2-MÉTHYL-2H-ISOTHIAZOL-3-ONE

La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un puissant biocide et conservateur synthétique appartenant au groupe des isothiazolinones.
Elle est utilisée pour lutter contre les bactéries, les champignons et les algues responsables de la formation de dépôts visqueux dans les usines de pâtes et papiers, les systèmes de refroidissement, les exploitations pétrolières, les eaux de procédés industriels et les systèmes de lavage d'air.
Elle est également incorporée comme conservateur dans les adhésifs, les revêtements, les carburants, les fluides de travail des métaux, les émulsions de résine, les peintures et divers autres produits industriels spécialisés.

CAS : 2682-20-4
MF : C4H5NOS
PM : 115,15
EINECS : 220-239-6

Synonymes
1-(4-CHLOROPHÉNYL)-3-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)URÉE ; 2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLINE-3-ONE ; 2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLINE-3-ONE ; 2-MÉTHYL-3(2H)-ISOTHIAZOLONE ; N-MÉTHYL-3-OXODIHYDRO ISOTHIAZOLE ; 2-méthyl-3(2h)-isothiazolone ; 2-méthyl-isothiazolone ; méthylisothiazolinone ; 2682-20-4 ; 2-méthyl-4-isothiazoline-3-one ; méthylisothiazolinone ; 2-méthyl-3(2H)-isothiazolone ; 2-méthylisothiazol-3(2h)-one ; 2-méthyl-4-isothiazoline-3-one ; néolone ; 3(2H)-isothiazolone, 2-méthyl- ; Caswell n° 572A ; Microcare MT ; Kordek MLX ; 2-méthyl-3-isothiazolone ; MIT (biocide) ; Acticide M 10 ; Acticide M 20 ; Bestcide 600 ; Kordek 50 ; Kordek 50C ; EINECS 220-239-6 ; Kordek 573F ; Kathon CG 243 ; 2-MÉTHYL-2H-ISOTHIAZOL-3-ONE ; N-méthyl-3-oxodihydroisothiazole ; N-MÉTHYL-3-OXODIHYDRO ISOTHIAZOLE ; n-méthylisothiazolin-3-one ; 2-méthyl-1,2-thiazol-3(2H)-one ; UNII-229D0E1QFA ; DTXSID2034259 ; MIT ; CHEBI:53620 ; HSDB 8200 ; MIT 950 ; MT 10 ; 2-méthyl-4-isothiazoline-3-cétone ; KB 838 ; MFCD01742315 ; 229D0E1QFA ; DTXCID0014259 ; 2682-20-4 (base libre) ; MÉTHYLISOTHIAZOLINONE [II];MÉTHYLISOTHIAZOLINONE [MI];MÉTHYLISOTHIAZOLINONE [VANDF];MÉTHYLISOTHIAZOLINONE [MART.];méthyl-isothiazolinone;MÉTHYLISOTHIAZOLINONE (II);MÉTHYLISOTHIAZOLINONE (MART.;2-méthyl-1,2-thiazol-3-one;méthylisothiazolidinone;243-K-Cg;Néolone 950; 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one; 2-méthylisothiazol-3-one ; 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one (MI) ; 2méthyl2hisothiazolone ; 2méthyl4isothiazolin3one ; 2-méthyl-2,3-dihydro-1,2-thiazol-3-one ; 2méthyl3(2H)isothiazolone ; 2méthylisothiazol3(2H)one ; 2-méthyl-4-isothiazolinone ; 2-méthyl-isothiazol-3-one ; SCHEMBL17863 ; 3(2H)isothiazolone, 2méthyle ; SCHEMBL113898 ; base libre de méthylisothiazolinone ; 2méthyl2,3dihydroisothiazol3one ; méthylisothiazolinone (étalon) ; CHEMBL1620780 ; 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one 100 microg/mL dans Acétonitrile ; 2-méthyl-3(2H)-isothiazolone ; HY-W010520R ; MÉTHYLISOTHIAZOLINONE [INCI] ; Tox21_303814 ; BBL104136 ; STL557951 ; AKOS007930246 ; CS-W011236 ; FM16100 ; HY-W010520 ; 2-méthyl-4-isothiazoline-3-one, 95 % ; 2-méthyl-4-isothiazoline-3-one - 96 % ; 2-méthyl-4-isothiazoline-3one calcique Chlorure ; NCGC00357093-01 ; FM164967 ; CAS-2682-20-4 ; DB-005250 ; NS00003875 ; F21330 ; EN300-1708622 ; Q423870 ; 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one, étalon analytique ; 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one - solution aqueuse à 50 % ; Z3227502095

Le 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est également utilisé pour lutter contre la croissance des moisissures, du mildiou et des taches d'aubier sur les produits en bois.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est généralement recommandée pour une utilisation uniquement dans les produits cosmétiques à rincer et sans rinçage (concentration maximale de 100 ppm) comme conservateur, tels que les shampoings, après-shampoings, colorations capillaires, gels douche, lotions, crèmes solaires, mascaras, crèmes à raser, lotions pour bébé, shampoings pour bébé, laques, démaquillants, savons liquides et détergents.
Néanmoins, la méthylisothiazolinone est allergène.
Il a été signalé que la 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one contenue dans les produits à rincer provoque une dermatite de contact allergique.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un biocide dérivé de l'isothiazolinone utilisé pour contrôler la croissance microbienne dans les produits industriels et ménagers, souvent en mélange avec la 5-chloro-2-méthyl-3-isothiazolone (MCI).
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est active contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les champignons et les levures, avec des valeurs de CMI de 0,0045, 0,0015, > 0,01 et 0,0065 % (p/p) pour S. aureus, P. aeruginosa, A. niger et C. albicans, respectivement, lorsqu'elle est utilisée seule.

Les valeurs de 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one sont 7 à 200 fois inférieures lorsque le MI est utilisé en association avec le MCI.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one diminue la croissance des neurites des neurones corticaux du rat lorsqu'elle est utilisée à des concentrations de 0,1 à 3 μM et inhibe les kinases de la famille Src dans les tests acellulaires.
Le MI, seul ou en association avec le MCI, peut provoquer une sensibilisation par contact. La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un 1,2-thazole, soit la 4-isothiazolin-3-one, portant un groupe méthyle sur l'atome d'azote.

La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un puissant biocide et conservateur, et constitue l'ingrédient actif mineur du produit commercial Kathon(TM).
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un biocide antisalissure, un agent antimicrobien et un agent antifongique.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un composé organique de formule S(CH)2C(O)NCH3.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un solide blanc.

Les isothiazolinones, une classe d'hétérocycles, sont utilisées comme biocides dans de nombreux produits de soins personnels et autres applications industrielles.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one et les composés apparentés ont suscité un vif intérêt pour leurs propriétés allergènes, notamment contre la dermatite de contact.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est préparée par cyclisation du cis-N-méthyl-3-thiocyanoacrylamide :
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un 1,2-thazole, c'est-à-dire une 4-isothiazolin-3-one portant un groupe méthyle sur l'atome d'azote.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un puissant biocide et conservateur, et constitue le principe actif mineur du produit commercial Kathon(TM).
Le 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one joue un rôle de biocide antisalissure, d'agent antimicrobien et d'agent antifongique.

Propriétés chimiques du 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one
Point de fusion : 254-256 °C (lit.)
Point d’ébullition : eb 0,03 93 °C
Densité : 1,25 (14 % aq.)
Pression de vapeur : < 0,1 mm Hg (25 °C)
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Chloroforme, acétate d’éthyle
Forme : Solide
pka : -2,03 ± 0,20 (prévu)
Couleur : Jaune
Solubilité dans l’eau : 489 g/L à 20 °C
BRN : 606203
InChIKey : BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,486 à 20 °C
Référence base de données CAS : 2682-20-4 (CAS) Référence de la base de données)
Référence chimique NIST : 3(2H)-isothiazolone, 2-méthyl-(2682-20-4)
Système de registre des substances de l'EPA : 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one (2682-20-4)

La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un liquide incolore et transparent, légèrement odorant, entièrement soluble dans l'eau, principalement dans l'acétonitrile, le méthanol et l'hexane, et légèrement soluble dans le xylène.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un composé organique hétérocyclique utilisé comme conservateur dans les cosmétiques et les produits de soins personnels à des concentrations allant jusqu'à 0,01 %.

Utilisations
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one, comme on l'appelle parfois, est un conservateur utilisé dans les cosmétiques et les produits de beauté.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un puissant biocide, ou « substance chimique », capable de tuer les organismes vivants, généralement de manière sélective.
Elle est utilisée pour empêcher la prolifération d'une grande variété de bactéries et de champignons dans les cosmétiques et les produits de beauté, le plus souvent dans les shampooings.
Son utilisation est autorisée uniquement dans les formules à rincer et à faible concentration.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un biocide et conservateur à base d'isothiazolinone utilisé dans les produits de soins personnels.
Elle est également utilisée pour contrôler la croissance microbienne dans les solutions aqueuses.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un conservateur largement utilisé en cosmétique.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un allergène de contact et un sensibilisant.

La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one a récemment été identifiée comme une neurotoxine pouvant endommager les terminaisons nerveuses en cas d'exposition répétée.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est un biocide et conservateur à base d'isothiazolinone utilisé dans les produits de soins personnels.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one pourrait également être un allergène.
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est également utilisée pour contrôler la croissance des micro-organismes dans les solutions aqueuses.

Préparation
La 2-méthyl-2H-isothiazol-3-one est préparée par cyclisation du cis-N-méthyl-3-thiocyanoacrylamide :
NCSCH=CHC(O)NHCH3?SCH=CHC(O)NCH3+HCN

Effets secondaires
Au début, la dermatite peut n'apparaître que sur une partie de la peau exposée.
Les manifestations courantes incluent : dermatite des mains, dermatite périanale, dermatite périvulvaire, dermatite des couches, dermatite du visage, gonflement des paupières et dermatite du cuir chevelu.
Plus tard, une dermatite de contact plus étendue et plus grave sur tout le corps peut survenir chez les personnes très sensibles.