EC / Список №: 208-178-3
КАС №: 514-10-3
Мол. формула: C20H30O2
Абиетиновая кислота (также известная как абиетиновая кислота или сильвиновая кислота) представляет собой органическое соединение, широко встречающееся в деревьях.
Абиетиновая кислота является основным компонентом смоляной кислоты, основным раздражителем сосновой древесины и смолы, выделенной из канифоли (через изомеризацию), и является наиболее распространенной из нескольких близкородственных органических кислот, составляющих большую часть канифоли, твердой части живичной смолы. хвойных деревьев.
Его сложный эфир или соль называется абиетатом.
Подготовка
Абиетиновую кислоту добывают из древесной канифоли.
Чистый материал представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы обычно представляют собой стекловидное или частично кристаллическое желтоватое твердое вещество, которое плавится при температуре до 85 ° C (185 ° F).
Абиетиновая кислота принадлежит к группе абиетановых дитерпенов органических соединений, полученных из четырех изопреновых звеньев.
Абиетиновая кислота используется в лаках, лаках и мылах, а также для анализа смол и получения резинатов металлов.
Абиетиновая кислота содержится в Pinus insularis (сосна Хаси), Pinus kesiya Royle, Pinus strobus (сосна восточная белая) и Pinus sylvestris (сосна обыкновенная).
Использование
Канифоль веками использовалась для чеканки кораблей. Абиетиновой кислотой также натирают смычки музыкальных инструментов, чтобы сделать их менее скользкими.
В наше время были разработаны методы улучшения свойств смоляных кислот, которые в остальном являются мягкими, липкими, легкоплавкими и быстро портятся при окислении на воздухе.
Стабильность значительно повышается при термообработке.
Смоляные кислоты превращаются в сложноэфирные смолы путем реакции с контролируемыми количествами глицерина или других многоатомных спиртов.
Эфирная камедь обладает высыхающими свойствами и используется в красках, лаках и лаках.
Канифоль использовалась для распаковки интегральных схем от их эпоксидных покрытий.
Абиетиновая кислота также используется в качестве сердечника для проволоки из оловянного припоя, чтобы увеличить текучесть расплавленного олова при воздействии тепла.
Использование в промышленности
• Клеи и химические герметики
• Отделочные агенты
• Топливо и присадки к топливу
• Промежуточные продукты
• Ионообменные агенты
• Добавки к краскам и покрытиям, не описанные в других категориях
• Пластификаторы
• Полимер
• Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках
• Поверхностно-активные вещества
• Регуляторы вязкости
• резиновый компонент
Потребительское использование
• Сельскохозяйственные продукты (не пестицидные)
• Чернила, тонер и красители
• Краски и покрытия
• Пластмассовые и резиновые изделия, не включенные в другие категории
• Клеи и герметики
• Строительные материалы, не указанные в других разделах
• Электрические и электронные изделия
• Чернила, тонер и красители
• Краски и покрытия
• Пластмассовые и резиновые изделия, не включенные в другие категории
• Резиновые шины
• отходы в энергию
Использование в бытовых и коммерческих / институциональных продуктах
• Автотовары
• Коммерческий / институциональный
• Домашнее обслуживание
• Внутри дома
• Личная гигиена
• Уход за животными
Промышленность Обрабатывающие секторы
• Производство клея
• Все остальные основные органические химические производства
• Производство асфальтобетонных, кровельных и облицовочных материалов
• Строительство
• Производство электрооборудования, приборов и компонентов
• Машиностроение
• Добыча полезных ископаемых (кроме нефти и газа) и вспомогательная деятельность
• Разное производство
• Производство красок и покрытий
• Производство бумаги
• Производство нефтяных смазочных масел и смазок
• Производство пластиковых материалов и смол
• Печать и соответствующая вспомогательная деятельность
• Производство печатных красок
• Производство резинотехнических изделий
• Производство синтетического каучука
• Производство транспортного оборудования
• Коммунальные услуги
• отходы в энергию
Описание
Абиетиновая кислота, вероятно, является основным аллергеном канифоли из-за продуктов окисления. Его обнаружение в материале свидетельствует о наличии аллергенных компонентов канифоли.
Химические свойства
желтый смолистый порошок, кристаллы или кусочки
Использование:
Абиетиновая кислота является основным компонентом смоляной кислоты, обычно встречающейся в канифоли. Абиетиновая кислота проявляла мощную ингибирующую активность в отношении тестостерона 5α-редуктазы in vitro.
производство сложных эфиров (эфирных смол), например метилового эфира, винилового и глицерилового эфиров для использования в лаках и лаках; производство «металлических резинатов», мыла, пластмасс и бумажных клеев, способствующих росту молочнокислых и маслянокислых бактерий; компонент таллового масла, используемый в качестве дезодорирующего агента в охлаждающих жидкостях, основной компонент канифоли, используемый в производстве лаков, печатных красок, бумаги, паяльных флюсов, смазок, смазочно-охлаждающих жидкостей, клеев, повышающих клейкость, клеев, поверхностных покрытий, полироли, обуви, изоляции, воски, косметика (тушь, румяна, тени для век), лекарства для местного применения, канифоль для скрипки, дневное средство, средство для спортивного захвата, дезодоранты из соснового масла; компонент стоматологических оттискных материалов и пародонтальных пломб.
Абиетиновая кислота используется для получения эфирных смол в лаках, лаках и мылах.
Абиетиновая кислота также используется в металлических резонаторах и пластмассах. Кроме того, он используется в музыкальных инструментах, чтобы сделать их менее скользкими.
Абиетиновая кислота выступает в качестве прекурсора для синтеза натурального продукта. В дополнение к этому, он используется для распаковки интегральных схем от их эпоксидных покрытий.
Абиетиновая кислота представляет собой абиетановый дитерпен, первоначально выделенный из древесной смолы, который обладает разнообразной биологической активностью, включая ингибирующие ферменты, антипролиферативные, антибактериальные свойства и свойства против ожирения.
Абиетиновая кислота ингибирует 5-липоксигеназу сои (5-LO) и 5α-редуктазу тестостерона предстательной железы крысы в бесклеточных анализах (IC50 = 29,5 и 56 мкМ соответственно).
Абиетиновая кислота избирательно ингибирует пролиферацию клеток рака шейки матки HeLa по сравнению с нераковыми клетками Vero (IC50s = 15 и 53 мкМ соответственно) и ингибирует рост бактерий S. epidermidis, P. acnes и S. mitis (MIC = 8, 4 и 16 мкг/мл соответственно).
Абиетиновая кислота индуцирует экспрессию белка 2, связывающего жирные кислоты (FABP2; артикул № 10009548), и липопротеинлипазы (LPL) в дифференцированных адипоцитах мыши 3T3-L1 при использовании в концентрации 25 мкМ.
Абиетиновая кислота (40 мг/кг в день) также снижает массу тела и жировой ткани у мышей, получавших диету с высоким содержанием жиров.
Абиетиновая кислота используется в качестве прекурсора при приготовлении нефтехимических отвердителей.
Абиетиновая кислота используется в синтезе производных дегидроабиетиновой кислоты, обладающих противоопухолевой, противогрибковой и противовирусной активностью.
Абиетиновая кислота также может быть использована в качестве исходного материала для полного синтеза (-)-триптолида и (+)-амберкеталя.
Абиетиновая кислота представляет собой желтоватый смолистый порошок, содержащийся в канифоли хвойных деревьев, таких как сосна, ель и пихта. Абиетиновая кислота имеет естественное происхождение.
Абиетиновая кислота представляет собой желтую, кристаллическую, нерастворимую в воде кислоту C20H30O2, получаемую из смолы одного из видов сосны: используется главным образом в сушилках, лаках и мылах.
Абиетиновая кислота представляет собой белый смолистый порошок.
Абиетиновая кислота использует канифоль в качестве сырья, после серии дистилляций остаточная жидкость скипидарного масла выпаривается, затем фильтруется при температуре 210 ℃ или около того, охлаждается и кристаллизуется, чтобы получить готовый продукт.
Абиетиновая кислота широко используется в косметической и фармацевтической промышленности и используется в качестве эмульгатора пестицидов, текстильного проклеивающего агента, смазки для строительных материалов, пластика, пластификатора резины, осушителя краски в различных областях.
ПРИМЕНЕНИЕ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
1. используется в качестве отвердителя эпоксидных смол и нефтехимических веществ.
2. используется в качестве фармацевтических промежуточных продуктов, используемых в антибактериальных, противовоспалительных препаратах, антиканцерогенах и т. д.
3. используется в качестве исходного материала при полном синтезе:
• (-)-триптонид и (-)-триптолид как сильнодействующие противоопухолевые и иммунодепрессанты;
• хинон (-)-12-дезоксироиланон в качестве противолейшманиозного агента;
• производный абиетиновой кислоты катехол (метил 11,12-дигидроксиабиетат-8,11,13-триен-18-оат, МДТО) в качестве потенциального антиоксиданта;
• Эпоксидирование MCPBA.
4. используется в качестве поверхностно-активного вещества и стабилизатора эмульсии в косметике.
5. используется в качестве эмульгатора полимеризации для стирол-бутадиенового каучука и хлоропренового каучука после омыления гидроксидом натрия.
Абиетиновая кислота также может быть использована в качестве пластификатора резины, клея, высококачественной бумаги для клея и ингредиентов жевательной резинки.
Выгоды
1. Легко окисляется
2. Существует разрыв в растворимости различных растворителей спиртов, и они должны быть перечислены в порядке убывания растворимости: бутанол + пропиловый спирт > безводный этанол > метанол.
НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-диметил-7-(пропан-2-ил)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-декагидрофенантрен-1- карбоновая кислота
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-диметил-7-пропан-2-ил-2,3,4,4b,5,6,10,10a-октагидрофенантрен-1-карбоновая кислота
Абиета-7,13-диен-18-овая кислота
абиета-7,13-диен-18-овая кислота
Абиетиновая кислота
Абиетиновая кислота
абиетиновая кислота
Киселина Абиетова
СИНОНИМЫ:
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА
(1R,4AR,4BR,10AR)-7-ИЗОПРОПИЛ-1,4А-ДИМЕТИЛ-1,2,3,4,4А,4В,5,6,10,10А-ДЕКАГИДРО-ФЕНАНТРЕН-1-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
13-изопропил-подокарпа-13-диен-15-ойкацид
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-ойкацид
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА, ТЕХ., 70%
ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ АБИЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ 153-167 С
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА, 90-95%
Абиетиновая кислота, технический класс
1-Фенантренкарбоновая кислота, 1,2,3,4,4а,4b,5,6,10,10а-декагидро-1,4а-диметил-7-(1-метилэтил)-, (1R,4aR,4bR,10aR )-
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА (СИЛЬВИНОВАЯ КИСЛОТА) (RG)
АБИЕТИКОСМОЛА
СИЛЬВИНОВАЯ КИСЛОТА
СМОЛЯНАЯ КИСЛОТА
(1r-(1альфа,4абета,4бальфа,10аальфа)-1,2,3,4,4а,4b,5,6,10,10а-декагидро-1,4а-d
[1тета-(1альфа,4абета,4бальфа,10аальфа)]--7-(1-метилэтил)
1,2,3,4,4а,4b,5,6,10,10а-декагидро-1,4а-диметил-7-(1-метилэтил)-,[1R-(1α,4а.бета. ,4b.al1-фенантренкарбоновая кислота
(-)-Абиета-7,13-диен-18-овая кислота
1,2,3,4,4a,4bα,5,6,10,10aα-декагидро-1β,4aβ-диметил-7-(1-метилэтил)фенантрен-1α-карбоновая кислота
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-18-овая кислота
Абиетиновая кислота, 90+%
Абиетиновая кислота, 85%
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-декагидро-1,4a-диметил-7-(1-метилэтил)-1-фенантренкарбоновая кислота
СНБ 25149
ОдоМ
Смоляная кислота Сильвовая кислота
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА (СИЛЬВИНОВАЯ КИСЛОТА) (SH)
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА, ПРАКТ
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА (СИЛЬВИНОВАЯ КИСЛОТА) (P)
1,2,3,4,4а,4б,5,6,10,10а-кагидро-1,4а-диметил-7-(1-метилэтил)-1-фенантренкарбоновая кислота
Абиетиновая кислота 85% 25гр
1-фенантренкарбоновая кислота, 1,2,3,4,4α,4β,5,6,10,10α-декагидро-1,4α-диметил-7-(1-метилэтил)-,(1R,4αR,4βR,10αR) -
7,13-абитадиен-18-ойкокислота
абиетиновая кислота
иметил-7-(1-метилэтил-)-1-фенантренкарбоновая кислота
киселина абиетова
l-абиетиновая кислота
абиетиновая кислота техническая
13-изопропиодокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Абиетиновая кислота, 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота, серная кислота, 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
колофолиевая кислота
колофоновая кислота
Абиетиновая кислота техническая, ~75% (ГХ)
Абиетиновая кислота, 75%
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-Диметил-7-(пропан-2-ил)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-декагидрофенантрен
(1R,4AR,4BR,10AR)-1,4A-ДИМЕТИЛ-7-ПРОПАН-2-ИЛ-2,3,4,4B,5,6,10,10A-ОКТАГИДРОФЕНАНТРЕН-1-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
Отказаться
абиетики
Абиетиновая кислота, >95%
1-фенантренкарбоновая кислота, 1,2,3,4,4α,4β,5,6,10,10α-декагидро-1,4α-диметил-7-(1-метилэтил)-,(1R,4αR,4βR,10αR) -
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА
514-10-3
Сильвовая кислота
Отказаться
l-абиетиновая кислота
смоляная кислота
7,13-Абиетадиен-18-овая кислота
Киселина Абиетова
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
УНИ-V3DHX33184
MFCD03423567
СНБ 25149
1-Фенантренкарбоновая кислота, 1,2,3,4,4а,4b,5,6,10,10а-декагидро-1,4а-диметил-7-(1-метилэтил)-, (1R,4aR,4bR,10aR )-
Абиета-7,13-диен-18-овая кислота
ЧЕБИ:28987
V3DHX33184
НСК25149
(-)-абиетиновая кислота