğer organik bileşiklerin hazırlanmasında daha geniş uygulamalara sahiptir.
Organik sentezde 1,2-dibromoetan, karbanyonları bromlaştırmak ve bazı Grignard reaktifleri için magnezyumu aktive etmek amacıyla brom kaynağı olarak kullanılır.
İkinci işlemde, 1,2-dibromoetan magnezyumla reaksiyona girerek eten ve magnezyum bromür üretir ve yeni aşındırılmış bir magnezyum kısmını alt tabakaya maruz bırakır.
Difenazin sentezinde amfetamin ve etilenebromür birlikte reaksiyona girer.
1,2-Dibromoetanın sağlık üzerindeki etkileri:
1,2-Dibromoetan metabolizmada değişikliklere ve canlı dokularda ciddi tahribata neden olur.
1,2-dibromoetan için bilinen ampirik LD50 değerleri 140 mg kg-1 (oral, sıçan) ve 300,0 mg kg-1'dir (dermal, tavşan).
1,2-Dibromoetan bilinen bir kanserojendir; 1977 öncesi maruz kalma seviyeleri 1,2-Dibromoetan'ı HERP İndeksi'nde en kanserojen madde olarak sıralamıştır.
Yüksek seviyelerde solumanın insanlar üzerindeki etkileri bilinmemektedir, ancak yüksek seviyelere kısa süreli maruziyetin olduğu hayvan çalışmaları, depresyona ve çöküşe neden olmuş, bu da beyin üzerinde etkilere işaret etmektedir.
Erkek ebeveynleri 1,2-dibromoetan soluyan genç sıçanların beyinlerinde ve davranışlarında da değişiklikler görüldü ve gebe iken buna maruz kalan hayvanların yavrularında doğum kusurları gözlendi.
1,2-Dibromoetanın insanlarda doğum kusurlarına neden olduğu bilinmemektedir.
40 ml'lik dozlarda yutulması ölüme yol açmıştır.
Büyük miktarlarda yutulması halinde kızarıklık ve iltihaplanma, ciltte kabarcıklar, ağız ve mide ülserleri gibi durumlar ortaya çıkabilir.
Bir kadının kazara yutulması sonucu ölümü gerçekleşti.
1,2-Dibromoetan'ın düşük seviyeli maruziyetinde insanlarda ölüm riski oluşması pek olası değildir.
1,2-dibromoetanın uzun süre solunmasının etkileri hakkında çok az şey bilinmesine rağmen, bazı erkek işçilerde sperm hasarı da dahil olmak üzere üreme etkileri görüldü.
Sıçanlarda, yüksek seviyelerde kısa süreli solunum sonucu ölüm meydana geldi.
Düşük seviyelerde karaciğer ve böbrek hasarı meydana gelir.
Sıçanlar kısa veya uzun süreler boyunca 1,2-dibromoetan içeren hava soluduklarında veya yiyecek yediklerinde daha az doğurgan oluyorlardı veya anormal spermlere sahip oluyorlardı.
Erkek ebeveynleri 1,2-dibromoetan soluyan genç sıçanların beyinlerinde ve davranışlarında da değişiklikler görüldü ve gebe iken buna maruz kalan hayvanların yavrularında doğum kusurları gözlendi.
1,2-Dibromoetanın insanlarda doğum kusurlarına neden olduğu bilinmemektedir.
1,2-Dibromoetanın İlk Yardımı:
GÖZLER: Öncelikle hastanın kontakt lensleri olup olmadığını kontrol edin, varsa çıkarın.
Mağdurun gözlerini 20-30 dakika boyunca su veya tuzlu su solüsyonuyla yıkayın ve aynı anda bir hastaneyi veya zehirlenme kontrol merkezini arayın.
Doktorunuzun özel talimatı olmadan, yaralı kişinin gözüne herhangi bir merhem, yağ veya ilaç sürmeyin.
Gözlere su kaçtığında, herhangi bir belirti (kızarıklık veya tahriş gibi) ortaya çıkmasa bile, hastayı hemen hastaneye götürün.
CİLT: Etkilenen cildi hemen suyla yıkayın ve tüm kirlenmiş giysileri çıkarın ve izole edin.
Etkilenen tüm cilt bölgelerini sabun ve suyla nazikçe yıkayın.
Hiçbir belirti (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmese bile DERHAL bir hastaneyi veya zehirlenme kontrol merkezini arayın.
Etkilenen bölgeleri yıkadıktan sonra, tedavi için mağduru HEMEN hastaneye nakledin.
SOLUMA: Kirlenmiş alanı hemen terk edin; derin derin temiz hava alın.
Hemen bir doktor çağırın ve herhangi bir belirti (hırıltı, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğüste yanma gibi) gelişmese bile, mağduru hastaneye götürmeye hazır olun.
Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarma ekiplerine uygun solunum koruması sağlayın.
Mümkün olduğu takdirde, Bağımsız Solunum Cihazı (SCBA) kullanılmalıdır; eğer yoksa, Koruyucu Giysiler altında önerilen seviyeden daha yüksek veya eşit bir koruma seviyesi kullanılmalıdır.
YUTMA: Eğer mağdur bilinçliyse ve kasılma göstermiyorsa, kimyasalı seyreltmek için 1 veya 2 bardak su verin ve DERHAL bir hastaneyi veya zehirlenme kontrol merkezini arayın.
Genellikle, kimyasalın kurbanın akciğerlerine çekilmesi riski nedeniyle, bir doktor kontrolü dışında kusmanın sağlanması önerilmez.
Ancak, mağdur bilinçliyse ve kasılmalar yaşamıyorsa ve tıbbi yardım kolayca bulunamıyorsa, yutulan kimyasalın yüksek toksisitesi nedeniyle kusmaya neden olma riskini göz önünde bulundurun.
Böyle bir acil durumda ipeka şurubu veya tuzlu su kullanılabilir.
Mağduru HEMEN hastaneye götürün.
Eğer hasta konvülsiyon geçiriyorsa veya bilinci kapalıysa, ağızdan hiçbir şey vermeyin, hastanın hava yolunun açık olduğundan emin olun ve hastayı başı vücudundan aşağıda olacak şekilde yan yatırın.
KUSTURMAYA ÇALIŞMAYIN.
Mağduru HEMEN hastaneye götürün.
DİĞER: Bu kimyasal bilinen veya şüphelenilen bir kanserojen olduğundan, olası uzun vadeli sağlık etkileri ve tıbbi izleme için potansiyel öneriler konusunda tavsiye almak için bir doktora başvurmalısınız.
Hekimin önerileri, spesifik bileşiğe, 1,2-Dibromoetan kimyasalına, fiziksel ve toksisite özelliklerine, maruz kalma düzeyine, maruz kalma süresine ve maruz kalma yoluna bağlı olacaktır.
1,2-Dibromoetan Yangınının Söndürülmesi:
KÜÇÜK YANGIN: Kuru kimyasal, CO2 veya su spreyi.
BÜYÜK YANGIN: Kuru kimyasal, CO2, alkole dayanıklı köpük veya su spreyi.
1,2-Dibromoetan'ı risksiz bir şekilde yapabiliyorsanız, kapları yangın alanından uzaklaştırın.
Yangın söndürme suyunu daha sonra bertaraf etmek üzere bir setin üzerine koyun; malzemeyi etrafa saçmayın.
TANK VEYA ARAÇ/TREYLER YÜKLERİNDEKİ YANGINLAR: Yangına maksimum mesafeden müdahale edin veya insansız hortum tutucuları veya izleme nozullarını kullanın.
Kapların içine su girmemesine dikkat edin.
Yangın söndükten sonra bile kapları bol miktarda suyla soğutun.
Havalandırma emniyet tertibatlarından yükselen ses gelmesi veya tankın renginin değişmesi durumunda derhal geri çekilin.
Ateş altında kalan tanklardan HER ZAMAN uzak durun.
1,2-Dibromoetanın Temizleme Yöntemleri:
KAZA SONUCU YAYILMA ÖNLEMLERİ: Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri: Solunum koruması kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Yeterli havalandırmayı sağlayın.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler: Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri: İnert emici bir maddeyle emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayınız.
1,2-Dibromoetanın Bertaraf Yöntemleri:
Bu kirleticiyi (EPA tehlikeli atık numarası U067) içeren atık üreticileri (ayda 100 kg veya daha fazla) atıkların depolanması, taşınması, işlenmesi ve bertarafı konusunda USEPA yönetmeliklerine uymalıdır.
Ürün: Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetine başvurun.
Malzemeyi yanıcı bir çözücü ile eritin veya karıştırın ve son yakıcı ve yıkayıcı ile donatılmış bir kimyasal yakma fırınında yakın; Kirlenmiş ambalaj: Kullanılmayan ürün olarak bertaraf edin.