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N° CAS : 110-15-6
N° CE : 203-740-4
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2. Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre. Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons impliqué dans la fabrication de l'ATP, et en tant que une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide 1,4-butanedioïque est commercialisé en tant qu'additif alimentaire E363. Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide 1,4-butanedioïque peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal. En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire. La dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut entraîner des conditions pathologiques, telles que la transformation maligne, l'inflammation et les lésions tissulaires.
Propriétés:
Formule chimique : C4H6O4
Masse molaire : 118,088 g·mol−1
Densité : 1,56 g/cm3
Point de fusion : 184–190 ° C (363–374 ° F; 457–463 K)
Point d'ébullition : 235 °C (455 °F; 508 K)
Solubilité dans l'eau : 58 g/L (20 °C) ou 100 mg/mL
Propriétés physiques
L'acide 1,4-butanedioïque est un solide blanc inodore au goût très acide. Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate. En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique subit deux réactions successives de déprotonation :
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6. Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple, Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2. Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de l'acide succinique.
En tant que groupe radical, il est appelé groupe succinyle.
Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, il n'est pas nocif mais peut être irritant pour la peau et les yeux.
Production commerciale
Historiquement, l'acide 1,4-butanedioïque était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre. Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol. Le succinate est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique. La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.
Des Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiés sont proposés pour la production commerciale par fermentation de glucose.
Réactions chimiques
L'acide 1,4-butanedioïque peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, comme le succinate de diéthyle (CH2CO2CH2CH3)2. Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe. La déshydratation de l'acide succinique donne l'anhydride succinique.
L'acide 1,4-butanedioïque peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane.
Applications
L'acide 1,4-butanedioïque est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes. Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide 1,4-butanedioïque comme précurseur. Les industries automobile et électronique dépendent fortement du BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs, des boutons de changement de vitesse et des poutres de renfort.
L'acide 1,4-butanedioïque sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide succinique est appelée succination. La sursuccination se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat.
Aliment et complément alimentaire
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide 1,4-butanedioïque est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide 1,4-butanedioïque est également disponible comme agent aromatisant, apportant un composant quelque peu acide et astringent au goût umami. En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, il est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion. Les médicaments impliquant du succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.
L'acide 1,4-butanedioïque, également appelé éthylènesuccinate ou acide butanedionique, appartient à la classe des composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés. Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide 1,4-butanedioïque est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau), et relativement neutre.
L'acide 1,4-butanedioïque existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.
L'acide 1,4-butanedioïque est un composé potentiellement toxique.
Les usages
L'acide 1,4-butanedioïque est un acidulant tIl est préparé commercialement par hydrogénation de l'acide maléique ou fumarique.
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide non hygroscopique mais il est plus soluble dans l'eau à 25°c que les acides fumarique et adipique.
L'acide 1,4-butanedioïque a une faible force acide et une lente accumulation de goût; il ne remplace pas les acidulants normaux.
L'acide 1,4-butanedioïque s'associe aux protéines pour modifier la plasticité de la pâte à pain.
L'acide 1,4-butanedioïque fonctionne comme un acidulant et un exhausteur de goût dans les relish, les boissons et les saucisses chaudes.
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide dicarboxylique.
L'acide 1,4-butanedioïque est un intermédiaire commun dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des mastics, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates et des colorants et pigments. Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé dans la préparation de succinate de calcium actif, comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc.), comme additif dans la formation de médicaments , pour les médicaments de sédatif, antispasmer, antiplegm, antiphogistic, anrhoter, contraception et traitement du cancer, dans la préparation de vitamine A et anti-inflammatoire, et comme antidote pour substance toxique.
Propriétés chimiques
L'acide 1,4-butanedioïque est un constituant normal de presque tous les tissus végétaux et animaux.
L'acide 1,4-butanedioïque est le produit de déshydratation de l'acide.
L'acide 1,4-butanedioïque a d'abord été obtenu sous forme de distillat d'ambre (latin, succinum) pour lequel il porte le nom.
L'acide 1,4-butanedioïque est présent dans la betterave, le brocoli, la rhubarbe, la choucroute, le fromage, la viande, la mélasse, les œufs, la tourbe, le charbon, les fruits, le miel et l'urine (Gardner, 1972 ; Winstrom, 1978 ; Doores, 1989).
L'acide 1,4-butanedioïque est formé par l'oxydation chimique et biochimique des graisses, par la fermentation alcoolique du sucre et dans de nombreux processus d'oxydation catalysée.
L'acide 1,4-butanedioïque est également un sous-produit majeur de la fabrication de l'acide adipique.
L'acide 1,4-butanedioïque, un acide dicarboxylique, est un produit non hygroscopique relativement nouveau approuvé pour des utilisations alimentaires.
Les caractéristiques gustatives apparentes des acides 1,4-butanedioïques dans les aliments semblent être très similaires à celles des autres acidulants de ce type, bien que les solutions aqueuses pures aient tendance à avoir un goût légèrement amer.
L'acide 1,4-butanedioïque, en revanche, est le seul anhydride disponible dans le commerce à des fins alimentaires (Gardner, 1972).
Les usages
L'acide 1,4-butanedioïque (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques). L'acide succinique biosourcé est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide 1,4-butanedioïque est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH. La FDA a accordé à l'acide succinique le statut GRAS (Generally Recognized as Safe Substance).
L'acide 1,4-butanedioïque est également utilisé comme intermédiaire pour fabriquer plusieurs produits chimiques, parmi lesquels des matières premières pour l'industrie cosmétique et des soins personnels, par ex. émollients, tensioactifs et émulsifiants.
Préparation
L'acide 1,4-butanedioïque peut également être fabriqué par hydrogénation catalytique d'acides malique ou fumarique.
L'acide 1,4-butanedioïque a également été produit commercialement par hydrolyse acide ou alcaline aqueuse du succinonitrile dérivé du bromure d'éthylène et du cyanure de potassium (Gergel et Revelise, 1952; Gardner, 1972).
Aujourd'hui, l'acide succinique est principalement produit à partir de ressources fossiles par hydrogénation de l'acide maléique.
L'acide 1,4-butanedioïque peut également être produit par fermentation de sucres. Dans ce cas, en plus de l'acide succinique, d'autres acides carboxyliques (tels que l'acide lactique, l'acide formique, l'acide propionique) et des alcools (tels que l'éthanol) sont également obtenus.
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
L'acide 1,4-butanedioïque est un solide blanc inodore. Dans une solution aqueuse, il s'ionise en anions (c'est-à-dire se conjugue à une base conjuguée) appelés succinate, qui joue un rôle dans le cycle de l'acide citrique, un processus énergétique dans tous les organismes vivants. En tant que groupe radical, il est appelé groupe succinyle. Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre, à partir duquel l'acide peut être obtenu.
1). Dans les matières premières chimiques organiques de base, l'acide 1,4-butanedioïque pourrait être utilisé dans la peinture, les colorants, les adhésifs, les médicaments, etc.
L'acide 1,4-butanedioïque pourrait également être utilisé dans l'utilisation de la fabrication du papier et de l'industrie textile; Ce produit chimique pourrait être appliqué comme matière première pour le lubrifiant, les produits chimiques photographiques et l'agent tensioactift.
2). Dans l'industrie médicale, l'acide succinique (cas 110-15-6) pourrait être utilisé dans la synthèse de sédatifs, diurétiques, vitaminiques, contraceptifs et anticancéreux.
3). Dans l'industrie chimique, l'acide 1,4-butanedioïque pourrait être utilisé comme modificateur de la valeur du pH lors de la galvanoplastie, agent de renforcement pour les plastiques. Et il est également appliqué dans les productions de peinture en aérosol, de colorants, de résine échangeuse d'ions, de pesticides, etc. Deuxièmement, cela pourrait être utilisé comme intermédiaire de la chimie fine et de la synthèse organique. Ce produit chimique a de nombreuses applications, y compris les colorants, les pigments organiques, l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, la résine alkyde, les adhésifs, les lubrifiants, les produits chimiques pour la fabrication du papier, les promoteurs de croissance des plantes, les produits chimiques photographiques, les agents tensioactifs, les résines à changement d'ions, les pesticides, les fongicides et les cosmétiques.
4). L'acide 1,4-butanedioïque pourrait être appliqué comme un type de réactif standard pour les échantillons d'alcalimétrie, de tampon et de contraste pour la chromatographie en phase gazeuse. En outre, il pourrait être utilisé dans la synthèse de colorants et de peintures.
5). Dans l'industrie alimentaire, l'acide succinique (cas 110-15-6) peut être utilisé à faible dose. L'acide 1,4-butanedioïque est un type d'acide alimentaire utilisé dans l'assaisonnement du vin, des aliments pour animaux et des bonbons. Et nous aimerions introduire un type d'acide 1,4-butanedioïque de qualité alimentaire, avec les informations détaillées ci-dessous :
Aspect incolore à cristal blanc ou poudre de cristal blanc
L'acide 1,4-butanedioïque agit comme agent de lixiviation dans l'extraction du lithium, du cobalt des batteries Li-ion usagées et du magnésium du minerai de magnésite.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé comme matière première dans la synthèse de nouveaux polyesters élastiques, l'acide fumarique, l'anhydride succinique et les résines alkydes.
L'acide 1,4-butanedioïque joue un rôle important en tant que régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons, en tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques et agit en tant qu'agent de cocristallisation en synthèse organique.
Le dérivé d'acide 1,4-butanedioïque, à savoir l'ester diéthylique, est utilisé comme substrat dans la condensation de Stobbe.
L'acide 1,4-butanedioïque se présente sous la forme de cristaux blancs ou d'une poudre cristalline blanche brillante inodore.
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide alpha,oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyle terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide 1,4-butanedioïque est un métabolite intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
L'acide 1,4-butanedioïque a un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide alpha,oméga-dicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.
L'acide 1,4-butanedioïque est un acide conjugué d'un succinate (1-).
Utilisations industrielles :
-Adsorbants et absorbants
-Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
-Intermédiaires
-Plastifiants
- Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Utilisations grand public :
-Adhésifs et mastics
-Produits de traitement de l'eau
Secteurs de transformation de l'industrie :
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de matières plastiques et de résines
-Utilitaires
Utilisation
L'acide -1,4-butanedioïque est principalement utilisé pour la préparation d'anhydride succinique, d'esters d'acide succinique et d'autres dérivés, utilisés comme matières premières pour les revêtements, les colorants, les adhésifs, les médicaments, etc.
L'acide -1,4-butanedioïque est utilisé comme réactif standard de méthode alcaline, comme tampon et comme échantillon comparatif de chromatographie en phase gazeuse. Pour le dosage du cérium, cuivre, lanthane, scandium, ytterbium, yttrium, nitrite, dosage du fer, plomb.
À propos de l'acide 1,4-butanedioïque
Information utile
L'acide 1,4-butanedioïque est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques , polymères et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide 1,4-butanedioïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide 1,4-butanedioïque est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surface métallique, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau et produits cosmétiques et personnels. produits de soin. L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé dans le folloescadres : impression et reproduction de supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifiques. L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique. D'autres rejets dans l'environnement d'acide 1,4-butanedioïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides de lavage en machine/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants), l'utilisation à l'extérieur et l'utilisation à l'extérieur dans fermer les systèmes avec un minimum de dégagement (par exemple, les liquides hydrauliques dans la suspension automobile, les lubrifiants dans l'huile moteur et les liquides de freinage).
Formulation ou reconditionnement
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners, produits chimiques pour le papier, colorants et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'acide 1,4-butanedioïque peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, recherche et développement scientifiques, impression et reproduction de supports enregistrés.
L'acide 1,4-butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement d'acide 1,4-butanedioïque peut résulter d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et comme auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acide 1,4-butanedioïque peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Noms IUPAC :
Acide 1,4-butanedioïque
Acide butanedioïque
Acide butanedioïque
acide butanedioïque
Acide butanedionique
Acide éthanedicarboxylique
succinique
ACIDE SUCCINIQUE
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
SYNONYMES :
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
110-15-6 [RN]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Beilstein]
Acide butanedioique [Français]
Acide succinique [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acido succinico [Italien]
ácido succínico [Espagnol]
Ácido succínico [Portugais]
acidum succinicum [latin]
Bernsteinsaeure [Allemand]
Bernsteinsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide butanedioïque [ACD/Nom de l'index]
HOOC-CH2-CH2-COOH [Formule]
Kyselina jantarova [Tchèque]
MFCD00002789 [numéro MDL]
QV2VQ [WLN]
Acide succinique [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Acide succinique
Ηλεκτρικό οξύ [grec moderne (1453-)]
Янтарная кислота [russe]
コハク酸 [japonais]
琥珀酸 [chinois]
14493-42-6 [RN]
152556-05-3 [RN]
21668-90-6 [RN]
61128-08-3 [RN]
acidum succinicum
acide ambré
asuccine
Bernsteinsaeure
Bernsteinsaure
Butandisaure
BUTANE DIACIDE
acide butanedioïque
Protéine CpeE
DB00139
Acide dihydrofumarique
Acide éthanedicarboxylique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylène succinique
RMF
fumer
Acide fumarique [Wiki]
