1,2-Etilendiamin, normal sıcaklık ve basınçta berrak ve renksiz bir üründür; karakteristik bir amin kokusuna sahiptir.
1,2-Etilendiamin oldukça alkali olup su ve alkolle karışabilir.
1,2-Etilendiamin havaya duyarlı ve higroskopiktir ve havadaki karbondioksiti emer.
CAS Numarası: 107-15-3
AB Numarası: 203-468-6
IUPAC Adı: Etan-1,2-diamin
Kimyasal Formül: C2H8N2
Diğer adları: Etilendiamin, Etan-1,2-diamin, 107-15-3, 1,2-Etandiamin, 1,2-Diaminoetan, Etilen diamin, Etilendiamin, edamin, Dimetilendiamin, 1,2-Etilendiamin, Aethaldiamin, Aetilendiamin, Etilendiamin, Etilen-diamin, beta-Aminoetilamin, 1,2-Diaminoaetan, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-Diamino-etan, 1,2-Diamino-etano, Etilendiamin [JAN], NCI-C60402, Edamin [INN], ETİLENDİAMİN SUSUZ, CHEBI:30347, CHEMBL816, H2NCH2CH2NH2, ETAN,1,2-DİAMINO, 60V9STC53F, 27308-78-7, 2-Aminoetilamonyum klorür, 1, 2-Diaminoetan, NCGC00091527-01, 1,2-diaminoetan faz II, EN, 1,2-diaminoetan faz I beta, Aethaldiamin [Almanca], Caswell No. 437, 1,2-diaminoetan faz I alfa, Etilendiamin [Felemenkçe], Aetilendiamin [Almanca], Etilen-diamin [Fransızca], Etan-1,2-diamonyum bromür, CAS-107-15-3, Etilendiamin, ReagentPlus(R), >=%99, 1,2-Diaminoaetan [Almanca], 1,2-Diamino-ethaan [Felemenkçe], CCRIS 5224, HSDB 535, 1,2-Diamino-etano [İtalyanca], Aminofilin Enjeksiyonu, EINECS 203-468-6, UN160, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 004205, Etilendiamin [USP:JAN], BRN 0605263, UNII-60V9STC53F, etilendiamnin, AI3-24231, 2-aminoetilamin, etilen diamin, 1,4-diazabutan, 1,2-diaminoetan, etilen - diamin, EDN, 1,2-etilendiamin, MFCD00008204, 1,2-diamino-etan, etan 1,2-diamin, N,N'-etilendiamin, Etilendiamin, 8CI, 1,2-etilen diamin, 1,2-etilen-diamin, Etilendiamin [UN1604] [Aşındırıcı], .beta.-Aminoetilamin, etan-1, 2-diamin, N,N'-etilen diamin, Etilendiamin, BioXtra, Epitop Kimliği:117724, EC 203-468-6, ETİLENDİAMİN [II], ETİLENDİAMİN [MI], 4-04-00-01166 (Beilstein El Kitabı Referansı), Etilendiamin (USP/JP15), Etilendiamin (USP/JP17), ETİLENDİAMİN [HSDB], ETİLENDİAMİN [INCI], BDBM7972, NH2(CH2)2NH2, ETİLENDİAMİN [MART.], DTXSID5021881, ETİLENDİAMİN [WHO-DD], 624-59-9 (dihidrobromür), 333-18-6 (dihidroklorür), 5700-49-2 (dihidroiyodür), Etilendiamin, analitik standart, STR00309, Tox21_111145, Tox21_201202, STL264241, ZINC37253587, ETİLENDİAMİN [EP MONOGRAFİSİ], AKOS000118850, DB14189, ETİLENDİAMİN [USP MONOGRAFİSİ], UN 1604, Etilendiamin, sentez için, %99,0, NCGC00091527-02, NCGC00258754-01, BP-20367, Etilendiamin [UN1604] [Aşındırıcı], E0077, E0081, EN300-19398, D01114, Etilendiamin, SAJ özel sınıfı, >=%99,0, Etilendiamin, USP test spesifikasyonlarını karşılar, Etilendiamin, Vetec(TM) reaktif sınıfı, >=%98, Q411362, J-001723, Etilendiamin, yeniden damıtma ile saflaştırılmış, >=%99,5, TİZANİDİN HİDROKLORÜR KATKIDA BULUNMAYAN H [EP KATKIDA BULUNAN], Z104473714, Etilendiamin, puriss. pa, mutlak, >=%99,5 (GC), QuadraPure(R) AEA, 100-400 mum parçacık boyutu, etiketleme kapsamı: 1,3 mmol/g yükleme, %1 divinilbenzen ile çapraz bağlı
1,2-Etilendiamin, kazein veya albümin için çözücü olarak, kauçuk lateksinde stabilizatör olarak ve tekstil yağlayıcısı olarak çok sayıda endüstriyel işlemde kullanılır.
1,2-Etilendiamin aldehitler, fosfor halojenürler, organik halojenürler, oksitleyici maddeler, kuvvetli asitler, bakır, alaşımları ve tuzları ile uyumsuzdur.
1,2-Etilendiamin, epoksi reçine sertleştiricilerinde, soğutma yağlarında, mantar öldürücülerde ve mumlarda bulunur.
1,2-Etilendiamin'e bağlı kontakt dermatit neredeyse sadece topikal ilaçlara bağlıdır.
Epoksi reçine sistemlerinde mesleki kontakt dermatit oldukça nadirdir.
1,2-Etilendiamin, trietilen tetramin ve dietilentriamin ile çapraz reaksiyona girebilir. Etilendiamin, aminofilin fitilleri kullanan eczacılarda, enjekte edilebilir teofilin hazırlayan ve uygulayan hemşirelerde ve aminofilin tabletlerinin üretiminde çalışan bir laboratuvar teknisyeninde duyarlılaşmadan sorumluydu.
Alkanın etan olduğu bir alkan-alfa,omega-diamin.
Organik bir bileşik, H2NCH2CH2NH2.
1,2-Etilendiamin, iki azot atomundaki yalnız çiftler aracılığıyla bir metal iyonuna koordine olarak bidentat bir ligand olarak işlev görebildiği için inorganik kimyada önemlidir.
Komplekslerin isimlerinde 1,2-Etilendiamin kısaltması en olarak verilmiştir.
1,2-Etilendiamin, organik sentezlerde yapı taşı olarak yaygın olarak kullanılan doğrusal bir alifatik diamindir.
1,2-Etilendiamin, iki amin içeren bifonksiyonel yapısı nedeniyle kolaylıkla heterosiklik imidazolidin türevleri oluşturur.
1,2-Etilendiamin ayrıca şelat oluşturucu maddeler, polimerler, tarım kimyasalları ve farmasötik ara ürünlerin sentezinde hammadde olarak da kullanılmaktadır.
1,2-Etilendiamin, C2H4(NH2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Amonyak benzeri bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı, bazik bir amindir.
1,2-Etilendiamin, kimyasal sentezlerde yaygın olarak kullanılan bir yapı taşı olup, 1998 yılında yaklaşık 500.000 ton üretilmiştir.
1,2-Etilendiamin, polietilen aminler olarak adlandırılan grubun ilk üyesidir.
1,2-Etilendiamin, koordinasyon bileşikleri için iyi bilinen bir bidentat şelat oluşturan liganddır; 1,2-Etilendiamin ligand görevi gördüğünde iki azot atomu yalnız elektron çiftlerini verir.
1,2-Etilendiamin inorganik kimyada sıklıkla "en" olarak kısaltılır.
[Co(etilendiamin)3]3+ kompleksi arketipal bir kiral tris-şelat kompleksidir.
Katalizde kullanılan salen ligandlarından bazıları salisilaldehitler ve 1,2-Etilendiaminin kondensasyonundan elde edilir.
1,2-Etilendiamin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 8,5 °C (lit.)
Kaynama noktası: 118 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,899 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 2.07 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 10 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.4565(lit.)
Sıcaklık: 93 °F
Depolama sıcaklığı: Yanıcı madde alanı
Çözünürlük etanol: çözünür(lit.)
pka: 10.712(0℃'de)
Form: Sıvı, Havada Duman Çıkaran
Özgül Ağırlık: 0.899
Renk: renksiz ila soluk sarı
PH: 12.2 (100g/l, H2O, 20℃)
Koku: Güçlü amonyak kokusu; amonyak benzeri hafif ve amonyak kokusu.
Patlayıcı sınır: 2-17%(V)
Suda Çözünürlük: karışabilir
Hassas: Havaya Hassas
Merck: 14,3795
BRN'si: 605263
Henry Yasası Sabiti: 25 °C'de 1,69(x 10-9 atm?m3/mol) (Westheimer ve Ingraham, 1956)
Maruz kalma sınırları: TLV-TWA 10 ppm ( ~ 25 mg/m3) (ACGIH, MSHA ve OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
InChIKey: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20℃'de -1.6
CAS Veritabanı Referansı: 107-15-3 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1,2-Etilendiamin (107-15-3)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1,2-Etilendiamin (107-15-3)
1,2-Etilendiamin, bir poliamin olup, kuvvetli alkali, renksiz, berrak, koyu bir sıvıdır.
Amonyak kokusu.
1,2-Etilendiamin 8,5℃'nin altında katıdır.
Koku Eşiği 1.0 ppm'dir
Berrak, renksiz, uçucu, hafif viskoz, higroskopik, tatlı, amonyak benzeri bir kokuya sahip sıvı. 60 °C'de suda ve 40 °C'de havada ortalama en az tespit edilebilir koku eşiği konsantrasyonları sırasıyla 12 ve 52 mg/L idi.
Başvuru
Yalnız elektron çiftlerini verebilen iki azot atomuna sahip olan 1,2-Etilendiamin, nikel (II) gibi bir geçiş metali iyonuyla bağlar oluşturmak için koordinasyon kimyasında şelat oluşturan bir ligand olarak yaygın olarak kullanılır.
Bağlar, 1,2-Etilendiaminin metal iyonu ve azot atomları arasında oluşur. Etilendiamintetraasetik asit (EDTA), 1,2-Etilendiaminin bir türevidir ve hem geçiş metali iyonları hem de ana grup iyonlarıyla şelatlar oluşturabilen çok yönlü bir şelatlama maddesidir.
1,2-Etilendiamin esas olarak etilendiamintetraasetik asit sentezlemek için kullanılır.
1,2-Etilendiamin, sert sulardaki kalsiyum ve magnezyum iyonlarıyla kompleks oluşturarak temizleme etkinliğini artırmak amacıyla sabun ve deterjanlarda sıklıkla kullanılır.
Ayrıca 1,2-Etilendiamin, gıda endüstrisinde renk kalıcılığını artırmak, lezzet kalıcılığını iyileştirmek ve bozulmayı önlemek amacıyla yaygın olarak stabilizatör olarak kullanılır.
İlaç bileşeni
1,2-Etilendiamin, teofilinin çözünmesini kolaylaştırmak için kullanılır.
1,2-Etilendiamin, aminofilin olarak bilinir ve devam eden akciğer hastalıklarının (örneğin astım, amfizem, kronik bronşit) neden olduğu hırıltı ve nefes alma zorluğunu tedavi etmek ve önlemek için kullanılır.
1,2-Etilendiamin, biyolojik ortamlarda teofilin ile etilendiamin arasında moleküler bir ilişkinin bulunmadığını göstermektedir.
1,2-Etilendiaminin biyoyararlanımı yaklaşık %34, teofilinin ise yaklaşık %88’dir.
1,2-Etilendiamin, çamaşır ve bulaşık yıkama deterjanlarında ve katkı maddelerinde kullanılan bir ağartma aktivatörü olan tetraasetil etilendiamin (TAED) üretiminde ara madde olarak kullanılır.6 Avrupa'da ev temizlik ürünlerinde kullanılan TAED miktarının 2001 yılında 61.000 ton olduğu tahmin edilmektedir.
Diğer uygulamalar
1,2-Etilendiamin, organik flokülantların, üre reçinelerinin ve yağlı bisamidlerin üretiminde kullanılır.
1,2-Etilendiamin, baskılı devre kartı ve metal kaplama sanayinde kullanılan formülasyonların üretiminde kullanılır.
1,2-Etilendiamin, bitki koruma maddelerinin üretiminde, epoksi reçineleri için sertleştiricilerde, deri sanayinde, boya sanayinde, bitki koruma alanında kullanılan fungisitlerde ve tekstil sanayinde ara madde olarak kullanılmaktadır.
1,2-Etilendiamin ayrıca çözücü olarak ve analitik kimyada kullanılır.
1,2-Etilendiamin, fotoğrafik sabitleyici katkı maddesi üretmek için kullanılır
Kullanımlar
1,2-Etilendiamin kauçuk lateksinde stabilizatör, emülgatör, antifriz çözeltilerinde inhibitör ve tekstil yağlayıcılarında kullanılır.
1,2-Etilendiamin aynı zamanda albumin, gomalak, kükürt ve diğer maddelerin çözücüsü olarak da kullanılır.
1,2-Etilendiamin üretiminde ara madde; epoksi reçinelerinde katalitik ajan; boyalar, çözücü stabilizatör; kauçuk ürünlerinde nötralizatör
1,2-Etilendiamin, karbamat fungisitlerin sentezinde ve boyaların, sentetik mumların, reçinelerin, insektisitlerin ve asfalt ıslatma maddelerinin hazırlanmasında reaktif bir ara madde olarak işlev görür (Parmeggiani 1983).
1,2-Etilendiamin, kazein, albümin, gomalak ve kükürt için bir çözücüdür; bir emülgatördür; kauçuk lateksi için bir stabilizatördür; antifriz çözeltilerinde bir inhibitördür; ve bir farmasötik yardımcıdır (aminofilin enjeksiyon stabilizatörü) (Windholz 1983).
1,2-Etilendiamin aynı zamanda saç şekillendiricilerde, soğuk dalga losyonlarında ve ojelerde de önemli bir bileşendir (Arena 1979).
1,2-Etilendiamin birçok endüstriyel kimyasalın üretiminde büyük miktarlarda kullanılmaktadır.
1,2-Etilendiamin, karboksilik asitlerle (yağ asitleri dahil), nitrillerle, alkollerle (yüksek sıcaklıklarda), alkilleyici ajanlarla, karbon disülfürle ve aldehitler ve ketonlarla türevler oluşturur.
1,2-Etilendiamin, iki amin içeren bifonksiyonel yapısı nedeniyle imidazolidinler gibi heterosiklleri kolaylıkla oluşturur.
1,2-Etilendiamin, kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılan kuvvetli bazik bir amindir.
1,2-Etilendiamin, albumin ve kazein gibi proteinleri eritmek için çözücü olarak kullanılır.
1,2-Etilendiamin, renkli fotoğraf geliştiricilerinde, bağlayıcılarda, yapıştırıcılarda, yumuşatıcılarda, epoksi reçinelerin kürlenmesinde ve boyalarda yaygın olarak kullanılır.
1,2-Etilendiamin, korozyon inhibitörü olarak boyalarda ve soğutma sıvılarında hayati bir rol oynar.
1,2-Etilendiamin, poliamid reçineleri, yakıt katkı maddeleri ve yağlayıcıların hazırlanmasında ara madde olarak kullanılır.
1,2-Etilendiamin, poliüretan lifler ve poli(amidoamin), etilendiamin dihidroiyodür (EDDI) ve ağartma aktivatörü olan tetraasetiletilendiamin gibi birçok polimerin öncüsü olarak etki eder.
1,2-Etilendiamin, koordinasyon bileşiklerinin, yani tris(etilendiamin)kobalt(III) klorürün hazırlanmasında kullanılan önemli bir şelat oluşturucu liganttır.
1,2-Etilendiamin ayrıca birçok endüstriyel kimyasalın üretiminde de yer alır ve karboksilik asitler, nitriller, alkoller, alkilleyici maddeler, karbon disülfür, aldehitler ve ketonlarla türevlerini oluşturur.
1,2-Etilendiamin, imidazolidinler gibi heterosiklik bileşiklerin hazırlanmasında kullanılan temel yapı taşıdır.
Tıp, pestisit, boya, plastik, kauçuk ve diğer endüstrilerde kullanılır
Etilendiamin, 1, 2-diaminoetan olarak da bilinir, amonyum, çinko ve mankozeb gibi fungisitlerin ara maddesidir ve aynı zamanda pestisit imidaklopridin de ham maddesidir.
1,2-Etilendiamin, organik bileşikler, polimer bileşikleri, ilaçlar vb. üretmek için yaygın olarak kullanılan önemli bir kimyasal hammaddedir. Böcek ilacı, mantar ilacı (çinko, amonyum), böcek ilacı, herbisit, boya, boya sabitleme maddesi, sentetik emülgatör, demülgatör, elyaf yüzey aktif maddesi, su kalite stabilizatörü, kireç çözücü madde, elektrokaplama parlatıcı, kağıt ıslatma arttırıcı, yapıştırıcı, metal şelat oluşturucu madde EDTA, epoksi reçine kürleme maddesi, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcı, asit gazı temizleyici, fotoğrafik geliştirme katkı maddesi, ultra yüksek basınçlı yağlama yağı stabilizatörü, kaynak akısı, amino reçine, etilendiamin üre-formaldehit reçinesi vb. üretiminde kullanılır.
1,2-Etilendiamin ayrıca organik çözücülerde ve kimyasal analiz reaktiflerinde, ayrıca berilyum, seryum, lantan, magnezyum, nikel, toryum, uranyum ve diğer metaller, antimon, bizmut, kadmiyum, kobalt, bakır, cıva, nikel, gümüş ve uranyum tayini vb.'nin tanımlanmasında kullanılır.
1,2-Etilendiamin sedef hastalığının tedavisinde kullanılır ve ayrıca malign lenfoma, baş-boyun tümörleri ve yumuşak doku sarkomu üzerinde belirli bir rahatlatıcı etkiye sahiptir.
1,2-Etilendiamin analitik reaktif, organik çözücü, antifriz ve emülgatör olarak kullanılır.
1,2-Etilendiamin analitik reaktif, epoksi reçine kürleme maddesi olarak kullanılır, ayrıca organik sentezlerde ve ilaç endüstrisinde kullanılır.
Sentez
1,2-Etilendiamin, asidik tipteki zeolit katalizörü üzerinde amonyak ile etanolamin (EA)'den sentezlenebilir.
1,2-Etilendiamin endüstriyel olarak 1,2-dikloroetanın amonyak ile sıvı bir bazda yüksek sıcaklık ve yüksek basınç altında reaksiyonuyla üretilir.
1,2-dikloroetandan 1,2-Etilendiaminin sentezi ClCH2CH2Cl + 2NH3 → NH2CH2CH2NH2*2HCl'dir
ClCH2CH2Cl + NH2CH2CH2NH2*2HCl + 2NH3 → NH2CH2C H2NHCH2CH2NH3*3HCl + NH4HCl
Ancak reaksiyon sırasında çok fazla yan ürün oluşmaktadır.
Bu sentezin anahtarı, reaksiyon ürününün seçiciliğini artırmak ve yüksek ürün saflığı elde etmek için ileri ayırma yöntemlerinin uygulanmasıdır.
Reaktivite Profili
Birçok bileşikle oldukça reaktiftir.
Asetik asit, asetik anhidrit, akrolein, akrilik asit, akrilonitril, alil klorür, karbon disülfür, klorosülfonik asit, epiklorohidrin, etilen klorohidrin, hidrojen klorür, mesitil oksit, nitrik asit, oleum, AgClO4, sülfürik asit, beta-propiolakton ve vinil asetat ile şiddetli reaksiyona girebilir.
Kuvvetli asitler, kuvvetli oksitleyiciler (perklorat tuzları) ve klorlu organik bileşiklerle uyumsuzdur.
1,2-Etilendiamin halojenli organik bileşiklerle ve metal halojenürlerle de uyumsuzdur.
Nitrometan ve diizopropil peroksidikarbonat ile reaksiyona girebilir.
Selüloz nitratla temasında tutuşabilir.
Havadaki karbondioksiti kolayca emerek kabuklu katı tortular oluşturur.
1,2-Etilendiamin, etilen klorohidrin ile şiddetli reaksiyona girer.
Sağlık Tehlikesi
1,2-Etilendiamin, ciltte hassasiyete, alerjik reaksiyona ve ciltte kabarcıklara neden olan ciddi bir cilt tahriş edicisidir.
Saf sıvının gözle teması halinde görme duyusuna zarar verebilir.
%25'lik sulu çözeltisi gözlere zarar verebilir.
1,2-Etilendiamin'in buharının solunması burun ve solunum yollarında şiddetli tahrişe yol açarak kimyasal zatürre ve akciğer ödemine neden olabilir.
Bu tür tahriş, öksürük ve nefes darlığı semptomlarıyla birlikte insanlarda >400 ppm konsantrasyonlarda görülebilir.
Bu maddenin havadaki yüksek konsantrasyonlarına tekrar tekrar maruz kalmak akciğer, karaciğer ve böbrek hasarına yol açabilir.
Ancak bu bileşiğin toksisitesi 1,2-Etilendiamin'inkinden çok daha azdır.
Hayvanlarda akut oral toksisite değeri düşük-orta düzeydeydi.
Sıçanlarda oral LD50 değeri 500 mg/kg'dır (NIOSH 1986).
İnsan denekleri, 100 ppm EDA'nın birkaç saniye boyunca zararsız olduğunu, ancak 200 ve 400 ppm'lik daha yüksek konsantrasyonların burun mukozasında belirgin tahrişe neden olduğunu buldular (HSDB 1988).
Akut 1,2-Etilendiamin yutulması ağız, yemek borusu ve muhtemelen midede yanıklara neden olur.
Bileşiğin aşındırıcı özelliği nedeniyle gözle teması halinde ciddi yanıklara neden olması beklenir.
Akut maruziyet cilt yanıklarına neden olabilirken, kronik maruziyet ciddi yanıklara neden olabilir.
1,2-Etilendiamin ayrıca, maruz kalan kişilerde aşırı duyarlılığa neden olan güçlü bir alerjendir (HSDB 1988).
Bu tür reaksiyonlar nedeniyle 1,2-Etilendiamin'de aşırı duyarlılık yanıtını önleyecek eşik değerlerinin belirlenmesi zor olmuştur.
Saç ve tırnak bakım ürünlerindeki 1,2-Etilendiamine karşı güzellik uzmanları, müşteriler ve eşleri arasında alerjik reaksiyonlar gözlemlenmiştir (Arena 1979).
Vernik ve gomalak endüstrisinde çözücü veya tiner olarak kullanılan 1,2-Etilendiamine maruz kalmanın hırıltılı solunum, göğüste ağırlık, şiddetli astım, alerjik nezle ve deri döküntülerine neden olduğu görülmüştür (Arena 1979).
1,2-Etilendiamine maruz kalan işçiler, bazen nesnelerin etrafında haleler görürler ve muhtemelen kornea epiteli üzerindeki etkilerden dolayı görmelerinde bulanıklık yaşarlar (Grant 1974).
1158 ücretli gönüllüden oluşan bir çalışmada, gönüllülere yama testi uygulandı ve %0,43'ünün 1,2-Etilendiamine karşı pozitif reaksiyon gösterdiği görüldü (Prystowsky ve ark. 1979).
Yangın Tehlikesi
Yanma hızı: 2,2 mm/dakika.
Malzeme ısıya veya aleve maruz kaldığında orta düzeyde yangın potansiyeline sahiptir.
Malzeme oksitleyici maddelerle kolayca reaksiyona girebilir.
Konteynerler yangının ısısıyla patlayabilir.
Malzeme yandığında azot oksitleri yayar.
Karbon disülfür, gümüş perklorat, iminler, oksitleyici maddelerden kaçınılmalıdır.
Kararlı. Tehlikeli polimerizasyon meydana gelmeyebilir.
Temas alerjenleri
1,2-Etilendiamin, kazein veya albümin için çözücü olarak, kauçuk lateksinde stabilizatör olarak ve tekstil yağlayıcısı olarak çok sayıda endüstriyel işlemde kullanılır.
1,2-Etilendiamin, epoksi reçine sertleştiricilerinde, soğutma yağlarında, mantar öldürücülerde ve mumlarda bulunabilir.
1,2-Etilendiamin'e bağlı kontakt dermatit neredeyse sadece topikal ilaçlara bağlıdır.
Epoksi reçine sistemlerinde mesleki kontakt dermatit oldukça nadirdir.
1,2-Etilendiamin, trietilen tetramin ve dietilentriamin ile çapraz reaksiyona girebilir. 1,2-Etilendiaminin, aminofilin fitilleri kullanan eczacılarda, enjekte edilebilir teofilin hazırlayan ve uygulayan hemşirelerde ve aminofilin tabletleri üreten bir laboratuvar teknisyeninde duyarlılaşmaya neden olduğu bulunmuştur.
Üretim Yöntemi
Dikloroetan amonyaklaştırma yöntemi: 1,2-dikloroetan ve sıvı amonyak reaktöre gönderilir ve termal amonoliz reaksiyonu 120-180 ℃ sıcaklıkta ve 1,98-2,47 MPa basınçta gerçekleştirilir. Reaksiyon sıvısı bir miktar su ve fazla amonyak ile buharlaştırılır, daha sonra nötrleştiriciye gönderilir ve %30 sıvı alkali ile nötrleştirilir, konsantrasyon, tuzdan arındırma ve ham damıtmadan sonra ham 1,2-Etilendiamin, ham triamin ve poliamin karışımı elde edilir.
Son olarak, ham 1,2-Etilendiamin normal basınç altında rektifiye edilerek %70 içerikli 1,2-Etilendiamin nihai ürünü elde edilir ve daha sonra basınçlı damıtma ile %90 nihai ürün elde edilebilir.
Reaksiyon süreci aynı zamanda dietilentriamin yan ürünleri de üretir ve reaksiyon devam ederek trietilentetramin, tetraetilenpenamin ve diğer polietilenpoliaminleri üretir.
1,2-Etilendiamin amonyaklaştırma yöntemi: Reaktöre etanolamin, kobalt katalizörü ve su eklenir, daha sonra reaktöre amonyak ve hidrojen verilir ve reaksiyon 20MPa ve 170-230 ℃'de gerçekleştirilir.
5-10 saat sonra 1,2-Etilendiamin hazırlanabilmekte ve dönüşüm oranı %69’a ulaşmaktadır.
Reaksiyon sürecinin yan reaksiyonları da dietilentriamin, piperazin, aminoetil piperazin, hidroksietil piperazin vb. bileşikleri meydana getirir.
Ayrıca etilendiamin, farmasötik bir ürün olan piperazin hekzahidratın ana liköründen de fraksiyonlaştırılabilir.
Hazırlama yöntemleri arasında dikloroetan yöntemi ve etanolamin yöntemi yer almaktadır.
Dikloroetan yöntemi, dikloroetan ve amonyaktan doğrudan sentezlenerek, molibden-titanyum paslanmaz çelik reaksiyon hattında gerçekleştirilir.
Reaksiyon sıcaklığı 160~190 ℃’de kontrol ediliyor, basınç 2.452 MPa ve reaksiyon süresi 1.5 dakikadır.
Reaksiyondan sonra sentezlenen sıvı, bir kısım su ve fazla amonyak ile bir nötrleştiriciye buharlaştırılır ve %30 alkali çözelti ile nötrleştirilir, daha sonra konsantrasyon, tuzdan arındırma, ham damıtma yoluyla ham etilendiamin, ham triamin, ham poliamin vb. karışımı elde edilir ve son olarak ham etilendiamin normal basınçta doğrultularak etilendiamin nihai ürünü elde edilir, içerik %70'tir ve basınç altında damıtma ile %90 saflıkta ürün elde edilebilir.
Tepkime denklemi şekilde gösterilmiştir:$SClCH2CH2Cl + 2NH4OH → HCl · H2NCH2CH2NH2 · HCl + 2H2O[2NaOH] → NH2CH2CH2NH2 + 2Nacl(2)
1,2-Etilendiamin yönteminde etanolamin, amonyak ve dolaşımdaki malzemeler gaz fazı karışımına buharlaştırılarak sabit yataklı reaktöre aktarılır.
Reaksiyon, 300 ℃ reaksiyon sıcaklığı ve 25 MPa basınçta hidrojen akımında gerçekleştirilir.
Reaksiyon ürününün kısmi yoğunlaşması sonucu gaz fazındaki amonyak ve hidrojen ayrılarak sıkıştırma sonrası reaktöre geri döndürülür, deaminasyon sonrası sıvı faz reaktantları deaminasyon sonrası doğrultma kulesine girerek kulenin tepesinden 1,2-Etilendiamin ve piperazin buharlaştırılır ve daha sonra ayrışarak etilendiamin nihai ürünleri elde edilir.