L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé à chaîne droite à dix atomes de carbone que l'on trouve naturellement dans l'huile de coco, l'huile de palmiste et le lait de divers mammifères, en particulier les chèvres.
L'acide 1-nonanecarboxylique est largement utilisé dans les industries cosmétiques, alimentaires, des boissons et pharmaceutiques, et sert également d'intermédiaire dans la fabrication de lubrifiants, de plastiques, de parfums et d'autres produits industriels.
Le nom acide 1-nonanecarboxylique vient du latin « caper » ou « capra » (chèvre) en raison de son odeur piquante caractéristique rappelant celle des chèvres.
Numéro CAS : 334-48-5
Numéro CE : 206-376-4
Formule chimique : C10H20O2
Poids moléculaire : 172,27 g/mol
Synonymes : acide décanoïque, acide caprique, 334-48-5, acide n-décanoïque, acide n-caprique, acide décoique, acide décylique, acide caprique, acide n-décylique, acide 1-nonanecarboxylique, acide caprynique, acide n-décoïque, hexacide 1095, décanoate, désinfectant acide Econosan, NSC 5025, FEMA n° 2364, C10:0, Dekansaeure, Emery 659, Kaprinsaeure, CCRIS 4610, HSDB 2751, EINECS 206-376-4, UNII-4G9EDB6V73, code chimique des pesticides de l'EPA 128955, BRN 1754556, 4G9EDB6V73, caprate de plomb, DTXSID9021554, Prifac 296, CHEBI:30813, AI3-04453, Prifac 2906, NSC-5025, MFCD00004441, Lunac 10-95, Lunac 10-98, PRIFAC-2906, DTXCID201554, PALMAC-99-10, NSC5025, caprynate, décate, décylate, 4-02-00-01041 (référence du manuel Beilstein), n-caprate, n-décate, n-décylate, NCGC00091320-02, 1-nonanecarboxylate, anion acide décanoïque, DKA, CH3-(CH2)8-COOH, CH3-[CH2]8-COOH, Versatic 10, CAS-334-48-5, caprinsaure, décansaure, Décansaure, Docansaure, acide décatoïque, acide 1-décanoïque, acide nonanecarboxylique, acide gras 10:0, Prifrac 296, Prifrac 2906, bmse000370, SCHEMBL2682, WLN : QV9, MLS002415724, IS_D19-DECANOIC ACID, acide (1(1)(3)C)décanoïque, CHEMBL107498, GTPL5532, NAA 102, HMS2267B15, Tox21_113533, Tox21_202209, Tox21_300366, LMFA01010010, s6906, STL445666, AKOS000119623, CS-W016025, DB03600, FA 10:0, HY-W015309, NCGC00091320-01, NCGC00091320-03, NCGC00091320-04, NCGC00091320-05, NCGC00254437-01, NCGC00259758-01, AS-14704, BP-27911, FA(10:0), SMR001252255, SY061635, D0017, FT-0665532, FT-0665533, EN300-19724, C-1095, C01571, D70225, A875289, Q422613, W-202368, Z104474944, B1334-066368, 98230577-0D20-4F70-B532-00AC60132CFE
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé, un acide gras à chaîne moyenne (MCFA) et un acide carboxylique.
L'acide 1-nonanecarboxylique a pour formule CH3(CH2)8COOH.
Les sels et les esters de l'acide 1-nonanecarboxylique sont appelés caprates ou décanoates.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
Le terme acide 1-nonanecarboxylique est dérivé du latin « caper / capra » (chèvre) car l'odeur désagréable et moite du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé à chaîne droite en C10.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide conjugué d'un décanoate.
L'acide 1-nonanecarboxylique dérive d'un hydrure d'un décane.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé qui appartient à une classe de composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne (AGCM).
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé avec un squelette à 10 carbones.
L'acide 1-nonanecarboxylique est présent naturellement dans les huiles de coco, l'huile de palmiste et le lait de vache/chèvre.
L'acide 1-nonanecarboxylique est le plus souvent utilisé dans les industries cosmétiques et de soins personnels, alimentaires/boissons et pharmaceutiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
De plus, l'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la synthèse organique et dans la fabrication de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de plastiques et de colorants.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras à chaîne moyenne présent dans les graisses saturées.
De petites quantités sont présentes dans le lait de vache et le lait de chèvre, mais l'acide 1-nonanecarboxylique est abondant dans les huiles tropicales telles que l'huile de coco et l'huile de palmiste.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras que l'on trouve naturellement dans le lait de coco et le lait maternel.
Cet acide gras saturé, également connu sous le nom d’acide octanoïque, est également présent dans le beurre et l’huile de palme.
Découvrez les bienfaits pour la santé de l’acide caprylique et de l’acide 1-nonanecarboxylique.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé.
L'acide 1-nonanecarboxylique est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : l'acide caproïque (un acide gras en C6) et l'acide caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide 1-nonanecarboxylique, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé à dix atomes de carbone.
L'acide 1-nonanecarboxylique est présent dans le palmiste, la graisse de noix de coco et dans la matière grasse du lait.
On rapporte sa présence dans la pomme, la bière, les préparations pour pain, le beurre, l'huile, le fromage, le fromage bleu, le fromage Romano, le fromage cheddar, le fromage Roquefort, les fèves de cacao torréfiées, le cognac, le raisin muscat, les moûts de raisin et le vin, ainsi que d'autres sources naturelles.
Également signalé dans les huiles d'écorces d'agrumes, le jus d'orange, les abricots, la goyave, la papaye, la fraise, le beurre, le yaourt, le lait, le mouton, l'huile de houblon, le bourbon et le whisky écossais, le rhum, le café, la mangue et le thé.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utile dans l'atténuation du stress oxydatif.
L'acide 1-nonanecarboxylique dans le régime cétogène est impliqué dans la biogenèse mitochondriale, améliorant ainsi l'activité de la citrate synthase et du complexe I de la chaîne de transport d'électrons.
L'acide 1-nonanecarboxylique possède de fortes propriétés antivirales et antimicrobiennes.
L'acide 1-nonanecarboxylique est converti en monocaprine dans le corps, où il peut aider à combattre les virus, les bactéries et la levure Candida albicans.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide saturé à chaîne courte présent naturellement dans les huiles de palme et de coco, ainsi que dans certains types de lait.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans une variété de processus industriels et de fabrication.
L'acide 1-nonanecarboxylique est généralement dérivé de sources végétales et animales.
L'acide 1-nonanecarboxylique est principalement obtenu à partir du fractionnement d'une huile de type laurique.
L'acide 1-nonanecarboxylique obtenu a un point de congélation de 31°C.
L'acide 1-nonanecarboxylique est solide à température ambiante, blanc opaque et avec une odeur piquante caractéristique.
Les acides gras fractionnés sont principalement utilisés dans la fabrication de : amines, esters, alcools gras, peroxydes, parfums, arômes, finitions de surface, lubrifiants, savons métalliques, cosmétiques, aliments pour animaux, papier, plastiques, détergents, produits chimiques, résines et revêtements.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un membre de la série d'acides gras présents dans les huiles et les graisses animales.
Les noms des acides caproïque, caprylique et 1-nonanecarboxylique sont tous dérivés du mot caper (latin pour chèvre).
Ces acides gras sont des liquides huileux transparents jaunâtres clairs avec un arôme désagréable et moite qui rappelle celui des chèvres.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes et parfums artificiels de fruits.
L'acide 1-nonanecarboxylique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de colorants, de plastiques, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
L'acide 1-nonanecarboxylique, l'acide caproïque (un acide gras en C6:0) et l'acide caprylique (un acide gras en C8:0) représentent environ 15 % des acides gras présents dans la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide 1-nonanecarboxylique pourrait être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, qui pourrait se produire via l'agonisme du récepteur PPARgamma et le ciblage des gènes impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
Le terme acide 1-nonanecarboxylique est dérivé du latin « caper / capra » (chèvre) car l'odeur désagréable et moite du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide 1-nonanecarboxylique est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : l'acide caproïque (un acide gras en C6) et l'acide caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide 1-nonanecarboxylique, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire dacanol en utilisant l'oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide 1-nonanecarboxylique ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donnera du décanoate de sodium.
Ce sel (CH3(CH2)8COO−Na+) est un composant de certains types de savons.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes et parfums artificiels de fruits.
L'acide 1-nonanecarboxylique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de colorants, de plastiques, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est naturellement présent dans diverses sources animales et végétales.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un composant de certaines graisses et huiles, notamment l'huile de coco, l'huile de palme et le lait de chèvre.
Dans ces sources naturelles, l’acide 1-nonanecarboxylique est généralement présent dans les triglycérides (graisses).
L'acide 1-nonanecarboxylique est souvent utilisé dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels pour ses propriétés émollientes et hydratantes.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut être trouvé dans les produits de soin de la peau, les lotions, les crèmes et les produits de soin capillaire pour apporter hydratation et douceur à la peau et aux cheveux.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut contribuer à la saveur et à l'arôme de certains aliments.
L'acide 1-nonanecarboxylique a un goût légèrement fruité et crémeux et est utilisé dans les agents aromatisants pour la confiserie et les produits laitiers.
Certains partisans de la médecine alternative et de certaines approches diététiques suggèrent que les AGCM, dont l’acide 1-nonanecarboxylique, pourraient avoir des effets bénéfiques sur la santé.
Ils sont parfois inclus dans des compléments alimentaires pour leurs bienfaits potentiels liés au métabolisme et à l’énergie.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol, en utilisant l'oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide 1-nonanecarboxylique ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donnera du décanoate de sodium.
Ce sel (CH3(CH2)8COO-Na+) est un composant de certains types de savons.
L'acide 1-nonanecarboxylique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases.
Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l’hydrogène gazeux et un sel métallique.
Peut absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide 1-nonanecarboxylique pour corroder ou dissoudre les pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Réagit avec les sels de cyanure ou les solutions de sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit de manière exothermique avec les composés diazo, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques.
Peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates pour générer un gaz inoffensif (dioxyde de carbone).
Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants forts et réduit par des agents réducteurs forts ; une grande variété de produits est possible.
Peut initier des réactions de polymérisation ou catalyser (augmenter la vitesse de) réactions entre d'autres matériaux.
L'acide 1-nonanecarboxylique agit comme un antagoniste non compétitif du récepteur AMPA à des concentrations thérapeutiquement pertinentes, de manière dépendante de la tension et des sous-unités, ce qui suffit à expliquer ses effets antiépileptiques.
Cette inhibition directe de la neurotransmission excitatrice par l’acide 1-nonanecarboxylique dans le cerveau contribue à l’effet anticonvulsivant du régime cétogène MCT.
L'acide 1-nonanecarboxylique et le médicament antagoniste du récepteur AMPA, le pérampanel, agissent sur des sites distincts du récepteur AMPA. Il est donc possible qu'ils aient un effet coopératif sur le récepteur AMPA, ce qui suggère que le pérampanel et le régime cétogène pourraient être synergiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique pourrait être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, et cela pourrait se produire via l'agonisme du récepteur PPARγ et ses gènes cibles impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
L'activité du complexe 1 de la chaîne de transport d'électrons est considérablement augmentée par le traitement à l'acide 1-nonanecarboxylique.
Il convient toutefois de noter que les acides gras à chaîne moyenne ingérés par voie orale seraient très rapidement dégradés par métabolisme de premier passage en étant absorbés dans le foie via la veine porte, et sont rapidement métabolisés via les intermédiaires de la coenzyme A par la β-oxydation et le cycle de l'acide citrique pour produire du dioxyde de carbone, de l'acétate et des corps cétoniques.
On ne sait pas si les cétones, le β-hydroxybutyrate et l’acétone ont une activité antiépileptique directe.
Les acides gras à chaîne moyenne comme l’acide 1-nonanecarboxylique ont été étudiés pour leurs propriétés antimicrobiennes.
On pense qu’ils ont la capacité de perturber les membranes lipidiques de certains micro-organismes, ce qui les rend potentiellement utiles dans des applications liées à la conservation des aliments et aux produits antimicrobiens.
L'acide 1-nonanecarboxylique et les autres MCFA sont métabolisés différemment des acides gras à longue chaîne.
Ils peuvent être absorbés plus rapidement et utilisés comme source d’énergie.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras à chaîne moyenne (=MCFA) abondant dans les huiles tropicales telles que l'huile de coco, tandis que de petites quantités sont présentes dans le lait de chèvre, de vache et humain.
Les AGCM sont pratiquement inexistants dans les viandes car les animaux les oxydent très rapidement à partir des plantes consommées et ne s'accumulent pas dans les tissus.
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras à chaîne moyenne présent dans les graisses saturées (beurre de vache et huiles végétales comme l'huile de coco).
L'acide 1-nonanecarboxylique est un constituant majeur du régime cétogène MCT, fournissant environ 40 % des graisses à chaîne moyenne du régime.
Il est considéré que l'acide a un effet positif sur le contrôle des crises par inhibition directe du récepteur AMPA et sur les maladies mitochondriales par la liaison au PPARgamma.
L'acide 1-nonanecarboxylique traverse facilement la barrière hémato-encéphalique, probablement par une combinaison de diffusion et de transport par transporteur saturable via un transporteur d'acide gras à chaîne moyenne.
Aperçu du marché de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Le marché mondial de l’acide 1-nonanecarboxylique, actuellement évalué à environ 180 à 260 millions USD, devrait atteindre environ 330 à 385 millions USD d’ici 2030-2032, reflétant un taux de croissance annuel composé de 3 à 7 %.
La croissance est tirée par les diverses applications de l'acide 1-nonanecarboxylique dans l'industrie alimentaire en tant que précurseur d'arôme et d'émulsifiant, dans les cosmétiques et les soins personnels en tant qu'émollient et tensioactif naturel, et dans les produits pharmaceutiques pour l'activité antimicrobienne et l'amélioration de l'administration de médicaments.
La demande croissante des consommateurs pour des ingrédients naturels d’origine végétale, en particulier dans la région Asie-Pacifique où les matières premières comme l’huile de coco et de palmiste sont abondantes, soutient davantage l’expansion du marché.
Cependant, la volatilité des prix des matières premières et les exigences réglementaires strictes dans les secteurs de l’alimentation, des cosmétiques et des produits pharmaceutiques restent des défis majeurs pour les producteurs.
Utilisations de l'acide 1-nonanecarboxylique :
L'acide 1-nonanecarboxylique est un acide gras saturé à chaîne moyenne naturellement présent dans l'huile de coco, l'huile de palmiste et la graisse laitière, largement apprécié pour ses propriétés multifonctionnelles.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé comme agent aromatisant, précurseur d'émulsifiant et composant d'huiles de triglycérides à chaîne moyenne (MCT) pour fournir une énergie rapide.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'acide 1-nonanecarboxylique sert d'émollient, de tensioactif et de base pour les esters qui améliorent la sensation et l'absorption de la peau.
Dans les produits pharmaceutiques, l’acide 1-nonanecarboxylique présente une activité antimicrobienne et antifongique, améliore la solubilité des médicaments dans les systèmes d’administration et soutient la thérapie cétogène.
Sur le plan industriel, l'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la production de plastifiants, de lubrifiants, de tensioactifs biodégradables et comme intermédiaire chimique.
En agriculture, l’acide 1-nonanecarboxylique est incorporé dans les aliments pour animaux pour améliorer la digestion et contrôler les microbes nocifs, soulignant ainsi sa large utilité.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes et parfums artificiels de fruits.
L'acide 1-nonanecarboxylique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de colorants, de plastiques, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la préparation du décanoate d'ammonium (un tensioactif) et pour la préparation de la phase dispersée.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans les cosmétiques, les produits de soins de la peau et les produits de soins capillaires en raison de ses propriétés émollientes et hydratantes.
L'acide 1-nonanecarboxylique aide à adoucir la peau et les cheveux, en leur procurant hydratation et texture lisse.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans l'industrie des parfums pour contribuer à l'arôme de certains parfums.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut avoir un arôme légèrement crémeux et fruité, ce qui le rend utile dans la création de composés parfumés.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant.
L'acide 1-nonanecarboxylique confère un goût légèrement fruité et crémeux et se retrouve souvent dans les produits de confiserie et les produits laitiers.
Dans certaines formulations pharmaceutiques, l’acide 1-nonanecarboxylique est utilisé comme liant ou excipient pour aider à lier les ingrédients des comprimés et des capsules.
Les acides gras à chaîne moyenne comme l’acide 1-nonanecarboxylique sont connus pour leurs propriétés antimicrobiennes potentielles.
Ils peuvent perturber les membranes lipidiques de certains micro-organismes, ce qui les rend utiles dans la conservation des aliments et les produits antimicrobiens.
L'acide 1-nonanecarboxylique, ainsi que d'autres acides gras à chaîne moyenne, est parfois inclus dans les compléments alimentaires.
Ces suppléments sont promus pour leurs bienfaits potentiels pour la santé, tels que l’amélioration du métabolisme et la fourniture d’une source d’énergie rapide.
L'acide 1-nonanecarboxylique a des applications en biotechnologie et en culture cellulaire en tant que composant des milieux de culture cellulaire pour la croissance et le maintien de certains types de cellules.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut être utilisé dans la production de lubrifiants industriels en raison de ses propriétés d'acide gras.
Dans l’industrie minière, l’acide 1-nonanecarboxylique et d’autres acides gras sont utilisés comme agents de flottation pour aider à séparer les minéraux du minerai.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut être utilisé comme réactif dans la synthèse chimique pour diverses réactions.
Certains polymères peuvent incorporer de l'acide 1-nonanecarboxylique dans leur structure pour des propriétés spécifiques.
L'acide 1-nonanecarboxylique, en combinaison avec d'autres acides gras, est utilisé comme émulsifiant dans l'industrie alimentaire.
Les émulsifiants aident à mélanger les ingrédients qui ne se combinent pas naturellement, comme l’huile et l’eau, pour créer des produits alimentaires stables et uniformes.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut améliorer la saveur et l'arôme général de certains produits alimentaires.
L'acide 1-nonanecarboxylique est parfois utilisé dans la formulation de produits de boulangerie, de chocolats et d'autres confiseries.
L'acide 1-nonanecarboxylique, en tant qu'acide gras à chaîne moyenne, est considéré comme une source potentielle d'énergie alimentaire pour ceux qui suivent un régime cétogène.
Le régime vise à favoriser l’utilisation des graisses comme source d’énergie plutôt que des glucides.
Certains produits nutritionnels et de gestion du poids contiennent de l’acide 1-nonanecarboxylique en raison de son potentiel à favoriser la sensation de satiété et à aider à la gestion du poids.
Dans les produits de soins intimes et personnels, l’acide 1-nonanecarboxylique est utilisé comme lubrifiant pour améliorer le confort et réduire les frottements.
L'acide 1-nonanecarboxylique est considéré comme plus respectueux de l'environnement que certains autres produits chimiques et peut être trouvé dans des produits biodégradables et « verts », notamment des détergents, des savons et des agents de nettoyage.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans certaines applications comme agent moussant pour créer une mousse stable dans des produits tels que les crèmes à raser, les produits de bain et les solutions de nettoyage.
L'acide 1-nonanecarboxylique peut agir comme solvant pour diverses substances, ce qui le rend utile dans les agents de nettoyage et les dégraissants.
Dans l'industrie artisanale, l'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans la production de bougies et de produits à base de cire pour modifier les propriétés de la cire.
Industrie alimentaire :
Agent aromatisant :
Donne des notes de saveur crémeuses, grasses et légèrement cireuses aux produits laitiers, aux produits de boulangerie et aux confiseries.
Précurseur d'émulsifiant :
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé pour fabriquer des mono- et diglycérides qui stabilisent les sauces, les vinaigrettes et les crèmes non laitières.
Complément alimentaire :
Dans le cadre d'huiles à triglycérides à chaîne moyenne (MCT) pour un métabolisme énergétique rapide dans la nutrition sportive ou les régimes médicaux.
Cosmétiques et soins personnels :
Émollient:
Adoucit et lisse la peau dans les lotions et les crèmes.
Tensioactif :
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans les savons, les shampooings et les nettoyants pour une mousse douce.
Production d'esters :
Réagit avec les alcools pour former des esters d'acide 1-nonanecarboxylique (par exemple, le décanoate d'isopropyle), qui améliorent l'étalement et l'absorption dans les produits de soin de la peau.
Courant dans les rouges à lèvres, les démaquillants, les déodorants et les crèmes solaires.
Applications pharmaceutiques :
Agent antimicrobien et antifongique :
Inhibe certaines bactéries et certains champignons (souvent associé à l'acide caprylique).
Systèmes d'administration de médicaments :
Les acides gras à chaîne moyenne améliorent la solubilité et l’absorption des médicaments peu solubles dans l’eau.
Thérapie cétogène :
L'acide 1-nonanecarboxylique peut aider à induire la cétose dans les régimes de gestion de l'épilepsie.
Utilisations industrielles :
Plastifiant et lubrifiant :
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans le traitement du PVC, la fabrication du caoutchouc et les lubrifiants pour machines.
Intermédiaire en synthèse :
Matière première pour les esters, les amides et les sels métalliques (décanoates) utilisés comme stabilisants ou catalyseurs.
Alternative biosourcée :
Dans la fabrication de tensioactifs et de détergents biodégradables.
Agriculture:
Incorporé dans l’alimentation animale pour améliorer la digestion et réduire les bactéries pathogènes chez le bétail.
L'acide 1-nonanecarboxylique est utilisé dans certains insectifuges et exhausteurs de goût pour aliments pour animaux.
Avantages de l'acide 1-nonanecarboxylique :
L'acide 1-nonanecarboxylique offre plusieurs avantages notables dans toutes les industries en raison de sa structure chimique et de ses propriétés fonctionnelles.
Dans le secteur alimentaire, l'acide 1-nonanecarboxylique sert d'agent aromatisant naturel et contribue à la stabilité des émulsions, tandis que son inclusion dans les huiles de triglycérides à chaîne moyenne (MCT) fournit une source d'énergie rapide et facilement métabolisée sans stockage important de graisse.
Dans les cosmétiques et les soins personnels, l'acide 1-nonanecarboxylique agit comme un émollient efficace, laissant la peau douce et lisse, et ses dérivés améliorent la texture, l'étalement et l'absorption du produit.
Dans le domaine pharmaceutique, l'acide 1-nonanecarboxylique présente des propriétés antimicrobiennes et antifongiques, favorise la solubilité des médicaments et joue un rôle dans la thérapie cétogène pour certaines affections neurologiques.
Les applications industrielles bénéficient de son utilisation dans la production de tensioactifs biodégradables, de lubrifiants et de produits chimiques spécialisés, tandis qu'en agriculture, l'acide 1-nonanecarboxylique favorise la santé intestinale des animaux et réduit les microbes nocifs.
L'origine naturelle et la biodégradabilité de l'acide 1-nonanecarboxylique en font également une alternative écologique à certains produits chimiques synthétiques.
Production d'acide 1-nonanecarboxylique :
L'acide 1-nonanecarboxylique est principalement produit par l'isolement et le fractionnement d'huiles naturelles riches en acides gras à chaîne moyenne, le plus souvent l'huile de coco et l'huile de palmiste, qui contiennent naturellement environ 5 à 10 % d'acide 1-nonanecarboxylique.
Approvisionnement en matières premières :
L’huile de coco et l’huile de palmiste sont les principales sources industrielles.
Parfois obtenu à partir de matières grasses du lait de chèvre et d'autres matières grasses laitières en plus petites quantités.
Processus d'extraction :
Prétraitement de l'huile :
Le pétrole brut est nettoyé, filtré et parfois dégommé pour éliminer les impuretés.
Hydrolyse (décomposition des graisses) :
Les triglycérides contenus dans l’huile sont hydrolysés avec de la vapeur à haute pression ou des catalyseurs enzymatiques pour libérer du glycérol et des acides gras libres.
Réaction:
Triglycéride+3H2Ochaleur/enzymesGlycérol+3Acides gras
Distillation fractionnée :
Les acides gras libres résultants sont séparés en fonction des points d'ébullition dans des conditions de vide.
Les acides gras à chaîne moyenne comme l'acide 1-nonanecarboxylique sont distillés et collectés dans leur gamme de pureté.
Purification:
Raffiné davantage par distillation moléculaire ou cristallisation pour obtenir de l'acide 1-nonanecarboxylique de haute pureté (≥ 98 %).
Voies de production alternatives :
Synthèse chimique (rare, plus chère) :
Oxydation du 1-décanol ou d'autres hydrocarbures en C10.
Méthodes biotechnologiques :
Utilisation de la fermentation microbienne de matières premières spécifiques, toujours en recherche et en utilisation de niche.
Forme finale :
Commercialisé sous forme de liquide clair à jaune pâle à température chaude ou de solide cristallin blanc à température ambiante.
Emballé dans des fûts, des IBC ou des réservoirs en vrac selon les besoins du client.
Histoire de l'acide 1-nonanecarboxylique :
L'acide 1-nonanecarboxylique est reconnu depuis plus d'un siècle, son nom étant dérivé du mot latin caper qui signifie « chèvre », car il est un composant important de l'odeur et de la saveur caractéristiques du lait de chèvre et d'autres matières grasses laitières.
L'acide 1-nonanecarboxylique a été identifié pour la première fois au 19e siècle lors de l'analyse chimique des matières grasses du lait, lorsque les chimistes ont commencé à isoler et à classer les acides gras en fonction de la longueur de leur chaîne et de leurs propriétés physiques.
La production initiale se limitait à une extraction à petite échelle à partir de sources laitières, mais avec le développement du traitement de l’huile à grande échelle au début du XXe siècle, en particulier à partir d’huiles de noix de coco et de palmiste, l’acide 1-nonanecarboxylique est devenu commercialement viable.
Au milieu des années 1900, les progrès des technologies de distillation fractionnée et de fractionnement des graisses ont permis une isolation de haute pureté, ce qui a étendu son utilisation des arômes et des additifs alimentaires aux cosmétiques, aux produits pharmaceutiques et aux produits chimiques industriels.
Au cours des dernières décennies, l’intérêt croissant pour les ingrédients naturels d’origine végétale et la croissance du marché des huiles de triglycérides à chaîne moyenne (MCT) ont encore stimulé la demande, positionnant l’acide 1-nonanecarboxylique comme un acide gras multifonctionnel à la fois traditionnel et moderne dans le commerce mondial.
Manipulation et stockage de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Manutention:
Éviter le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Éviter l’inhalation de poussières, de vapeurs ou de brouillards.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien aéré, à l'abri de la chaleur et de la lumière directe du soleil.
Garder le récipient bien fermé et clairement étiqueté.
Évitez les agents oxydants forts, les bases fortes et les acides forts.
Stabilité et réactivité de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Réactivité:
Normalement non réactif ; peut réagir avec des agents oxydants forts.
Conditions à éviter :
Chaleur excessive, étincelles, flammes nues.
Matériaux incompatibles :
Oxydants forts (par exemple, peroxydes, acide nitrique), bases fortes.
Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.
Premiers secours en cas d'acide 1-nonanecarboxylique :
Inhalation:
Déplacer la personne à l’air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Laver à l'eau et au savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation se développe.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez vos lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à retirer.
Continuer à rincer.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche.
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Moyens d'extinction appropriés :
Mousse, produit chimique sec, dioxyde de carbone (CO₂) ou eau pulvérisée.
Risques particuliers :
Combustible ; peut émettre des fumées irritantes en brûlant.
Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.
Méthodes spécifiques de lutte contre l’incendie :
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter la surchauffe.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide 1-nonanecarboxylique :
Précautions personnelles :
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs.
Assurer une ventilation adéquate.
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Méthodes de nettoyage des déversements :
Absorber le déversement avec un matériau inerte (sable, vermiculite).
Placer dans un récipient approprié pour élimination conformément à la réglementation locale.
Nettoyer soigneusement la zone avec de l’eau et du détergent.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale si de la vapeur ou du brouillard est généré.
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité avec protections latérales ou lunettes de protection contre les éclaboussures de produits chimiques.
Protection de la peau :
Gants en nitrile ou néoprène; vêtements de protection au besoin.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur approuvé (type vapeur organique).
Hygiène générale :
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Identificateurs de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Nom chimique : acide 1-nonanecarboxylique
Formule chimique : C₁₀H₂₀O₂
Poids moléculaire : 172,27 g/mol
Numéro CAS : 334-48-5
Numéro CE (EINECS) : 206-376-4
PubChem CID : 2969
Numéro ONU : Non classé comme dangereux pour le transport (pas de numéro ONU)
Code SH : 2915.70 (pour les acides monocarboxyliques acycliques saturés)
InChI : InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Clé InChI : GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCCCCCCC(=O)O
Numéro CAS : 334-48-5
Numéro CE : 206-376-4
PubChem CID : 2969
UNII : JJ86P2CBJO
Numéro FEMA : 2364
Numéro RTECS : Non spécifiquement attribué à l'acide 1-nonanecarboxylique
Numéro de registre Beilstein : 1721910
Numéro MDL : MFCD00002899
Formule chimique : C₁₀H₂₀O₂
Poids moléculaire : 172,27 g/mol
Masse exacte : 172,1463 g/mol
Masse monoisotopique : 172,1463 g/mol
InChI : InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Clé InChI : GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : CCCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomères : CCCCCCCCCC(=O)O
Propriétés de l'acide 1-nonanecarboxylique :
Point de fusion : 27-32 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268-270 °C (lit.)
Densité : 0,893 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 15 mm Hg ( 160 °C)
indice de réfraction : 1,4169
FEMA : 2364 | ACIDE DÉCANOÏQUE
Point d'éclair : > 230 °F
température de stockage : température ambiante
solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
pka : 4,79 ± 0,10 (prévu)
forme : solide cristallin
couleur : blanc
PH : 4 (0,2 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : Inodore
Type d'odeur : gras
Viscosité : 6 mm2/s
Solubilité dans l'eau : 0,15 g/L (20 º C)
Merck : 14 1758
Numéro JECFA : 105
BRN : 1754556
Stabilité : Stable. Incompatible avec les bases, les agents réducteurs, les agents oxydants.
LogP : 4,1 à 20 °C
Formule chimique : C₁₀H₂₀O₂
Masse molaire : 172,27 g/mol
Aspect : Solide cristallin blanc ou liquide incolore à jaune pâle (selon la température)
Odeur : Faible, désagréable, odeur de « chèvre »
Goût : Goût huileux et gras
Point de fusion : 30–32 °C
Point d'ébullition : 268–269 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : ~148 °C (vase fermé)
Température d'auto-inflammation : ~395 °C
Densité : 0,88 g/cm³ à 20 °C
Indice de réfraction (n20/D) : ~1,418
Pression de vapeur : 0,01 mmHg à 25 °C
Solubilité dans l'eau : Insoluble (< 0,15 g/L à 20 °C)
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, le benzène, l'acétone et la plupart des huiles
Coefficient de partage (log P) : ~4,09
pKa : ~4,9 (à 25 °C, proton acide du groupe carboxyle)
Viscosité : ~5,4 mPa·s à 40 °C
Tension superficielle : ~27 mN/m à 20 °C
Chaleur de combustion : ~ -6 560 kJ/mol