1,4-BÜTANDİOİK ASİT

CAS NO:110-15-6
EC NO:203-740-4

1,4-Bütandioik asit, kimyasal formülü (CH2)2(CO2H)2 olan bir dikarboksilik asittir. Adı, kehribar anlamına gelen Latince succinum'dan türemiştir. Canlı organizmalarda, süksinik asit, ATP yapımında yer alan elektron taşıma zincirinin 2. kompleksindeki süksinat dehidrojenaz enzimi tarafından fumarata dönüştürülen metabolik bir ara ürün olarak çoklu biyolojik rollere sahip olan bir anyon, süksinat şeklini alır ve hücresel metabolik durumu yansıtan bir sinyal molekülüdür.

1,4-Bütandioik asit, gıda katkı maddesi E363 olarak pazarlanmaktadır. Süksinat, mitokondride trikarboksilik asit döngüsü (TCA) yoluyla üretilir.
1,4-Bütandioik asit mitokondriyal matristen çıkabilir ve sitoplazmada olduğu kadar hücre dışı boşlukta da işlev görebilir, gen ekspresyon modellerini değiştirebilir, epigenetik peyzajı modüle edebilir veya hormon benzeri sinyalleşme gösterebilir. Bu nedenle, süksinat hücresel metabolizmayı, özellikle ATP oluşumunu hücresel fonksiyonun düzenlenmesine bağlar. Süksinat sentezinin ve dolayısıyla ATP sentezinin düzensizliği, Leigh sendromu ve Melas sendromu gibi bazı genetik mitokondriyal hastalıklarda meydana gelir ve bozulma, malign transformasyon, inflamasyon ve doku hasarı gibi patolojik durumlara yol açabilir.

Özellikleri:
Kimyasal formül: C4H6O4
Molar kütle: 118.088 g·mol-1
Yoğunluk: 1,56 g/cm3
Erime noktası: 184–190 °C (363–374 °F; 457–463 K)
Kaynama noktası: 235 °C (455 °F; 508 K)
Suda çözünürlük: 58 g/L (20 °C)veya 100 mg/mL

Fiziksel özellikler:
1,4-Bütandioik asit, oldukça asidik bir tada sahip beyaz, kokusuz bir katıdır. Sulu bir çözeltide, süksinik asit, konjuge bazını süksinat oluşturmak için kolayca iyonize olur. Bir diprotik asit olarak, süksinik asit iki ardışık proton giderme reaksiyonuna girer:

(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Bu süreçlerin pKa'sı sırasıyla 4.3 ve 5.6'dır. Her iki anyon da renksizdir ve tuzlar olarak izole edilebilir, örn., Na(CH2)2(CO2H)(CO2) ve Na2(CH2)2(CO2)2. Canlı organizmalarda, süksinik asit değil, öncelikle süksinat bulunur.

Radikal grup olarak süksinil grubu olarak adlandırılır.

Çoğu basit mono ve dikarboksilik asit gibi, zararlı değildir ancak cilt ve gözler için tahriş edici olabilir.

Tarihsel olarak, 1,4-Bütandioik asit kehribardan damıtma yoluyla elde edildi ve bu nedenle kehribar ruhu olarak biliniyordu. Yaygın endüstriyel yollar, maleik asidin hidrojenasyonunu, 1,4-bütandiolün oksidasyonunu ve etilen glikolün karbonilasyonunu içerir. Süksinat ayrıca maleik anhidrit yoluyla bütandan üretilir. Küresel üretimin yıllık %10'luk bir büyüme oranı ile yılda 16.000 ila 30.000 ton olduğu tahmin edilmektedir.

Genetiği değiştirilmiş Escherichia coli ve Saccharomyces cerevisiae, glikozun fermantasyonu yoluyla ticari üretim için önerilmektedir.

Kimyasal reaksiyonlar:
1,4-Bütandioik asit, fumarik aside dehidrojene edilebilir veya dietilsüksinat (CH2CO2CH2CH3)2 gibi diesterlere dönüştürülebilir. Bu dietil ester, Stobbe yoğunlaşmasında bir substrattır. Süksinik asidin dehidrasyonu, süksinik anhidrit verir.
1,4-Butandioik asit, 1,4-bütandiol, maleik anhidrit, süksinimit, 2-pirrolidinon ve tetrahidrofuran elde etmek için kullanılabilir.

Uygulamaları:
1,4-Bütandioik asit, bazı polyesterlerin öncüsüdür ve bazı alkid reçinelerinin bir bileşenidir. 
1,4-Butandiol (BDO), bir öncü olarak 1,4-Butandioik asit kullanılarak sentezlenebilir. Otomotiv ve elektronik endüstrileri, konektörler, yalıtkanlar, tekerlek kapakları, vites topuzları ve takviye kirişleri üretmek için büyük ölçüde BDO'ya güvenmektedir.
1,4-Bütandioik asit ayrıca doku mühendisliği uygulamalarında ilgi çeken bazı biyolojik olarak parçalanabilen polimerlerin bazları olarak da hizmet eder.

Süksinik asit ile asilasyona süksinasyon denir. Bir substrata birden fazla süksinat eklendiğinde aşırı süksinasyon meydana gelir.

Gıda ve diyet takviyesi:
Bir gıda katkı maddesi ve diyet takviyesi olarak süksinik asit, ABD Gıda ve İlaç İdaresi tarafından genellikle güvenli olarak kabul edilir.
1,4-Bütandioik asit, öncelikle yiyecek ve içecek endüstrisinde asitlik düzenleyici olarak kullanılır.
1,4-Bütandioik asit, umami tadına biraz ekşi ve büzücü bir bileşen katan bir tatlandırıcı madde olarak da mevcuttur. Farmasötik ürünlerde bir eksipiyan olarak, asitliği kontrol etmek için veya bir karşı iyon olarak da kullanılır. Süksinat içeren ilaçlar arasında metoprolol süksinat, sumatriptan süksinat, Doksilamin süksinat veya solifenasin süksinat bulunur.

Etilensüksinat veya bütanediyonik asit olarak da bilinen 1,4-Bütandioik asit, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Bunlar, tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
1,4-Bütandioik asit, çok hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak çözünmez (suda) ve nispeten nötrdür.
1,4-Bütandioik asit, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.
1,4-Bütandioik asit potansiyel olarak toksik bir bileşiktir.

1,4-Bütandioik asit, maleik veya fumarik asidin hidrojenasyonu ile ticari olarak hazırlanan bir asitleştiricidir.
1,4-Bütandioik asit, higroskopik olmayan bir asittir ancak 25°C suda fumarik ve adipik asitten daha fazla çözünür.
1,4-Bütandioik asit, düşük asit kuvvetine ve yavaş tat oluşumuna sahiptir; normal asit düzenleyicilerin yerini tutmaz.
1,4-Bütandioik asit, ekmek hamurunun plastisitesini değiştirmede proteinlerle birleşir.
1,4-Bütandioik asit, çeşnilerde, içeceklerde ve sıcak sosislerde asit düzenleyici ve lezzet arttırıcı olarak işlev görür.

1,4-Bütandioik asit bir dikarboksilik asittir.
1,4-Bütandioik asit, birkaç anaerobik ve fakültatif mikroorganizmanın metabolik yolunda ortak bir ara maddedir.
1,4-Bütandioik asit, sıcak basması ve sinirlilik gibi menopozla ilgili semptomlar için besin takviyesi olarak kullanılır.
1,4-Bütandioik asit, yiyecek ve içeceklerde aroma maddesi olarak kullanılır.
1,4-Bütandioik asit, poliüretanlar, boyalar ve kaplamalar, yapıştırıcılar, dolgu macunları, suni deriler, kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, biyolojik olarak parçalanabilen plastikler, naylonlar, endüstriyel yağlayıcılar, ftalat içermeyen plastikleştiriciler ve boyalar ve pigmentler üretmek için kullanılır. Farmasötik endüstrisinde, aktif farmasötik bileşenler (adipik asit, N-metil pirolidinon, 2-pirolidinon, süksinat tuzları vb.) için bir başlangıç ​​materyali olarak aktif kalsiyum süksinatın hazırlanmasında, ilaç oluşumunda bir katkı maddesi olarak kullanılır. , sedatif, antispazmer, antiplegm, antifogistik, anroter, kontrasepsiyon ve kanser tedavi edici ilaçlar için, A vitamini ve anti-inflamatuar hazırlanmasında ve toksik madde için panzehir olarak kullanılır.

Kimyasal özellikler:
1,4-Bütandioik asit, hemen hemen tüm bitki ve hayvan dokularının normal bir bileşenidir.
1,4-Bütandioik asit, asidin dehidrasyon ürünüdür.
1,4-Bütandioik asit ilk olarak adını aldığı amberden (Latince, Succinum) distilat olarak elde edildi.
1,4-Bütandioik asit pancar, brokoli, ravent, lahana turşusu, peynir, et, melas, yumurta, turba, kömür, meyveler, bal ve idrarda bulunur (Gardner, 1972; Winstrom, 1978; Doores, 1989).
1,4-Bütandioik asit, yağların kimyasal ve biyokimyasal oksidasyonu, şekerin alkollü fermantasyonu ve çok sayıda katalizli oksidasyon prosesi ile oluşturulur.
1,4-Bütandioik asit de adipik asit üretiminde önemli bir yan üründür.
Bir dikarboksilik asit olan 1,4-Bütandioik asit, gıda kullanımları için onaylanmış nispeten yeni, higroskopik olmayan bir üründür.
Saf sulu çözeltiler biraz acı bir tada sahip olma eğiliminde olmasına rağmen, gıdalardaki 1,4-Bütandioik asitlerin görünen tat özellikleri, bu tipteki diğer asitleştiricilere çok benzer görünmektedir.
1,4-Butandioik asit, aksine, gıda kullanımları için ticari olarak temin edilebilen tek anhidrittir (Gardner, 1972).

1,4-Bütandioik asit (COOH(CH2)2COOH), gıda (asitleyici olarak), ilaç (yardımcı madde olarak), kişisel bakım (sabunlar) ve kimya (pestisitler, boyalar ve cilalar) endüstrilerinde kullanılan bir karboksilik asittir. Biyo-bazlı süksinik asit, biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerin üretimi için önemli bir platform kimyasalı ve çeşitli kimyasalların (adipik asit gibi) ikamesi olarak görülmektedir.
1,4-Bütandioik asit, gıda endüstrisinde şelatlama maddesi ve pH ayarlayıcı olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. FDA, Süksinik Asidi GRAS statüsüyle (Genellikle Güvenli Madde Olarak Tanınan) vermiştir.
1,4-Bütandioik asit ayrıca kozmetik ve kişisel bakım endüstrisi için hammaddeler de dahil olmak üzere çeşitli kimyasalları üretmek için bir ara madde olarak kullanılır, örn. yumuşatıcılar, yüzey aktif maddeler ve emülgatörler.

1,4-Bütandioik asit, malik veya fumarik asitlerin katalitik hidrojenasyonuyla da üretilebilir.
1,4-Bütandioik asit ayrıca ticari olarak sulu asit veya etilen bromür ve potasyum siyanürden türetilen süksinonitrilin alkalihidrolizi ile üretilmiştir (Gergel ve Revelise, 1952; Gardner, 1972).
Günümüzde süksinik asit esas olarak fosil kaynaklardan maleik asit hidrojenasyonu yoluyla üretilmektedir.
1,4-Bütandioik asit, şekerlerin fermantasyonu yoluyla da üretilebilir. Bu durumda süksinik asidin yanı sıra başka karboksilik asitler (laktik asit, formik asit, propiyonik asit gibi) ve alkoller (etanol gibi) de elde edilir.

1,4-Bütandioik asit, kimyasal formülü (CH2)2(CO2H)2 olan bir dikarboksilik asittir.
1,4-Bütandioik asit beyaz, kokusuz bir katıdır. Sulu bir çözeltide, tüm canlı organizmalarda bir enerji oluşum süreci olan sitrik asit döngüsünde rol oynayan süksinat adı verilen anyonlara (yani bir konjuge bazına konjuge olur) iyonlaşır. Radikal grup olarak süksinil grubu olarak adlandırılır. Adı, asidin elde edilebileceği kehribar anlamına gelen Latince succinum'dan türemiştir.1). Temel organik kimyasal hammaddelerde 1,4-Bütandioik asit boya, boya, yapıştırıcı, ilaç vb.

1). 1,4-Bütandioik asit kağıt imalatı ve tekstil sanayisinde de kullanılabilir; Bu kimyasal, yağlayıcı, fotoğraf kimyasalları ve yüzey aktif ajan için hammadde olarak uygulanabilir.

2). Tıp endüstrisinde, süksinik asit (110-15-6), yatıştırıcı, idrar söktürücü, vitamin, doğum kontrol ve kanser ilaçlarının sentezinde kullanılabilir.

3). Kimya endüstrisinde 1,4-Bütandioik asit, elektrokaplamada PH değerinin değiştiricisi, plastikler için güçlendirici madde olarak kullanılabilir. Ayrıca sprey boya, boya, iyon değiştirici reçine, pestisit vb. imalatlarında da uygulanmaktadır. İkincisi, bu, ince kimyasalların ve organik sentezin ara ürünü olarak kullanılabilir. Bu kimyasal, boyalar, organik pigmentler, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcı, alkid reçinesi, yapıştırıcı, yağlayıcılar, kağıt yapım kimyasalları, bitki büyüme destekleyicileri, fotoğraf kimyasalları, yüzey aktif ajan, iyon/değişim reçinesi, pestisit, mantar ilacı ve kozmetik dahil olmak üzere geniş bir uygulamaya sahiptir.

4). 1,4-Bütandioik asit, Alkalimetri için bir tür standart reaktif, gaz kromatografisi için tampon ve kontrast numuneleri olarak uygulanabilir. Ayrıca boya ve resim sentezinde de kullanılabilir.

5). Gıda endüstrisinde, Süksinik asit (cas 110-15-6) hafif dozda kullanılabilir. 1,4-Bütandioik asit, şarap, yem ve şekerlemede kullanılan bir çeşit gıda asitidir. 

1,4-Bütandioik asit, kullanılmış Li-ion pillerden lityum, kobalt ve manyezit cevherinden magnezyum ekstraksiyonunda bir liç maddesi görevi görür.
1,4-Bütandioik asit, yeni elastik polyesterler, fumarik asit, süksinik anhidrit ve alkid reçinelerinin sentezinde başlangıç ​​malzemesi olarak kullanılır.
1,4-Bütandioik asit, yiyecek ve içecek endüstrisinde bir asitlik düzenleyici olarak, farmasötik ürünlerde bir eksipiyan olarak ve organik sentezde bir kristalleştirici madde olarak önemli bir rol oynar.
1,4-Bütandioik asit türevi, yani dietil ester, Stobbe kondenzasyonunda substrat olarak kullanılır.

1,4-Bütandioik asit, beyaz kristaller veya parlak beyaz kokusuz kristal toz olarak görünür.
1,4-Bütandioik asit, bütanın terminal metil gruplarının her birinin karşılık gelen karboksi grubuna formal oksidasyonundan kaynaklanan bir alfa, omega-dikarboksilik asittir.
1,4-Bütandioik asit, sitrik asit döngüsünde bir ara metabolittir.
1,4-Bütandioik asit, bir nutrasötik, bir radyasyon koruyucu ajan, bir ülser önleyici ilaç, bir mikro besin ve bir temel metabolit olarak bir role sahiptir.
1,4-Bütandioik asit, bir alfa, omega-dikarboksilik asit ve bir C4-dikarboksilik asittir.
1,4-Bütandioik asit, bir süksinatın(1-) konjuge asididir.

Sanayi Kullanımları:
-Adsorbanlar ve emiciler
-Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler
-Ara ürünler
-Plastikleştiriciler
-İşleme yardımcıları, başka şekilde listelenmemiş

Tüketici Kullanımları:
-Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri
-Su arıtma ürünleri

Sanayi İşleme Sektörleri:
-Diğer tüm temel organik kimyasal imalatlar
-Plastik malzeme ve reçine imalatı
-Araçlar

Kullanım Alanları:
-1,4-Bütandioik asit esas olarak süksinik anhidrit, süksinik asit esterleri ve kaplamalar, boyalar, yapıştırıcılar, ilaçlar vb. için hammadde olarak kullanılan diğer türevlerin hazırlanmasında kullanılır.
-1,4-Bütandioik asit, bir alkali yöntem standart reaktifi, bir tampon ve bir gaz kromatografi karşılaştırmalı numunesi olarak kullanılır. Seryum, bakır, lantan, skandiyum, iterbiyum, itriyum, nitrit, demir, kurşun tayini için.

Yaklaşık 1,4-Bütandioik asit
Yardımcı bilgi
1,4-Bütandioik asit REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve Avrupa Ekonomik Alanında yılda ≥ 10 000 ila < 100.000 ton arasında üretilir ve/veya ithal edilir.

1,4-Bütandioik asit, tüketiciler tarafından, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, endüstriyel sitelerde ve imalatta kullanılır.

Tüketici Kullanımları
1,4-Bütandioik asit şu ürünlerde kullanılır: adsorbanlar, gübreler, mürekkepler ve tonerler, yıkama ve temizlik ürünleri, su yumuşatıcılar, yapıştırıcılar ve dolgu macunları, kaplama ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili, parfümler ve kokular, ilaçlar , polimerler ve kozmetik ve kişisel bakım ürünleri.
1,4-Bütandioik asidin çevreye diğer salınımının meydana gelmesi muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.Makale hizmet ömrü
ECHA'nın 1,4-Bütandioik asidin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında halka açık kayıtlı verisi yoktur. ECHA, maddenin işlenip işlenmediğini veya hangi eşyalara işlendiğini gösteren kamuya kayıtlı hiçbir veriye sahip değildir.

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
1,4-Bütandioik asit şu ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, antifriz ürünler, metal yüzey işleme ürünleri, ısı transfer sıvıları, hidrolik sıvılar, yıkama & temizlik ürünleri, gübreler, su yumuşatıcılar ve kozmetikler ile kişisel bakım ürünleri. 1,4-Bütandioik asit şu alanlarda kullanılır: basılı ve kayıtlı medya çoğaltma, sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme. 1,4-Bütandioik asit aşağıdakilerin imalatında kullanılır: plastik ürünler. 1,4-Bütandioik asidin çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan meydana gelebilir: iç mekan kullanımı (örn. minimum salınımlı sistemleri kapatın (örn. otomotiv süspansiyonundaki hidrolik sıvılar, motor yağındaki yağlayıcılar ve fren sıvıları).

Formülasyon veya yeniden paketleme
1,4-Bütandioik asit şu ürünlerde kullanılmaktadır: yıkama ve temizlik ürünleri, su yumuşatıcılar, kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, mürekkepler ve tonerler, kağıt kimyasalları ve boyalar ve polimerler.
1,4-Bütandioik asidin çevreye salınması, endüstriyel kullanımdan oluşabilir: karışımların formülasyonu.

Sanayi sitelerinde kullanımlar
1,4-Bütandioik asit şu ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, metal yüzey işleme ürünleri, deri işleme ürünleri, metal işleme sıvıları ve laboratuvar kimyasalları.
1,4-Bütandioik asit şu alanlarda kullanılır: belediye arzı (örn. elektrik, buhar, gaz, su) ve kanalizasyon arıtma, bilimsel araştırma ve geliştirme ve basım ve kayıtlı medya yeniden üretimi.
1,4-Bütandioik asit aşağıdakilerin imalatında kullanılır: kimyasallar, plastik ürünler ve tekstil, deri veya kürk.
1,4-Bütandioik asidin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: endüstriyel sitelerde işleme yardımcılarında, başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımında) bir ara adım olarak, termoplastik imalat için, eşya ve eşya üretiminde. işleme yardımcısı olarak.

imalat
1,4-Bütandioik asidin çevreye salınması, endüstriyel kullanımdan, yani maddenin imalatından kaynaklanabilir.

IUPAC isimleri:
1,4-Bütandioik asit
Bütandioik Asit
bütandioik asit
bütandioik asit
bütandionik asit
etandikarboksilik asit
süksinik
süksinik asit
Süksinik Asit
süksinik asit
süksinik asit
Süksinik Asit
süksinik asit
süksinik asit

EŞ ANLAMLI:
1,2-Etandikarboksilik asit
1,4-Bütandioik asit
110-15-6 [RN]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Beilstein]
Acide butanedioique [Fransızca]
Acide succinique [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
Acido succinico [İtalyanca]
ácido succínico [İspanyolca]
Ácido succínico [Portekizce]
acidum succinicum [Latince]
Bernsteinsaeure [Almanca]
Bernsteinsäure [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
Bütandioik asit [ACD/Dizin Adı]
HOOC-CH2-CH2-COOH [Formül]
Kyselina jantarova [Çek]
MFCD00002789 [MDL numarası]
QV2VQ [WLN]
Süksinik asit [ACD/IUPAC Adı] [Wiki]
süksinik asit
Ηλεκτρικό οξύ [Modern Yunanca (1453-)]
Янтарная кислота [Rusça]
コハク酸 [Japonca]
琥珀酸 [Çince]
14493-42-6 [RN]
152556-05-3 [RN]
21668-90-6 [RN]
61128-08-3 [RN]
asit succinicum
kehribar asidi
asüksin
Bernsteinsaeure
Bernsteinsaure
Butandizör
BÜTAN DİASİT
bütandioik asit
CpeE proteini
DB00139
dihidrofumarik asit
etandikarboksilik asit
etilen dikarboksilik asit
etilen süksinik asit
FMR
duman
Fumarik asit [Wiki]