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4-Isopropylaniline est une amine aromatique primaire para-substituée, communément connue sous les noms de p-isopropylaniline, 4-aminocumène ou p-cumidine.
4-Isopropylaniline est un liquide incolore à brun utilisé principalement comme intermédiaire dans la production de produits agrochimiques, de pigments, de produits chimiques fins et de composés organiques fonctionnels.
4-Isopropylaniline contient un groupe amino primaire réactif et un substituant isopropyle hydrophobe disposés en positions opposées sur un cycle benzénique.
Numéro CAS : 99-88-7
Numéro EC : 202-797-2
Formule Moléculaire : C₉H₁₃N
Poids Moléculaire : 135.21 g/mol
SYNONYMES
p-Isopropylaniline, para-Isopropylaniline, 4-Isopropylbenzénamine, 4-Isopropylphénylamine, 4-(Propan-2-yl)aniline, 4-Propan-2-ylaniline, 4-(1-Méthyléthyl)aniline, Benzénamine, 4-(1-méthyléthyl)-, Aniline, p-isopropyl-, 4-Aminocumène, p-Aminocumène, para-Aminocumène, Cumène, p-amino-, 4-Cumidine, p-Cumidine, para-Cumidine, Cumidine, Cumidène, 1-Amino-4-isopropylbenzène, 4-Amino-1-isopropylbenzène, 4-Aminoisopropylbenzène, 4-Isopropyl-1-aminobenzène, 1-Isopropyl-4-aminobenzène, 4-Isopropylphénylamine, β-(4-Aminophényl)propane, Bêta-(4-Aminophényl)propane, 2-(4-Aminophényl)propane, p-Isopropylphénylamine, para-Isopropylphénylamine, 4-(2-Propyl)aniline, p-Cuménylamine, 4-Cuménylamine, Amine Aromatique Primaire C9, Aniline Substituée par Alkyle, para-Alkylaniline, Aniline Substituée par Isopropyle, Intermédiaire de Phénylurée, Intermédiaire d’Isoproturon, Intermédiaire de Pigment Quinacridone, Intermédiaire de Colorant Azoïque, Précurseur d’Intermédiaire Diazonium, Intermédiaire de Chimie Fine, Intermédiaire Agrochimique, Intermédiaire de Synthèse Organique, Intermédiaire de Recherche Pharmaceutique, Référence Analytique 4-Isopropylaniline, Étalon de Métabolite d’Isoproturon, 4-Isopropylaniline de Haute Pureté, 4-Isopropylaniline de Qualité Technique, 4-Isopropylaniline de Qualité Réactif, 4-Isopropylaniline de Qualité Analytique, 4-Isopropylaniline 98 %, 4-Isopropylaniline 99 %, C₉H₁₃N, C₆H₄(NH₂)CH(CH₃)₂, CAS 99-88-7, EC 202-797-2, PubChem CID 7464, ChEBI 43405, DTXSID20243932, NSC 7198, UNII 0D54T7V7XL, LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N
APPLICATIONS
4-Isopropylaniline sert d’intermédiaire polyvalent d’amine aromatique dans la production de produits chimiques organiques fins et à grande échelle.
4-Isopropylaniline fournit un groupe amino primaire capable de subir des réactions d’acylation, d’alkylation, de diazotation, de condensation et de formation d’urée.
4-Isopropylaniline apporte un groupe para-isopropylphényle qui augmente l’hydrophobicité et modifie le comportement stérique et électronique des composés en aval.
4-Isopropylaniline soutient les voies de synthèse nécessitant un élément constitutif d’aniline para-substituée défini, présentant une réactivité aromatique prévisible.
4-Isopropylaniline fonctionne comme intermédiaire principal dans la synthèse du composé phénylurée substitué isoproturon.
4-Isopropylaniline fournit le groupe 4-isopropylphényle incorporé dans la structure finale de diméthylphénylurée.
4-Isopropylaniline peut être converti par des voies impliquant le phosgène, l’isocyanate, le chlorure de carbamoyle, le dioxyde de carbone ou d’autres voies apparentées de formation d’urée.
4-Isopropylaniline nécessite des procédures de fabrication agrochimique étroitement contrôlées, car la substance active finale, les intermédiaires résiduels et les impuretés de procédé sont réglementés indépendamment.
4-Isopropylaniline sert de précurseur de l’isocyanate de 4-isopropylphényle dans certains procédés de fabrication chimique.
4-Isopropylaniline réagit avec des systèmes appropriés de carbonylation ou de phosgénation afin de remplacer les hydrogènes du groupe amino par un groupe carbonyle conduisant à la formation d’un isocyanate.
4-Isopropylaniline soutient la préparation d’intermédiaires isocyanates réactifs utilisés dans les phénylurées, carbamates, amides et matériaux de spécialité.
4-Isopropylaniline nécessite un traitement en système fermé et un contrôle rigoureux des gaz résiduaires lorsque du phosgène ou des réactifs de carbonylation présentant des dangers similaires sont utilisés.
4-Isopropylaniline fonctionne comme matière première pour des phénylurées substituées autres que l’isoproturon.
4-Isopropylaniline réagit avec des isocyanates, des chlorures de carbamoyle, des réactifs de transfert de carbonyle ou des dérivés aminés activés afin de former des urées asymétriques.
4-Isopropylaniline soutient le développement de composés contenant une fonction urée étudiés en chimie agricole, médicinale, catalytique et des matériaux.
4-Isopropylaniline ne confère aucune autorisation pesticide, pharmaceutique ou commerciale au dérivé d’urée obtenu.
4-Isopropylaniline trouve une application dans la préparation de dérivés anilides et amides.
4-Isopropylaniline réagit avec des chlorures d’acyle, des anhydrides, des esters activés et des acides carboxyliques dans des conditions de couplage appropriées.
4-Isopropylaniline fournit des structures de N-(4-isopropylphényl)amide dont la polarité, la cristallinité, le comportement biologique et la solubilité diffèrent de ceux de l’amine libre.
4-Isopropylaniline soutient la synthèse d’amides aromatiques spécialisés pour la recherche agrochimique, pharmaceutique, polymère et analytique.
4-Isopropylaniline sert de précurseur de dérivés carbamates par des réactions impliquant des chloroformiates, des carbonates ou des intermédiaires isocyanates.
4-Isopropylaniline apporte un groupe aromatique hydrophobe tandis que la fonction carbamate fournit des possibilités supplémentaires de liaison hydrogène et une stabilité chimique contrôlée.
4-Isopropylaniline soutient la préparation de composés évalués comme intermédiaires, groupes protecteurs, additifs pour revêtements ou candidats biologiquement actifs.
4-Isopropylaniline exige que chaque dérivé carbamate fasse l’objet d’une évaluation toxicologique, environnementale et réglementaire distincte.
4-Isopropylaniline fonctionne comme intermédiaire pour la préparation de sulfonamides.
4-Isopropylaniline réagit avec des chlorures de sulfonyle aromatiques ou aliphatiques en présence d’un accepteur d’acide approprié.
4-Isopropylaniline permet la préparation de N-(4-isopropylphényl)sulfonamides présentant une acidité, une lipophilie et des propriétés de reconnaissance moléculaire modifiées.
4-Isopropylaniline soutient la recherche médicinale, agricole, analytique et sur les matériaux fonctionnels impliquant des structures sulfonamides.
4-Isopropylaniline trouve une application dans la synthèse d’imines et de bases de Schiff.
4-Isopropylaniline réagit avec des aldéhydes et des cétones pour former des doubles liaisons carbone–azote dans des conditions déshydratantes ou catalytiques.
4-Isopropylaniline soutient la préparation d’imines utilisées comme intermédiaires de synthèse, ligands, catalyseurs, dérivés analytiques et composés modèles.
4-Isopropylaniline permet aux chercheurs d’étudier l’influence d’un groupe para-isopropyle sur la stabilité des imines, leur hydrolyse, leur réduction et leur comportement de coordination.
4-Isopropylaniline sert de substrat dans l’hydroamination catalytique des alcynes.
4-Isopropylaniline s’additionne sur la triple liaison carbone–carbone du phénylacétylène et de substrats apparentés dans des conditions appropriées de catalyse métallique.
4-Isopropylaniline soutient la préparation d’énamines ou d’imines avec une bonne économie d’atomes tout en réduisant le besoin d’agents alkylants préactivés.
4-Isopropylaniline a été utilisé comme amine aromatique modèle pour comparer des catalyseurs d’hydroamination hétérogènes et supportés.
4-Isopropylaniline fonctionne comme nucléophile dans les réactions de formation de liaisons carbone–azote avec des électrophiles aryles et hétéroaryles.
4-Isopropylaniline soutient les recherches sur les réactions de Buchwald–Hartwig, de type Ullmann, de substitution nucléophile aromatique et d’autres réactions d’amination lorsque la compatibilité du substrat le permet.
4-Isopropylaniline permet la préparation de diarylamines et d’hétéroarylamines contenant un groupe para-isopropylphényle.
4-Isopropylaniline nécessite l’optimisation du catalyseur, du ligand, de la base, du solvant et de la température pour l’électrophile sélectionné.
4-Isopropylaniline sert de précurseur de sels de diazonium par réaction contrôlée avec l’acide nitreux ou un autre système de diazotation.
4-Isopropylaniline permet le remplacement ou la transformation du groupe amino par les réactions de Sandmeyer, d’hydrolyse, de réduction, de couplage et d’autres réactions apparentées de chimie du diazonium.
4-Isopropylaniline permet l’accès à des phénols, halogénures, nitriles, hydrazines et produits azoïques para-substitués par isopropyle.
Les intermédiaires diazonium de 4-Isopropylaniline nécessitent un contrôle strict de la température et ne doivent pas être isolés ni concentrés à moins que leur stabilité n’ait été spécifiquement établie.
4-Isopropylaniline fonctionne comme composant de couplage d’amine aromatique dans la recherche sur les colorants azoïques et les colorants.
4-Isopropylaniline peut être diazoté ou couplé avec une espèce diazonium appropriée selon la structure moléculaire recherchée.
4-Isopropylaniline apporte un substituant isopropyle hydrophobe susceptible d’influencer la nuance, la compatibilité avec les solvants, la migration et l’affinité pour le substrat.
4-Isopropylaniline soutient la préparation de colorants expérimentaux destinés aux solvants organiques, polymères, revêtements, systèmes d’impression et matériaux de spécialité.
4-Isopropylaniline sert de matière première dans la préparation de pigments quinacridones substitués par isopropyle.
4-Isopropylaniline se condense avec le succinylsuccinate de diméthyle ou des intermédiaires apparentés avant que la fermeture du cycle et l’oxydation ne forment le squelette quinacridone.
4-Isopropylaniline apporte des groupes isopropyle capables de modifier la structure cristalline du pigment, ses propriétés colorimétriques, sa dispersibilité et sa compatibilité.
4-Isopropylaniline soutient les voies de fabrication de pigments nécessitant une condensation, une cyclisation, une purification et un conditionnement des particules contrôlés.
4-Isopropylaniline fonctionne comme élément constitutif d’intermédiaire pigmentaire dans la recherche sur les quinacridones substituées et les colorants aromatiques fusionnés apparentés.
4-Isopropylaniline permet l’incorporation symétrique de deux groupes 4-isopropylphénylamino dans des précurseurs appropriés capables de former des cycles.
4-Isopropylaniline soutient le développement de pigments destinés aux revêtements, plastiques, encres d’impression et autres systèmes de coloration haute performance.
4-Isopropylaniline nécessite que le pigment final soit évalué indépendamment pour la force colorante, la phase cristalline, la résistance aux intempéries, la migration et l’aptitude toxicologique.
4-Isopropylaniline trouve une application dans la préparation de composés hétérocycliques.
4-Isopropylaniline participe à des réactions de condensation, de cyclisation, d’annulation et multicomposants impliquant des composés carbonylés, nitriles, isocyanates et systèmes insaturés activés.
4-Isopropylaniline apporte le substituant 4-isopropylphénylamino à des hétérocycles contenant de l’azote, de l’oxygène ou du soufre.
4-Isopropylaniline soutient la recherche médicinale et sur les matériaux fonctionnels sans établir par lui-même l’efficacité biologique des composés obtenus.
4-Isopropylaniline sert d’élément constitutif dans la recherche en chimie médicinale.
4-Isopropylaniline fournit un groupe amino aromatique adapté à une conversion rapide en amides, urées, sulfonamides, imines et dérivés hétérocycliques.
4-Isopropylaniline apporte un substituant para-isopropyle lipophile qui peut influencer la liaison moléculaire, l’interaction membranaire, la solubilité et le comportement métabolique.
4-Isopropylaniline exige que chaque composé de recherche obtenu fasse l’objet d’une évaluation indépendante de l’efficacité, de la sélectivité, du métabolisme et de la sécurité.
4-Isopropylaniline fonctionne comme intermédiaire dans la préparation de ligands pour la chimie de coordination.
4-Isopropylaniline peut être condensé, acylé ou couplé afin de former des structures donneuses d’azote capables de se lier à des ions métalliques appropriés.
4-Isopropylaniline soutient la préparation de bases de Schiff, de diarylamines, d’amidines, d’urées et d’autres structures de ligands.
4-Isopropylaniline permet l’étude du comportement catalytique, magnétique, optique et structural des complexes métalliques dérivés.
4-Isopropylaniline trouve une application dans la recherche sur les polymères et les matériaux comme précurseur d’amides aromatiques, d’urées, d’imines et d’autres monomères fonctionnels.
4-Isopropylaniline apporte un segment aromatique rigide et un groupe alkyle ramifié hydrophobe aux structures obtenues.
4-Isopropylaniline soutient le développement d’oligomères de spécialité, d’agents de réticulation, d’agents de durcissement, de modificateurs de surface et d’additifs moléculaires.
4-Isopropylaniline nécessite la vérification de l’amine libre résiduelle, car le matériau non réagi peut affecter la couleur, l’odeur, le durcissement, les émissions et les performances toxicologiques.
4-Isopropylaniline sert d’amine aromatique modèle dans les études de criblage de catalyseurs.
4-Isopropylaniline permet de comparer des catalyseurs homogènes, hétérogènes, supportés et recyclables pour la formation de liaisons carbone–azote.
4-Isopropylaniline soutient la mesure de la conversion, de la chimiosélectivité, de la régiosélectivité, de la productivité du catalyseur et de la formation de sous-produits.
4-Isopropylaniline fournit un substrat aniline modérément encombré et électroniquement modifié pour évaluer l’étendue de la catalyse.
4-Isopropylaniline fonctionne comme matériau de référence analytique pour déterminer les résidus et produits de transformation de l’isoproturon.
4-Isopropylaniline soutient l’étalonnage des méthodes de chromatographie liquide et de spectrométrie de masse utilisées pour les échantillons de sol, d’eau, de sédiments et biologiques.
4-Isopropylaniline permet de confirmer les voies de dégradation environnementale impliquant la déméthylation et le clivage des herbicides phénylurées.
4-Isopropylaniline nécessite une pureté certifiée ou correctement caractérisée pour l’analyse quantitative des résidus.
4-Isopropylaniline sert d’analyte cible dans les études sur le devenir environnemental et la biodégradation.
4-Isopropylaniline est surveillé comme produit de transformation connu de l’isoproturon et de métabolites phénylurées déméthylés apparentés.
4-Isopropylaniline soutient l’évaluation de la dégradation microbienne, de la minéralisation, de la fixation au sol, de la mobilité et du comportement lors du traitement des eaux usées.
4-Isopropylaniline nécessite un confinement environnemental, car la persistance et les effets aquatiques peuvent rester pertinents même lorsqu’il est formé comme produit de dégradation.
4-Isopropylaniline fonctionne comme amine aromatique de référence dans les études de liaison covalente aux matières humiques.
4-Isopropylaniline soutient l’étude du couplage oxydatif avec des composants du sol de type catéchol.
4-Isopropylaniline permet aux chercheurs d’examiner la formation de résidus oligomériques et non extractibles dans des polymères modèles et le sol.
4-Isopropylaniline contribue à comprendre pourquoi les amines aromatiques dérivées de pesticides peuvent devenir moins mobiles sans devenir totalement non dégradables.
4-Isopropylaniline trouve une application dans les procédures analytiques impliquant le dosage du tungstène selon les usages compilés.
4-Isopropylaniline peut participer à des systèmes analytiques de dérivatisation, d’extraction ou associés à des complexes développés pour des mesures inorganiques spécifiques.
4-Isopropylaniline soutient les méthodes historiques et spécialisées de chimie humide lorsque la procédure publiée est suivie exactement.
4-Isopropylaniline ne doit pas être substitué dans une méthode analytique sans validation de la sélectivité, de la récupération, des interférences et de l’étalonnage.
4-Isopropylaniline sert de composé de référence en chromatographie en phase gazeuse et en spectrométrie de masse.
4-Isopropylaniline fournit des informations établies sur l’ion moléculaire, la fragmentation, la rétention et le spectre infrarouge pour la confirmation de l’identité.
4-Isopropylaniline soutient le profilage des impuretés dans les mélanges réactionnels, les produits techniques et les échantillons environnementaux.
4-Isopropylaniline exige que l’humidité, les produits d’oxydation, les isomères de position et les solvants résiduels soient pris en compte lors de l’analyse quantitative.
4-Isopropylaniline fonctionne comme réactif pédagogique dans l’enseignement avancé de la chimie organique.
4-Isopropylaniline illustre les réactions caractéristiques des amines aromatiques primaires substituées.
4-Isopropylaniline soutient l’enseignement de la diazotation, de l’acylation, de la formation d’urée, de la formation d’imine, de la chromatographie et de la spectroscopie.
4-Isopropylaniline nécessite des mesures de contrôle professionnelles en laboratoire, car les risques cutanés, oculaires, respiratoires, d’ingestion, d’incendie et environnementaux doivent être maîtrisés.
DESCRIPTION
4-Isopropylaniline est un dérivé de l’aniline substitué en para par un groupe isopropyle.
4-Isopropylaniline est identifié par le Numéro CAS 99-88-7 et le Numéro EC 202-797-2.
4-Isopropylaniline possède la formule moléculaire C₉H₁₃N.
4-Isopropylaniline possède un poids moléculaire d’environ 135.21 g/mol.
Le nom systématique préféré de 4-Isopropylaniline est 4-propan-2-ylaniline.
La molécule contient un groupe amino primaire et un groupe isopropyle liés à un cycle benzénique.
Les substituants amino et isopropyle occupent des positions para l’un par rapport à l’autre.
La structure moléculaire ne contient aucun centre stéréogène, car le carbone isopropyle est lié à deux groupes méthyle équivalents.
Le groupe amino de 4-Isopropylaniline agit comme une base organique faible.
Le doublet électronique libre sur l’azote participe partiellement à la résonance avec le cycle aromatique.
La protonation forme, avec des acides appropriés, des sels de 4-isopropylanilinium compatibles avec l’eau.
Le comportement acido-basique influence l’extraction, la chromatographie, la vitesse de réaction et la mobilité environnementale.
Le substituant isopropyle en position para fournit de la densité électronique au cycle aromatique par des effets inductifs et hyperconjugatifs.
Ce groupe alkyle augmente le caractère hydrophobe par rapport à l’aniline non substituée.
Le substituant isopropyle modifie également le point d’ébullition, la solubilité, l’environnement stérique et la rétention chromatographique.
La disposition para fournit un schéma de substitution relativement symétrique.
4-Isopropylaniline se présente normalement sous forme de liquide limpide incolore, jaune pâle, brun ou brun rougeâtre.
Un matériau frais de haute pureté peut être presque incolore.
La coloration augmente couramment sous l’effet de l’exposition à l’air, à la lumière, à la chaleur, aux métaux ou à des contaminants oxydants.
Les spécifications commerciales doivent donc définir à la fois le dosage et la couleur acceptable.
4-Isopropylaniline possède une odeur caractéristique d’amine aromatique.
L’odeur ne doit pas être utilisée comme seul indicateur de l’exposition sur le lieu de travail.
L’ouverture répétée des récipients peut libérer des vapeurs, même si la substance est moins volatile que les solvants à bas point d’ébullition.
Le traitement à chaud augmente considérablement la formation de vapeurs.
4-Isopropylaniline possède un point d’ébullition normal proche de 225–227°C.
Une compilation du NIST rapporte un point d’ébullition d’environ 498.2 K, correspondant à environ 225°C.
Le point d’ébullition relativement élevé permet une distillation sous vide ou à pression atmosphérique dans des conditions contrôlées.
Un chauffage prolongé à l’air peut néanmoins favoriser l’oxydation, la décoloration et la formation de résidus à point d’ébullition plus élevé.
4-Isopropylaniline présente un point de fusion ou de congélation rapporté proche de −63°C.
La substance reste donc liquide aux températures normales de manipulation en intérieur et dans la plupart des conditions extérieures.
Un stockage à très basse température peut augmenter la viscosité ou provoquer une solidification partielle.
Le matériau congelé doit être réchauffé progressivement par chauffage indirect contrôlé plutôt qu’à l’aide de flammes nues.
4-Isopropylaniline possède une densité représentative proche de 0.95–0.99 g/mL à température ambiante.
Le liquide présente donc une densité approximativement comparable ou légèrement inférieure à celle de l’eau.
Les valeurs de densité varient avec la température, la pureté, les gaz dissous et la méthode analytique.
La densité spécifique à la qualité doit être utilisée pour les conversions masse-volume et l’étalonnage des cuves.
4-Isopropylaniline présente un indice de réfraction représentatif proche de 1.54 à 20°C.
L’indice de réfraction peut fournir un contrôle complémentaire rapide de l’identité ou de la pureté.
L’eau, les solvants résiduels, les isomères de position et les produits d’oxydation peuvent modifier la valeur mesurée.
Les limites d’acceptation de l’indice de réfraction doivent être définies dans la spécification du produit.
4-Isopropylaniline présente un point d’éclair représentatif en coupelle fermée proche de 92°C, bien que des valeurs plus élevées soient rapportées pour certaines qualités et méthodes.
La substance est donc un liquide combustible nécessitant un contrôle des sources d’inflammation.
Un chauffage jusqu’au point d’éclair ou au-dessus peut produire des mélanges vapeur–air inflammables.
La Fiche de Données de Sécurité actuelle spécifique à la qualité doit régir la classification incendie et les limites de température de procédé.
4-Isopropylaniline possède une pression de vapeur faible mais techniquement significative à température ambiante.
Les valeurs rapportées sont proches de 10 Pa à environ 20°C.
L’exposition aux vapeurs devient plus importante pendant le chauffage, la pulvérisation, l’agitation, la distillation et le nettoyage des déversements.
La ventilation locale par aspiration doit être placée à proximité du point d’émission.
4-Isopropylaniline est seulement légèrement soluble ou pratiquement insoluble dans l’eau neutre.
La forme base libre présente une plus grande compatibilité avec les alcools, hydrocarbures aromatiques, éthers, cétones et autres solvants organiques.
La conversion en sel d’acide augmente considérablement la compatibilité avec l’eau.
La récupération du produit et son comportement dans les eaux usées dépendent donc fortement du pH.
4-Isopropylaniline présente un coefficient de partage octanol–eau log rapporté ou estimé dans une plage approximative de 2.2–2.5.
Cette valeur indique une affinité appréciable pour les phases organiques et les lipides biologiques.
La base libre peut se répartir dans la matière organique du sol, les huiles, les solvants et les matériaux de procédé hydrophobes.
La protonation dans des conditions acides réduit le partage de la phase neutre et peut augmenter la mobilité aqueuse.
L’acide conjugué de 4-Isopropylaniline présente un pKa estimé rapporté proche de 5.
À des valeurs de pH nettement inférieures à ce niveau, la forme anilinium protonée devient de plus en plus importante.
À pH neutre ou alcalin, une plus grande proportion demeure sous forme de base libre neutre.
La spéciation doit être prise en compte pendant l’extraction, le traitement des déchets, l’évaluation environnementale et le traitement post-réaction.
4-Isopropylaniline est une amine aromatique primaire.
Il réagit facilement avec les chlorures d’acyle et les anhydrides pour produire des amides.
Il réagit avec les chlorures de sulfonyle pour former des sulfonamides.
Il réagit avec des composés carbonylés pour former des imines ou des produits de condensation apparentés.
4-Isopropylaniline réagit avec des isocyanates et des réactifs carbamoyles pour former des urées substituées.
Le groupe amino peut également être converti en isocyanate par carbonylation ou phosgénation contrôlée.
Ces réactions sont importantes dans la production d’intermédiaires phénylurées.
L’exclusion de l’humidité et le contrôle thermique sont essentiels lorsque des chlorures d’acyle réactifs, des isocyanates ou des réactifs dérivés du phosgène sont utilisés.
4-Isopropylaniline subit une diazotation à basse température en présence de nitrite et d’acide.
L’intermédiaire diazonium obtenu peut subir un couplage azoïque ou le remplacement du groupe diazonium.
La chimie du diazonium permet d’accéder à des dérivés difficiles à obtenir par substitution aromatique directe.
L’accumulation de sels de diazonium secs ou concentrés doit être évitée sauf si des données spécifiques de stabilité justifient leur isolement.
4-Isopropylaniline peut être produit par réduction du para-nitrocumène ou d’un autre intermédiaire 4-nitroisopropylbenzène approprié.
Le groupe nitro peut être réduit par hydrogénation catalytique ou par des systèmes réducteurs chimiques appropriés.
Les conditions d’hydrogénation doivent préserver le groupe isopropyle tout en minimisant l’hydrogénation du cycle, la désalkylation et la formation de sous-produits.
L’amine brute peut être purifiée par neutralisation, séparation de phases, lavage, séchage et distillation.
Les voies de production fondées sur la nitration du cumène nécessitent la séparation des isomères de position.
Les conditions de nitration peuvent produire des composants nitrocumène substitués en ortho, méta et para dans des proportions déterminées par le catalyseur et les conditions réactionnelles.
L’isomère para souhaité doit être enrichi ou séparé avant ou après la réduction.
Les isomères de position résiduels peuvent modifier le dosage, le comportement à l’ébullition, la sélectivité en aval et la qualité du produit final.
D’autres voies de fabrication peuvent introduire le groupe isopropyle dans un précurseur aromatique protégé ou fonctionnalisé.
Le choix de la voie dépend de la disponibilité des matières premières, de la sélectivité, de la génération de déchets, du coût du catalyseur, de la corrosion des équipements et de la pureté requise.
Les voies d’hydrogénation catalytique nécessitent l’élimination des fines de catalyseur et des métaux dissous.
Les voies de distillation nécessitent l’exclusion de l’oxygène et un temps de séjour contrôlé afin de limiter la décoloration.
4-Isopropylaniline est sensible au contact prolongé avec l’air et la lumière.
La dégradation oxydative peut former des matériaux colorés de type quinone-imine, azoïques, oligomériques ou polymériques.
Une contamination métallique peut accélérer la formation de couleur.
Le stockage dans l’obscurité et une atmosphère de tête sous gaz inerte peuvent aider à maintenir l’apparence et le dosage.
4-Isopropylaniline doit être protégé des agents oxydants puissants.
Les oxydants peuvent réagir rapidement avec le groupe amino ou le cycle aromatique et générer de la chaleur.
Les acides forts réagissent de manière exothermique pour former des sels.
L’ajout d’acide doit être contrôlé avec refroidissement et agitation efficace.
Les réactifs fortement acylants, sulfonylants, diazotants et carbonylants réagissent facilement avec 4-Isopropylaniline.
Ces réactions peuvent libérer du chlorure d’hydrogène, d’autres gaz acides ou une quantité importante de chaleur.
La teneur en eau peut modifier la sélectivité et consommer les réactifs sensibles à l’humidité.
Une calorimétrie réactionnelle est recommandée avant tout traitement à grande échelle.
4-Isopropylaniline est combustible.
Un incendie ou un chauffage intense peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d’azote, des vapeurs apparentées à l’aniline, de la fumée et d’autres produits de décomposition irritants ou toxiques.
Les récipients exposés au feu peuvent accumuler de la pression ou fuir.
Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre l’incendie doivent être confinées afin d’éviter une contamination environnementale.
Les classifications de danger disponibles pour 4-Isopropylaniline ne sont pas totalement uniformes dans les dossiers commerciaux publiés.
Certains dossiers le classent principalement comme irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, tandis que d’autres lui attribuent des catégories plus sévères de toxicité aiguë, de corrosivité, de toxicité pour les organes, de toxicité pour la reproduction ou de danger aquatique.
La classification la plus récente propre à la juridiction concernée et la Fiche de Données de Sécurité de la qualité effectivement fournie doivent donc prévaloir.
Les mesures de protection doivent être choisies de manière prudente lorsqu’une incertitude de classification existe.
4-Isopropylaniline peut pénétrer dans l’organisme par inhalation, ingestion et contact cutané.
Le contact avec le liquide peut provoquer une irritation ou des lésions tissulaires plus graves selon la concentration, la durée d’exposition et la classification du matériau fourni.
Les vapeurs ou aérosols peuvent irriter les voies respiratoires.
Les vêtements contaminés peuvent prolonger l’exposition cutanée.
4-Isopropylaniline est un produit de transformation environnementale connu de l’isoproturon.
Il peut se former après une N-déméthylation successive et un clivage de la structure phénylurée.
La surveillance environnementale le considère donc à la fois comme un produit chimique industriel et comme un produit de dégradation de pesticide.
Des méthodes analytiques ont été développées pour mesurer simultanément l’isoproturon et 4-Isopropylaniline dans le sol.
4-Isopropylaniline peut subir une transformation microbienne et une minéralisation.
Sa vitesse d’élimination dépend de la communauté microbienne, de l’exposition antérieure, de la température, de l’oxygène, de la composition du sol et de la concentration du contaminant.
Le couplage oxydatif peut également le lier de manière covalente à des polymères de type humique.
La liaison peut réduire la mobilité immédiate sans garantir une immobilisation permanente ou une détoxification complète.
Les informations japonaises de dépistage ont caractérisé 4-Isopropylaniline comme persistant mais non fortement bioaccumulable dans le cadre d’évaluation cité.
Cette conclusion ne signifie pas que le rejet dans l’environnement est acceptable.
La toxicité aquatique, les produits de transformation, l’interaction avec les sédiments et les performances du traitement des eaux usées restent pertinents.
Les déversements concentrés doivent être empêchés d’atteindre le sol et les eaux naturelles.
Une évaluation des besoins réglementaires achevée en 2023 a conclu qu’aucune mesure réglementaire supplémentaire n’était nécessaire dans le cadre spécifique de ce processus d’évaluation.
Ce résultat ne remplace pas les exigences existantes en matière de classification, de lieu de travail, de transport, de déchets ou d’environnement.
Les obligations nationales et régionales peuvent différer.
Le statut juridique actuel doit être vérifié avant la fabrication, l’importation, l’utilisation ou la vente.
Le contrôle qualité de 4-Isopropylaniline comprend généralement l’apparence, la couleur, le dosage, l’eau, la densité, l’indice de réfraction, la plage d’ébullition et le profil chromatographique des impuretés.
Les isomères de position, les résidus de nitrocumène, les impuretés apparentées à l’aniline et les produits d’oxydation peuvent nécessiter des limites spécifiques.
Les qualités destinées aux intermédiaires agrochimiques peuvent inclure des essais de performance dans la réaction de formation d’urée en aval.
Les qualités analytiques nécessitent une pureté traçable et une caractérisation adaptées à la mesure des résidus environnementaux.
PROPRIÉTÉS
Nom Chimique : 4-Isopropylaniline
Nom IUPAC Préféré : 4-Propan-2-ylaniline
Nom d’Enregistrement : Benzénamine, 4-(1-méthyléthyl)-
Nom Commun : p-Isopropylaniline
Nom Commun Alternatif : p-Cumidine
Numéro CAS : 99-88-7
Numéro EC : 202-797-2
PubChem CID : 7464
Identifiant ChEBI : CHEBI:43405
Identifiant DSSTox : DTXSID20243932
UNII : 0D54T7V7XL
Numéro NSC : 7198
Formule Moléculaire : C₉H₁₃N
Formule Structurale Condensée : C₆H₄(NH₂)CH(CH₃)₂
Poids Moléculaire : 135.21 g/mol
Poids Moléculaire Exact : Environ 135.1048 Da
InChIKey : LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N
Famille Chimique : Anilines substituées par alkyle
Classification Chimique : Amine aromatique primaire
Groupe Fonctionnel : Groupe amino primaire
Schéma de Substitution Aromatique : Substitution para ou 1,4
État Physique : Liquide
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle, brun ou brun rougeâtre
Odeur : Odeur caractéristique d’amine aromatique
Point de Fusion ou de Congélation : Environ −63°C
Point d’Ébullition : Environ 224–227°C
Point d’Ébullition NIST : Environ 498.2 K
Densité à 25°C : Environ 0.95–0.99 g/mL
Indice de Réfraction à 20°C : Environ 1.54
Pression de Vapeur à 20°C : Environ 10 Pa
Solubilité dans l’Eau : Légèrement soluble à pratiquement insoluble sous forme de base libre
Solubilité dans les Solvants Organiques : Soluble dans de nombreux alcools, éthers, cétones, hydrocarbures aromatiques et solvants organiques apparentés
Log Pow Estimé : Environ 2.2–2.5
pKa Estimé de l’Acide Conjugué : Environ 5.0
Point d’Éclair : Valeurs représentatives proches de 92°C ; dépend de la qualité et de la méthode
Combustibilité : Liquide combustible
Volatilité : Faible à modérée à température ambiante et sensiblement augmentée par le chauffage
Sensibilité à l’Air : Peut foncer ou s’oxyder lors d’une exposition prolongée à l’air
Sensibilité à la Lumière : Protéger d’une exposition prolongée à la lumière
Fonction Industrielle Principale : Intermédiaire de chimie fine et agrochimique
Application Agrochimique Principale : Intermédiaire pour les phénylurées substituées, notamment l’isoproturon
Application Pigmentaire Principale : Intermédiaire pour les pigments quinacridones substitués par isopropyle
Réactions Synthétiques Principales : Acylation, sulfonylation, diazotation, condensation, formation d’urée, formation de carbamate et hydroamination
Application Analytique : Matériau de référence pour les études de dégradation et de résidus de l’isoproturon
Identité Environnementale : Produit de transformation connu de l’isoproturon et des métabolites déméthylés apparentés
Persistance Environnementale : Caractérisé comme persistant mais non fortement bioaccumulable dans l’évaluation japonaise de dépistage citée
Variabilité de la Classification des Dangers : Les classifications publiées vont d’irritant à des catégories plus sévères de toxicité aiguë, corrosivité, toxicité pour les organes, toxicité pour la reproduction et danger aquatique
Danger Cutané : Éviter tout contact direct
Danger Oculaire : Peut provoquer une irritation grave ou une lésion selon la classification de la qualité
Danger Respiratoire : Les vapeurs, aérosols ou brouillards peuvent irriter ou endommager les voies respiratoires
Danger par Ingestion : Des classifications nocives ou toxiques sont rapportées
Danger Aquatique : Des classifications toxiques ou très toxiques sont rapportées dans certains dossiers de sécurité actuels
Stabilité Chimique : Stable lorsqu’il est protégé de l’air, de la lumière, de la chaleur excessive et des matériaux incompatibles
Matériaux Incompatibles : Agents oxydants puissants, acides forts, agents acylants réactifs, agents de diazotation et autres matériaux identifiés dans la Fiche de Données de Sécurité actuelle
Produits de Décomposition Dangereux : Oxydes d’azote, monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, fumée et vapeurs organiques irritantes ou toxiques
Stockage Recommandé : Stockage frais, sombre, sec, hermétiquement fermé et bien ventilé
Atmosphère de Stockage Préférée : Une protection sous gaz inerte peut être utilisée pour les qualités de haute pureté ou sensibles à la couleur
Précaution Environnementale : Empêcher tout rejet concentré dans les drains, les eaux usées, le sol, les eaux souterraines et les eaux de surface
Paramètres de Contrôle Qualité : Aspect, couleur, dosage, eau, densité, indice de réfraction, plage d’ébullition, isomères de position, composés nitrés résiduels et produits d’oxydation
Exigence Actuelle en Matière de Données : Confirmer la classification des dangers, la classification de transport, les limites professionnelles, la pureté, l’emballage et la durée de conservation à partir de la documentation actuelle spécifique à la qualité.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Déplacer immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Éviter toute exposition supplémentaire aux vapeurs, brouillards, aérosols, fumées ou vapeurs de décomposition thermique de 4-Isopropylaniline.
Administrer de l’oxygène ou une assistance respiratoire uniquement par l’intermédiaire d’un personnel formé utilisant un équipement de protection approprié.
Obtenir rapidement une assistance médicale après une exposition importante ou en cas de toux, maux de tête, vertiges, nausées, gêne respiratoire, faiblesse ou coloration inhabituelle de la peau.
Contact avec la Peau :
Retirer immédiatement les vêtements, chaussures, bijoux et articles en cuir contaminés.
Rincer immédiatement la peau affectée avec beaucoup d’eau ou utiliser une douche d’urgence.
Laver soigneusement la peau avec du savon et de l’eau pendant au moins 15 minutes.
Ne pas tenter de neutraliser 4-Isopropylaniline sur la peau avec un acide ou un autre produit chimique.
Obtenir immédiatement une assistance médicale si une douleur, une rougeur, des cloques, une irritation persistante ou des signes d’affection systémique apparaissent.
Laver séparément les vêtements contaminés avant réutilisation et éliminer les articles en cuir contaminés lorsque la décontamination complète est incertaine.
Contact avec les Yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec beaucoup d’eau propre s’écoulant doucement.
Maintenir les paupières ouvertes et déplacer les yeux dans toutes les directions pendant l’irrigation.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis poursuivre le rinçage.
Poursuivre l’irrigation pendant au moins 15 à 20 minutes.
Obtenir immédiatement une assistance médicale, car une irritation grave ou une lésion oculaire peut survenir.
Continuer le rinçage pendant le transport si le personnel médical le recommande.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente, somnolente ou convulsant.
Donner de l’eau uniquement lorsque la personne est pleinement consciente et que les recommandations médicales qualifiées le permettent.
Obtenir immédiatement une assistance médicale, car des classifications nocives ou toxiques par ingestion sont rapportées pour 4-Isopropylaniline.
Fournir au personnel médical la Fiche de Données de Sécurité actuelle et l’étiquette du produit.
Note aux Médecins :
Aucun antidote spécifique à la substance ne doit être présumé.
Fournir des soins de soutien et traiter en fonction des symptômes et de l’état clinique du patient.
Évaluer la fonction respiratoire, l’état neurologique, l’état cardiovasculaire, la peau, les yeux, le tractus gastro-intestinal, la fonction hépatique, la fonction rénale et l’oxygénation du sang après une exposition importante.
Envisager des effets systémiques retardés après inhalation, ingestion ou contact cutané étendu.
Utiliser les recommandations actuelles d’un centre antipoison ou de toxicologie médicale et la Fiche de Données de Sécurité spécifique à la qualité comme principales références cliniques.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler 4-Isopropylaniline conformément à des procédures strictes d’hygiène industrielle et de manipulation des amines aromatiques.
Consulter la spécification technique actuelle et la Fiche de Données de Sécurité avant d’ouvrir, d’échantillonner, de transférer ou de traiter le matériau.
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les vapeurs, brouillards, aérosols, fumées ou vapeurs de décomposition thermique.
Utiliser des systèmes fermés de transfert, de dosage, de réaction, de distillation, de filtration et de remplissage partout où cela est raisonnablement possible.
N’ouvrir les récipients que dans une enceinte aspirante efficace ou une zone de manipulation équipée d’une aspiration locale.
Utiliser des pompes ou des conduites de transfert fermées plutôt que de verser manuellement à partir de grands récipients.
Éviter les éclaboussures et la formation d’aérosols pendant le mélange, le chargement, la recirculation et l’échantillonnage.
Tenir 4-Isopropylaniline à l’écart des flammes, étincelles, surfaces chaudes, opérations de soudage et du tabagisme.
Mettre à la terre et relier équipotentiellement les récipients et équipements de transfert lorsque des risques d’inflammation électrostatique peuvent exister.
Utiliser des équipements électriques protégés contre les explosions lorsque les températures de procédé ou les concentrations de vapeur peuvent créer une atmosphère inflammable.
Ajouter progressivement les acides, agents acylants, isocyanates et réactifs de diazotation sous température et agitation contrôlées.
Assurer un refroidissement suffisant pour les réactions exothermiques de formation de sels, d’acylation, de diazotation et de formation d’urée.
Se laver soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où 4-Isopropylaniline est traité.
Ne pas introduire les vêtements de travail contaminés dans les habitations et espaces de vie.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale efficace et une ventilation locale par aspiration.
Positionner l’aspiration à proximité des ouvertures de cuves, pompes, réacteurs, équipements de distillation, orifices d’échantillonnage, filtres, centrifugeuses et points de remplissage.
Capturer les vapeurs, brouillards et aérosols à la source plutôt que de permettre à la contamination de se propager dans le lieu de travail.
Assurer une aspiration supplémentaire pendant le chauffage, la mise à l’air du vide, la distillation, la pulvérisation et le nettoyage des équipements.
Ne pas se fier à l’odeur pour déterminer si l’exposition dans l’air est suffisamment maîtrisée.
Surveiller l’air du lieu de travail lors d’opérations répétées, à grande échelle, chauffées ou réalisées en système ouvert.
Utiliser une protection respiratoire appropriée contre les vapeurs organiques et les particules lorsque les mesures techniques ne permettent pas de limiter suffisamment l’exposition.
Utiliser un appareil respiratoire à adduction d’air ou autonome pour les interventions d’urgence, les espaces confinés, les déversements importants, les incendies ou les concentrations inconnues.
Sélectionner l’équipement respiratoire sur la base d’une évaluation documentée de l’exposition professionnelle et des dangers.
Inspecter et entretenir régulièrement la ventilation, les épurateurs, les joints, les filtres et les systèmes d’évacuation.
Stockage :
Stocker 4-Isopropylaniline dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Conserver le matériau dans un endroit frais, sombre, sec, sécurisé et bien ventilé.
Protéger 4-Isopropylaniline de la lumière directe du soleil, de l’air, de la chaleur excessive, des flammes, des étincelles, de la contamination et des dommages physiques.
Maintenir 4-Isopropylaniline séparé des agents oxydants puissants, des acides forts, des agents acylants réactifs, des produits chimiques de diazotation, des aliments, des boissons et des aliments pour animaux.
Utiliser des récipients et des joints spécifiquement compatibles avec les amines aromatiques.
Utiliser une couverture de gaz inerte lorsque cela est nécessaire pour maintenir la couleur, la pureté ou la sécurité du procédé.
Empêcher l’eau, la rouille, les oxydants, les acides, les contaminants métalliques et les résidus de procédé de pénétrer dans les récipients ouverts.
Refermer immédiatement les récipients partiellement utilisés après l’échantillonnage ou le transfert.
Prévoir une rétention secondaire capable de contenir le contenu du plus grand récipient.
Empêcher l’accumulation de vapeurs dans les fosses, tranchées, puisards, sous-sols et espaces confinés.
Appliquer une rotation des stocks selon le principe premier entré, premier sorti dans la durée de conservation applicable.
Inspecter régulièrement les récipients pour détecter toute fuite, corrosion, gonflement, détérioration des joints, décoloration, odeur inhabituelle, accumulation de pression ou contamination.
Maintenir les températures de stockage en dessous des limites indiquées dans la documentation actuelle spécifique à la qualité.
Procédures en Cas de Déversement et de Fuite :
Évacuer la zone immédiate et restreindre l’accès au personnel formé.
Éliminer les sources d’inflammation lorsque cela peut être fait en toute sécurité.
Assurer la ventilation maximale efficace sans disperser les vapeurs vers les zones occupées.
Porter des gants appropriés résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, une protection oculaire et une protection respiratoire.
Utiliser une combinaison de protection chimique complète et un appareil respiratoire autonome pour les rejets importants ou non maîtrisés.
Arrêter la source de la fuite uniquement lorsque cela peut être fait sans risque personnel.
Empêcher 4-Isopropylaniline de pénétrer dans les drains, égouts, fosses, sols, eaux souterraines ou eaux de surface.
Récupérer le liquide pompable dans des récipients chimiquement compatibles, refermables et correctement étiquetés.
Contenir le liquide restant avec du sable, de la terre, de la vermiculite ou un autre absorbant inerte vérifié.
Ne pas utiliser d’absorbants oxydants, acides, combustibles ou chimiquement incompatibles.
Recueillir l’absorbant contaminé, les équipements de protection jetables et les résidus de nettoyage dans des récipients fermés pour déchets dangereux.
Laver la surface affectée uniquement après récupération du liquide en vrac et lorsque les eaux usées résultantes peuvent être confinées.
Surveiller la présence de vapeurs dans la zone avant d’autoriser le retour du personnel non protégé.
Éliminer le matériau récupéré par une filière autorisée de déchets chimiques dangereux.
Signaler les rejets environnementaux conformément aux réglementations applicables.
Précautions de Manipulation :
Porter des gants résistants aux produits chimiques sélectionnés à partir de données documentées de perméation et de temps de passage pour les amines aromatiques.
Ne pas supposer que les gants jetables fins, en caoutchouc naturel ou à usage général offrent une protection adéquate.
Utiliser des lunettes de protection chimique bien ajustées.
Porter un écran facial en complément des lunettes pendant le transfert, l’échantillonnage, le chargement des réactions et les interventions sur déversement.
Porter des vêtements de protection résistants aux produits chimiques, des manches, des bottes et un tablier.
Prévoir des équipements de rinçage oculaire et de douche d’urgence facilement accessibles à proximité de tous les principaux lieux de manipulation.
Inspecter les gants, vêtements, tuyaux, joints, pompes, vannes, garnitures et raccords de transfert avant utilisation.
Utiliser uniquement des matériaux d’équipement dont la compatibilité avec 4-Isopropylaniline et les conditions de procédé prévues a été confirmée.
Utiliser des pompes, moteurs, interrupteurs et instruments protégés contre les explosions lorsque l’évaluation du risque d’incendie l’exige.
Éviter tout contact avec les agents oxydants puissants, les acides forts et les systèmes non contrôlés de diazotation ou d’acylation.
Contrôler continuellement la température pendant la réduction des produits de nitration, la distillation, la diazotation, l’acylation, la formation d’urée et les autres traitements réactifs.
Maintenir immédiatement disponibles les équipements de lutte contre l’incendie, d’intervention sur déversement et de protection respiratoire d’urgence.
Empêcher tout rejet dans l’environnement pendant la production, le transfert, le stockage, le nettoyage, le transport et la gestion des déchets.
Consulter la spécification technique actuelle, la Fiche de Données de Sécurité, le certificat d’analyse, les exigences professionnelles, les règles de transport, les réglementations environnementales et les procédures d’urgence avant la production, la formulation, le stockage, le nettoyage ou l’élimination.
