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L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide organique naturel de formule chimique C ₃ H ₆ O ₃ , largement utilisé dans les aliments, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les applications industrielles en raison de ses propriétés multifonctionnelles telles que la régulation du pH, l'exfoliation et la biodégradabilité.
Produit par fermentation de glucides ou par des procédés synthétiques, l'acide 2-hydroxypropanoïque sert d'ingrédient clé dans les plastiques biodégradables comme l'acide poly2-hydroxypropanoïque (PLA) et comme acidulant, conservateur et exhausteur de goût dans les produits alimentaires.
En médecine, l'acide 2-hydroxypropanoïque est un composant de la solution de Ringer lactate, utilisée pour la réanimation liquidienne après un traumatisme ou une intervention chirurgicale, et est un intermédiaire métabolique produit dans les muscles lors de la glycolyse anaérobie.
Numéro CAS : 50-21-5
Numéro CE : 200-018-0
Formule moléculaire : C3H6O3
Poids moléculaire : 90,08 g/mol
Synonymes : acide lactique, acide 2-hydroxypropanoïque, acide DL-lactique, 50-21-5, acide 2-hydroxypropionique, acide du lait, lactate, Tonsillosan, acide lactique racémique, acide lactique ordinaire, acide polylactique, acide éthylidènelactique, Lactovagan, Acidum lacticum, 26100-51-6, acide lactique, dl-, acide propanoïque, 2-hydroxy-, Kyselina mlecna, Lacticum acidum, DL-Milchsaeure, (+/-)-acide lactique, 598-82-3, acide 1-hydroxyéthanecarboxylique, acide aéthylidényl-lait, acide alpha-hydroxypropionique, (RS)-2-hydroxypropionsaeure, FEMA No. 2611, Kyselina 2-hydroxypropanova, acide propionique, 2-hydroxy-, Purac FCC 80, Purac FCC 88, CCRIS 2951, HSDB 800, acide (+-)-2-hydroxypropanoïque, Lurex, acide lactique, qualité technique, acide propanoïque, hydroxy-, SY-83, acide DL-lactique, NSC 367919, acide 2-hydroxypropionique, AI3-03130, MFCD00004520, HIPURE 88, NSC-367919, acide .alpha.-hydroxypropanoïque, acide .alpha.-hydroxypropionique, (R)-2-hydroxy-propionique ; HD-Lac-OH, INS NO.270, E 270, acide (+/-)-2-hydroxypropanoïque, CHEBI:78320, INS-270, poly(L-lactide), 3B8D35Y7S4, acide lactique USP, NCGC00090972-01, acide lactique, solution standardisée 1,0 N, acide 2-hydroxy-propionique, acide lactique (naturel), E-270, DSSTox_CID_3192, acide alpha-hydroxypropanoïque, C01432, DSSTox_RID_76915, DSSTox_GSID_23192, Milchsaure [allemand], acide lactique [JAN], Milchsaure, numéro FEMA 2611, Kyselina mlecna [tchèque], 163894-00-6, Cheongin samrakhan, CAS-50-21-5, Cheongin Haewoohwan, Cheongin Haejanghwan, Kyselina 2-hydroxypropanova [tchèque], EINECS 200-018-0, EINECS 209-954-4, acide lactique [USP:JAN], code chimique des pesticides de l'EPA 128929, BRN 5238667, lactasol, acide 1-hydroxyéthane 1-carboxylique, Biolac, UNII-3B8D35Y7S4, acide 2-hydroxy-2-méthylacétique, polymère lactide, Chem-Cast, acide L-lactique, acide DL-polylactique, lactate (TN), acide lactique, tamponné, 4b5w, acide propanoïque, (+-), acide DL-lactique, racémique, (.+/-.)-acide lactique, EC 200-018-0, acide lactique (7CI,8CI), acide lactique (JP17/USP), acide lactique, 85 %, FCC, acide lactique, racémique, USP, NCIOpen2_000884, acide lactique acide (+-), acide DL-lactique [MI], acide lactique, forme non spécifiée, acide lactique [OMS-IP], acide (RS)-2-hydroxypropanoïque, acide lactique (qualité parfumée), LACTICUM ACIDUM [HPUS], acide DL-lactique (90 pour cent), CHEMBL1200559, DTXSID7023192, acide lactique, naturel, >=85 %, BDBM23233, acide L-lactique ou acide dl-lactique, acide lactique, 85 pour cent, FCC, acide lactique, DL- [II], acide DL-lactique, ~90 % (T), acide DL-lactique, AR, >=88 %, acide DL-lactique, LR, >=88 %, acide DL-lactique [OMS-DD], acide lactique , solution à 10 pour cent, HY-B2227, acide propanoïque, 2-hydroxy- (9CI), Tox21_111049, Tox21_202455, Tox21_303616, BBL027466, NSC367919, STL282744, AKOS000118855, AKOS017278364, Tox21_111049_1, ACIDUM LACTICUM [WHO-IP LATIN], AM87208, DB04398, SB44647, SB44652, Acide DL-lactique, 85 % (p/p), sirop, Acide propanoïque, 2-hydroxy-, (.+/-.)-, Acide 2-hydroxypropionique, Acide DL-lactique, NCGC00090972-02, NCGC00090972-03, NCGC00257515-01, NCGC00260004-01, 26811-96-1, Acide lactique, 85 pour cent, Réactif, ACS, DB-071134, CS-0021601, FT-0624390, FT-0625477, FT-0627927, FT-0696525, FT-0774042, L0226, Solution d'acide lactique, Réactif ACS, >=85 %, Solution d'acide lactique, USP, 88,0-92,0 %, Solution d'acide lactique, pa, 84,5-85,5 %, Acide lactique, conforme aux spécifications de test USP, D00111, F71201, A877374, Acide DL-lactique, SAJ première qualité, 85,0-92,0 %, Q161249, acide DL-lactique, qualité spéciale JIS, 85,0-92,0 %, solution d'acide lactique, qualité réactif Vetec(TM), 85 %, F2191-0200, BC10F553-5D5D-4388-BB74-378ED4E24908, acide lactique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), acide lactique, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, acide DL-lactique 90 %, synthétique, conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., 152-36-3
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide organique de formule chimique C ₃ H ₆ O ₃ , largement utilisé dans diverses applications industrielles, pharmaceutiques et alimentaires.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un composé naturel présent dans de nombreux organismes vivants, produit lors de la fermentation des sucres par certaines bactéries, et est un élément clé de processus tels que le métabolisme musculaire chez les humains et les animaux.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un liquide incolore ou légèrement jaunâtre avec une odeur légèrement acide et une texture légèrement visqueuse.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est soluble dans l'eau et l'alcool et se trouve généralement sous ses formes L- et D-énantiomères, l'acide L-2-hydroxypropanoïque étant la forme la plus couramment rencontrée dans la nature et utilisée dans les produits commerciaux.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est produit par la fermentation de glucides, souvent dérivés de sources végétales comme le maïs ou la betterave sucrière, ou par des procédés chimiques de synthèse.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide 2-hydroxypropanoïque sert d'acidulant, de conservateur et d'agent aromatisant, couramment utilisé dans des produits tels que les produits laitiers, les cornichons et les boissons pour améliorer la saveur et prolonger la durée de conservation.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est également un ingrédient clé dans la production de polymères à base d'acide 2-hydroxypropanoïque comme l'acide poly2-hydroxypropanoïque (PLA), un plastique biodégradable qui a attiré l'attention pour ses propriétés respectueuses de l'environnement.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l’acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé pour ses propriétés exfoliantes et hydratantes, aidant à améliorer la texture de la peau et à réduire l’apparence des ridules et des rides.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour la fabrication de divers médicaments, notamment comme régulateur de pH dans les crèmes et pommades topiques.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est considéré comme un composé sûr et efficace pouvant être utilisé dans une large gamme d'applications, bien que des concentrations élevées puissent provoquer une irritation ou une sensibilité cutanée.
La polyvalence et la biodégradabilité de l’acide 2-hydroxypropanoïque en font un composant précieux dans la production de matériaux et de produits durables.
De plus, l’intérêt croissant pour les produits chimiques d’origine biologique a stimulé la production d’acide 2-hydroxypropanoïque à partir de ressources renouvelables, s’alignant ainsi sur la tendance mondiale vers la chimie verte et réduisant la dépendance aux produits à base de pétrole.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide alpha-hydroxy (AHA) naturel largement utilisé dans les aliments, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les applications industrielles.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est apprécié pour ses propriétés multifonctionnelles, notamment sa capacité à agir comme régulateur de pH, humectant et exfoliant dans diverses formulations.
De par son origine naturelle et sa biodégradabilité, l’acide 2-hydroxypropanoïque est un ingrédient privilégié pour les produits durables et respectueux de l’environnement.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide alpha-hydroxy d'origine naturelle, produit par la fermentation de glucides ou d'autres sources naturelles.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est largement reconnu pour ses propriétés exfoliantes douces, hydratantes et régulatrices du pH, ce qui le rend adapté aux soins personnels, aux applications pharmaceutiques et industrielles.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est biodégradable et respectueux de l'environnement, contribuant à son utilisation dans des produits durables pour diverses industries.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est très polyvalent et peut être utilisé sur une large gamme de pH, garantissant sa compatibilité avec de nombreuses formulations.
Connu pour sa nature non irritante, l’acide 2-hydroxypropanoïque convient aux applications sur les peaux sensibles, offrant des résultats doux mais efficaces.
La combinaison de son origine naturelle et de son efficacité a fait de l’acide 2-hydroxypropanoïque un ingrédient de base dans les industries alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un ingrédient polyvalent utilisé dans l'industrie alimentaire ainsi que dans les cosmétiques et la médecine.
Les propriétés conservatrices, hydratantes et antibactériennes de l'acide 2-hydroxypropanoïque le rendent indispensable dans la fabrication.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide organique.
L'acide 2-hydroxypropanoïque a pour formule moléculaire C3H6O3.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est blanc à l'état solide et il est miscible à l'eau.
À l'état dissous, l'acide 2-hydroxypropanoïque forme une solution incolore.
La production comprend à la fois la synthèse artificielle et des sources naturelles.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide alpha-hydroxy (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques.
La base conjuguée de l'acide 2-hydroxypropanoïque est appelée lactate (ou anion lactate).
Le nom du groupe acyle dérivé est lactoyle.
En solution, l'acide 2-hydroxypropanoïque peut s'ioniser par perte d'un proton pour produire l'ion lactate CH3CH(OH)CO−2.
Comparé à l'acide acétique, son pKa est inférieur d'une unité, ce qui signifie que l'acide 2-hydroxypropanoïque est dix fois plus acide que l'acide acétique.
Cette acidité plus élevée est la conséquence de la liaison hydrogène intramoléculaire entre l'α-hydroxyle et le groupe carboxylate.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est chiral et composé de deux énantiomères.
L'un est connu sous le nom d'acide L-2-hydroxypropanoïque, acide (S)-2-hydroxypropanoïque ou acide (+)-2-hydroxypropanoïque, et l'autre, son image miroir, est l'acide D-2-hydroxypropanoïque, acide (R)-2-hydroxypropanoïque ou acide (−)-2-hydroxypropanoïque.
Un mélange des deux en quantités égales est appelé acide DL-2-hydroxypropanoïque ou acide 2-hydroxypropanoïque racémique. L'acide 2-hydroxypropanoïque est hygroscopique.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est miscible à l'eau et à l'éthanol au-dessus de son point de fusion, qui est d'environ 16 à 18 °C (61 à 64 °F).
L'acide D-2-hydroxypropanoïque et l'acide L-2-hydroxypropanoïque ont un point de fusion plus élevé.
L'acide 2-hydroxypropanoïque produit par fermentation du lait est souvent racémique, bien que certaines espèces de bactéries produisent uniquement de l'acide D-2-hydroxypropanoïque.
D'autre part, l'acide 2-hydroxypropanoïque produit par fermentation dans les muscles animaux possède l'énantiomère (L) et est parfois appelé acide « sarcolactique », du grec sarx, signifiant « chair ».
Chez les animaux, l'acide 2-hydroxypropanoïque est constamment produit à partir du pyruvate via l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH) dans un processus de fermentation au cours du métabolisme normal et de l'exercice.
L'acide 2-hydroxypropanoïque n'augmente pas en concentration jusqu'à ce que le taux de production de lactate dépasse le taux d'élimination du lactate, qui est régi par un certain nombre de facteurs, notamment les transporteurs de monocarboxylate, la concentration et l'isoforme de LDH et la capacité oxydative des tissus.
La concentration de lactate dans le sang est généralement de 1 à 2 mMTooltip millimolaire au repos, mais peut atteindre plus de 20 mM lors d'un effort intense et jusqu'à 25 mM par la suite.
En plus d'autres rôles biologiques, l'acide 2-hydroxypropanoïque est le principal agoniste endogène du récepteur 1 de l'acide hydroxycarboxylique (HCA1), qui est un récepteur couplé aux protéines G (GPCR) couplé à Gi/o.
Dans l'industrie, la fermentation de l'acide 2-hydroxypropanoïque est réalisée par des bactéries d'acide 2-hydroxypropanoïque, qui convertissent les glucides simples tels que le glucose, le saccharose ou le galactose en acide 2-hydroxypropanoïque.
Ces bactéries peuvent également se développer dans la bouche ; l’acide qu’elles produisent est responsable de la carie dentaire.
En médecine, l'acide 2-hydroxypropanoïque est l'un des principaux composants de la solution de Ringer lactate et de la solution de Hartmann.
Ces liquides intraveineux sont constitués de cations sodium et potassium ainsi que d'anions lactate et chlorure en solution dans de l'eau distillée, généralement à des concentrations isotoniques avec le sang humain.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est le plus souvent utilisé pour la réanimation liquidienne après une perte de sang due à un traumatisme, une intervention chirurgicale ou des brûlures.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est produit dans les tissus humains lorsque la demande en oxygène est limitée par l'offre.
Cela se produit lors d'une ischémie tissulaire lorsque le flux sanguin est limité comme dans le cas d'une septicémie ou d'un choc hémorragique.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut également apparaître lorsque la demande en oxygène est élevée, comme lors d'un exercice intense.
Le processus d’acidose 2-hydroxypropanoïque produit de l’acide 2-hydroxypropanoïque qui entraîne une dette d’oxygène qui peut être résolue ou remboursée lorsque l’oxygénation des tissus s’améliore.
Un acide 2-hydroxy monocarboxylique qui est l'acide propanoïque dans lequel l'un des alpha-hydrogènes est remplacé par un groupe hydroxy.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un intermédiaire métabolique produit dans les cellules musculaires lors de la glycolyse anaérobie.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé pour traiter le cancer et s'est avéré efficace contre le carcinome épidermoïde.
L'acide 2-hydroxypropanoïque inhibe également le potentiel de la membrane mitochondriale, ce qui peut être l'un des mécanismes par lesquels il provoque la mort cellulaire.
Il a été démontré que l'acide 2-hydroxypropanoïque avait une efficacité antibactérienne contre un certain nombre de bactéries, notamment Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa et Streptococcus pyogenes.
L'acide 2-hydroxypropanoïque inhibe également les activités enzymatiques nécessaires à la croissance bactérienne telles que les enzymes phosphotransférases et l'uréase.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un intermédiaire métabolique qui peut être utilisé pour inhiber la croissance tumorale et les métastases.
L'acide 2-hydroxypropanoïque inhibe également la régulation transcriptionnelle dans le sérum humain.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est inodore.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est constitué d'un mélange d'acide 2-hydroxypropanoïque (C3H6O3) et de lactate d'acide 2-hydroxypropanoïque (C6H10O5).
L'acide 2-hydroxypropanoïque est généralement disponible dans des solutions contenant 50 à 90 % d'acide 2-hydroxypropanoïque.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un liquide hygroscopique qui existe sous trois formes isométriques.
L'acide 2-hydroxypropanoïque se trouve dans le sang et les tissus animaux en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est obtenu par fermentation du saccharose (raffinage du maïs). Le mélange racémique est présent dans les aliments préparés par fermentation bactérienne ou préparés synthétiquement.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé comme solvant, dans la fabrication de confiseries et en médecine.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est constitué d'un mélange d'acide 2-hydroxypropionique, de ses produits de condensation, tels que l'acide lactoyl2-hydroxypropanoïque et d'autres acides poly2-hydroxypropanoïques, et d'eau.
L'acide 2-hydroxypropanoïque se présente généralement sous la forme du racémique (RS)-2-hydroxypropanoïque, mais dans certains cas, l'isomère (S)-(+) est prédominant.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un liquide pratiquement inodore, incolore ou légèrement jaune, visqueux, hygroscopique et non volatil.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est obtenu par fermentation lactique de sucres ou est préparé par synthèse.
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est généralement disponible en solutions contenant l'équivalent de 50 % à 90 % d'acide 2-hydroxypropanoïque.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est hygroscopique et, lorsqu'il est concentré par ébullition, l'acide se condense pour former du lactate d'acide 2-hydroxypropanoïque, l'acide 2-(lactoyloxy)propanoïque, qui, après dilution et chauffage, s'hydrolyse en acide 2-hydroxypropanoïque.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est miscible à l'eau et à l'alcool.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans divers domaines, notamment les systèmes d'administration de médicaments, les dispositifs médicaux, les fibres et les matériaux d'emballage.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut être produit par synthèse chimique ou fermentation de glucides.
La voie chimique présente divers problèmes, notamment des matières premières toxiques, de faibles taux de conversion et surtout l’incapacité de produire l’isomère optiquement pur.
Ainsi, environ 90 % de l’acide 2-hydroxypropanoïque dans le monde est produit par des procédés biotechnologiques, à savoir des fermentations utilisant des ressources renouvelables, qui sont relativement rapides, économiques et capables de fournir de manière sélective un ou deux stéréoisomères de l’acide 2-hydroxypropanoïque.
Utilisations de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
L'acide 2-hydroxypropanoïque a une large gamme d'utilisations dans plusieurs industries en raison de sa polyvalence et de ses propriétés bénéfiques.
Vous trouverez ci-dessous quelques-unes des principales applications :
Industrie agroalimentaire :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est couramment utilisé comme acidulant, conservateur et agent aromatisant dans divers produits alimentaires.
L'acide 2-hydroxypropanoïque se trouve dans les produits laitiers comme le yaourt, le fromage et la crème sure, ainsi que dans les légumes marinés et les boissons.
L'acide 2-hydroxypropanoïque aide à améliorer l'acidité des aliments et prolonge leur durée de conservation en empêchant la croissance de bactéries nocives.
Cosmétiques et soins personnels :
En cosmétique, l’acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé comme exfoliant et hydratant.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un ingrédient clé dans des produits tels que les crèmes pour le visage, les nettoyants et les peelings chimiques, où il aide à éliminer les cellules mortes de la peau, à favoriser le renouvellement cellulaire et à améliorer la texture de la peau.
L’acide 2-hydroxypropanoïque aide également à hydrater la peau en attirant les molécules d’eau, ce qui en fait un ingrédient précieux dans les formulations anti-âge.
Médicaments:
L'acide 2-hydroxypropanoïque joue un rôle dans l'industrie pharmaceutique en tant que régulateur de pH dans les crèmes et pommades topiques.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est également utilisé dans la formulation de médicaments, tels que les solutions intraveineuses pour la réhydratation, car il aide à maintenir le bon équilibre acido-basique dans le corps.
L'acide 2-hydroxypropanoïque intervient également dans la production de certains médicaments et a des applications dans la synthèse de polymères biodégradables.
Plastiques biodégradables :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un élément clé de la production d'acide poly2-hydroxypropanoïque (PLA), un plastique biodégradable dérivé de ressources renouvelables comme le maïs ou la canne à sucre.
Le PLA est utilisé dans une variété d’applications, notamment l’emballage, les dispositifs médicaux et les textiles.
Les avantages environnementaux de l’acide 2-hydroxypropanoïque, tels que le fait d’être compostable et de réduire la dépendance aux plastiques à base de pétrole, ont rendu le PLA de plus en plus populaire dans les efforts de développement durable.
Industrie chimique :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans la fabrication de divers produits chimiques, notamment des solvants biodégradables, des revêtements et des adhésifs.
L'acide 2-hydroxypropanoïque intervient également dans la synthèse de produits chimiques utilisés dans les industries du textile et du cuir, où il aide à ajuster les niveaux de pH et à améliorer la texture des tissus et des peaux.
Agriculture:
En agriculture, l’acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé comme conservateur dans l’ensilage, contribuant à améliorer le processus de fermentation et à maintenir la qualité des aliments pour animaux.
L'acide 2-hydroxypropanoïque trouve également une application dans la production d'engrais organiques.
Nettoyage et applications industrielles :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé comme agent de nettoyage dans divers environnements industriels en raison de sa capacité à éliminer le tartre, les dépôts minéraux et la rouille.
L’acide 2-hydroxypropanoïque peut également être trouvé dans les produits de nettoyage ménagers, où il aide à décomposer la saleté et les taches.
La large applicabilité de l’acide 2-hydroxypropanoïque et la tendance croissante vers des produits durables et biosourcés ont considérablement augmenté sa demande dans divers secteurs.
Utilisations biocides :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est approuvé dans l'EEE et/ou en Suisse pour une utilisation dans des produits biocides plus favorables à l'environnement, à la santé humaine ou animale.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un additif alimentaire autorisé.
Utilisations grand public :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits antigel, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt, produits de traitement de surfaces non métalliques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, lubrifiants et graisses, produits de polissage et cires et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets d'acide 2-hydroxypropanoïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur et de l'utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits antigel, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt, produits de traitement de surfaces non métalliques, lubrifiants et graisses, produits de polissage et cires et produits chimiques de laboratoire.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les domaines suivants : l'agriculture, la sylviculture et la pêche, les services de santé, l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, de produits alimentaires, de textiles, de cuir ou de fourrure, de bois et de produits du bois, de pâte à papier, de papier et de produits en papier, de produits en caoutchouc, de produits en plastique, de produits minéraux (par exemple, plâtres, ciment) et de meubles.
D'autres rejets d'acide 2-hydroxypropanoïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur, l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à huile) et l'utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de frein).
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, produits de traitement de surfaces non métalliques, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de traitement de l'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, lubrifiants et graisses.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les domaines suivants : l'exploitation minière et les travaux de construction.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits alimentaires et de produits en plastique.
La libération dans l'environnement d'acide 2-hydroxypropanoïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, dans des auxiliaires de fabrication sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication, pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaire de fabrication et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
Applications de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est largement utilisé comme acidulant alimentaire, apportant une saveur acidulée et une régulation du pH dans les boissons, les produits de boulangerie et les produits laitiers.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est inclus dans les solutions de décapage et les aliments fermentés, où il améliore la saveur, prolonge la durée de conservation et stabilise les formulations.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans la conservation de la viande, où il empêche la détérioration et réduit la croissance microbienne, garantissant ainsi la sécurité alimentaire.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un ingrédient clé dans les formulations de soins de la peau, telles que les crèmes et les sérums, où il agit comme exfoliant, améliorant la texture et le teint de la peau.
L'acide 2-hydroxypropanoïque se trouve dans les lotions hydratantes et les crèmes pour le corps, où il hydrate la peau et améliore sa douceur.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits anti-âge, favorisant le renouvellement cellulaire et réduisant l'apparence des ridules et des rides.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est inclus dans les peelings chimiques pour sa capacité à exfolier en douceur et à améliorer l'éclat de la peau.
L'acide 2-hydroxypropanoïque se trouve dans les traitements contre l'acné, où il aide à déboucher les pores, à réduire les éruptions cutanées et à favoriser une peau plus claire.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits de soins capillaires, tels que les shampooings et les après-shampooings, où il maintient le pH du cuir chevelu et améliore la brillance.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les formulations pharmaceutiques comme excipient et régulateur de pH pour les médicaments topiques et oraux.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits de soins des plaies, où il maintient un environnement de pH optimal pour favoriser la cicatrisation et réduire les risques d'infection.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits dentaires, tels que les dentifrices et les bains de bouche, pour améliorer l'hygiène bucco-dentaire et réduire la croissance microbienne.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est incorporé dans les nettoyants industriels, où il agit comme un acide biodégradable pour éliminer le tartre et la rouille des surfaces.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits agricoles pour améliorer la santé des sols et contribuer à l'apport de nutriments aux cultures.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans des formulations écologiques pour les applications de détartrage et de nettoyage industriels, réduisant ainsi l'impact environnemental.
L’acide 2-hydroxypropanoïque est présent dans les aliments pour animaux, où il améliore l’appétence des aliments et améliore la santé intestinale du bétail.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans la production de bioplastiques comme précurseur de l'acide poly2-hydroxypropanoïque (PLA), un matériau durable pour les emballages et les produits jetables.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un composant des adhésifs et des revêtements, où il assure la régulation du pH et améliore la stabilité.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les thérapies par inhalation de qualité pharmaceutique pour l'ajustement du pH et la stabilisation des ingrédients actifs.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les boissons fermentées et les produits laitiers comme exhausteur de goût et conservateur.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est inclus dans les produits de nettoyage spécialisés pour les établissements de santé, où il assure un nettoyage et une désinfection efficaces.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un ingrédient polyvalent utilisé comme conservateur, exfoliant, hydratant et pour apporter de l'acidité à une formulation.
Dans l’organisme, l’acide 2-hydroxypropanoïque se trouve dans le sang et les tissus musculaires en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est également un composant du facteur hydratant naturel de la peau.
L'acide 2-hydroxypropanoïque a une meilleure absorption d'eau que la glycérine.
Des études indiquent une capacité à augmenter la capacité de rétention d’eau de la couche cornée.
Ils montrent également que la souplesse de la couche cornée est étroitement liée à l’absorption de l’acide 2-hydroxypropanoïque ; c’est-à-dire que plus la quantité d’acide 2-hydroxypropanoïque absorbée est importante, plus la couche cornée est souple.
Les chercheurs rapportent que l’utilisation continue de préparations formulées avec de l’acide 2-hydroxypropanoïque à des concentrations comprises entre 5 et 12 pour cent a permis une amélioration légère à modérée des rides fines et a favorisé une peau plus douce et plus lisse.
Les propriétés exfoliantes de l'acide 2-hydroxypropanoïque peuvent aider au processus d'élimination de l'excès de pigment de la surface de la peau, ainsi qu'à améliorer la texture et la sensation de la peau.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acide alpha-hydroxy présent dans le lait aigre et d'autres sources moins connues, telles que la bière, les cornichons et les aliments fabriqués par un processus de fermentation bactérienne.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est caustique lorsqu'il est appliqué sur la peau dans des solutions hautement concentrées.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un acidulant qui est un acide organique naturel présent dans le lait, la viande et la bière, mais qui est normalement associé au lait.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un liquide sirupeux disponible sous forme de solutions aqueuses à 50 et 88 %, et est miscible dans l'eau et l'alcool.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est stable à la chaleur, non volatil et a un goût doux.
L'acide 2-hydroxypropanoïque fonctionne comme agent aromatisant, conservateur et ajusteur d'acidité dans les aliments.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les olives espagnoles pour prévenir la détérioration et apporter de la saveur, dans la poudre d'œuf sèche pour améliorer les propriétés de dispersion et de fouettage, dans les tartinades au fromage et dans les mélanges de vinaigrette.
L'acide 2-hydroxypropanoïque a montré un bon effet dépresseur sur la hornblende, le pyroxène et la biotite lors de la flottation des minéraux d'hématite et d'ilménite.
Applications pharmaceutiques :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les boissons, les aliments, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques comme agent acidifiant et acidulant.
Dans les formulations topiques, notamment cosmétiques, l'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé pour son effet adoucissant et revitalisant sur la peau.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut également être utilisé dans la production de polymères et de microsphères biodégradables, tels que l'acide poly(D-2-hydroxypropanoïque), utilisé dans les systèmes d'administration de médicaments.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est également utilisé comme conservateur alimentaire.
Sur le plan thérapeutique, l'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé en injections, sous forme de lactate, comme source de bicarbonate pour le traitement de l'acidose métabolique ; comme agent spermicide ; dans les pessaires pour le traitement de la leucorrhée ; dans les aliments pour nourrissons ; et dans les formulations topiques pour le traitement des verrues.
Aliments fermentés :
L'acide 2-hydroxypropanoïque se trouve principalement dans les produits laitiers aigre, tels que le kumis, le laban, le yaourt, le kéfir et certains fromages cottage.
La caséine du lait fermenté est coagulée (caillée) par l'acide 2-hydroxypropanoïque.
L’acide 2-hydroxypropanoïque est également responsable du goût aigre du pain au levain.
Dans les listes d'informations nutritionnelles, l'acide 2-hydroxypropanoïque peut être inclus sous le terme « glucide » (ou « glucide par différence ») car celui-ci inclut souvent tout autre chose que l'eau, les protéines, les graisses, les cendres et l'éthanol.
Si tel est le cas, l’énergie alimentaire calculée peut utiliser les 4 kilocalories (17 kJ) standard par gramme qui sont souvent utilisées pour tous les glucides.
Mais dans certains cas, l’acide 2-hydroxypropanoïque est ignoré dans le calcul.
La densité énergétique de l'acide 2-hydroxypropanoïque est de 362 kilocalories (1 510 kJ) pour 100 g.
Certaines bières (bières acides) contiennent volontairement de l'acide 2-hydroxypropanoïque, l'un de ces types étant les lambics belges.
Le plus souvent, l’acide 2-hydroxypropanoïque est produit naturellement par diverses souches de bactéries.
Ces bactéries fermentent les sucres en acides, contrairement à la levure qui fermente le sucre en éthanol.
Après refroidissement du moût, les levures et les bactéries sont autorisées à « tomber » dans les fermenteurs ouverts.
Les brasseurs de styles de bière plus courants veilleront à ce qu’aucune bactérie de ce type ne pénètre dans le fermenteur.
D'autres styles de bières acides comprennent la Berliner weisse, la Flanders red et l'American wild ale.
Dans la vinification, un processus bactérien, naturel ou contrôlé, est souvent utilisé pour convertir l'acide malique naturellement présent en acide 2-hydroxypropanoïque, afin de réduire le piquant et pour d'autres raisons liées à la saveur.
Cette fermentation malolactique est réalisée par des bactéries 2-hydroxypropanoïques.
Bien qu'il ne soit normalement pas présent en quantités significatives dans les fruits, l'acide 2-hydroxypropanoïque est le principal acide organique du fruit d'Akebia, représentant 2,12 % du jus.
Avantages de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
L’acide 2-hydroxypropanoïque offre de nombreux avantages dans diverses industries, ce qui en fait un composé très polyvalent et précieux.
Certains des principaux avantages comprennent :
Santé de la peau :
Dans l’industrie des cosmétiques et des soins de la peau, l’acide 2-hydroxypropanoïque est largement utilisé pour ses propriétés exfoliantes et hydratantes.
L'acide 2-hydroxypropanoïque aide à éliminer les cellules mortes de la peau, à déboucher les pores et à favoriser la régénération de la peau, ce qui donne une peau plus lisse et plus éclatante.
L'acide 2-hydroxypropanoïque contribue également à améliorer l'hydratation de la peau en attirant l'humidité, ce qui le rend bénéfique pour les peaux sèches et déshydratées.
Régulation du pH :
L'acide 2-hydroxypropanoïque joue un rôle important en tant que régulateur de pH dans de nombreuses formulations.
Dans les aliments et les boissons, l’acide 2-hydroxypropanoïque aide à maintenir l’acidité idéale, améliorant ainsi la saveur, la conservation et la texture.
Dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques, l’acide 2-hydroxypropanoïque aide à stabiliser les produits et à garantir leur efficacité et leur sécurité d’utilisation.
Propriétés conservatrices et antimicrobiennes :
L'acide 2-hydroxypropanoïque agit comme un conservateur naturel, inhibant la croissance de bactéries et de champignons nocifs.
Dans l’industrie alimentaire, l’acide 2-hydroxypropanoïque contribue à prolonger la durée de conservation et à maintenir la sécurité des produits, tandis que dans les cosmétiques, il peut aider à prévenir la contamination microbienne dans les formulations.
Production de plastique biodégradable :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un ingrédient clé dans la production d'acide poly2-hydroxypropanoïque (PLA), un plastique biodégradable.
Le PLA est une alternative écologique aux plastiques traditionnels à base de pétrole et est utilisé dans diverses applications, notamment les emballages, les dispositifs médicaux et les textiles.
La production de PLA à partir de ressources renouvelables comme le maïs ou la canne à sucre contribue à réduire la dépendance aux combustibles fossiles et à diminuer l’impact environnemental.
Durable et renouvelable :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est produit par des processus de fermentation utilisant des ressources renouvelables telles que le maïs, la canne à sucre ou d'autres matières d'origine végétale.
Cela fait de l’acide 2-hydroxypropanoïque une option plus durable par rapport aux produits chimiques synthétiques dérivés du pétrole, répondant ainsi à la demande croissante de produits chimiques biosourcés et verts.
Amélioration de la digestion :
Dans l’industrie alimentaire, l’acide 2-hydroxypropanoïque est un sous-produit naturel de la fermentation, que l’on trouve couramment dans les aliments fermentés comme le yaourt et la choucroute.
L'acide 2-hydroxypropanoïque soutient la santé intestinale en favorisant la croissance de bactéries bénéfiques (probiotiques), qui facilitent la digestion et aident à maintenir un microbiome intestinal équilibré.
Applications industrielles et de nettoyage :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les produits de nettoyage industriels en raison de sa capacité à éliminer les dépôts minéraux, la rouille et les taches.
L’acide 2-hydroxypropanoïque est efficace pour décomposer la saleté sans être aussi agressif ou toxique que certains autres produits chimiques.
En agriculture, l’acide 2-hydroxypropanoïque aide à conserver l’ensilage et à maintenir la qualité des aliments pour animaux.
Agriculture durable :
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut être utilisé dans des applications agricoles, telles que les engrais organiques et la conservation des aliments pour animaux, contribuant à des pratiques agricoles plus durables en améliorant la qualité des aliments et en favorisant des cultures plus saines.
Administration de médicaments :
Dans l’industrie pharmaceutique, l’acide 2-hydroxypropanoïque est utilisé dans les systèmes d’administration de médicaments, en particulier dans les polymères biodégradables comme le PLA.
Ces polymères peuvent être utilisés pour la libération contrôlée et prolongée de médicaments, garantissant un traitement plus efficace avec moins d’effets secondaires.
Dans l’ensemble, les avantages de l’acide 2-hydroxypropanoïque découlent de son origine naturelle, de sa multifonctionnalité et de sa polyvalence, ce qui en fait un composé essentiel dans une large gamme d’applications, des produits de soins personnels aux utilisations industrielles et aux pratiques durables.
Présence de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un constituant du vin et du lait aigre ; les deux isomères optiquement actifs se trouvent dans les tissus musculaires et sont formés par l'action de bactéries productrices d'acide 2-hydroxypropanoïque dans plusieurs processus de fermentation.
On a également signalé sa présence dans la goyave, le raisin, le melon, le pain de blé, les fromages, le yaourt, le lait, la crème, le babeurre, les œufs, le bœuf cuit, le cognac, le cidre, le xérès, le vin de raisin, la bière, l'eau-de-vie de raisin, le whisky, le cacao, le café, le thé, la mangue, le saké, le moût, la bonite séchée, le manioc, la vanille Bourbon, la racine de chicorée, la groseille du Cap et la chérimole.
Actions biochimiques/physiologiques de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Chez les animaux, l’acide 2-hydroxypropanoïque est un composé métabolique produit par les cellules en prolifération et lors de conditions anaérobies telles qu’un exercice intense.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut être réoxydé en pyruvate ou converti en glucose via la gluconéogenèse.
L'acide 2-hydroxypropanoïque est métabolisé préférentiellement par les neurones de plusieurs espèces de mammifères et au cours du développement précoce du cerveau.
Méthodes de production de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est préparé par la fermentation d'hydrates de carbone, tels que le glucose, le saccharose et le lactose, avec Bacillus acidi lacti ou des micro-organismes apparentés.
À l’échelle commerciale, le lactosérum, l’amidon de maïs, les pommes de terre ou la mélasse sont utilisés comme source de glucides.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut également être préparé synthétiquement par la réaction entre l'acétaldéhyde et le monoxyde de carbone à 130–200 °C sous haute pression, ou par l'hydrolyse d'hexoses avec de l'hydroxyde de sodium.
L'acide 2-hydroxypropanoïque préparé par fermentation de sucres est lévogyre ; l'acide 2-hydroxypropanoïque préparé par synthèse est racémique.
Cependant, l'acide 2-hydroxypropanoïque préparé par fermentation devient dextrogyre lors de la dilution avec de l'eau en raison de l'hydrolyse du lactate d'acide (R)-2-hydroxypropanoïque en acide (S)-2-hydroxypropanoïque.
1. Matières premières d'amidon, mélasse, sucre d'amidon comme matières premières, après saccharification avec l'acide approprié, bactéries d'acide 2-hydroxypropanoïque ou Bacillus dans les conditions appropriées de fermentation, le carbonate de calcium et la précipitation, puis diluer l'acide sulfurique en acide 2-hydroxypropanoïque, Et puis raffiné après que les produits d'acide 2-hydroxypropanoïque peuvent être obtenus.
Saccharification de l'amidon ↓ enzyme de saccharification ↓ bactéries d'acide 2-hydroxypropanoïque et filtration sous pression refroidissement concentré acidification blanchiment ↓ charbon actif ↓ pompage d'acide sulfurique concentration sous vide échange de cations échange d'anions concentration sous vide décoloration filtre produit fini méthode de purification :
L'acide 2-hydroxypropanoïque a une forte hygroscopicité, l'anhydride d'acide 2-hydroxypropanoïque concentré partiellement, s'échauffant lui-même sujet à une réaction d'estérification.
Par conséquent, même s'il est distillé sous pression réduite, l'acide 2-hydroxypropanoïque est difficile à obtenir en tant que produit pur.
La fraction a été fractionnée à 13,3 Pa et le distillat a été dissous avec un mélange de quantités égales d'éther et d'éther isopropylique pour refroidir les cristaux à une température de sel de glace.
Filtré puis répété deux fois.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut également être cristallisé à la température de la glace sèche.
Le solvant peut également être utilisé dans un solvant mixte composé de quantités égales de benzène et d'éther diéthylique contenant 5 % d'éther de pétrole (point d'ébullition 60 à 80 °C).
2. Il existe trois méthodes de production d’acide 2-hydroxypropanoïque dans l’industrie : la fermentation, l’acétaldéhyde et l’acrylonitrile.
La méthode de fermentation la plus utilisée est la matière première contenant de l'amidon, du saccharose, du sucre de betterave, de la mélasse ou de l'amidon de céréales comme matière première, accès à la saccharification par bactéries 2-hydroxypropanoïques, pH = 5, fermentation à 49 ℃ 3 à 4 jours, avec du carbonate de calcium et, tout en filtrant à chaud, raffiné avec du lactate de calcium.
Et puis acidifié avec de l'acide sulfurique, filtré, le filtrat concentré, décoloration, impureté de ce produit.
3 synthèse de la méthode de synthèse chimique de l'acétaldéhyde et de l'acrylonitrile, l'acide 2-hydroxypropanoïque DL résultant.
(1) méthode d'acétaldéhyde à l'acétaldéhyde et à l'acide cyanhydrique comme matières premières pour produire du lait, l'hydrolyse de l'acide 2-hydroxypropanoïque brut, l'acide 2-hydroxypropanoïque brut par estérification de l'éthanol puis hydrolyse de l'acide 2-hydroxypropanoïque : acétaldéhyde et acide cyanhydrique froid dans la réaction Et puis ajouter l'eau et l'acide sulfurique catalysé l'hydrolyse de l'acide 2-hydroxypropanoïque ; éthanol après estérification distillation du lactate d'éthyle ; enfin envoyé à la concentration de décomposition concentrée de l'acide 2-hydroxypropanoïque du lait raffiné.
(2) Acrylonitrile hydrolyse de l'acide 2-hydroxypropanoïque brut, puis estérifié par le méthanol après hydrolyse de l'acide 2-hydroxypropanoïque : acrylonitrile envoyé au réacteur, dans l'hydrolyse catalytique de l'acide sulfurique pour produire un mélange d'acide 2-hydroxypropanoïque et de sulfate d'ammonium.
Le mélange dans le réacteur d'estérification et l'estérification du méthanol, la séparation du sulfate d'ammonium, l'ester brut pour envoyer la tour de distillation, le bas de l'ester fin.
Tour de distillation d'ester raffiné, décomposition par chauffage, acide 2-hydroxypropanoïque dilué.
Enfin, l’acide 2-hydroxypropanoïque est concentré sous vide.
3. Tabac :
Dans l'industrie alimentaire, par la préparation de la fermentation du glucose, de l'amidon et du lait, l'acétaldéhyde et l'acide cyanhydrique réagissent pour produire du cyanoéthanol, puis hydrolysent pour produire de l'acide 2-hydroxypropanoïque brut, du vinaigre, de l'acide 2-hydroxypropanoïque en lactate d'éthyle, puis hydrolysés en acide 2-hydroxypropanoïque pur.
Production
L'acide 2-hydroxypropanoïque est produit industriellement par fermentation bactérienne d'hydrates de carbone, ou par synthèse chimique à partir d'acétaldéhyde.
En 2009, l’acide 2-hydroxypropanoïque était produit principalement (70 à 90 %) par fermentation.
La production d'acide 2-hydroxypropanoïque racémique constitué d'un mélange 1:1 de stéréoisomères D et L, ou de mélanges contenant jusqu'à 99,9 % d'acide L-2-hydroxypropanoïque, est possible par fermentation microbienne.
La production à l’échelle industrielle d’acide 2-hydroxypropanoïque par fermentation est possible, mais beaucoup plus difficile.
Production chimique :
L'acide 2-hydroxypropanoïque racémique est synthétisé industriellement en faisant réagir l'acétaldéhyde avec du cyanure d'hydrogène et en hydrolysant le lactonitrile résultant.
Lors de l'hydrolyse par l'acide chlorhydrique, il se forme comme sous-produit du chlorure d'ammonium ; la société japonaise Musashino est l'un des derniers grands fabricants d'acide 2-hydroxypropanoïque par cette voie.
La synthèse d'acides 2-hydroxypropanoïques racémiques et énantiopurs est également possible à partir d'autres matières premières (acétate de vinyle, glycérol, etc.) par application de procédures catalytiques.
Manipulation et stockage de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Manutention:
Utilisez un équipement de sécurité approprié tel que des gants et des lunettes de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones de travail pour éviter l’inhalation de fumées ou de vapeurs.
Éviter tout contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Éviter l'inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des matières incompatibles (par exemple, bases fortes, agents oxydants).
Garder les récipients bien fermés pour éviter l’absorption d’humidité et la contamination.
Conserver dans des récipients résistants à la corrosion (de préférence en plastique ou en verre).
Évitez l’exposition à des températures élevées, à la lumière directe du soleil ou à des sources de chaleur.
Réactivité et stabilité de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Stabilité:
L'acide 2-hydroxypropanoïque est stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage.
Conditions à éviter :
Évitez les températures élevées et la lumière directe du soleil.
Tenir à l’écart des flammes nues et des sources de chaleur.
Éviter la contamination par des matériaux incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Bases fortes, agents oxydants forts et métaux alcalins.
Produits de décomposition dangereux :
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'acide 2-hydroxypropanoïque peut libérer du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Mesures de premiers secours concernant l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Inhalation:
Éloignez immédiatement la personne de l’air frais.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez immédiatement la zone affectée avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin si l’irritation persiste ou si des changements de vision surviennent.
Ingestion:
Rincer immédiatement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire d’un professionnel de la santé.
Consulter un médecin si les symptômes persistent ou si l’ingestion est importante.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Risque d'incendie :
L'acide 2-hydroxypropanoïque est un liquide inflammable.
L'acide 2-hydroxypropanoïque peut s'enflammer lorsqu'il est exposé à des températures élevées ou à des flammes.
Moyens d'extinction :
Utiliser un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO₂ ) , de la mousse ou de l’eau pulvérisée.
De l’eau peut être utilisée pour refroidir les conteneurs afin d’éviter leur rupture ou leur explosion.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.
Évacuez la zone et éloignez les conteneurs de l'incendie si l'acide 2-hydroxypropanoïque peut être utilisé en toute sécurité.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide 2-hydroxypropanoïque :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié comme des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone touchée.
Précautions environnementales :
Empêcher les déversements importants de pénétrer dans les sources d’eau, les égouts ou l’environnement.
Contenir le déversement avec une barrière appropriée ou un matériau absorbant.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les déversements avec un matériau inerte comme du sable ou de la terre et placer dans un conteneur à déchets approprié.
Lavez la zone avec de l’eau et assurez-vous que tous les résidus sont éliminés.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Limites d'exposition :
Il n'existe pas de limites d'exposition spécifiques OSHA ou ACGIH pour l'acide 2-hydroxypropanoïque ; cependant, des mesures de sécurité générales pour la manipulation des produits chimiques s'appliquent.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation adéquate pour maintenir les concentrations dans l’air en dessous des limites d’exposition recommandées.
Si nécessaire, utiliser une ventilation par aspiration locale pour éviter l’exposition par inhalation.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection avec protections latérales.
Utilisez des écrans faciaux si nécessaire.
Protection de la peau :
Portez des gants appropriés (en caoutchouc, en nitrile ou en néoprène) et des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH si la ventilation est inadéquate ou si l’exposition dépasse les limites acceptables.
Pratiques de travail :
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé de l’acide 2-hydroxypropanoïque, en particulier avant de manger ou de boire.
Identificateurs de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Numéro CAS : 50-21-5
Numéro CE : 200-018-0
Formule moléculaire : C₃H₆O₃
SOURIRES Notation : C(C(C(=O)O)O)C
InChI : InChI=1S/C3H6O3/c1-3(4)2-5/h3,5H,2H2,1H3,(H,4,5)
Numéro ONU : 3265 (pour les solutions d'acide 2-hydroxypropanoïque)
PubChem CID: 7947
Identifiant ChemSpider : 7662
Numéro RTECS : DG7000000
Numéro Beilstein : 1737995
Point de fusion : 17,5°C (pour l'isomère L)
Point d'ébullition : 122°C à 12 mmHg
Densité : 1,209 g/cm³ (pour l'acide L-2-hydroxypropanoïque)
Solubilité : Très soluble dans l'eau, l'éthanol et le méthanol
Point d'éclair : 98°C (vase clos)
Code du Système harmonisé (code SH) : 2918.99.85 (pour l'acide 2-hydroxypropanoïque)
Propriétés de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Formule chimique : C3H6O3
Poids moléculaire : 90,08 g/mol
Nom commun : acide 2-hydroxypropanoïque
Aspect : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Densité : environ 1,21 g/cm³
Point d'ébullition : 122°C (se décompose à des températures plus élevées)
Point de fusion : environ 17 °C
Solubilité : Entièrement soluble dans l'eau et l'alcool
Point d'éclair : ininflammable
Réactivité : Stable dans des conditions normales ; éviter les agents oxydants forts
Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées
Température de stockage : Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière directe du soleil
Pression de vapeur : faible
Point de fusion : 18°C
Point d'ébullition : 122 °C/15 mmHg (lit.)
Alpha : -0,05 º (c = 25 ºC net)
Densité : 1,209 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 0,62 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 19 mm de Hg (à 20°C)
FEMA : 2611 | Acide 2-hydroxypropanoïque
Indice de réfraction : n20/D 1,4262
Température de service : > 230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Miscible à l’eau et à l’éthanol (96 pour cent).
Forme : sirop
pka : 3,08 (à 100 ℃ )
Couleur : Incolore à jaune
Densité : 1,209
PH : 3,51 (solution à 1 mM) ; 2,96 (solution à 10 mM) ; 2,44 (solution à 100 mM) ;
Odeur : à 100,00 %. inodore
Type d'odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Merck : 14,5336
Numéro JECFA : 930
Numéro de référence de la marque : 1209341
Constante diélectrique : 22,0 （ 16 ℃ ）
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,72
Référence de la base de données CAS : 50-21-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST : acide 2-hydroxypropanoïque (50-21-5)
Système de registre des substances de l'EPA : acide 2-hydroxypropanoïque (50-21-5)
Spécifications de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Acide 2-hydroxypropanoïque : ≥ 88 % (spécification typique pour les produits de qualité alimentaire et pharmaceutique)
Acide DL-2-hydroxypropanoïque : ≥ 85 % (selon le grade)
Densité : 1,209 g/cm³ (pour l'acide L-2-hydroxypropanoïque)
Point d'ébullition : 122°C à 12 mmHg
Point de fusion : 17,5°C pour l'acide L-2-hydroxypropanoïque
pH : 2,3 - 2,7 (solution aqueuse 1M)
Teneur en eau : ≤ 5 % (pour les qualités alimentaires et pharmaceutiques)
Couleur : Transparent ou légèrement jaune (sous forme liquide)
Indice de réfraction : 1,421
Point d'éclair : 98°C (vase clos)
Métaux lourds : ≤ 10 ppm (pour les produits alimentaires et pharmaceutiques)
Fer (Fe) : ≤ 2 ppm
Chlorures : ≤ 0,01 %
Rotation spécifique : (α) = -3,2° (pour l'acide L-2-hydroxypropanoïque)
Résidu à l'allumage : ≤ 0,1 %
Acide libre : ≤ 1,0 %
Noms de l'acide 2-hydroxypropanoïque :
Noms des processus réglementaires :
Acide lactique
Acide lactique
Acide lactique
Acide lactique
Noms traduits :
Acide lactique (ro)
Acide lactique (en)
Acide lactique (it)
Aċidu lattiku (montagne)
Kwas mlekowy (pluriel)
Kyselina mliečna (sk)
Kyselina mléčná (cs)
Acide lactique (non)
Maitohappo (fi)
Melkzuur (nl)
Acide lactique (de)
Mjölksyra (sv)
Mlečna kislina (sl)
Mliječna kiselina (hr)
Mælkesyre (da)
Pieno rūgštis (lt)
Pienskabe (lv)
Piimhape (et)
Tejsav (hu)
Acide lactique (es)
Acide lactique (pt)
Γαλακτικό οξύ (el)
Млечна киселина (bg)
Noms IUPAC :
2- Acide hydroxypropanoïque
ACIDE 2-HYDROXY-PROPANOIQUE
Acide 2-hydroxy-propanoïque
Acide 2-hydroxypropanoïque
Acide 2-hydroxypropanoïque
acide 2-hydroxypropanoïque
Acide 2-hydroxypropionique
Acide 2-hydroxypropionique
Acide D-lactique
Acide DL-lactique
Acide dl-lactique
Acide lactique
Acide lactique
Acide lactique
Acide lactique
Acide lactique
Acide lactique
Acide propanoïque, 2-hydroxy-
Acide propanoïque, 2-hydroxy-
Tejsav
1334714-39-4
152-36-3
50-21-5
598-82-3
