Vite Recherche
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est un acide gras polyinsaturé naturel en C18, communément appelé acide linoléique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- contient deux doubles liaisons cis aux positions carbone 9 et 12 et appartient à la famille des acides gras oméga-6.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est utilisé dans les applications alimentaires, nutritionnelles, cosmétiques, pharmaceutiques, de revêtement, de polymères, de tensioactifs, d’analyse et de synthèse organique.
Numéro CAS : 60-33-3
Numéro CE : 200-470-9
Formule moléculaire : C₁₈H₃₂O₂
Masse moléculaire : 280,45 g/mol
SYNONYMES
Acide Linoléique, Acide cis,cis-Linoléique, Acide cis-9,cis-12-Octadécadiénoïque, Acide cis,cis-9,12-Octadécadiénoïque, Acide 9-cis,12-cis-Linoléique, Acide 9Z,12Z-Linoléique, Acide all-cis-9,12-Octadécadiénoïque, Acide (9Z,12Z)-Octadéca-9,12-diénoïque, Acide (Z,Z)-Octadéca-9,12-diénoïque, Acide (Z,Z)-9,12-Octadécadiénoïque, Acide 9,12-Octadécadiénoïque (Z,Z)-, Acide 9,12-Octadécadiénoïque, cis,cis-, Acide 9,12-Linoléique, Acide cis-Δ9,12-Octadécadiénoïque, Acide cis-Delta-9,12-Octadécadiénoïque, Acide Octadécadiénoïque, cis-9,cis-12-, Acide Linolique, Acide Léinoléique, Acide Telfairique, Linoléique, Acide Conjugué du Linoléate, Acide Gras Oméga-6, Acide Gras ω-6, Acide Gras n-6, Acide Gras C18:2, C18:2 n-6, C18:2 cis-9,cis-12, Acide Gras 18:2 n-6, Acide Gras Polyinsaturé en C18, Acide Gras Essentiel Oméga-6, Acide Gras Diénique, Acide Gras Diénique Non Conjugué, Acide cis,cis-Octadécadiénoïque, Acide (9Z,12Z)-9,12-Octadécadiénoïque, Acide 9-(Z),12-(Z)-Octadécadiénoïque, Acide Linoléique, Acido Linoleico, Linoleinsäure, Linolsyra, Kwas Linolowy, Linolzuur, Ácido Linoleico, Acide Linoléique à 95 %, Acide Linoléique à 99 %, Acide Linoléique de Haute Pureté, Acide Linoléique Technique, Acide Linoléique de Qualité Alimentaire, Acide Linoléique de Qualité Cosmétique, Acide Linoléique de Qualité Pharmaceutique, Acide Linoléique de Qualité Analytique, Étalon Analytique d’Acide Linoléique, CAS 60-33-3, CE 200-470-9, FEMA 3380, JECFA 332, C₁₈H₃₂O₂, CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH, OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N, MFCD00004435, CHEBI 17351, Lipid Maps LMFA01030120
APPLICATIONS
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert d’ingrédient nutritionnel à base d’acide gras dans les produits conçus pour fournir des acides gras oméga-6.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la préparation de mélanges lipidiques alimentaires dans lesquels la proportion d’acides gras polyinsaturés est soigneusement contrôlée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- apporte un composant d’acide gras essentiel que le corps humain ne peut pas synthétiser en quantité suffisante.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige une pureté de qualité alimentaire, un contrôle de l’oxydation et le respect des réglementations applicables au produit nutritionnel fini.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme agent aromatisant ou adjuvant d’arôme dans les applications alimentaires autorisées.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- apporte des caractéristiques aromatiques grasses, huileuses et de fond à des niveaux d’utilisation convenablement contrôlés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- soutient les systèmes aromatiques nécessitant un composant ou un support constitué d’un acide gras insaturé à longue chaîne.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- doit satisfaire aux exigences applicables en matière d’identité, de pureté, de stabilité et d’utilisation autorisée dans les formulations alimentaires.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application dans les systèmes d’ingrédients alimentaires en tant que support liposoluble de substances aromatisantes ou nutritionnelles compatibles.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la distribution des ingrédients hydrophobes dans les concentrés à base d’huile et les produits émulsionnés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit une phase grasse à faible volatilité capable de retenir des substances lipophiles appropriées.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite une émulsification et une protection antioxydante lorsqu’il est incorporé dans des systèmes alimentaires contenant de l’eau.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert d’ingrédient émollient et revitalisant pour la peau dans les formulations cosmétiques et de soins personnels.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- procure une sensation cutanée lisse et lubrifiée en formant une fine couche lipidique sur la surface traitée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- convient aux crèmes, lotions, sérums, baumes, huiles et produits anhydres nécessitant un composant d’acide gras insaturé.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- doit être formulé de manière à minimiser l’irritation, la sensibilisation, l’oxydation et le développement d’odeurs indésirables.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme ingrédient de reconstitution lipidique dans les produits cosmétiques destinés aux peaux sèches et au soutien de la barrière cutanée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- contribue à la phase grasse des formulations destinées à améliorer la douceur et la souplesse de la surface cutanée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise l’apport de vitamines liposolubles, d’antioxydants, de parfums et d’extraits botaniques compatibles.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige une stabilisation soigneuse, car les produits d’oxydation peuvent altérer la couleur, l’odeur et la compatibilité cutanée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application dans les après-shampooings, les huiles pour le cuir chevelu, les masques et les préparations capillaires sans rinçage.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- améliore la lubrification des fibres capillaires et contribue à réduire le frottement pendant le coiffage.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise l’incorporation d’agents revitalisants lipophiles compatibles dans les phases huileuses et les émulsions.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- doit être équilibré afin d’éviter un effet excessivement gras, une odeur d’oxydation ou une perte de stabilité de la formulation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert de matière première pour la production de savons de linoléate et de sels tensioactifs.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- réagit avec les bases de sodium, de potassium, d’ammonium et d’amines organiques pour former les sels de linoléate correspondants.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet d’ajuster les propriétés de mouillage, d’émulsification, de détergence, de lubrification et de dispersion par une neutralisation contrôlée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige que la stabilité à l’oxydation et à l’hydrolyse soit évaluée dans le système tensioactif final.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme intermédiaire dans la production d’esters d’acide linoléique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- réagit avec les monoalcools, les glycols, le glycérol, les polyglycérols et d’autres substances contenant des groupes hydroxyle.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet de préparer des esters utilisés comme émollients, lubrifiants, solvants, agents plastifiants, dispersants et auxiliaires de formulation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- apporte une insaturation susceptible d’influencer la viscosité, l’écoulement à basse température, l’oxydation et le comportement filmogène.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert de matière première pour la production de linoléamides et de dérivés azotés apparentés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- réagit avec l’ammoniac ou des amines appropriées pour former des amides présentant des fonctions tensioactives, revitalisantes, lubrifiantes et rhéologiques.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise le développement d’amides gras utilisés dans les soins personnels, les revêtements, les adhésifs, les lubrifiants et les formulations techniques.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite des conditions de réaction limitant l’oxydation, la décoloration, les amines résiduelles et les sous-produits indésirables.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application comme modificateur d’acide gras dans la production de résines alkydes.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- introduit des chaînes latérales insaturées qui participent à la réticulation oxydative pendant le séchage à l’air.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise des revêtements présentant une formation de film, une adhérence, une souplesse, une brillance, une dureté et un comportement de séchage utiles.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet le développement de peintures, de vernis, d’émaux et de liants de revêtement lorsqu’il est combiné à des polyols et à des acides polybasiques appropriés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme modificateur insaturé dans les systèmes de revêtements alkydes séchant à l’air ou cuits au four.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit des doubles liaisons qui subissent des réactions radicalaires initiées par l’oxygène, suivies de la formation d’un réseau.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- contribue à la dureté du film tout en conservant une souplesse utile et une bonne adhérence aux surfaces préparées.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise les concepts de revêtements à haute teneur en solides et à teneur réduite en solvants lorsque la viscosité de la résine et le comportement de durcissement sont correctement contrôlés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert de modificateur dans les véhicules d’encres d’imprimerie et les systèmes de liants à séchage oxydatif.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- apporte des groupes gras insaturés qui favorisent une prise oxydative progressive après application.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise le mouillage et la compatibilité des pigments grâce à sa longue chaîne hydrocarbonée et à sa fonction acide carboxylique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige que la vitesse de séchage, le jaunissement, l’odeur, la brillance et la stabilité au stockage soient optimisés dans l’encre finale.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application dans la synthèse de résines destinées aux revêtements pour bois, aux revêtements métalliques, aux peintures décoratives et aux finitions industrielles.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit un segment gras souple capable de réduire la fragilité des systèmes de liants fortement réticulés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise le durcissement oxydatif grâce à ses deux doubles liaisons carbone-carbone non conjuguées.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet aux formulateurs de revêtements d’ajuster la longueur en huile, la viscosité, la dureté, le séchage et l’adhérence au substrat.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert de matière première pour la production d’acides gras dimérisés et de dérivés oligomériques.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- subit des réactions thermiques ou catalytiques contrôlées par l’intermédiaire de sa chaîne hydrocarbonée insaturée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la production d’intermédiaires à base d’acides dimères utilisés dans les polyamides, les adhésifs, les mastics, les revêtements et les résines spéciales.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- apporte souplesse, hydrophobicité, résistance chimique et performances à basse température aux dérivés appropriés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme précurseur de matériaux polyester et polyamide souples.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit une longue chaîne aliphatique qui augmente le caractère hydrophobe et la mobilité segmentaire.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la synthèse de résines utilisées dans les adhésifs thermofusibles, les adhésifs réactifs, les mastics et les revêtements protecteurs.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet d’ajuster les propriétés des polymères par estérification, amidation, dimérisation et réticulation contrôlée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert d’intermédiaire à carbone renouvelable dans le développement de polymères spéciaux.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- introduit des chaînes hydrocarbonées d’origine végétale dans les résines, les modificateurs et les additifs réactifs.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise le remplacement partiel de monomères entièrement pétrochimiques dans certaines formulations.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige des données relatives au cycle de vie, à l’approvisionnement, à la pureté et aux performances avant toute déclaration spécifique en matière de durabilité.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme composant gras améliorant la lubricité dans les formulations de lubrifiants spéciaux.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- s’adsorbe par l’intermédiaire de son groupe carboxyle polaire, tandis que sa chaîne hydrocarbonée contribue à former une couche limite à faible cisaillement.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- convient au travail des métaux, au formage, à l’étirage, au laminage et à la lubrification industrielle générale après des essais de compatibilité.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige l’évaluation de l’oxydation, de la corrosion, des taches, de la stabilité thermique et de la compatibilité avec les joints.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application comme intermédiaire pour des esters lubrifiants présentant un meilleur écoulement à basse température.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit des doubles liaisons cis qui empêchent un empaquetage moléculaire serré et réduisent la tendance à la cristallisation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la préparation de bases lubrifiantes et d’additifs biodégradables ou à contenu renouvelable.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite une protection antioxydante, car sa chaîne polyinsaturée est plus sensible à l’oxydation que les chaînes grasses saturées.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert de composant ou d’intermédiaire dans les systèmes inhibiteurs de corrosion destinés aux métaux compatibles.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit un groupe acide carboxylique capable d’interagir avec les surfaces métalliques ou de former des savons métalliques protecteurs.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- contribue à une couverture hydrophobe de la surface grâce à sa longue chaîne en C18.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite des essais spécifiques à chaque métal, car l’acidité libre, les produits d’oxydation et la contamination par l’eau peuvent également favoriser la corrosion.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme intermédiaire de flottation, de dispersion et de modification de surface dans certains systèmes de traitement des minéraux.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- interagit avec les surfaces minérales ou métalliques par l’intermédiaire de son groupe carboxyle.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- apporte une hydrophobicité grâce à sa chaîne hydrocarbonée insaturée en C18.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige l’optimisation du dosage, du pH, de la dureté de l’eau, de la composition minérale et du comportement de la mousse.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert d’étalon de recherche biochimique pour les études portant sur le métabolisme des acides gras oméga-6.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise les recherches sur l’absorption des acides gras, l’estérification, l’incorporation membranaire, l’oxydation et la conversion enzymatique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet aux chercheurs d’étudier les voies conduisant aux acides gras polyinsaturés à chaîne plus longue et aux médiateurs lipidiques.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite une grande pureté chimique et stéréochimique pour les travaux biochimiques quantitatifs.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme matériau de référence analytique en chromatographie en phase gazeuse et en chromatographie liquide.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise l’identification et la quantification des acides gras dans les aliments, les huiles, les échantillons biologiques, les cosmétiques et les produits industriels.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- peut être converti en dérivés méthyliques ou triméthylsilylés pour l’analyse chromatographique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit des profils infrarouges, spectrométriques de masse et chromatographiques caractéristiques permettant de confirmer l’identité.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application dans les études sur l’oxydation lipidique en tant que substrat polyinsaturé représentatif.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise l’évaluation des antioxydants, des inhibiteurs de radicaux, des barrières à l’oxygène, des systèmes d’emballage et des conditions de stockage.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- produit des produits d’oxydation mesurables pouvant être suivis par des méthodes au peroxyde, à l’anisidine, chromatographiques ou spectroscopiques.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet une évaluation comparative de la stabilité oxydative dans les huiles, les émulsions, les aliments, les cosmétiques et les polymères.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert d’acide gras modèle dans les recherches sur les membranes, les micelles, les liposomes et les interfaces.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit une chaîne hydrophobe et un groupe de tête acide carboxylique ionisable.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise l’étude de l’agrégation dépendante du pH, de la liaison aux protéines, de l’empaquetage lipidique et de la fluidité membranaire.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite un contrôle de l’oxydation et de la concentration, car les produits de dégradation peuvent altérer les résultats expérimentaux.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- agit comme substrat dans les recherches enzymatiques portant sur les lipoxygénases, les désaturases, les élongases, les oxydases et les enzymes d’estérification.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la mesure de l’activité enzymatique par la diminution du substrat ou la formation de produits.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet la préparation de dérivés d’acides gras hydroxy, époxy, oxo et autrement fonctionnalisés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- exige une pureté et une teneur en peroxydes bien définies pour garantir la reproductibilité des études enzymatiques.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- sert d’intermédiaire de synthèse organique pour les acides gras époxydés et les dérivés contenant un groupe oxirane.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit deux doubles liaisons capables de subir une époxydation contrôlée.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la préparation d’intermédiaires réactifs destinés aux plastifiants, aux revêtements, aux lubrifiants, aux résines et aux agents de réticulation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- nécessite une sélectivité de réaction permettant d’éviter une oxydation excessive, l’ouverture du cycle, la polymérisation et la formation de couleur.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- trouve une application comme précurseur d’acides gras hydroxylés, oxydés, conjugués et fonctionnalisés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- permet une modification chimique au niveau du groupe carboxyle ou de l’une ou l’autre des doubles liaisons carbone-carbone.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- favorise la création d’intermédiaires présentant une polarité, une réactivité, une viscosité, une adhérence et un comportement biologique modifiés.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- fournit une plateforme moléculaire renouvelable et polyvalente pour la recherche en chimie de spécialité.
DESCRIPTION
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est le nom systématique de type registre de l’isomère cis,cis naturel communément appelé acide linoléique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- contient 18 atomes de carbone, 32 atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- possède une formule moléculaire C₁₈H₃₂O₂ et une masse moléculaire d’environ 280,45 g/mol.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est identifié par le numéro CAS 60-33-3 et le numéro CE 200-470-9.
Sur le plan structural, l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- contient un groupe acide carboxylique terminal et une chaîne hydrocarbonée de dix-sept carbones.
Les deux doubles liaisons carbone-carbone sont situées entre les carbones 9-10 et 12-13 lorsqu’elles sont comptées à partir du carbone carboxylique.
Les deux doubles liaisons possèdent une géométrie Z ou cis.
La première double liaison est située en position oméga-6 lorsqu’elle est comptée à partir de l’extrémité méthyle de la molécule.
Les doubles liaisons cis introduisent des coudes dans la chaîne hydrocarbonée de l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)-.
Ces coudes réduisent l’empaquetage moléculaire serré par rapport aux acides gras saturés en C18.
La réduction de l’empaquetage contribue à l’état physique liquide de l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- à température ambiante ordinaire.
Les doubles liaisons non conjuguées séparées créent également un groupe méthylène bis-allylique particulièrement sensible à l’oxydation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- se présente normalement sous la forme d’un liquide huileux incolore à jaune pâle ou couleur paille.
L’aspect commercial dépend de la pureté, de la source, de l’historique d’oxydation, des conditions de stockage et des impuretés à l’état de traces.
La matière fraîche de haute pureté présente généralement une légère odeur grasse.
La matière oxydée peut développer des odeurs plus fortes, rances, semblables à celles de la peinture, aldéhydiques ou autrement indésirables.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- possède une température de fusion mesurée proche de 266,2-266,4 K, correspondant à environ −7 °C.
Les valeurs commerciales publiées peuvent varier, car la pureté, la composition isomérique, l’oxydation et la méthode analytique influencent le comportement de congélation ou de fusion observé.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- possède un point d’ébullition sous pression réduite proche de 502,7 K, soit environ 229,6 °C, à environ 0,021 bar.
La distillation à pression atmosphérique est généralement évitée, car une exposition prolongée à une température élevée peut favoriser la décomposition et l’oxydation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- présente une densité représentative proche de 0,90 g/cm³ à température ambiante.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est plus léger que l’eau et forme une phase huileuse séparée lorsqu’il est ajouté sans émulsification.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est pratiquement insoluble dans l’eau, mais soluble dans de nombreux solvants organiques.
Les solvants compatibles peuvent inclure l’éthanol, l’éther, l’acétone, les hydrocarbures, les solvants aromatiques, le diméthylsulfoxyde et le diméthylformamide.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- possède une valeur XLogP calculée proche de 6,8, reflétant une forte préférence pour les phases organiques et lipidiques par rapport à l’eau.
La molécule contient un donneur de liaison hydrogène et deux accepteurs de liaison hydrogène.
Son groupe carboxyle apporte une polarité limitée et une fonction acide, tandis que la longue chaîne hydrocarbonée domine le comportement global de solubilité.
La neutralisation visant à former des sels de linoléate modifie considérablement la dispersibilité dans l’eau et le comportement interfacial.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- possède un indice d’acide théorique d’environ 200 mg KOH/g lorsqu’il est chimiquement pur.
Les indices d’acide commerciaux peuvent différer en raison du dosage, de l’eau, des matières neutres, des produits d’oxydation et d’autres acides gras.
L’indice d’iode est relativement élevé, car la molécule contient deux doubles liaisons carbone-carbone.
L’indice d’acide, l’indice d’iode, l’indice de peroxyde et la pureté chromatographique constituent des indicateurs importants de la qualité et de l’état de stockage.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est couramment obtenu à partir d’huiles végétales riches en acide linoléique et d’autres matières premières lipidiques naturelles.
La production commence généralement par l’hydrolyse ou le fractionnement des triglycérides afin de libérer les acides gras libres.
Le mélange d’acides gras obtenu peut être purifié par distillation, cristallisation, complexation, chromatographie ou d’autres procédés de séparation apparentés.
La production de haute pureté doit contrôler les isomères de position, les isomères trans, l’acide oléique, les acides gras saturés, l’acide linolénique, l’humidité et les produits d’oxydation.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est plus sensible à l’oxydation que l’acide oléique et les acides gras saturés en C18.
L’exposition à l’oxygène peut déclencher la formation d’hydroperoxydes lipidiques aux positions allyliques et bis-allyliques.
Les hydroperoxydes peuvent se décomposer en aldéhydes, cétones, acides, époxydes et produits polymériques.
Ces réactions peuvent augmenter la couleur, la viscosité, l’acidité, l’odeur et l’instabilité pendant un stockage prolongé.
La lumière, une température élevée, l’oxygène, les métaux à l’état de traces et les contaminants générateurs de radicaux accélèrent la détérioration de l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)-.
Les antioxydants, les chélateurs de métaux, les emballages opaques, les basses températures et la couverture par un gaz inerte peuvent améliorer la stabilité au stockage.
L’ouverture répétée des récipients augmente l’exposition à l’oxygène et à l’humidité atmosphérique.
Les récipients partiellement utilisés doivent donc être refermés hermétiquement en laissant un espace de tête minimal chaque fois que cela est possible.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- subit une estérification par l’intermédiaire de son groupe acide carboxylique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- subit une amidation avec l’ammoniac ou des amines dans des conditions de réaction appropriées.
Ses doubles liaisons permettent des réactions d’oxydation, d’époxydation, d’hydrogénation, de conjugaison, d’addition, de polymérisation et de réticulation.
Cette combinaison de fonctions carboxyle et diène explique sa grande valeur en tant qu’intermédiaire chimique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- peut subir un durcissement oxydatif lorsqu’il est incorporé dans des résines alkydes et des liants apparentés.
L’oxygène atmosphérique réagit avec les chaînes grasses insaturées pour former des hydroperoxydes et des intermédiaires radicalaires.
Les intermédiaires radicalaires créent des réticulations carbone-carbone et carbone-oxygène au sein du film en formation.
Le réseau obtenu entraîne une augmentation progressive de la dureté, de la résistance aux solvants et de l’intégrité mécanique.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est combustible, mais présente une faible volatilité aux températures ambiantes ordinaires.
Les données commerciales représentatives situent son point d’éclair au-dessus d’environ 110 °C.
Les brouillards fins, les absorbants contaminés, la matière chauffée et les résidus d’oxydation peuvent présenter un risque d’incendie plus élevé qu’un liquide en vrac non perturbé.
Un chauffage intense ou une combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, de la fumée, des aldéhydes et des produits organiques de décomposition irritants.
L’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- ne fait pas uniformément l’objet d’une classification de danger grave dans l’ensemble des dossiers réglementaires et fournisseurs disponibles.
La matière concentrée peut néanmoins irriter les yeux, la peau ou les voies respiratoires, en particulier sous forme de brouillard chauffé ou d’aérosol.
La matière oxydée et les impuretés peuvent présenter un profil d’irritation ou de sensibilisation différent de celui de la matière fraîchement purifiée.
La fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité concernée doit donc déterminer les équipements de protection, l’étiquetage, le transport et les procédures d’urgence.
Le contrôle qualité de l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- comprend généralement l’aspect, l’odeur, le dosage, la composition en acides gras, l’indice d’acide, l’indice d’iode, l’indice de peroxyde, la teneur en eau, la couleur, la densité et l’indice de réfraction.
Les qualités analytiques de haute pureté peuvent également nécessiter des limites pour les isomères de position, les isomères trans, les solvants résiduels et les différents produits d’oxydation.
Les qualités alimentaire, cosmétique, pharmaceutique, technique et analytique ne sont pas automatiquement interchangeables.
La spécification actuelle et le certificat d’analyse doivent être examinés avant chaque application réglementée ou sensible.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)-
Nom commun : Acide linoléique
Nom IUPAC : Acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Numéro CAS : 60-33-3
Numéro CE : 200-470-9
CID PubChem : 5280450
Numéro JECFA : 332
Numéro FEMA : 3380
Formule moléculaire : C₁₈H₃₂O₂
Formule structurale condensée : CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH
Masse moléculaire : 280,45 g/mol
Masse exacte : 280,24023 Da
Famille chimique : Acides gras polyinsaturés
Classification de l’acide gras : C18:2 n-6
Classification oméga : Oméga-6
Positions des doubles liaisons : Carbone 9 et carbone 12
Géométrie des doubles liaisons : Z,Z ou cis,cis
Nombre de doubles liaisons : 2
Conjugaison : Non conjuguée
Groupe fonctionnel : Acide carboxylique
État physique : Liquide huileux
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle ou couleur paille
Odeur : Légère odeur grasse à l’état frais
Point de fusion : Environ −7 °C
Point d’ébullition sous pression réduite : Environ 229,6 °C à 0,021 bar
Densité représentative : Environ 0,90-0,902 g/cm³
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans de nombreux alcools, éthers, cétones, hydrocarbures, solvants aromatiques et solvants aprotiques polaires
XLogP : Environ 6,8
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d’accepteurs de liaison hydrogène : 2
Surface polaire topologique : Environ 37,3 Ų
Point d’éclair représentatif : Supérieur à environ 110 °C
Volatilité : Faible à température ambiante ordinaire
Indice d’acide théorique : Environ 200 mg KOH/g
Indice d’iode : Élevé en raison de deux doubles liaisons carbone-carbone
Fonctions principales : Acide gras nutritionnel, adjuvant d’arôme, émollient, intermédiaire chimique, modificateur de résine, intermédiaire pour lubrifiants et étalon analytique
Applications principales : Aliments, produits nutritionnels, cosmétiques, soins personnels, produits pharmaceutiques, revêtements, résines alkydes, encres, lubrifiants, tensioactifs, polymères et recherche en laboratoire
Stabilité à l’oxydation : Sensible à l’oxygène, à la chaleur, à la lumière, aux radicaux et aux métaux à l’état de traces
Combustibilité : Liquide organique combustible
Stabilité chimique : Stable lorsqu’il est protégé de l’oxydation et des matières incompatibles
Matières incompatibles : Agents oxydants puissants, bases fortes, métaux réactifs et contaminants générateurs de radicaux
Produits de décomposition dangereux : Oxydes de carbone, fumée, aldéhydes, cétones, acides à chaîne courte et vapeurs organiques irritantes
Stockage recommandé : Conditions fraîches, sèches, sombres et bien ventilées dans des récipients hermétiquement fermés
Atmosphère de stockage privilégiée : Exposition à l’air réduite au minimum ; une couverture par un gaz inerte peut être utilisée pour les qualités sensibles ou de haute pureté
Exigence relative aux données actuelles : Confirmer les spécifications propres à la qualité, la classification de danger, le statut de transport et la durée de conservation à partir de la documentation technique et de sécurité actuelle.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Éviter toute exposition supplémentaire au brouillard, à l’aérosol, à la vapeur ou aux fumées de décomposition thermique de l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)-.
Consulter un médecin si une toux, une irritation de la gorge, des maux de tête, des nausées, des vertiges ou une gêne respiratoire apparaissent ou persistent.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver soigneusement la peau affectée avec du savon et une grande quantité d’eau.
Poursuivre le rinçage en cas de rougeur, d’irritation, de démangeaisons ou d’inconfort.
Consulter un médecin si les symptômes persistent ou si une exposition importante s’est produite.
Laver soigneusement les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec une grande quantité d’eau propre s’écoulant doucement.
Maintenir les paupières ouvertes afin d’assurer un rinçage complet.
Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et peuvent être facilement retirées, puis poursuivre le rinçage.
Poursuivre le rinçage pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si la douleur, la rougeur, le larmoiement, la vision trouble ou l’irritation persistent.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir, sauf indication contraire donnée par un personnel médical qualifié.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou en convulsions.
Consulter un médecin si une quantité importante a été avalée ou si des symptômes apparaissent.
Fournir la fiche de données de sécurité actuelle au personnel médical.
Note à l’attention des médecins :
Aucun antidote spécifique à la substance ne doit être présumé.
Fournir des soins de soutien et traiter en fonction des symptômes et de l’état clinique du patient.
Évaluer les yeux, la peau, les voies respiratoires et le système gastro-intestinal après une exposition importante.
Tenir compte de la présence éventuelle de produits d’oxydation, de solvants ou d’autres acides gras lorsque l’exposition concernait une matière de qualité technique.
Utiliser la fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité concernée comme principale référence médicale.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité chimique.
Examiner la spécification technique actuelle et la fiche de données de sécurité avant d’ouvrir ou de traiter la matière.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les aérosols, les brouillards, les vapeurs ou les fumées produits pendant le chauffage ou la pulvérisation.
Utiliser des systèmes de transfert fermés ou à faible éclaboussement chaque fois que cela est raisonnablement possible.
Utiliser un équipement propre, sec et chimiquement compatible pour le pompage, la pesée, l’échantillonnage et le transfert.
Réduire au minimum le contact avec l’air pendant les traitements prolongés.
Éviter toute contamination par des métaux, des oxydants, des bases, des acides, de l’eau et des substances génératrices de radicaux.
Laver soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est traité.
Maintenir les récipients hermétiquement fermés lorsque la matière n’est pas en cours d’échantillonnage ou de transfert.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale adéquate dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation par aspiration locale à proximité des cuves chauffées, des mélangeurs, des points de remplissage, des équipements de pulvérisation et des postes d’échantillonnage.
Contrôler les brouillards et les vapeurs à la source plutôt que de les laisser se répandre dans le lieu de travail.
Prévoir une ventilation supplémentaire lorsque l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- est chauffé, atomisé ou manipulé dans des espaces confinés.
Utiliser une protection respiratoire appropriée lorsque les mesures techniques ne permettent pas de limiter suffisamment l’exposition.
Sélectionner l’équipement respiratoire à partir d’une évaluation documentée de l’exposition sur le lieu de travail.
Veiller à ce que les systèmes de ventilation et d’extraction soient conformes aux exigences professionnelles et environnementales.
Stockage :
Stocker l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- dans son récipient d’origine ou dans un autre récipient chimiquement compatible et hermétiquement fermé.
Conserver la matière dans un endroit frais, sec, sombre et suffisamment ventilé.
Protéger l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, de l’air, de l’humidité et des dommages physiques.
Conserver l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- à l’écart des agents oxydants puissants, des bases fortes et des produits chimiques incompatibles.
Réduire au minimum l’espace de tête du récipient et l’exposition atmosphérique pour les qualités sensibles à l’oxydation.
Utiliser une couverture par un gaz inerte lorsque la spécification de la qualité ou la procédure de contrôle qualité l’exige.
Empêcher la saleté, la rouille, l’eau, les résidus de traitement et les produits chimiques réactifs de pénétrer dans les récipients ouverts.
Refermer soigneusement les récipients partiellement utilisés immédiatement après l’échantillonnage ou le transfert.
Appliquer une rotation des stocks selon le principe premier entré, premier sorti dans les limites de la durée de conservation applicable.
Avant utilisation, inspecter la matière stockée afin de détecter une décoloration, une odeur rance, une augmentation de la viscosité, la présence de sédiments ou un indice de peroxyde élevé.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Limiter l’accès à la zone affectée et éloigner le personnel non indispensable.
Éliminer les sources d’inflammation lorsque cela peut être fait en toute sécurité.
Assurer une ventilation efficace avant de commencer la récupération du déversement.
Porter des gants appropriés, des vêtements de protection, une protection oculaire et une protection respiratoire selon les besoins.
Arrêter la source de la fuite uniquement lorsque cela peut être fait sans risque personnel.
Empêcher l’acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- de pénétrer dans les canalisations, les égouts, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface.
Récupérer le liquide pompable dans des récipients appropriés et correctement étiquetés chaque fois que cela est possible.
Contenir la matière restante avec du sable, de la terre, de la vermiculite ou un autre absorbant inerte compatible.
Recueillir la matière récupérée et l’absorbant contaminé dans des récipients à déchets hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Nettoyer soigneusement la surface affectée, car les résidus d’acide gras peuvent créer un risque important de glissade.
Empêcher les eaux de lavage contaminées de pénétrer dans des systèmes d’évacuation non contrôlés.
Éliminer la matière récupérée et les résidus de nettoyage par une filière agréée de gestion des déchets.
Précautions de manipulation :
Porter des gants résistants aux produits chimiques, sélectionnés à partir de données documentées de compatibilité et de perméation.
Utiliser des lunettes de sécurité avec protection latérale ou des lunettes de protection chimique bien ajustées.
Porter un écran facial en plus des lunettes de protection lorsque des éclaboussures sont raisonnablement prévisibles.
Utiliser des vêtements et des chaussures de protection capables de limiter les contacts répétés avec la peau.
Prévoir des équipements accessibles de rinçage oculaire et de douche d’urgence à proximité des principales zones de manipulation.
Inspecter les pompes, les tuyaux, les vannes, les joints, les garnitures, les réservoirs et les raccords de transfert avant utilisation.
Utiliser un équipement compatible avec les acides gras insaturés et la température de traitement prévue.
Éviter la contamination par le cuivre, le fer et d’autres matières susceptibles d’accélérer l’oxydation lorsque la qualité du produit est essentielle.
Ne pas utiliser de flammes nues ni de chauffage direct non contrôlé pour réduire la viscosité.
Maintenir la matière chauffée, les emballages et les absorbants contaminés à l’écart des sources d’inflammation.
Surveiller l’indice de peroxyde, la couleur, l’odeur et la viscosité pendant le stockage prolongé des qualités sensibles.
Examiner la spécification technique actuelle, la fiche de données de sécurité, le certificat d’analyse et les exigences réglementaires applicables avant la production, le transport, le stockage, la formulation, le nettoyage ou l’élimination.
