2-МЕТИЛ-2Н-ИЗОТИАЗОЛ-3-ОН

2-метил-2H-изотиазол-3-он — мощный синтетический биоцид и консервант из группы изотиазолинонов.
2-метил-2H-изотиазол-3-он используется для борьбы с бактериями, образующими слизь, грибками и водорослями на целлюлозно-бумажных заводах, в системах охлаждения воды, на нефтяных месторождениях, в промышленных технологических водах и системах мойки воздуха.
А 2-метил-2H-изотиазол-3-он вводят в состав клеев, покрытий, топлива, металлообрабатывающих жидкостей, смоляных эмульсий, красок и различных других специализированных промышленных продуктов в качестве консерванта.

CAS: 2682-20-4
MF: C4H5NOS
MW: 115,15
EINECS: 220-239-6

Синонимы
1-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-3-(3,4-ДИХЛОРФЕНИЛ)МОЧЕВИНА;2-МЕТИЛ-4-ИЗОТИАЗОЛИН-3-ОН;2-МЕТИЛ-4-ИЗОТИАЗОЛИН-3-ОН;2-МЕТИЛ-3(2H)-ИЗОТИАЗОЛОН;N-МЕТИЛ-3-ОКСОДИГИДРО ИЗОТИАЗОЛ;2-метил-3(2h)-изотиазолон;Изотиазолон,2-метил-;Метилизотиазолинон;2682-20-4;2-Метил4-изотиазолин-3-он;Метилизотиазолинон;2-Метил-3(2H)-изотиазолон;2-метилизотиазол-3(2h)-он;2-Метил-4-изотиазолин-3-он;Неолон;3(2H)-изотиазолон, 2-метил-;Caswell No. 572A;Microcare MT;Кордек MLX;2-метил-3-изотиазолон;MIT (биоцид);Актицид М 10;Актицид М 20;Бестцид 600;Кордек 50;Кордек 50С;EINECS 220-239-6;Кордек 573F;Катон CG 243;2-МЕТИЛ-2H-ИЗОТИАЗОЛ-3-ОН;N-Метил-3-оксодигидроизотиазол;N-МЕТИЛ-3-ОКСОДИГИДРОИЗОТИАЗОЛ;n-метилизотиазолин-3-он;2-метил-1,2-тиазол-3(2H)-он;UNII-229D0E1QFA;DTXSID2034259;MIT;CHEBI:53620;HSDB 8200;MIT 950;MT 10;2-Метил-4-изотиазолин-3-кетон;KB 838;MFCD01742315;229D0E1QFA;DTXCID0014259;2682-20-4 (свободный основание); МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН [II]; МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН [MI]; МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН [VANDF]; МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН [MART.]; метилизотиазолинон; МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН (II); МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН (MART.; 2-метил-1,2-тиазол-3-он; метилизотиазолидинон; 243-K-Cg; Неолон 950; 2-метил-4-изотиазолин-3-он; 2-Метилизотиазол-3-он; 2-Метил-4-изотиазолин-3-он (MI); 2Метил2Гизотиазол3он; 2Метил4изотиазолин3он; 2-метил-2,3-дигидро-1,2-тиазол-3-он; 2Метил3(2H)изотиазолон; 2Метилизотиазол3(2H)он; 2-метил-4-изотиазолинон; 2-метилизотиазол-3-он; SCHEMBL17863; 3(2H)изотиазолон, 2метил; SCHEMBL113898; Свободное основание метилизотиазолинона; 2Метил2,3дигидроизотиазол3он; Метилизотиазолинон (стандарт); CHEMBL1620780; 2-Метил-4-изотиазолин-3-он 100 мкг/мл в ацетонитриле;2-Метил-3(2H)-изотиазолон #;HY-W010520R;МЕТИЛИЗОТИАЗОЛИНОН [INCI];Tox21_303814;BBL104136;STL557951;AKOS007930246;CS-W011236;FM16100;HY-W010520;2-Метил-4-изотиазолин-3-он, 95%;2-Метил-4-изотиазолин-3-он - 96%;2-Метил4изотиазолин3он кальций хлорид;NCGC00357093-01;FM164967;CAS-2682-20-4;DB-005250;NS00003875;F21330;EN300-1708622;Q423870;2-Метил-4-изотиазолин-3-он, аналитический стандарт;2-Метил-4-изотиазолин-3-он - 50% водный раствор;Z3227502095

2-метил-2H-изотиазол-3-он также используется для контроля роста плесени, грибка и заболонной ржавчины на деревянных изделиях. 2-метил-2H-изотиазол-3-он обычно рекомендуется использовать только в смываемых и несмываемых косметических продуктах (максимальная концентрация 100 ppm) в качестве консерванта, таких как шампунь, кондиционер, краска для волос, гель для душа, лосьон, солнцезащитный крем, тушь для ресниц, крем для бритья, детский лосьон, детский шампунь, лак для волос, средство для снятия макияжа, жидкое мыло и моющие средства.
Тем не менее, метилизотиазолинон является аллергенным.
Сообщается, что 2-метил-2H-изотиазол-3-он, метилизотиазолинон в смываемых продуктах вызывает аллергический контактный дерматит.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это биоцид, полученный из изотиазолинона, используемый для контроля роста микробов в промышленных и бытовых продуктах, часто в смеси с 5-хлор-2-метил-3-изотиазолоном (MCI).
2-метил-2H-изотиазол-3-он активен против грамположительных и грамотрицательных бактерий, грибов и дрожжей со значениями МИК 0,0045, 0,0015, >0,01 и 0,0065% (м/м) для S. aureus, P. aeruginosa, A. niger и C. albicans соответственно при использовании отдельно.
Значения 2-метил-2H-изотиазол-3-она в 7–200 раз ниже при использовании MI в сочетании с MCI.

2-метил-2H-изотиазол-3-он снижает рост нейритов кортикальных нейронов крыс при использовании в концентрациях 0,1–3 мкМ и ингибирует киназы семейства Src в бесклеточных анализах.
MI отдельно и в смеси с MCI может вызывать контактную сенсибилизацию.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это 1,2-тазол, который является 4-изотиазолин-3-оном, имеющим метильную группу на атоме азота.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это мощный биоцид и консервант, а также является второстепенным активным ингредиентом в коммерческом продукте Kathon(TM).
2-метил-2H-изотиазол-3-он играет роль противообрастающего биоцида, противомикробного средства и противогрибкового средства.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это органическое соединение с формулой S(CH)2C(O)NCH3.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это белое твердое вещество.

Изотиазолиноны, класс гетероциклов, используются в качестве биоцидов в многочисленных средствах личной гигиены и других промышленных применениях.
2-метил-2H-изотиазол-3-он и родственные ему соединения привлекли большое внимание своими аллергенными свойствами, например, контактным дерматитом.

2-метил-2H-изотиазол-3-он получают путем циклизации цис-N-метил-3-тиоцианоакриламида:
2-метил-2H-изотиазол-3-он представляет собой 1,2-тазол, который представляет собой 4-изотиазолин-3-он, несущий метильную группу на атоме азота.
2-метил-2H-изотиазол-3-он является мощным биоцидом и консервантом и является второстепенным активным ингредиентом в коммерческом продукте Kathon(TM).
2-метил-2H-изотиазол-3-он играет роль противообрастающего биоцида, антимикробного средства и противогрибкового средства.

Химические свойства 2-метил-2H-изотиазол-3-она
Точка плавления: 254-256 °C (лит.)
Точка кипения: 0,03 93°
Плотность: 1,25 (14% водн.)
Давление паров: <0,1 мм рт. ст. (25 °C)
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: хлороформ, этилацетат
Форма: твердая
pka: -2,03±0,20 (прогнозируемая)
Цвет: желтый
Растворимость в воде: 489 г/л при 20℃
BRN: 606203
InChIKey: BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,486 при 20℃
Ссылка на базу данных CAS: 2682-20-4 (CAS DataBase Reference)
NIST Chemistry Reference: 3(2H)-изотиазолон, 2-метил-(2682-20-4)
EPA Substance Registry System: 2-метил-2H-изотиазол-3-он (2682-20-4)

2-метил-2H-изотиазол-3-он — бесцветная прозрачная жидкость со слабым запахом, которая полностью растворима в воде; в основном растворима в ацетонитриле, метаноле и гексане; и слабо растворима в ксилоле.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — гетероциклическое органическое соединение, используемое в качестве консерванта в косметике и средствах личной гигиены в концентрациях до 0,01%.

Применение
2-метил-2H-изотиазол-3-он, как его иногда называют, является консервантом, используемым в косметике и продуктах для красоты.
2-метил-2H-изотиазол-3-он является мощным биоцидом или «химическим веществом, способным убивать живые организмы, как правило, селективным образом.
В конечном счете, 2-метил-2H-изотиазол-3-он используется для предотвращения роста широкого спектра бактерий и грибков в косметике и продуктах для красоты, чаще всего в шампуне.
2-метил-2H-изотиазол-3-он одобрен только для использования в смываемых формулах и в низких концентрациях.

2-метил-2H-изотиазол-3-он является биоцидом и консервантом на основе изотиазолинона, используемым в средствах личной гигиены.
2-метил-2H-изотиазол-3-он также используется для контроля роста микробов в водосодержащих растворах.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это консервант, широко используемый в косметике.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это контактный аллерген и сенсибилизатор.
2-метил-2H-изотиазол-3-он недавно был идентифицирован как нейротоксин, который может повреждать нервные окончания при многократном воздействии.
2-метил-2H-изотиазол-3-он — это биоцид на основе изотиазолинона и консервант, используемый в средствах личной гигиены.
2-метил-2H-изотиазол-3-он также может быть аллергеном.
2-метил-2H-изотиазол-3-он также используется для контроля роста микроорганизмов в водных растворах.

Подготовка
2-метил-2H-изотиазол-3-он получают путем циклизации цис-N-метил-3-тиоцианоакриламида:
NCSCH=CHC(O)NHCH3?SCH=CHC(O)NCH3+HCN

Побочные эффекты
Вначале дерматит может возникнуть только на части открытой кожи.
Обычные проявления включают: дерматит рук, перианальный дерматит, перивульвальный дерматит, дерматит пеленки, дерматит лица, отек век и дерматит кожи головы.
Позднее у очень чувствительных людей может возникнуть более обширный и тяжелый контактный дерматит всего тела.