1,4-БУТАНДИОКИСЛОТА

КАС №: 110-15-6
№ ЕС: 203-740-4

1,4-Бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH2)2(CO2H)2. Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь. В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона, сукцината, который играет несколько биологических ролей в качестве метаболического промежуточного продукта, превращаясь в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, который участвует в образовании АТФ, и как сигнальная молекула, отражающая состояние клеточного метаболизма.

1,4-бутандиовая кислота продается как пищевая добавка E363. Сукцинат образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (ЦТК).
1,4-бутандиовая кислота может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов. Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции. Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа, и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

Характеристики:
Химическая формула: C4H6O4
Молярная масса: 118,088 г·моль-1
Плотность: 1,56 г/см3
Температура плавления: 184–190 ° C (363–374 ° F, 457–463 K)
Температура кипения: 235 ° C (455 ° F, 508 K)
Растворимость в воде: 58 г/л (20 °C) или 100 мг/мл.

Физические свойства
1,4-бутандиовая кислота представляет собой белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом. В водном растворе янтарная кислота легко ионизируется с образованием сопряженного основания сукцината. Как дипротоновая кислота, янтарная кислота подвергается двум последовательным реакциям депротонирования:

(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
рКа этих процессов составляет 4,3 и 5,6 соответственно. Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например Na(CH2)2(CO2H)(CO2) и Na2(CH2)2(CO2)2. В живых организмах встречается преимущественно сукцинат, а не янтарная кислота.

В качестве радикальной группы она называется сукцинильной группой.

Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, он не вреден, но может вызывать раздражение кожи и глаз.

Коммерческое производство
Исторически сложилось так, что 1,4-бутандиовая кислота была получена из янтаря путем перегонки и поэтому была известна как янтарный спирт. Общие промышленные способы включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. Сукцинат также производится из бутана с помощью малеинового ангидрида. Мировое производство оценивается в 16 000–30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%.

Генно-инженерные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для коммерческого производства путем ферментации глюкозы.

Химические реакции
1,4-Бутандиовая кислота может быть дегидрирована до фумаровой кислоты или превращена в диэфиры, такие как диэтилсукцинат (CH2CO2CH2CH3)2. Этот диэтиловый эфир является субстратом в конденсации Штоббе. Дегидратация янтарной кислоты дает янтарный ангидрид.
1,4-Бутандиовая кислота может быть использована для получения 1,4-бутандиола, малеинового ангидрида, сукцинимида, 2-пирролидинона и тетрагидрофурана.

Приложения

1,4-бутандиовая кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол. 1,4-бутандиол (БДО) может быть синтезирован с использованием 1,4-бутандиовой кислоты в качестве прекурсора. Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени полагаются на БДО для производства соединителей, изоляторов, колесных колпаков, ручек переключения передач и усиливающих балок.
1,4-бутандиовая кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.

Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием. Сверхсукцинация возникает, когда к субстрату добавляется более одного сукцината.

Пищевая и диетическая добавка
Как пищевая добавка и пищевая добавка, янтарная кислота в целом признана безопасной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
1,4-бутандиовая кислота в основном используется в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.
1,4-бутандиовая кислота также доступна в качестве ароматизатора, придающего умами несколько кисловатый и вяжущий вкус. В качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах он также используется для контроля кислотности или в качестве противоиона. Препараты, содержащие сукцинат, включают сукцинат метопролола, сукцинат суматриптана, сукцинат доксиламина или сукцинат солифенацина.

1,4-Бутандиовая кислота, также известная как этиленсукцинат или бутандиовая кислота, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные. Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.
1,4-Бутандиовая кислота представляет собой очень гидрофобную молекулу, практически нерастворимую (в воде) и относительно нейтральную.
1,4-бутандиовая кислота существует во всех живых организмах, от бактерий до человека.
1,4-бутандиовая кислота является потенциально токсичным соединением.

Использование
1,4-бутандиовая кислота является подкислителем.В промышленных масштабах его получают гидрированием малеиновой или фумаровой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота негигроскопична, но лучше растворима в воде при 25°C, чем фумаровая и адипиновая кислоты.
1,4-бутандиовая кислота имеет низкую кислотность и медленное формирование вкуса; он не заменяет нормальные подкислители.
1,4-Бутандиовая кислота в сочетании с белками модифицирует пластичность хлебного теста.
1,4-бутандиовая кислота действует как подкислитель и усилитель вкуса в приправах, напитках и горячих колбасах.

1,4-бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту.
1,4-бутандиовая кислота является распространенным промежуточным звеном в метаболическом пути нескольких анаэробных и факультативных микроорганизмов.
1,4-бутандиовая кислота используется в качестве пищевой добавки при симптомах, связанных с менопаузой, таких как приливы и раздражительность.
1,4-бутандиовая кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.
1,4-бутандиовая кислота используется для производства полиуретанов, красок и покрытий, клеев, герметиков, искусственной кожи, косметики и средств личной гигиены, биоразлагаемых пластиков, нейлонов, промышленных смазочных материалов, безфталатных пластификаторов, красителей и пигментов. В фармацевтической промышленности используется при получении активного сукцината кальция, в качестве исходного сырья для активных фармацевтических ингредиентов (адипиновая кислота, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, сукцинатные соли и др.), в качестве добавки при формировании лекарств. , для лекарственных средств седативных, антиспазматических, антиплегматических, антифогистических, анротерных, противозачаточных и противораковых средств, при приготовлении витамина А и противовоспалительных средств, а также в качестве противоядия для токсических веществ.

Химические свойства
1,4-Бутандиовая кислота является нормальным компонентом почти всех тканей растений и животных.
1,4-бутандиовая кислота является продуктом дегидратации кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота была впервые получена в виде дистиллята из янтаря (лат. Succinum), в честь которого она и названа.
1,4-Бутандиовая кислота содержится в свекле, брокколи, ревене, квашеной капусте, сыре, мясе, патоке, яйцах, торфе, угле, фруктах, меде и моче (Gardner, 1972; Winstrom, 1978; Doores, 1989).
1,4-Бутандиовая кислота образуется при химическом и биохимическом окислении жиров, при спиртовом брожении сахара и в многочисленных катализируемых процессах окисления.
1,4-бутандиовая кислота также является основным побочным продуктом при производстве адипиновой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота, дикарбоновая кислота, является относительно новым негигроскопичным продуктом, одобренным для использования в пищевых продуктах.
Кажущиеся вкусовые характеристики 1,4-бутандиовых кислот в пищевых продуктах, по-видимому, очень похожи на другие подкислители этого типа, хотя чистые водные растворы имеют тенденцию иметь слегка горьковатый вкус.
1,4-Бутандиовая кислота, напротив, является единственным коммерчески доступным ангидридом для пищевых продуктов (Gardner, 1972).

Использование
1,4-Бутандиовая кислота (COOH(CH2)2COOH) представляет собой карбоновую кислоту, используемую в пищевой (в качестве подкислителя), фармацевтической (в качестве вспомогательного вещества), средствах личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности. Янтарная кислота на биологической основе рассматривается как важный химический элемент для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель некоторых химических веществ (таких как адипиновая кислота).
1,4-бутандиовая кислота широко используется в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора рН. FDA присвоило янтарной кислоте статус GRAS (общепризнано безопасным веществом).
1,4-бутандиовая кислота также используется в качестве промежуточного звена для производства нескольких химических веществ, среди которых сырье для косметической промышленности и средств личной гигиены, например. смягчающие, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы.

Подготовка
1,4-Бутандиовая кислота также может быть получена каталитическим гидрированием яблочной или фумаровой кислот.
1,4-Бутандиовая кислота также производилась в промышленных масштабах водным кислотным или щелочным гидролизом сукцинонитрила, полученного из бромистого этилена и цианида калия (Gergel and Revelise, 1952; Gardner, 1972).
Сегодня янтарная кислота в основном производится из ископаемых ресурсов путем гидрогенизации малеиновой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота также может быть получена путем ферментации сахаров. В этом случае помимо янтарной кислоты получают также другие карбоновые кислоты (такие как молочная, муравьиная, пропионовая) и спирты (такие как этанол).

1,4-Бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
1,4-бутандиовая кислота представляет собой белое твердое вещество без запаха. В водном растворе он ионизируется до анионов (то есть конъюгирует с сопряженным основанием), называемым сукцинатом, который играет роль в цикле лимонной кислоты, процессе выделения энергии во всех живых организмах. В качестве радикальной группы она называется сукцинильной группой. Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь, из которого можно получить кислоту.

1). В основном органическом химическом сырье 1,4-бутандиовая кислота может использоваться в живописи, красителях, клеях, медицине и так далее;
1,4-бутандиовая кислота также может быть использована в производстве бумаги и текстильной промышленности; Это химическое вещество может быть использовано в качестве сырья для смазки, фотографических химикатов и поверхностно-активных веществ.
т.

2). В медицинской промышленности янтарная кислота (cas 110-15-6) может использоваться для синтеза седативных, мочегонных, витаминных, противозачаточных и противораковых препаратов.

3). В химической промышленности 1,4-бутандиовая кислота может использоваться в качестве модификатора значения рН при гальванике, упрочняющем агенте для пластмасс. И он также применяется в производстве аэрозольных красок, красителей, ионообменных смол, пестицидов и так далее. Во-вторых, это могло быть использовано в качестве промежуточного продукта тонкой химии и органического синтеза. Это химическое вещество имеет широкое применение, включая красители, органические пигменты, ускоритель вулканизации каучука, алкидную смолу, клей, смазочные материалы, химикаты для производства бумаги, стимуляторы роста растений, фотохимические вещества, поверхностно-активные вещества, ионообменные смолы, пестициды, фунгициды и косметику.

4). 1,4-бутандиовая кислота может применяться в качестве одного из видов стандартных реагентов для алкалиметрии, буферных и контрастных образцов для газовой хроматографии. Кроме того, его можно было использовать в синтезе красителей и картин.

5). В пищевой промышленности янтарная кислота (cas 110-15-6) может использоваться в небольших дозах. 1,4-бутандиовая кислота — это один из видов пищевых кислот, который применяется в качестве приправы к вину, кормам и конфетам. И мы хотели бы представить один вид пищевой 1,4-бутандиовой кислоты с подробной информацией ниже:
Внешний вид от бесцветного до белого кристалла или белого кристаллического порошка

1,4-бутандиовая кислота действует как выщелачивающий агент при извлечении лития, кобальта из использованных литий-ионных аккумуляторов и магния из магнезитовой руды.
1,4-Бутандиовая кислота используется в качестве исходного материала при синтезе новых эластичных полиэфиров, фумаровой кислоты, янтарного ангидрида и алкидных смол.
1,4-Бутандиовая кислота играет важную роль в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков, в качестве наполнителя в фармацевтических продуктах и ​​выступает в качестве сокристаллизующего агента в органическом синтезе.
Производное 1,4-бутандиовой кислоты в виде диэтилового эфира используется в качестве субстрата в конденсации Штоббе.

1,4-Бутандиовая кислота выглядит как белые кристаллы или блестящий белый кристаллический порошок без запаха.
1,4-Бутандиовая кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, образующуюся в результате формального окисления каждой из концевых метильных групп бутана до соответствующей карбоксильной группы.
1,4-бутандиовая кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.
1,4-бутандиовая кислота играет роль нутрицевтика, средства защиты от радиации, противоязвенного средства, микроэлемента и основного метаболита.
1,4-Бутандиовая кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту и С4-дикарбоновую кислоту.
1,4-Бутандиовая кислота представляет собой сопряженную кислоту сукцината (1-).

Использование в промышленности:
-Адсорбенты и абсорбенты
-Ингибиторы коррозии и средства против образования накипи
-Промежуточные
-Пластификаторы
- Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках

Потребительское использование:
-клеи и герметики
-Продукты для очистки воды

Отрасли промышленности:
-Все остальные основные органические химические производства
-Производство пластиковых материалов и смол
-Утилиты

Использовать
-1,4-бутандиовая кислота в основном используется для получения янтарного ангидрида, сложных эфиров янтарной кислоты и других производных, используемых в качестве сырья для покрытий, красителей, клеев, лекарств и т. д.
-1,4-Бутандиовая кислота используется в качестве стандартного реагента щелочного метода, буфера и сравнительного образца для газовой хроматографии. Для определения церия, меди, лантана, скандия, иттербия, иттрия, нитрита, определения железа, свинца.

О 1,4-бутандиовой кислоте
Полезная информация
1,4-Бутандиовая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.

1,4-бутандиовая кислота используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Потребительское использование
1,4-бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: адсорбенты, удобрения, чернила и тонеры, моющие и чистящие средства, смягчители воды, клеи и герметики, продукты для покрытий, наполнители, замазки, штукатурки, глина для лепки, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты. , полимеры и косметика и средства личной гигиены.
Другие выбросы 1,4-бутандиовой кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании вне помещений.

Срок службы изделия
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания 1,4-бутандиовой кислоты в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли вещество быть переработано и в каких изделиях оно могло быть переработано.

Широкое использование профессиональными работниками
1,4-бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для обработки воды, антифризы, продукты для обработки металлических поверхностей, теплоносители, гидравлические жидкости, моющие и чистящие средства, удобрения, смягчители воды, косметика и личные средства. средства по уходу. 1,4-бутандиовая кислота используется в следующихвспомогательные области: печать и воспроизведение записанных носителей, здравоохранение, научные исследования и разработки. 1,4-Бутандиовая кислота используется для изготовления: пластмассовых изделий. Другие выбросы 1,4-бутандиовой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использования вне помещений и использования вне помещений в замкнутые системы с минимальным выбросом (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).

Состав или переупаковка
1,4-бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, смягчители воды, косметика и средства личной гигиены, средства для обработки неметаллических поверхностей, чернила и тонеры, химикаты для бумаги, красители и полимеры.
Выброс в окружающую среду 1,4-бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.

Использование на промышленных объектах
1,4-бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для очистки воды, продукты для обработки металлических поверхностей, продукты для обработки кожи, жидкости для металлообработки и лабораторные химикаты.
1,4-бутандиовая кислота используется в следующих областях: коммунальное снабжение (например, электричество, пар, газ, вода) и очистка сточных вод, научные исследования и разработки, а также печать и воспроизведение записанных носителей.
1,4-Бутандиовая кислота используется для производства: химикатов, пластмассовых изделий и текстиля, кожи или меха.
Выброс в окружающую среду 1,4-бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов, при производстве изделий и в качестве вспомогательного средства для обработки.

Производство
Выброс в окружающую среду 1,4-бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: производство вещества.

Названия ИЮПАК:
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Этандикарбоновая кислота
янтарный
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота

СИНОНИМЫ:
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
110-15-6 [РН]
203-740-4 [ЭИНЭКС]
4-02-00-01908 [Бейльштейн]
Бутандиовая кислота [французский]
Acide succinique [французский] [название ACD/IUPAC]
Acido succinico [итал.]
ácido succínico [испанский]
Ácido succínico [португальский]
кислота сукцинум [лат.]
Bernsteinsaeure [немецкий]
Bernsteinsäure [немецкий] [название ACD/IUPAC]
Бутандиовая кислота [ACD/название индекса]
HOOC-CH2-CH2-COOH [формула]
Киселина янтарова [чешский]
MFCD00002789 [номер в леях]
QV2VQ [WLN]
Янтарная кислота [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Янтарная кислота
Ηλεκτρικό οξύ [современный греческий (1453-)]
Янтарная кислота [Русский]
コハク酸 [японский]
琥珀酸 [китайский]
14493-42-6 [РН]
152556-05-3 [РН]
21668-90-6 [РН]
61128-08-3 [РН]
янтарная кислота
янтарная кислота
асукцин
Бернстайнсёр
Бернштайнзаура
Бутандизавр
БУТАН-ДИАКИСЛОТА
БУТАНДИОКИСЛОТА
белок CpeE
DB00139
Дигидрофумаровая кислота
Этандикарбоновая кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленянтарная кислота
ФМР
фум
Фумаровая кислота [Вики]