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CE / N° liste : 208-178-3
N° CAS : 514-10-3
Mol. formule : C20H30O2
L'acide abiétique (également appelé acide abiétinique ou acide sylvique) est un composé organique largement présent dans les arbres.
L'acide abiétique est le composant principal de l'acide résinique, est le principal irritant du bois de pin et de la résine, isolé de la colophane (par isomérisation) et est le plus abondant de plusieurs acides organiques étroitement apparentés qui constituent la majeure partie de la colophane, la partie solide de l'oléorésine. de conifères.
Son ester ou sel s'appelle un abietate
Préparation
L'acide abiétique est extrait de la colophane des arbres.
Le matériau pur est un solide incolore, mais les échantillons commerciaux sont généralement un solide jaunâtre vitreux ou partiellement cristallin qui fond à des températures aussi basses que 85 ° C (185 ° F).
L'acide abiétique appartient au groupe des diterpènes abiétane de composés organiques dérivés de quatre unités isoprène.
L'acide abiétique est utilisé dans les laques, les vernis et les savons, ainsi que pour l'analyse des résines et la préparation des résinates métalliques.
L'acide abiétique se trouve dans Pinus insularis (pin Khasi), Pinus kesiya Royle, Pinus strobus (pin blanc de l'Est) et Pinus sylvestris (pin sylvestre).
Les usages
La colophane est utilisée depuis des siècles pour calfeutrer les navires.[4] L'acide abiétique est également frotté sur les archets des instruments de musique pour les rendre moins glissants.
Dans les temps modernes, des méthodes ont été développées pour améliorer les propriétés des acides de colophane, qui sont par ailleurs mous, collants et à bas point de fusion et sujets à une détérioration rapide par oxydation à l'air.
La stabilité est fortement augmentée par le traitement thermique.
Les acides résiniques sont convertis en gomme d'ester par réaction avec des quantités contrôlées de glycérol ou d'autres alcools polyhydriques.
La gomme ester a des propriétés de séchage et est utilisée dans les peintures, les vernis et les laques.
La colophane a été utilisée pour déconditionner les circuits intégrés de leurs revêtements époxy.
L'acide abiétique est également utilisé comme noyau pour le fil de soudure à l'étain afin d'augmenter le débit de l'étain fondu lorsque la chaleur est appliquée.
Utilisations de l'industrie
• Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
• Agents de finition
• Carburants et additifs pour carburants
• Intermédiaires
• Agents échangeurs d'ions
• Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
• Plastifiants
• Polymère
• Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
• Agents tensioactifs
• Ajusteurs de viscosité
• composant en caoutchouc
Utilisations des consommateurs
• Produits agricoles (non pesticides)
• Produits d'encre, de toner et de colorants
• Peintures et revêtements
• Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
• Adhésifs et produits d'étanchéité
• Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
• Produits électriques et électroniques
• Produits d'encre, de toner et de colorants
• Peintures et revêtements
• Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
• Pneus en caoutchouc
• valorisation énergétique des déchets
Utilisations dans les produits ménagers et commerciaux/institutionnels
• Produits automobiles
• Commercial / Institutionnel
• Entretien de la maison
• À l'intérieur de la maison
• Soins personnels
• S'occuper d'un animal
Secteurs de transformation de l'industrie
• Fabrication d'adhésifs
• Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
• Fabrication d'asphalte, de toiture et de matériaux de revêtement
• Construction
• Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
• Fabrication de machines
• Activités minières (sauf pétrole et gaz) et activités de soutien
• Fabrication diverse
• Fabrication de peintures et de revêtements
• Fabrication de papier
• Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses pétrolières
• Fabrication de matières plastiques et de résines
• Impression et activités de soutien connexes
• Fabrication d'encre d'impression
• Fabrication de produits en caoutchouc
• Fabrication de caoutchouc synthétique
• Fabrication de matériel de transport
• Utilitaires
• valorisation énergétique des déchets
La description
L'acide abiétique est probablement un allergène majeur de la colophane, par le biais des produits d'oxydation. Sa détection dans un matériau indique la présence de composants allergènes de la colophane.
Propriétés chimiques
poudre résineuse jaune, cristaux ou morceaux
Les usages:
L'acide abiétique est le principal composant de l'acide résinique que l'on trouve couramment dans la colophane. L'acide abiétique a montré une puissante activité inhibitrice de la testostérone 5α-réductase in vitro.
fabrication d'esters (gommes d'esters), par exemple esters de méthyle, de vinyle et de glycéryle à utiliser dans les laques et les vernis; la fabrication de "résinates métalliques", de savons, de plastiques et d'encollages de papier, favorise la croissance des bactéries lactiques et butyriques ; composant du tall oil utilisé comme agent désodorisant dans les fluides de refroidissement, composant majeur de la colophane utilisée dans la production de vernis, encres d'imprimerie, papier, flux de brasage, graisses, fluides de coupe, colles tackifiantes, adhésifs, revêtements de surface, polish, chaussures, isolants, cires, cosmétiques (mascara, fard à joues, fard à paupières), médicaments topiques, colophane pour archet de violon, jour, aide à la préhension athlétique, désodorisants à l'huile de pin ; composant dans les matériaux d'empreinte dentaire et les emballages parodontaux.
L'acide abiétique est utilisé pour fabriquer des gommes d'ester dans les laques, les vernis et les savons.
L'acide abiétique est également utilisé dans les résonats métalliques et les plastiques. De plus, il est utilisé dans les instruments de musique pour les rendre moins glissants.
L'acide abiétique agit comme un précurseur de la synthèse des produits naturels. En plus de cela, il est utilisé pour déconditionner les circuits intégrés de leurs revêtements époxy.
L'acide abiétique est un diterpène abiétane isolé à l'origine de la résine de bois qui possède diverses activités biologiques, notamment des propriétés inhibitrices d'enzymes, antiprolifératives, antibactériennes et anti-obésité.
L'acide abiétique inhibe sélectivement la prolifération des cellules cancéreuses cervicales HeLa par rapport aux cellules Vero non cancéreuses (CI50 = 15 et 53 μM, respectivement) et inhibe la croissance des bactéries S. epidermidis, P. acnes et S. mitis (CMI = 8, 4 et 16 μg/ml, respectivement).
L'acide abiétique induit l'expression de la protéine de liaison aux acides gras 2 (FABP2 ; article n° 10009548) et de la lipoprotéine lipase (LPL) dans les adipocytes différenciés de souris 3T3-L1 lorsqu'il est utilisé à une concentration de 25 μM.
L'acide abiétique (40 mg/kg par jour) diminue également le poids du corps et du tissu adipeux chez les souris nourries avec un régime riche en graisses.
L'acide abiétique est utilisé comme précurseur dans la préparation d'agents de durcissement pétrochimiques.
L'acide abiétique est utilisé dans la synthèse de dérivés d'acide déhydroabiétique, qui présentent des activités antitumorales, antimycotiques et antivirales.
L'acide abiétique peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse totale du (-)-triptolide et du (+)-ambercétal.
L'acide abiétique fait référence à une poudre résineuse jaunâtre, trouvée dans la colophane de conifères comme le pin, l'épinette et le sapin. L'acide abiétique a une occurrence naturelle.
L'acide abiétique est un acide jaune, cristallin, insoluble dans l'eau, C20H30O2, obtenu à partir de la résine d'une espèce de pin : utilisé principalement dans les siccatifs, les vernis et les savons.
L'acide abiétique est une poudre résineuse blanche.
L'acide abiétique prend la colophane comme matière première, après une série de distillation, le liquide résiduel d'huile de térébenthine est évaporé, puis filtrez-le à environ 210 ℃ et refroidissez et cristallisez pour obtenir le produit fini.
L'acide abiétique est largement utilisé dans l'industrie cosmétique et pharmaceutique et utilisé comme émulsifiant de pesticide, agent d'encollage textile, lubrifiant pour matériaux de construction, plastique, plastifiant pour caoutchouc, sécheur de peinture dans divers domaines.
APPLICATIONS & UTILISATIONS
1. utilisé comme agents de durcissement époxy et pétrochimiques.
2. utilisé comme intermédiaires pharmaceutiques utilisés dans les médicaments antibactériens, anti-inflammatoires, anti-cancérigènes, etc.
3. utilisé comme matière première dans la synthèse totale de :
• (−)-triptonide et (−)-triptolide en tant qu'agents antitumoraux et immunosuppresseurs puissants ;
• la quinone (−)-12-désoxyroyleanone comme agent antileishmaniale ;
• le catéchol dérivé de l'acide abiétique (méthyl 11,12-dihydroxyabiétate-8,11,13-triène-18-oate, MDTO) comme agent antioxydant potentiel ;
• Époxydation avec MCPBA.
4. utilisé comme tensioactif et stabilisateur d'émulsion dans les cosmétiques
5. utilisé comme émulsifiant de polymérisation pour le caoutchouc styrène butadiène et le caoutchouc chloroprène après saponification à l'hydroxyde de sodium.
L'acide abiétique peut également être utilisé comme plastifiant en caoutchouc, adhésif, papier de haute qualité sur les ingrédients adhésifs et gommeux.
Avantages
1. Facile à être oxydé
2. Il y a un écart dans la solubilité des différents solvants alcools, et à énumérer par ordre décroissant de solubilité : butanol + alcool propylique > éthanol anhydre > méthanol.
NOMS IUPAC :
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-diméthyl-7-(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydrophénanthrène-1- acide carboxylique
Acide (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-diméthyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophénanthrène-1-carboxylique
Acide abiéta-7,13-dién-18-oïque
acide abiéta-7,13-diène-18-oïque
Acide abiétique
Acide abiétique
acide abiétique
kyselina abietová
SYNONYMES :
ACIDE ABIETIQUE
ACIDE (1R,4AR,4BR,10AR)-7-ISOPROPYL-1,4A-DIMETHYL-1,2,3,4,4A,4B,5,6,10,10A-DECAHYDRO-PHENANTHRENE-1-CARBOXYLIQUE
Acide 13-isopropyl-podocarpa-13-dien-15-oïque
Acide 13-isopropylpodocarpa-7,13-dien-15-oïque
ACIDE ABIETIQUE, TECH., 70%
POINT DE FUSION DE L'ACIDE ABIETIQUE 153-167 C
ACIDE ABIETIQUE, 90-95%
Acide abiétique,TechnicalGrade
Acide 1-phénanthrènecarboxylique, 1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydro-1,4a-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-, (1R,4aR,4bR,10aR )-
ACIDE ABIETIQUE(ACIDE SYLVIQUE)(RG)
ABIETICACIDRESINE
ACIDE SYLVIQUE
ACIDE DE RÉSINE
(1r-(1alpha,4abeta,4balpha,10aalpha)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydro-1,4a-d
[1thêta-(1alpha,4abêta,4balpha,10aalpha)]--7-(1-méthyléthyl)
1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydro-1,4a-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-,[1R-(1.alpha.,4a.beta. Acide ,4b.al1-phénanthrènecarboxylique
Acide (-)-abiéta-7,13-dién-18-oïque
Acide 1,2,3,4,4a,4bα,5,6,10,10aα-décahydro-1β,4aβ-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)phénanthrène-1α-carboxylique
Acide 13-isopropylpodocarpa-7,13-dien-18-oïque
Acide abiétique, 90+ %
Acide abiétique, 85 %
Acide (1R,4aR,4bR,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydro-1,4a-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-1-phénanthrènecarboxylique
NSC 25149
OdoM
Acide de colophane Acide sylvique
ACIDE ABIETIQUE(ACIDE SYLVIQUE)(SH)
ACIDE ABIETIQUE, PRATIQUE
ACIDE ABIETIQUE(ACIDE SYLVIQUE)(P)
Acide 1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-cahydro-1,4a-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-1-phénanthrènecarboxylique
Acide abiétique, 85% 25GR
Acide 1-phénanthrènecarboxylique, 1,2,3,4,4α,4β,5,6,10,10α-décahydro-1,4α-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-,(1R,4αR,4βR,10αR) -
Acide 7,13-abiétadien-18-oïque
acide abiétinique
acide iméthyl-7-(1-méthyléthyl-)-1-phénanthrènecarboxylique
kyselinaabietova
acide l-abiétique
acide abiétique, technique
Acide 13-isopropyodocarpa-7,13-dien-15-oïque
Acide abiétique ; acide 13-isopropyodocarpa-7,13-dien-15-oïque ; acide sylvique ; acide 13-iso-propylpodocarpa-7,13-dien-15-oïque
acide colopholic
acide colophonique
Acide abiétique technique, ~75% (GC)
Acide abiétique, 75 %
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-Diméthyl-7-(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydrophénanthrène
ACIDE (1R,4AR,4BR,10AR)-1,4A-DIMETHYL-7-PROPAN-2-YL-2,3,4,4B,5,6,10,10A-OCTAHYDROPHENANTHRENE-1-CARBOXYLIQUE
Abiétate
abiétique
Acide abiétique, > 95 %
Acide 1-phénanthrènecarboxylique, 1,2,3,4,4α,4β,5,6,10,10α-décahydro-1,4α-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-,(1R,4αR,4βR,10αR) -
ACIDE ABIETIQUE
514-10-3
Acide sylvique
Abiétate
Acide l-abiétique
Acide de colophane
Acide 7,13-abiétadien-18-oïque
Kyselina Abietova
Acide 13-isopropylpodocarpa-7,13-dien-15-oïque
UNII-V3DHX33184
MFCD03423567
NSC 25149
Acide 1-phénanthrènecaboxylique, 1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-décahydro-1,4a-diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-, (1R,4aR,4bR,10aR )-
Acide abiéta-7,13-dién-18-oïque
CHEBI:28987
V3DHX33184
NSC25149
(-)-acide abiétique
