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Amine combinant une amine primaire, secondaire et tertiaire en une seule molécule.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur légère de poisson.
Point d'éclair : 90 °C. Corrosif pour les tissus. La combustion produit des oxydes d'azote toxiques.
CAS : 140-31-8
MF : C6H15N3
PM : 129,2
EINECS : 205-411-0
Synonymes
LABOTEST-BB LTBB000498 ; AMINOÉTHYLPIPÉRAZINE ; AKOS BBS-00004342 ; AEP ; 2-(1-PIPÉRAZINYL)ÉTHYLAMINE ; 1-pipérazineéthanamine ; 2-PIPÉRAZINOÉTHYLAMINE ; 2-PIPÉRAZIN-1-YL-ÉTHYLAMINE
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est un dérivé de la pipérazine.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine contient trois atomes d’azote : un primaire, un secondaire et un tertiaire.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est un liquide organique corrosif qui peut provoquer des brûlures au deuxième ou au troisième degré.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine peut également provoquer un œdème pulmonaire par inhalation.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est enregistrée auprès des autorités REACH et TSCA.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est un composé chimique pouvant servir de catalyseur écologique pour la dégradation de l'éthylène diamine et d'autres amines.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine s'est révélée stable en milieu alcalin, et sa sonde de fluorescence a été utilisée pour suivre la progression de la réaction.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est un complexe de coordination dont les atomes d'azote sont situés aux angles d'un carré et dont les deux amines sont situées aux angles opposés.
Les groupes amines sont coordonnés aux ions métalliques selon une géométrie déterminée par le numéro atomique de l'ion métallique.
Des liaisons disulfures se forment entre deux résidus cystéine sur des chaînes adjacentes.
Les éthers de glycol peuvent également former des liaisons disulfures avec la 2-pipérazin-1-yléthylamine, formant ainsi des complexes éther de glycol-NAPE.
Il a été démontré que les anticorps se lient aux complexes éther de glycol-2-pipérazin-1-yléthylamine, ce qui suggère que ces complexes pourraient jouer un rôle dans la réponse anticorps, bien que les données expérimentales de solubilité ne l'aient pas encore confirmé.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est une éthylèneamine cyclique. C'est un produit monocomposant, limpide et incolore, à l'odeur d'ammoniaque.
La formule moléculaire de la 2-pipérazin-1-yléthylamine est C6H15N3.
Propriétés chimiques de la 2-pipérazin-1-yléthylamine
Point de fusion : -19 °C
Point d’ébullition : 218-222 °C (en litres)
Densité : 0,985 g/mL à 25 °C (en litres)
Densité de vapeur : 4,4 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,05 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,500
Fp : 200 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité : > 1 000 g/l
Forme : Liquide
pka : 10,11 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Transparent, incolore à légèrement jaune
PH : 12 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Limite d’explosivité : 2,1-10,5 % (V)
Solubilité dans l’eau : soluble
Sensibilité : Sensible à l’air
BRN : 104363
Stabilité : Stable. Inflammable. Incompatible avec les acides, les anhydrides d’acide, les chlorures d’acide, les agents oxydants forts et les chloroformiates.
LogP : -1,48 à 20 °C
Référence CAS : 140-31-8
Référence NIST : 2-pipérazin-1-yléthylamine (140-31-8)
Système de registre des substances EPA : 2-pipérazin-1-yléthylamine (140-31-8)
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est une amine aliphatique combustible et corrosive.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est un liquide visqueux incolore à jaune clair.
Utilisations
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est utilisée dans diverses réactions pour étudier l'inhibition de la corrosion, l'activité biologique et les effets des ligands métalliques sur la catalyse.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est utilisée pour le durcissement des époxydes, l'activation de surface et comme additif pour asphalte.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est utilisée dans les additifs pour huiles lubrifiantes et carburants, les auxiliaires de traitement des minéraux, les résines polyamides, les uréthanes et les résines de résistance à l'état humide.
Ses utilisations comprennent l'inhibition de la corrosion, l'activation de surface et l'additif pour asphalte.
L'AEP étant alcalin et le dioxyde de carbone faiblement acide, la 2-pipérazin-1-yléthylamine a été étudiée comme séquestrant du dioxyde de carbone.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine fait partie des recherches en cours sur le captage et le stockage du carbone.
Préparation
La synthèse de la N-(2-aminoéthyl)pipérazine à partir de PZ et de MEA en présence de CO₂ a été réalisée selon une méthode similaire à celle des expériences de dégradation thermique.
7 mPZ/2 mMEA avec une alcalinité de 0,3 mol CO₂/mol ont été placés dans des cylindres thermiques en acier inoxydable 316 de ½ pouce de diamètre extérieur, qui ont ensuite été scellés et placés dans un four à convection maintenu à 150 °C.
Les cylindres ont été retirés périodiquement et des échantillons ont été analysés par chromatographie ionique.
Production
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est principalement produite par réaction avec de l'ammoniac.
Ce procédé produit diverses éthylèneamines qui peuvent ensuite être purifiées par distillation.
Ces éthylèneamines comprennent l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, d'autres homologues supérieurs et l'aminoéthylpipérazine.
La 2-pipérazin-1-yléthylamine est également fabriquée par réaction d'éthylènediamine ou de mélanges éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur.
Profil de réactivité
La 2-pipérazin-1-yléthylamine neutralise les acides pour former des sels et de l'eau lors de réactions exothermiques.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable est généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
