4-İzopropilanilin, amino grubuna para konumunda bir izopropil grubunun bulunduğu primer bir aromatik amindir. Başlıca ikame edilmiş üreler, aril izosiyanatlar, zirai kimyasal ara ürünler, renklendiriciler ve özel organik bileşikler için sentez ara ürünü olarak kullanılır. Aromatik aminler hava, ışık, ısı veya reaktif metallere maruz kaldıklarında zamanla renk değiştirdiğinden ürün normalde rengi renksiz veya soluk sarıdan kahverengiye kadar değişebilen berrak bir sıvı olarak tedarik edilir.
KİMYASAL KİMLİK
Kimyasal adı: 4-İzopropilanilin
IUPAC adı: 4-(Propan-2-il)anilin
CAS numarası: 99-88-7
EC numarası: 202-797-2
Moleküler formül: C9H13N
Moleküler ağırlık: 135.21 g/mol
Yapısal formül: (CH3)2CHC6H4NH2
SMILES: CC(C)c1ccc(N)cc1
InChIKey: LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N
Yaygın eş anlamlılar arasında p-İzopropilanilin, para-İzopropilanilin, 4-Aminokümen, p-Aminokümen, p-Kümidin, 4-Kümidin, 1-amino-4-izopropilbenzen ve 4-(1-metiletil)anilin bulunur. “Kümidin” tarihsel olarak başka ikame edilmiş anilinler için de kullanıldığından, satın alma siparişlerinde, spesifikasyonlarda ve taşıma belgelerinde CAS numarası belirtilmelidir. Kimlik ve başlıca eş anlamlılar referans bileşik kaydında doğrulanmıştır.
FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
4-İzopropilanilin normal oda sıcaklığında sıvıdır. Temsili değerler yaklaşık -63°C erime noktası, yaklaşık 224–227°C kaynama aralığı, yaklaşık 0.95–0.99 g/cm³ yoğunluk ve 1.54 civarında kırılma indisidir. Faz değişimi veri kaydına göre referans normal kaynama noktası yaklaşık 498 K veya 225°C'dir.
Malzeme suda pratik olarak çözünmez ancak birçok yaygın organik çözücüde çözünür. Parlama noktası test yöntemine ve veri kaynağına bağlı olarak yaklaşık 92°C ile 116°C arasında bildirilmektedir. Bu nedenle risk değerlendirmesi ve ekipman sınıflandırması için mevcut partiye özgü güvenlik bilgi formunda belirtilen değer kullanılmalıdır. Oda sıcaklığında uçuculuğu düşük olsa da ısıtma, püskürtme, vakum sistemi deşarjı veya açık transfer sırasında tehlikeli buharlar veya aerosoller oluşabilir.
4-İzopropilanilin karakteristik aromatik amin fonksiyonelliğine sahiptir ve zayıf bir organik baz olarak davranır. Mineral ve organik asitlerle tuzlar oluşturur ve açilleyici, sülfonilleyici, karbamilleyici ve izosiyanat oluşturan reaktiflerle kolayca reaksiyona girer. Teorik amin değeri yaklaşık 415 mg KOH/g'dir.
KİMYASAL FONKSİYONELLİK
Primer amino grubu diazotizasyon, açilasyon, alkilasyon, sülfonilasyon, kondenzasyon ve üre, karbamat veya izosiyanat türevlerine dönüşüm reaksiyonlarına uğrayabilir. Diazotizasyonu takiben kuplaj, ikame edilmiş azo bileşiklerine erişim sağlarken asit klorürler veya anhidritlerle reaksiyon özel anilidler üretir.
4-İzopropilanilinin 4-izopropilfenil izosiyanata dönüştürülmesi, ikame edilmiş üreler ve karbamatlara giden çok yönlü bir yol oluşturur. Para-izopropil grubu, sonraki moleküllerin hidrofobik karakterini artırır ve çözünürlüklerini, sterik profillerini, kristalizasyon davranışlarını ve organik fazlarla uyumluluklarını değiştirebilir.
ÜRETİM
Geleneksel bir üretim yöntemi kümenin nitrasyonuyla başlar. Doğrudan nitrasyon genellikle bir izomer karışımı oluşturduğundan, para-nitro izomerinin kontrolü ve ayrılması önemlidir. Ortaya çıkan 4-izopropilnitrobenzen, katalitik hidrojenasyonla veya daha eski proseslerde metal ve asit indirgemesiyle 4-İzopropilaniline indirgenir. Yayınlanmış bir proses açıklaması, para-izopropilanilin elde etmek için kümen nitrasyonunu takiben indirgeme ve ayırmayı tanımlar.
Katalitik üretimde indirgeme nitrozo ve hidroksilamin ara ürünlerinden geçer. Hidrojen tüketimi, reaksiyon sıcaklığı ve son nokta kontrolü; artık nitro bileşiğini, kısmen indirgenmiş ara ürünleri ve kuplaj ürünlerini en aza indirmek için önemlidir. Hidrojenasyondan sonra katalizör uzaklaştırılır ve ham amin, genellikle vakum damıtmayla saflaştırılır.
Potansiyel proses safsızlıkları arasında 4-izopropilnitrobenzen, orto- ve meta-izopropilanilin, anilin, kümen, nitrozo veya hidroksilamin ara ürünleri, yüksek kaynama noktalı kondenzasyon ürünleri, su ve artık katalizör metalleri bulunur. Düşük renkli malzeme, oksijenin etkili biçimde dışlanmasını, uygun yapı malzemelerini ve kontrollü damıtma koşullarını gerektirir.
UYGULAMALAR
Zirai kimyasal ve fenilüre ara ürünleri
4-İzopropilanilin, para-izopropilfenil üre kimyasının senteziyle ilişkilidir. 4-izopropilfenil izosiyanata ve daha sonra izoproturon kimyasıyla ilişkili ara ürünler de dâhil olmak üzere ikame edilmiş fenilürelere dönüştürülebilir. Ayrıca zirai kimyasal dönüşüm kaydında belgelendiği üzere izoproturonun ve demetillenmiş metabolitlerinin bilinen bir çevresel dönüşüm ürünüdür.
Pestisitlerle ilişkili kullanım, ayrı ulusal kayıt ve yetkilendirme gerekliliklerine tabidir. 4-İzopropilanilin satın alınması, düzenlemeye tabi bir aktif bileşenin üretimine, formülasyonuna veya satışına izin vermez.
Aril izosiyanat ve ikame edilmiş üre sentezi
Amino grubu, kontrollü endüstriyel kimya kullanılarak karşılık gelen aril izosiyanata dönüştürülebilir. Bu ara ürün aminler veya alkollerle reaksiyona girerek ikame edilmiş üreler ve karbamatlar oluşturur. Su, izosiyanat gruplarını tüketebildiği ve karbondioksit, çözünmeyen üreler veya kapalı ekipmanda basınç oluşturabildiği için nem kontrolü önemlidir.
Boya ve pigment ara ürünleri
4-İzopropilanilin, belirli azo ara ürünleri ve renklendiricileri hazırlamak için diazotize edilebilir ve aktive edilmiş aromatik bileşiklerle eşleştirilebilir. İzopropil ikamesi hidrofobikliği, renk tonunu, çözücü uyumluluğunu ve migrasyon davranışını etkileyebilir. Eser safsızlıklar bitmiş renklendiricinin tonunu ve kromatografik profilini değiştirebildiğinden amin saflığı, izomer dağılımı ve renk önemlidir.
Farmasötik ve ince kimyasal sentezi
Ürün, ikame edilmiş anilidlerin, ürelerin, tiyoürelerin, iminlerin ve heterosiklik bileşiklerin araştırma ve endüstriyel sentezi için bir yapı taşıdır. Uygulama uygunluğu, sonraki prosesin safsızlık profiline, artık metallere ve dokümantasyon gerekliliklerine bağlıdır. Standart endüstriyel malzeme, bu amaç için açıkça üretilip kalifiye edilmedikçe farmasötik sınıf olarak sunulmamalıdır.
Analitik ve çevresel izleme
Yüksek saflıktaki 4-İzopropilanilin, toprak, su ve endüstriyel numunelerde aromatik amin ara ürünlerini ve fenilüre dönüşüm ürünlerini izleyen GC veya HPLC yöntemlerinin geliştirilmesinde referans malzeme olarak kullanılabilir. Analitik standart malzeme atanmış saflık, izlenebilirlik, tanımlanmış depolama koşulları ve partiye özgü son kullanma veya yeniden test süresi gerektirir.
Araştırma uygulamaları
4-İzopropilanilin hidroaminasyon, N-fonksiyonelleştirme, katalitik kuplaj ve aromatik amin türevlendirmesini içeren reaksiyon geliştirme çalışmalarında substrat olarak kullanılır. Araştırma sınıfı seçiminde normalde kimlik, GC saflığı ve spektroskopik uygunluk ön planda tutulur.
KALİTE PARAMETRELERİ
Ticari sınıflar genellikle minimum yaklaşık %98 saflıkta teknik veya sentez sınıfını ve yaklaşık %99 saflıktaki yüksek saflık malzemesini içerir. Hassas sentezler için düşük renkli, düşük su içerikli ve dar aralıkta kontrol edilen izomer sınıfları değerlendirilebilir.
Önemli satın alma parametreleri arasında GC analizi, susuz titrasyon, görünüm, renk, Karl Fischer yöntemiyle su, amin değeri, yoğunluk, kırılma indisi ve damıtma aralığı bulunur. Uygulamaya özgü spesifikasyonlar ayrıca artık 4-izopropilnitrobenzen, anilin, konumsal izomerler, uçucu olmayan kalıntı ve katalizör metallerini kapsayabilir.
Bir ürün yüksek kromatografik analiz değerini korurken oksidasyon yoluyla koyulaşabileceğinden, renk tek başına saflığın eksiksiz bir ölçüsü değildir. Bununla birlikte renk değişiminin ilerlemesi havaya maruziyeti, uygun olmayan depolamayı veya eser metal kontaminasyonunu gösterebilir ve düşük renk gerektiren uygulamalar için araştırılmalıdır.
İŞLEME DEĞERLENDİRMELERİ
Kapalı yükleme ve dozajlama sistemleri önerilir. Tanklar, pompalar, contalar ve hortumlar aromatik aminlerle uyumluluk açısından kontrol edilmelidir ve kontrollü dökme kullanım için genellikle paslanmaz çelik veya uygun şekilde astarlanmış ekipman tercih edilir. Bakır, pirinç, pas veya uyumsuz elastomerlerle temas değerlendirilmelidir, çünkü bu malzemeler kontaminasyonu, sızıntıyı veya renk değişimini teşvik edebilir.
Renk ve stabilitenin kritik olduğu durumlarda kuru, oksijeni azaltılmış ekipman kullanın. Azot örtülemesi oksidatif koyulaşmayı sınırlayabilir, ancak inert gaz kullanılan her yerde kapalı alan ve oksijen yetersizliği prosedürleri gereklidir. Yanıcı sıvının transferi sırasında ekipman eşpotansiyel olarak bağlanmalı ve topraklanmalıdır.
Güçlü asitlerle reaksiyon önemli miktarda ısı açığa çıkarabilir. Asit, proses tehlike değerlendirmesiyle belirlenen kontrollü soğutma ve karıştırma altında eklenmelidir. Diazotizasyon, kararsız diazonyum ara ürünleri için sıkı sıcaklık kontrolü ve uygun güvenlik önlemleri gerektirir; kuru diazonyum tuzları izole edilmemelidir. Yüksek derecede toksik karbonilleyici ajanları içeren izosiyanat oluşturma yöntemleri yalnızca lisanslı, kapalı ve bu amaç için özel olarak tasarlanmış tesislerde gerçekleştirilmelidir.
DEPOLAMA VE KULLANIM
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda sıkıca kapatılmış, ışığa dayanıklı kaplarda saklayın. Havadan, doğrudan güneş ışığından, ısıdan, tutuşturma kaynaklarından ve nemden koruyun. Yüksek saflıkta veya düşük renkli malzeme için inert gaz dolumu uygun olabilir. Güçlü asitlerden, güçlü oksitleyici ajanlardan, asit klorürlerden ve diğer uyumsuz reaktif kimyasallardan ayrı tutun.
Depolama alanında kontrollü erişim, döküntü muhafazası ve kimyasallara dayanıklı zemin bulunmalıdır. Kullanım alanlarında yemek yemeyin, içecek tüketmeyin veya sigara içmeyin. Çalışanlar permeasyon verilerine göre seçilmiş kimyasallara dayanıklı eldivenler, koruyucu giysiler ve sıçrama gözlükleri kullanmalıdır; sıçrama olasılığı bulunan yerlerde yüz siperi de eklenmelidir. Yükleme, numune alma ve transfer noktalarında lokal egzoz havalandırması gereklidir.
GÜVENLİK VE TEHLİKE BİLGİLERİ
4-İzopropilanilin için yayımlanmış sınıflandırmalar tek tip değildir. Toplu Avrupa bildirimleri ağırlıklı olarak cilt tahrişi, ciddi göz tahrişi ve solunum yolu tahrişini belirtirken bazı bildirimler ayrıca akut oral, dermal veya inhalasyon toksisitesini sınıflandırmaktadır. Diğer güncel güvenlik verileri malzemeyi koroziflik, hedef organ etkileri, şüpheli üreme toksisitesi ve sucul toksisite açısından daha ciddi şekilde sınıflandırmaktadır. Bu farklılık toplu sınıflandırma kaydında görülebilir.
Partiye ve yetki alanına özgü Ataman Kimya güvenlik bilgi formu etiketlemeyi, iş yeri kontrollerini ve taşımayı belirlemelidir. Geçerli sınıflandırma doğrulanana kadar malzeme, deri yoluyla emilebilen zararlı veya potansiyel olarak toksik bir aromatik amin olarak ihtiyatlı biçimde kullanılmalıdır. Aromatik amin maruziyeti, kanın oksijen taşıma kapasitesini azaltan methemoglobinemiye neden olabilir. Baş ağrısı, baş dönmesi, güçsüzlük, nefes darlığı, bilinç bulanıklığı veya dudak ve tırnaklarda mavi renklenme, belirtiler gecikmiş olsa bile derhâl tıbbi yardım gerektirir.
Kanalizasyona, toprağa ve yüzey sularına her türlü salımı önleyin. Atıklar, kontamine emiciler ve temizlenmemiş boş ambalajlar yerel düzenlemelere uygun olarak tehlikeli kimyasal atık şeklinde yönetilmelidir.
İLK YARDIM
Soluma: Etkilenen kişiyi temiz havaya çıkarın ve rahat nefes alabileceği bir pozisyonda dinlenmesini sağlayın. Oksijen veya solunum desteği yalnızca eğitimli personel tarafından sağlanmalıdır. Maruziyet önemliyse veya herhangi bir belirti ortaya çıkarsa derhâl tıbbi yardım alın.
Cilt teması: Kontamine giysileri ve ayakkabıları derhâl çıkarın. Cildi en az 15 dakika boyunca bol suyla iyice yıkayın. Cildi temizlemek için çözücü kullanmayın. Özellikle yanma, renk değişikliği veya sistemik belirtiler gelişirse acil tıbbi yardım alın.
Göz teması: Göz kapaklarını açık tutarak gözleri en az 15 dakika boyunca temiz suyla dikkatlice yıkayın. Kolayca yapılabiliyorsa kontakt lensleri çıkarın, ardından yıkamaya devam edin. Derhâl tıbbi muayene yaptırın.
Yutma: Ağzı çalkalayın. Kusturmayın ve bilinci kapalı bir kişiye ağızdan hiçbir şey vermeyin. Derhâl bir zehir danışma merkezi veya hekimle iletişime geçin. Ürün etiketini ve güvenlik bilgi formunu sağlık personeline gösterin.
YANGIN VE DÖKÜNTÜ MÜDAHALESİ
Uygun söndürme maddeleri arasında çevredeki yangına göre seçilen alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal, karbondioksit ve su sisi bulunur. Dökülen sıvıya yüksek basınçlı su jeti doğrudan uygulamayın. Yangın karbon monoksit, karbondioksit, azot oksitleri ve diğer tehlikeli bozunma ürünlerini oluşturabilir. İtfaiyeciler pozitif basınçlı bağımsız solunum cihazı ve tam koruyucu giysi kullanmalıdır.
Döküntü durumunda alanı izole edin, tutuşturma kaynaklarını ortadan kaldırın ve güvenli bir konumdan havalandırın. Alana giren personel, geçerli güvenlik bilgi formuna uygun kimyasallara dayanıklı koruyucu ekipman kullanmalıdır. Yalnızca güvenli biçimde yapılabiliyorsa sızıntıyı durdurun, giderleri koruyun, sıvıyı uyumlu inert bir malzemeyle absorbe edin ve atığı kapalı, etiketli kaplara yerleştirin. Büyük döküntüler uzman acil durum müdahalesi ve uygun olduğunda çevresel bildirim gerektirir.
TAŞIMA BİLGİLERİ
Bazı güncel taşıma sınıflandırmaları 4-İzopropilanilini UN 2735, AMİNLER, SIVI, KOROZİF, B.B.B., Sınıf 8 altında, sınıflandırmaya ve sevk edilen malzemeye bağlı olarak ambalajlama grubu II veya III ile sınıflandırmaktadır. Diğer sınıflandırmalar farklılık gösterebilir. Deniz kirleticisi statüsü de sevkiyat için benimsenen çevresel sınıflandırmaya bağlı olabilir.
Doğru UN numarası, uygun sevkiyat adı, ambalajlama grubu, etiketler ve dokümantasyon; güncel Ataman Kimya güvenlik bilgi formu, ürün konsantrasyonu, ambalaj boyutu, taşıma şekli ve varış ülkesinin düzenlemelerine göre belirlenmelidir. Taşıma statüsünü yalnızca parlama noktasına veya kimyasal adına dayanarak belirlemeyin.
AMBALAJLAMA VE TEDARİK
4-İzopropilanilin miktara, ürün spesifikasyonuna ve taşıma gerekliliklerine göre uygun şişelerde, varillerde, orta boy konteynerlerde veya dökme düzenlemelerde tedarik için değerlendirilebilir. Renk stabilitesinin önemli olduğu durumlarda inert gaz korumalı, ışığa dayanıklı ve sıkıca kapatılmış ambalajlama seçilebilir. Geçerli taşıma sınıflandırmasının gerektirdiği durumlarda UN onaylı ambalajlama kullanılır.
Ataman Kimya sipariş onayından önce analiz değeri, su, renk, izomer profili, artık nitro bileşiği, ambalajlama ve dokümantasyon gerekliliklerini koordine edebilir. Sözleşmeli sınıf için analiz sertifikası, güvenlik bilgi formu ve mevcut teknik veya mevzuat dokümantasyonu sağlanabilir.
Spesifikasyonlar, numuneler, ambalajlama seçenekleri ve ticari talepler için Ataman Kimya ile iletişime geçin.
Telefon: +90 216 577 10 10
E-posta: info@atamankimya.com