4-ISOPROPYLANILINE

La 4-Isopropylaniline est une amine aromatique primaire dans laquelle un groupe isopropyle est positionné en para par rapport au groupe amino. Elle est principalement utilisée comme intermédiaire de synthèse pour les urées substituées, les isocyanates d’aryle, les intermédiaires agrochimiques, les colorants et les composés organiques de spécialité. Le produit est normalement fourni sous forme de liquide limpide dont la couleur peut varier d’incolore ou jaune pâle à brune, car les amines aromatiques se décolorent progressivement lorsqu’elles sont exposées à l’air, à la lumière, à la chaleur ou à des métaux réactifs.

IDENTITÉ CHIMIQUE

Nom chimique : 4-Isopropylaniline
Nom IUPAC : 4-(Propan-2-yl)aniline
Numéro CAS : 99-88-7
Numéro CE : 202-797-2
Formule moléculaire : C9H13N
Masse moléculaire : 135.21 g/mol
Formule structurale : (CH3)2CHC6H4NH2
SMILES : CC(C)c1ccc(N)cc1
InChIKey : LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N

Les synonymes courants comprennent p-Isopropylaniline, para-Isopropylaniline, 4-Aminocumène, p-Aminocumène, p-Cumidine, 4-Cumidine, 1-amino-4-isopropylbenzène et 4-(1-méthyléthyl)aniline. Étant donné que le terme « cumidine » a également été utilisé historiquement pour d’autres anilines substituées, le numéro CAS doit être indiqué dans les bons de commande, les spécifications et les documents de transport. L’identité et les principaux synonymes sont confirmés dans la fiche du composé de référence.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES

La 4-Isopropylaniline est liquide à température ambiante normale. Les valeurs représentatives comprennent un point de fusion d’environ -63°C, un intervalle d’ébullition d’environ 224–227°C, une densité d’environ 0.95–0.99 g/cm³ et un indice de réfraction proche de 1.54. Le point d’ébullition normal de référence est d’environ 498 K, soit 225°C, selon les données de changement de phase.

Le matériau est pratiquement insoluble dans l’eau mais se dissout dans de nombreux solvants organiques courants. Son point d’éclair est indiqué entre environ 92°C et 116°C selon la méthode d’essai et la source de données. La valeur indiquée dans la fiche de données de sécurité spécifique au lot actuel doit donc être utilisée pour l’évaluation des risques et la classification des équipements. Bien que sa volatilité soit faible à température ambiante, des vapeurs ou aérosols dangereux peuvent être générés pendant le chauffage, la pulvérisation, l’évacuation d’un système sous vide ou le transfert ouvert.

La 4-Isopropylaniline présente une fonctionnalité caractéristique d’amine aromatique et se comporte comme une base organique faible. Elle forme des sels avec les acides minéraux et organiques et réagit facilement avec les réactifs d’acylation, de sulfonylation, de carbamylation et de formation d’isocyanates. Son indice d’amine théorique est d’environ 415 mg KOH/g.

FONCTIONNALITÉ CHIMIQUE

Le groupe amino primaire peut subir une diazotation, une acylation, une alkylation, une sulfonylation, une condensation et une conversion en dérivés d’urée, de carbamate ou d’isocyanate. La diazotation suivie d’un couplage permet d’accéder à des composés azoïques substitués, tandis que la réaction avec des chlorures d’acide ou des anhydrides produit des anilides de spécialité.

La conversion de la 4-Isopropylaniline en isocyanate de 4-isopropylphényle crée une voie polyvalente vers des urées et des carbamates substitués. Le groupe para-isopropyle augmente le caractère hydrophobe des molécules en aval et peut modifier leur solubilité, leur profil stérique, leur comportement de cristallisation et leur compatibilité avec les phases organiques.

PRODUCTION

Une voie de fabrication conventionnelle commence par la nitration du cumène. Étant donné que la nitration directe produit généralement un mélange d’isomères, le contrôle et la séparation de l’isomère para-nitro sont importants. Le 4-isopropylnitrobenzène obtenu est réduit en 4-Isopropylaniline par hydrogénation catalytique ou, dans les procédés plus anciens, par réduction au moyen d’un métal et d’un acide. Une description publiée d’un procédé décrit la nitration du cumène suivie d’une réduction et d’une séparation afin d’obtenir la para-isopropylaniline.

Dans la fabrication catalytique, la réduction passe par des intermédiaires nitroso et hydroxylamine. La consommation d’hydrogène, la température de réaction et le contrôle du point final sont importants pour minimiser le composé nitré résiduel, les intermédiaires partiellement réduits et les produits de couplage. Après hydrogénation, le catalyseur est éliminé et l’amine brute est purifiée, généralement par distillation sous vide.

Les impuretés potentielles du procédé comprennent le 4-isopropylnitrobenzène, l’ortho- et le méta-isopropylaniline, l’aniline, le cumène, les intermédiaires nitroso ou hydroxylamine, les produits de condensation à haut point d’ébullition, l’eau et les métaux résiduels du catalyseur. Un matériau faiblement coloré nécessite une exclusion efficace de l’oxygène, des matériaux de construction appropriés et des conditions de distillation contrôlées.

APPLICATIONS

Intermédiaires agrochimiques et phénylurées

La 4-Isopropylaniline est associée à la synthèse de la chimie des urées para-isopropylphényliques. Elle peut être transformée en isocyanate de 4-isopropylphényle puis en phénylurées substituées, notamment en intermédiaires liés à la chimie de l’isoproturon. Elle constitue également un produit de transformation environnementale reconnu de l’isoproturon et de ses métabolites déméthylés, comme indiqué dans le registre de transformation agrochimique.

L’utilisation liée aux pesticides est soumise à des exigences nationales distinctes d’enregistrement et d’autorisation. L’achat de 4-Isopropylaniline n’autorise pas la fabrication, la formulation ou la vente d’une substance active réglementée.

Synthèse d’isocyanates d’aryle et d’urées substituées

Le groupe amino peut être transformé en l’isocyanate d’aryle correspondant au moyen d’une chimie industrielle contrôlée. Cet intermédiaire réagit avec des amines ou des alcools pour former des urées et des carbamates substitués. Le contrôle de l’humidité est important, car l’eau consomme les groupes isocyanate et peut générer du dioxyde de carbone, des urées insolubles ou une pression dans les équipements fermés.

Intermédiaires de colorants et pigments

La 4-Isopropylaniline peut être diazotée puis couplée avec des composés aromatiques activés afin de préparer certains intermédiaires azoïques et colorants. Le substituant isopropyle peut influencer l’hydrophobicité, la nuance, la compatibilité avec les solvants et le comportement de migration. La pureté de l’amine, la distribution des isomères et la couleur sont importantes, car des impuretés à l’état de traces peuvent modifier la nuance et le profil chromatographique du colorant fini.

Synthèse pharmaceutique et de chimie fine

Le produit est un élément constitutif destiné à la recherche et à la synthèse industrielle d’anilides, d’urées, de thiourées, d’imines et de composés hétérocycliques substitués. L’adéquation à l’application dépend du profil d’impuretés, des métaux résiduels et des exigences documentaires du procédé en aval. Un matériau industriel standard ne doit pas être présenté comme étant de qualité pharmaceutique à moins d’avoir été expressément fabriqué et qualifié à cette fin.

Surveillance analytique et environnementale

La 4-Isopropylaniline de haute pureté peut être utilisée comme matériau de référence pour développer des méthodes GC ou HPLC destinées à surveiller les intermédiaires d’amines aromatiques et les produits de transformation des phénylurées dans le sol, l’eau et les échantillons industriels. Le matériau de référence analytique nécessite une pureté assignée, une traçabilité, des conditions de stockage définies et une date d’expiration ou une période de recontrôle spécifique au lot.

Applications de recherche

La 4-Isopropylaniline est utilisée comme substrat dans les études de développement de réactions impliquant l’hydroamination, la N-fonctionnalisation, le couplage catalytique et la dérivatisation des amines aromatiques. La sélection d’une qualité recherche privilégie normalement l’identité, la pureté GC et la conformité spectroscopique.

PARAMÈTRES DE QUALITÉ

Les qualités commerciales comprennent généralement une qualité technique ou synthèse d’une pureté minimale d’environ 98 % et un matériau de haute pureté proche de 99 %. Des qualités à faible coloration, faible teneur en eau et profil d’isomères étroitement contrôlé peuvent être évaluées pour les synthèses sensibles.

Les paramètres d’achat importants comprennent le dosage GC, le titrage non aqueux, l’aspect, la couleur, la teneur en eau par Karl Fischer, l’indice d’amine, la densité, l’indice de réfraction et l’intervalle de distillation. Les spécifications propres à l’application peuvent également couvrir le 4-isopropylnitrobenzène résiduel, l’aniline, les isomères positionnels, le résidu non volatil et les métaux du catalyseur.

La couleur seule n’est pas une mesure complète de la pureté, car un produit peut s’assombrir par oxydation tout en conservant un titre chromatographique élevé. Néanmoins, l’évolution de la couleur peut indiquer une exposition à l’air, un stockage inapproprié ou une contamination par des métaux traces et doit être examinée pour les applications nécessitant une faible coloration.

CONSIDÉRATIONS DE TRAITEMENT

Des systèmes fermés de chargement et de dosage sont recommandés. Les réservoirs, pompes, joints et tuyaux doivent être vérifiés quant à leur compatibilité avec les amines aromatiques, et l’acier inoxydable ou les équipements dotés d’un revêtement approprié sont généralement préférés pour une manipulation contrôlée en vrac. Le contact avec le cuivre, le laiton, la rouille ou des élastomères incompatibles doit être évalué, car ces matériaux peuvent favoriser la contamination, les fuites ou la décoloration.

Utiliser des équipements secs et à teneur réduite en oxygène lorsque la couleur et la stabilité sont critiques. Une couverture d’azote peut limiter le noircissement oxydatif, mais des procédures relatives aux espaces confinés et au manque d’oxygène sont nécessaires partout où un gaz inerte est utilisé. Les équipements doivent être reliés équipotentiellement et mis à la terre lors du transfert du liquide combustible.

La réaction avec des acides forts peut libérer une quantité importante de chaleur. L’acide doit être ajouté sous refroidissement et agitation contrôlés, établis par une évaluation des risques du procédé. La diazotation exige un contrôle strict de la température et des mesures de sécurité appropriées pour les intermédiaires diazonium instables ; les sels de diazonium secs ne doivent pas être isolés. Les voies de formation d’isocyanates impliquant des agents de carbonylation hautement toxiques doivent être réalisées uniquement dans des installations agréées, fermées et spécialement conçues à cet effet.

STOCKAGE ET MANIPULATION

Stocker dans des récipients hermétiquement fermés et résistants à la lumière, dans un endroit frais, sec et bien ventilé. Protéger de l’air, de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des sources d’inflammation et de l’humidité. Un remplissage sous gaz inerte peut être approprié pour les matériaux de haute pureté ou à faible coloration. Tenir à l’écart des acides forts, des agents oxydants puissants, des chlorures d’acide et des autres produits chimiques réactifs incompatibles.

La zone de stockage doit disposer d’un accès contrôlé, d’un confinement des déversements et d’un sol résistant aux produits chimiques. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de manipulation. Les travailleurs doivent utiliser des gants résistants aux produits chimiques sélectionnés à partir des données de perméation, des vêtements de protection et des lunettes anti-éclaboussures ; un écran facial doit être ajouté lorsqu’un risque d’éclaboussure existe. Une ventilation locale par aspiration est nécessaire aux points de chargement, d’échantillonnage et de transfert.

INFORMATIONS SUR LA SÉCURITÉ ET LES DANGERS

Les classifications publiées pour la 4-Isopropylaniline ne sont pas uniformes. Les notifications européennes agrégées identifient principalement une irritation cutanée, une irritation oculaire grave et une irritation des voies respiratoires, tandis que certaines notifications classent également une toxicité aiguë par voie orale, cutanée ou par inhalation. D’autres données de sécurité actuelles classent le matériau plus sévèrement en ce qui concerne la corrosivité, les effets sur les organes cibles, la toxicité suspectée pour la reproduction et la toxicité aquatique. Cette variation apparaît dans le registre agrégé des classifications.

La fiche de données de sécurité Ataman Kimya spécifique au lot et à la juridiction doit régir l’étiquetage, les contrôles sur le lieu de travail et le transport. Jusqu’à confirmation de la classification applicable, le matériau doit être manipulé de manière prudente comme une amine aromatique nocive ou potentiellement toxique susceptible d’être absorbée par la peau. L’exposition aux amines aromatiques peut provoquer une méthémoglobinémie, réduisant la capacité du sang à transporter l’oxygène. Des maux de tête, des vertiges, une faiblesse, un essoufflement, une confusion ou une coloration bleue des lèvres et des ongles nécessitent une attention médicale immédiate, même lorsque les symptômes sont retardés.

Éviter tout rejet dans les égouts, le sol et les eaux de surface. Les déchets, les absorbants contaminés et les emballages vides non nettoyés doivent être gérés comme des déchets chimiques dangereux conformément aux réglementations locales.

PREMIERS SECOURS

Inhalation : Transporter la personne affectée à l’air frais et la maintenir au repos dans une position confortable pour respirer. Administrer de l’oxygène ou une assistance respiratoire uniquement par du personnel formé. Obtenir immédiatement un avis médical si l’exposition est importante ou si des symptômes apparaissent.

Contact avec la peau : Retirer immédiatement les vêtements et chaussures contaminés. Rincer soigneusement la peau à l’eau pendant au moins 15 minutes. Ne pas utiliser de solvants pour nettoyer la peau. Obtenir des soins médicaux urgents, en particulier en cas de brûlure, de décoloration ou de symptômes systémiques.

Contact avec les yeux : Rincer soigneusement à l’eau propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes. Retirer les lentilles de contact si cela peut être fait facilement, puis continuer à rincer. Obtenir immédiatement un examen médical.

Ingestion : Rincer la bouche. Ne pas provoquer de vomissements et ne rien administrer par la bouche à une personne inconsciente. Contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin. Présenter l’étiquette du produit et la fiche de données de sécurité au personnel médical.

INTERVENTION EN CAS D’INCENDIE ET DE DÉVERSEMENT

Les agents extincteurs appropriés comprennent la mousse résistant à l’alcool, la poudre chimique sèche, le dioxyde de carbone et le brouillard d’eau sélectionnés en fonction de l’incendie environnant. Ne pas diriger un jet d’eau à haute pression sur le liquide déversé. Un incendie peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d’azote et d’autres produits de décomposition dangereux. Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome à pression positive et des vêtements de protection complets.

En cas de déversement, isoler la zone, éliminer les sources d’inflammation et ventiler depuis un emplacement sûr. Le personnel pénétrant dans la zone doit porter une protection résistante aux produits chimiques appropriée à la FDS applicable. Arrêter la fuite uniquement lorsque cela peut être fait en toute sécurité, protéger les évacuations, absorber le liquide avec un matériau inerte compatible et placer les déchets dans des récipients fermés et étiquetés. Les déversements importants nécessitent une intervention d’urgence spécialisée et, le cas échéant, une notification environnementale.

INFORMATIONS RELATIVES AU TRANSPORT

Certaines classifications actuelles de transport attribuent à la 4-Isopropylaniline le numéro UN 2735, AMINES, LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A., Classe 8, avec un groupe d’emballage II ou III selon la classification et le matériau expédié. D’autres classifications peuvent différer. Le statut de polluant marin peut également dépendre de la classification environnementale adoptée pour l’expédition.

Le numéro UN correct, la désignation officielle de transport, le groupe d’emballage, les étiquettes et la documentation doivent être déterminés à partir de la FDS Ataman Kimya actuelle, de la concentration du produit, de la taille de l’emballage, du mode de transport et des réglementations du pays de destination. Ne pas attribuer un statut de transport uniquement à partir du point d’éclair ou du nom chimique.

EMBALLAGE ET FOURNITURE

La 4-Isopropylaniline peut être évaluée pour une fourniture dans des bouteilles, des fûts, des conteneurs intermédiaires ou des systèmes en vrac adaptés, en fonction de la quantité, des spécifications du produit et des exigences de transport. Un emballage résistant à la lumière, hermétiquement fermé et protégé par un gaz inerte peut être sélectionné lorsque la stabilité de la couleur est importante. Un emballage homologué UN est utilisé lorsque la classification de transport applicable l’exige.

Ataman Kimya peut coordonner les exigences relatives au titre, à l’eau, à la couleur, au profil des isomères, au composé nitré résiduel, à l’emballage et à la documentation avant confirmation de la commande. Un certificat d’analyse, une fiche de données de sécurité et la documentation technique ou réglementaire disponible peuvent être fournis pour la qualité contractuelle.

Pour les spécifications, les échantillons, les options d’emballage et les demandes commerciales, contactez Ataman Kimya.

Téléphone : +90 216 577 10 10
E-mail : info@atamankimya.com