ПРОДУКТЫ

АЦЕТАЛЬДЕГИД

АЦЕТАЛЬДЕГИД = ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ

Номер КАС: 75-07-0
Номер ЕС: 200-836-8
Химическая формула: C2H4O
Молярная масса: 44,053 г·моль-1

C2H4O представляет собой органическое химическое соединение с химическим названием ацетальдегид.

Ацетальдегид присутствует в различных растениях, спелых фруктах, овощах, табачном дыме, бензине и выхлопных газах двигателя.
Этот материал обычно используется в качестве ароматизатора и в качестве промежуточного продукта в метаболизме спирта при производстве уксусной кислоты, парфюмерии, красителей и лекарств.
Химическая формула ацетальдегида CH3CHO.

Ацетальдегид зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 1 до < 10 тонн в год.
Ацетальдегид используется профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Ацетальдегид (систематическое название: этаналь) представляет собой органическое химическое соединение с формулой CH3CHO, которую химики иногда называют MeCHO (Me=метил).
Ацетальдегид — один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах в промышленности.

Ацетальдегид естественным образом содержится в кофе, хлебе и спелых фруктах и вырабатывается растениями.
Ацетальдегид также образуется при частичном окислении этанола и может быть фактором, способствующим похмелью от употребления алкоголя, который вырабатывается в печени ферментом алкогольдегидрогеназой.

Ацетальдегид в основном используется в качестве предшественника уксусной кислоты.
Ацетальдегид также является важным предшественником производных пиридина.
Тем не менее, мировой рынок ацетальдегида сокращается.
Ацетальдегид токсичен при наружном применении в течение длительного времени, является раздражителем и вероятным канцерогеном.

Ацетальдегид также называют MeCHO.
Ацетальдегид смешивается с нафтой, бензином, ксилолом, эфиром, скипидаром, спиртом и бензолом.
Ацетальдегид не имеет цвета и является горючей жидкостью.
Ацетальдегид имеет удушающий запах.
Ацетальдегид не вызывает коррозии многих металлов, но когда ацетальдегид оказывает наркотическое действие и может вызывать раздражение слизистых.

Ацетальдегид (систематическое название ИЮПАК этаналь) представляет собой органическое химическое соединение с формулой CH3CHO, которую химики иногда обозначают аббревиатурой MeCHO (Me = метил).
Ацетальдегид представляет собой бесцветную жидкость или газ, кипящий при температуре около комнатной .
Ацетальдегид — один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и широко производимый в промышленности.

Ацетальдегид естественным образом содержится в кофе, хлебе и спелых фруктах и вырабатывается растениями.
Ацетальдегид также образуется в результате частичного окисления этанола ферментом печени алкогольдегидрогеназой и является одной из причин похмелья после употребления алкоголя.
Пути воздействия включают воздух, воду, землю или грунтовые воды, а также напитки и дым.
Потребление дисульфирама ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу, фермент, ответственный за метаболизм ацетальдегида, тем самым вызывая накопление ацетальдегида в организме.

Ацетальдегид является важным летучим ароматизирующим соединением, содержащимся в винах, подобных хересу, а также во многих фруктах.
Ацетальдегид в основном используется в качестве ароматизатора в молочных продуктах, фруктовых соках и безалкогольных напитках.

Когда вы пьете алкоголь, ваше тело расщепляет ацетальдегид на химическое вещество, называемое ацетальдегидом.
Ацетальдегид повреждает вашу ДНК и не позволяет вашему телу восстанавливать повреждения.
ДНК — это «инструкция по эксплуатации» клетки, которая контролирует нормальный рост и функционирование клетки.
Когда ДНК повреждена, клетка может начать бесконтрольно расти и создать раковую опухоль.
Токсическое накопление ацетальдегида может увеличить риск развития рака.

Международное агентство по изучению рака (IARC) причислило ацетальдегид к канцерогенам группы 1.
Ацетальдегид является «одним из наиболее часто встречающихся в воздухе токсинов с риском развития рака, превышающим один случай на миллион».

Ацетальдегид представляет собой прозрачную жидкость, которая легко горит.
Ацетальдегид имеет сильный фруктовый запах, который в высоких концентрациях может затруднить дыхание.
Также известный как этаналь, ацетальдегид естественным образом образуется в организме и растениях.

Ацетальдегид содержится в природе во многих продуктах, таких как спелые фрукты, сыр и подогретое молоко.
Ацетальдегид в основном используется для производства других химических веществ, включая уксусную кислоту и дезинфицирующие средства, лекарства и парфюмерию.

Ацетальдегид попадает в ваше тело, когда вы дышите воздухом, содержащим ацетальдегид.
Ацетальдегид также может попасть в ваш организм, когда вы едите пищу или пьете жидкость, содержащую ацетальдегид.
Когда вы пьете алкоголь, ваше тело вырабатывает ацетальдегид, когда ацетальдегид перерабатывает алкоголь.
Влияние ацетальдегида на ваше здоровье зависит от того, сколько его в вашем теле, как долго вы подвергались воздействию и как часто вы подвергались воздействию.
То, как ацетальдегид влияет на вас, также будет зависеть от вашего здоровья.

Другим фактором является состояние окружающей среды, когда вы подверглись воздействию.
То, как ацетальдегид влияет на вас, также будет зависеть от вашего здоровья.
Другим фактором является состояние окружающей среды, когда вы подверглись воздействию.
Вдыхание ацетальдегида в течение коротких периодов времени может привести к повреждению легких.
Ацетальдегид также может повредить ваше сердце и кровеносные сосуды.

Контакт с жидкостью или парами ацетальдегида может повредить кожу и глаза.
Ацетальдегид неизвестен, причинит ли вам вред вдыхание, питье или употребление небольшого количества ацетальдегида в течение длительного времени.
Некоторые исследования на животных показывают, что ацетальдегид может нанести вред растущему плоду.
Другие исследования на животных показывают, что вдыхание ацетальдегида может серьезно повредить легкие и вызвать рак.
Многократное воздействие ацетальдегида в воздухе может вызвать у человека рак.

Когда вы пьете алкоголь, ваша печень превращает ацетальдегид в кислоту.
Некоторое количество ацетальдегида попадает в кровь, повреждая мембраны и, возможно, вызывая образование рубцовой ткани.
Ацетальдегид также вызывает похмелье и может привести к учащенному сердцебиению, головной боли или расстройству желудка.
Мозг больше всего страдает от отравления ацетальдегидом.

Ацетальдегид вызывает проблемы с мозговой деятельностью и может ухудшить память.
Ацетальдегид может вызвать амнезию, то есть неспособность запоминать вещи.
Это общий эффект для людей, которые пьют слишком много алкоголя.

Ацетальдегид представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с резким и раздражающим запахом, летучую при температуре и давлении окружающей среды и обнаруживаемую в воздухе как внутри помещений, так и снаружи.
В отчете об оценке списка приоритетных веществ Министерства окружающей среды Канады и Министерства здравоохранения Канады за 2000 год: ацетальдегид, ацетальдегид был сделан вывод о том, что ацетальдегид токсичен в соответствии с Законом Канады об охране окружающей среды 1999 года (CEPA), поскольку ацетальдегид может быть генотоксичным канцерогеном; однако существовала значительная неопределенность в отношении фактического риска рака.
После публикации отчета был опубликован ряд ключевых исследований, в том числе связанных с механизмом действия канцерогенеза ацетальдегида.
Поэтому, чтобы устранить неопределенность в отношении способа действия канцерогенеза ацетальдегида и более точно определить риск для здоровья от уровней, обычно встречающихся в домах в Канаде, с учетом недавно опубликованных научных данных, ацетальдегиду был отдан высокий приоритет в качестве канцерогенеза. полная оценка риска для здоровья и разработка Руководства по качеству воздуха в жилых помещениях (RIAQG).

В настоящем документе рассматриваются эпидемиологические, токсикологические исследования и исследования воздействия ацетальдегида, а также выводы из ряда всесторонних обзоров, проведенных международно признанными организациями здравоохранения и охраны окружающей среды.
В документе делается акцент на исследованиях, опубликованных после последнего всестороннего обзора, и предлагаются новые краткосрочные и долгосрочные пределы воздействия на воздух в помещении.
Этот RIAQG для ацетальдегида предназначен для предоставления рекомендуемых пределов воздействия, которые минимизируют риски для здоровья человека и поддерживают разработку мер по ограничению выбросов ацетальдегида.
Этот документ также показывает, что по сравнению с недавно предложенными руководящими принципами уровни в канадских домах не представляют риска для здоровья.

Ацетальдегид, также известный как этаналь, принадлежит к классу органических соединений, известных как альдегиды с короткой цепью.
Это альдегиды с длиной цепи, содержащей от 2 до 5 атомов углерода.
Ацетальдегид присутствует во всех живых организмах, от бактерий до человека.
Внутри человека ацетальдегид участвует в ряде ферментативных реакций.
В частности, ацетальдегид может быть биосинтезирован из этанола с участием фермента алкогольдегидрогеназы 1В.

Ацетальдегид также может быть преобразован в уксусную кислоту ферментом альдегиддегидрогеназой (митохондриальной) и альдегиддегидрогеназой X (митохондриальной).
Основным методом производства является окисление этилена по Вакер-процессу, который включает окисление этилена с использованием гомогенной системы палладий/медь: 2 CH2CH2 + O2 → 2 CH3CHO.
У человека ацетальдегид участвует в пути действия дисульфирама.
Ацетальдегид представляет собой альдегидное эфирное соединение с фруктовым вкусом.
Вне человеческого организма ацетальдегид содержится в среднем в самых высоких концентрациях в нескольких различных продуктах, таких как сладкие апельсины, ананасы и мандарины (клементин, мандарин), и в более низкой концентрации в.

Ацетальдегид (CH3CHO), также называемый этаналем, альдегид, используемый в качестве исходного материала при синтезе 1-бутанола (н-бутилового спирта), этилацетата, отдушек, ароматизаторов, анилиновых красителей, пластмасс, синтетического каучука и других химических соединений.
Ацетальдегид получают гидратацией ацетилена и окислением этанола (этилового спирта).
Сегодня доминирующим процессом производства ацетальдегида является процесс Вакера, разработанный между 1957 и 1959 годами, который катализирует окисление этилена до ацетальдегида.
Катализатор представляет собой двухкомпонентную систему, состоящую из хлорида палладия PdCl2 и хлорида меди CuCl2.

Чистый ацетальдегид представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с резким фруктовым запахом; Ацетальдегид кипит при 20,8 ° C (69,4 ° F).

Ацетальдегид — это общее название этаналя.
Ацетальдегид представляет собой органическое химическое соединение с химической формулой CH3CHO.
Ацетальдегид также обозначается химиками как MeCHO, где «Me» означает метил.

Ацетальдегид является одним из наиболее важных альдегидов.
Ацетальдегид производится в больших масштабах во многих отраслях промышленности.
Ацетальдегид широко встречается в природе, например, в кофе, хлебе и спелых фруктах, и вырабатывается растениями.
Ацетальдегид также способствует возникновению похмелья после употребления алкоголя.

Пути воздействия ацетальдегида включают воздух, воду, землю или грунтовые воды, а также напитки и курение.
Потребление дисульфирама ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу.
Ацетальдегид – это фермент, который отвечает за метаболизм ацетальдегида.

Ацетальдегид легко смешивается с нафтой, бензином, ксилолом, эфиром, скипидаром, спиртом и бензолом.
Ацетальдегид — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с удушливым запахом.
Ацетальдегид не вызывает коррозии многих металлов, но когда ацетальдегид оказывает наркотическое действие, ацетальдегид может вызывать раздражение слизистых.
Ацетальдегид наблюдал шведский фармацевт/химик Карл Вильгельм Шееле в 1774 году.

Ацетальдегид представляет собой ацетальдегид, который вырабатывается в организме человека в ходе метаболических процессов, например, когда организм расщепляет алкоголь.
Ацетальдегид часто встречается в природе как химический побочный продукт растений и многих организмов.
Ацетальдегид также является естественным ингредиентом многих продуктов, таких как фрукты, кофе и хлеб.
Вкус ацетальдегида описывается как свежий с фруктовым, но иногда затхлым запахом.

Ацетальдегид широко используется в производстве других промышленных химических ацетальдегидов.
Ацетальдегид используется в качестве растворителя в резиновой, кожевенной и бумажной промышленности, а также в качестве консерванта для фруктов и рыбы.
Иногда ацетальдегид также используется в качестве ароматизатора.

Ацетальдегид является распространенным сырьем в органической химической промышленности.
Ацетальдегид имеет широкий спектр применения и является сырьем для производства многих повседневных продуктов, таких как связующие краски, пластификаторы и суперабсорбенты в детских подгузниках.

Ацетальдегид также используется в производстве различных видов строительных материалов, огнезащитных красок, синтетических смазочных материалов и взрывчатых веществ.
В фармацевтической промышленности ацетальдегид используется, в частности, при производстве витаминов, снотворных и седативных средств.
Ацетальдегид также часто используется в качестве основы при производстве уксусной кислоты, которая также является основным химическим веществом, имеющим множество применений.

В пищевой промышленности ацетальдегид используется в производстве консервантов и ароматизаторов и встречается в природе во фруктах и фруктовых соках.
Ацетальдегид возникает естественным образом во время ферментации и содержится в небольших количествах в пищевых продуктах, таких как молочные продукты, соевые продукты, маринованные овощи и безалкогольные напитки.

Sekab производит ацетальдегид в промышленных масштабах путем каталитического окисления этанола.
Производственный процесс происходит с использованием возобновляемой биоэнергии в замкнутой системе и с минимальным токсикологическим эффектом.

Ацетальдегид является сложным в обращении химическим веществом, поскольку ацетальдегид легко вступает в реакцию с другими химическими веществами и с кислородом воздуха.
Это подразумевает пожаро- и взрывоопасность и предъявляет требования к безопасному обращению.
Ацетальдегид имеет короткий срок хранения, что предъявляет требования к складской логистике.
Sekab может обеспечить и удовлетворить все эти требования и условия.

Ацетальдегид (CH3CHO) — летучее соединение, содержащееся в вине.
Уровни в различных винах перечислены в таблице I. В среднем красные вина содержат 30 мг/л, белые 80 мг/л и хересы 300 мг/л.
Уникальной особенностью этого вина считается высокое содержание хереса.
При низких уровнях ацетальдегид может придавать вину приятный фруктовый аромат, однако при более высоких уровнях аромат считается недостатком и напоминает запах гнилых яблок.
Порог в вине колеблется в пределах 100-125 мг/л.

Ацетальдегид является одним из наиболее важных органолептических карбонильных соединений в вине и составляет примерно 90% от общего содержания альдегидов в вине.
Ацетальдегид может образовываться дрожжами и уксуснокислыми бактериями (ААБ).
ААБ образуют ацетальдегид при окислении этанола.
Количество, образуемое дрожжами, зависит от вида, но считается продуктом утечки спиртового брожения.

Кроме того, пленочные дрожжи (важные в производстве хереса) окисляют этанол с образованием ацетальдегида.
Кислород и SO2 могут влиять на количество ацетальдегида, образуемого дрожжами.
Вина, ферментированные в присутствии SO2, содержат значительно больше ацетальдегида.
Это связано с устойчивостью некоторых дрожжей к SO2.

В вине концентрация ацетальдегида увеличивается при более высоких температурах, хотя производство было выше при более низких температурах в сброженном сидре с Saccharomyces cereviseae.
Ацетальдегид может образовываться и в результате окисления фенольных соединений.
Перекись водорода, продукт окисления фенолов, окисляет этанол до ацетальдегида.

При рН вина (3-4) SO2 состоит в основном из бисульфита (HSO3-) и небольшого количества молекулярного (SO2) и сульфит-иона (SO32-).
Бисульфит может образовывать комплексы с карбонильными соединениями, преимущественно с ацетальдегидом.
Связывание ацетальдегида с бисульфитом ограничивает органолептический вклад ацетальдегида в вино.
Добавление SO2 для «ингибирования» производства ацетальдегида может уменьшить воспринимаемый характер альдегидного аромата, но, скорее всего, это только маскирует вклад присутствующего ацетальдегида в аромат, вместо того, чтобы фактически ингибировать производство ацетальдегида.

Ацетальдегид в основном используется в качестве промежуточного звена в производстве ряда химикатов, парфюмерии, анилиновых красителей, пластмасс и синтетического каучука, а также в некоторых топливных смесях.
Ацетальдегид также используется в производстве дезинфицирующих средств, лекарств, парфюмерии, взрывчатых веществ, лаков и лаков, фотохимических веществ, фенольных и мочевинных смол, ускорителей каучука и антиоксидантов, а также дезодорантов комнатного воздуха.
Ацетальдегид также используется в качестве синтетического ароматизатора. Ацетальдегид, пищевой консервант и ароматизатор.

Ацетальдегид — это токсичная молекула, которая всегда циркулирует в крови в низких концентрациях.
Канцероген группы 1, ацетальдегид, может нанести вред нашему организму, а длительное воздействие может привести к раку и другим заболеваниям.
В нашей современной среде ацетальдегид попадает в организм из ряда источников.

Ацетальдегид также вырабатывается внутри нашего тела посредством обычных процессов.
Те, у кого дефицит ALDH2, не могут правильно расщеплять ацетальдегид, что приводит к его накоплению в организме и увеличивает риск хронических заболеваний.
Те, у кого дефицит ALDH2, должны знать об основных источниках ацетальдегида.

Ацетальдегид, образующийся в результате метаболизма этанола, также может быть причиной локализованного рака, повреждения головного мозга у внутриутробных младенцев и подавления роста (у куриных эмбрионов).
Ацетальдегид как прямой результат метаболизма этанола в организме вызывает алкогольную кардиомиопатию и рак пищеварительного тракта.
Аддукты ДНК ацетальдегида были обнаружены в лимфоцитах людей, злоупотребляющих алкоголем.
Сообщается, что опухоли пищевода связаны с генетическими полиморфизмами, которые приводят к высоким уровням ацетальдегида после употребления этанола, но нет достаточных доказательств связи канцерогенности у людей с воздействием ацетальдегида.
Уровни ацетальдегида в крови напрямую связаны с потреблением этанола.

Ацетальдегид, также называемый этаналем, является простейшим альдегидом (CH3CHO).
Ацетальдегид представляет собой бесцветную летучую жидкость, полученную путем каталитического окисления этанола, с резким фруктовым запахом.
Ацетальдегид широко используется в промышленности в качестве промежуточного химического вещества.

Ацетальдегид также является метаболитом сахаров и этанола в организме человека, естественным образом встречается в окружающей среде и является продуктом сжигания биомассы.
Ацетальдегид в основном используется в качестве промежуточного звена в производстве ряда химикатов, парфюмерии, анилиновых красителей, пластмасс и синтетического каучука, а также в некоторых топливных смесях.
Ацетальдегид является важным реагентом, используемым в производстве красителей, пластмасс и многих других органических химикатов.
В присутствии кислот ацетальдегид образует циклические полимеры паральдегида (CH3CHO)3 и метальдегида (CH3CHO)4.

Первый используется как снотворное, а второй как твердое топливо для переносных печей и как яд для улиток и слизней.
Ацетальдегид также используется в производстве дезинфицирующих средств, лекарств, парфюмерии, взрывчатых веществ, лаков и лаков, фотохимических веществ, фенольных и мочевинных смол, ускорителей каучука и антиоксидантов, дезодорантов комнатного воздуха.
Ацетальдегид также используется в качестве синтетического ароматизатора. Ацетальдегид, пищевой консервант и ароматизатор.

Ацетальдегид — легковоспламеняющаяся летучая бесцветная жидкость.
Ацетальдегид имеет характерный резкий удушливый запах и смешивается с водой.
Ацетальдегид повсеместно присутствует в окружающей среде.
Ацетальдегид является промежуточным продуктом дыхания высших растений и образуется в результате неполного сгорания древесины в каминах и дровяных печах, сжигания табака, выхлопных газов автомобилей, переработки угля и переработки отходов.
Воздействие ацетальдегида происходит во время производства уксусной кислоты и различных других промышленных химических ацетальдегидов, например, при производстве лекарств, красителей, взрывчатых веществ, дезинфицирующих средств, фенольных и мочевинных смол, ускорителей каучука и лаков.

Влияние ацетальдегида на здоровье:
Последствия воздействия ацетальдегида на здоровье были изучены в токсикологических исследованиях и исследованиях контролируемого воздействия на человека, при этом очень мало эпидемиологических данных, связанных с воздействием ацетальдегида в помещении.
В этой оценке предел кратковременного воздействия получен из результатов исследования контролируемого воздействия на человека, тогда как предел долгосрочного воздействия основан на токсикологических данных исследования на модели грызунов.
Подтверждающие данные представлены результатами других токсикологических исследований и исследований контролируемого воздействия на человека.

На основании данных исследований человека и токсикологических исследований последствия кратковременного и длительного вдыхания ацетальдегида наблюдаются в месте проникновения.
Основные последствия для здоровья включают повреждение тканей и развитие рака, главным образом в верхних дыхательных путях.

Физическое описание ацетальдегида:
Ацетальдегид представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с резким запахом удушья.
Температура вспышки -36°F.
Температура кипения 69°F.
Плотность 6,5 фунтов/галлон.
Пары тяжелее воздуха и раздражают слизистые оболочки и особенно глаза.
Используется для производства других химикатов.

Физические свойства ацетальдегида:
Химическая формула ацетальдегида — CH3CHO, молекулярная масса ацетальдегида — 44,06 г/моль.
Ацетальдегид представляет собой бесцветную подвижную жидкость, легковоспламеняющуюся и смешивающуюся с водой.

Ацетальдегид имеет резкий удушливый запах, но в разбавленных концентрациях ацетальдегид имеет приятный фруктовый запах.
Порог запаха ацетальдегида составляет 0,05 частей на миллион (ppm) (0,09 мг/м3). (1,7)
Давление паров ацетальдегида составляет 740 мм ртутного столба при 20 °C, а ацетальдегид имеет логарифмический коэффициент распределения октанол/вода (log Kow), равный 0,43.

Молекулярная масса/молярная масса ацетальдегида составляет 44,05 г на моль.
Плотность ацетальдегида составляет 0,784 грамма на кубический сантиметр.
Кроме того, температура кипения ацетальдегида составляет 20,2°С.
Температура плавления ацетальдегида составляет -123,5°С.

Физические свойства ацетальдегида:
Бесцветная, подвижная, дымящаяся, летучая жидкость или газ с резким резким запахом; фруктовый запах при разбавлении.
Пороговые концентрации запаха варьировались от 1,5 ppbv до 0,21 ppmv.
Katz и Talbert (1930) сообщили об экспериментальной пороговой концентрации запаха при обнаружении 120 мкг/м3 (67 частей на миллиард).

В низких концентрациях ацетальдегид придает приятный фруктовый вкус зеленого яблока или листовой зелени.
Двадцать пять членов комиссии были случайным образом выбраны для тестирования молочных продуктов и воды для определения вкусовых порогов.
Пороговые концентрации вкуса, определенные геометрическим методом, составляли 3939 частей на миллиард для обезжиренного молока (0,5% молочного жира), 4020 частей на миллиард для обезжиренного молока (2% молочного жира), 4040 частей на миллиард для цельного молока, 10048 частей на миллиард для шоколадного молока и 167 частей на миллиард. для родниковой воды.

Химические свойства ацетальдегида:
Химические свойства ацетальдегида аналогичны формальдегиду.
Ацетальдегид является предшественником в органическом синтезе, особенно в качестве электрофила.

Путем реакции конденсации можно получить промежуточные продукты, такие как пентаэритрит, которые можно использовать в органическом синтезе.
Также может быть полезно получить производные гидроксиэтила реакцией с реактивом Гриньяра.
Ацетальдегид является строительным блоком, который используется в синтезе гетероциклов, таких как имины и пиридины.

Это химическое вещество опасно при воздействии тепла или пламени.
Ацетальдегид чувствителен к воздуху и может подвергаться автополимеризации.
Ацетальдегид также чувствителен к влаге.
При длительном хранении ацетальдегид может образовывать нестабильные перекиси.

Может энергично реагировать с ангидридами кислот, спиртами, кетонами, фенолами, аммиаком, цианистым водородом, сероводородом, галогенами, аминами фосфора, изоцианатами, сильными щелочами и сильными кислотами и несовместим с окислителями и восстановителями.
Ацетальдегид также реагирует с азотной кислотой, пероксидами, едким натром и кальцинированной содой.
Реакции с хлоридом кобальта, хлоратом ртути(II) или перхлоратом ртути(II) образуют чувствительные и взрывоопасные продукты.
Полимеризация может происходить с уксусной кислотой.

Самовозгорание паров может произойти при контакте с корродированными металлами.
Экзотермическая полимеризация может происходить с металлами в следовых количествах.
Ацетальдегид смешивается с бензином, бензином, ксилолом, скипидаром, эфиром, бензолом и спиртом.
Резиновые изделия разлагаются при контакте с ацетальдегидом, но ацетальдегид не вызывает коррозии большинства металлов.

Ацетальдегид представляет собой легковоспламеняющуюся летучую бесцветную жидкость.
Ацетальдегид имеет характерный резкий удушливый запах и смешивается с водой.
Ацетальдегид повсеместно присутствует в окружающей среде.

Ацетальдегид является промежуточным продуктом дыхания высших растений и образуется в результате неполного сгорания древесины в каминах и дровяных печах, сжигания табака, выхлопных газов автомобилей, переработки угля и переработки отходов.
Воздействие ацетальдегида происходит при производстве уксусной кислоты и различных других промышленных химических ацетальдегидов.
Например, производство лекарств, красителей, взрывчатых веществ, дезинфицирующих средств, фенольных и карбамидных смол, ускорителей каучука и лаков.

Ацетальдегид представляет собой легковоспламеняющуюся летучую бесцветную жидкость или газ.
Ацетальдегид имеет характерный резкий фруктовый запах.

Производство ацетальдегида:
Основным методом производства ацетальдегида является окисление этилена.
Ацетальдегид получают по методу Вакера.
Этот процесс включает окисление этилена гомогенной системой палладия или меди.
2CH2=CH2+O2→2CH3CHO

Небольшое количество ацетальдегида можно получить парциальным окислением этанола.
Ацетальдегид является экзотермической реакцией и проводится на серебряном катализаторе при температуре от 500 до 650°С.
CH3CH2OH+1/2O2→CH3CHO+H2O

Ацетальдегид является старейшим методом получения ацетальдегида.

До процесса Вакера и появления этилена ацетальдегид также производился гидратацией ацетилена и катализировался солями ртути (II).
C2H2+Hg2++H2O→CH3CHO+Hg

Механизм включает в себя виниловый спирт, который таутомеризуется до ацетальдегида.
Реакцию проводят при температуре от 90°С до 95°С.
Образующийся при этом ацетальдегид отделяют от воды и ртути и охлаждают до 25-30°С.
В процессе мокрого окисления сульфат железа (III) используется для повторного окисления ртути до соли ртути (II).
Полученный сульфат железа (II) затем окисляют в отдельном реакторе азотной кислотой.

Традиционно ацетальдегид также получали путем частичного дегидрирования этанола.
СН3СН2ОН→СН3СНО+Н2

Это эндотермический процесс.
Пары этанола проходят через катализатор на основе меди при температуре от 260°C до 290°C.

В 2003 году мировое производство составило около 1 миллиона тонн.
До 1962 года основными источниками ацетальдегида были этанол и ацетилен.
С тех пор этилен является доминирующим сырьем.

Основным методом производства является окисление этилена по процессу Вакера, который включает окисление этилена с использованием гомогенной системы палладий/медь:
2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

В 1970-х годах мировая мощность процесса прямого окисления Wacker-Hoechst превышала 2 миллиона тонн в год.

Меньшие количества могут быть получены путем частичного окисления этанола в экзотермической реакции.
Этот процесс обычно проводят на серебряном катализаторе при температуре около 500–650 ° C.
CH3CH2OH + 1⁄2 O2 → CH3CHO + H2O

Этот метод является одним из старейших способов промышленного получения ацетальдегида.

Другие методы ацетальдегида:

Гидратация ацетилена:
До появления процесса Вакера и появления дешевого этилена ацетальдегид производили путем гидратации ацетилена.

Эта реакция катализируется солями ртути (II):
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg

Механизм включает в себя виниловый спирт, который таутомеризуется до ацетальдегида.
Реакцию проводят при 90–95 °С, образующийся ацетальдегид отделяют от воды и ртути и охлаждают до 25–30 °С.
В процессе мокрого окисления сульфат железа (III) используется для повторного окисления ртути обратно в соль ртути (II).
Образовавшийся сульфат железа(II) окисляют в отдельном реакторе азотной кислотой.

Дегидрирование этанола:
Традиционно ацетальдегид получали путем частичного дегидрирования этанола:
СН3СН2ОН → СН3СНО + Н2

В этом эндотермическом процессе пары этанола пропускают при температуре 260–290 °C над катализатором на основе меди.
Когда-то этот процесс был привлекательным из-за ценности побочного продукта водорода, но в наше время он экономически нежизнеспособен.

Гидроформилирование метанола:
Гидроформилирование метанола с катализаторами, такими как соли кобальта, никеля или железа, также дает ацетальдегид, хотя этот процесс не имеет промышленного значения.
Точно так же неконкурентоспособный ацетальдегид образуется из синтез-газа с умеренной селективностью.

Профиль реакционной способности ацетальдегида:
Ацетальдегид подвергается энергичной экзотермической реакции конденсации при контакте с сильными кислотами, основаниями или следами металлов.
Может энергично реагировать с окисляющими реагентами, такими как пятиокись азота, перекись водорода, кислород, нитрат серебра и т. д.
Загрязнение часто приводит либо к реакции с загрязнителем, либо к полимеризации с выделением тепла.

Может бурно реагировать с ангидридами кислот, спиртами, кетонами, фенолами, аммиаком, цианистым водородом, сероводородом, галогенами, фосфором, изоцианатами, концентрированной серной кислотой и алифатическими аминами.
Реакции с хлоридом кобальта, хлоратом или перхлоратом ртути(II) образуют чувствительные взрывоопасные продукты.
Реакция оксигенации ацетальдегида в присутствии ацетата кобальта при -20°С сильно взрывается при перемешивании.
Это событие было приписано образованию пероксиацетата.

Реакции ацетальдегида:

Таутомеризация ацетальдегида до винилового спирта:
Как и многие другие карбонильные соединения, ацетальдегид таутомеризуется с образованием енола (винилового спирта; название ИЮПАК: этенол):
CH3CH=O ⇌ CH2=CHOH ∆H298,g = +42,7 кДж/моль

Константа равновесия составляет 6×10–7 при комнатной температуре, поэтому относительное количество енольной формы в образце ацетальдегида очень мало.
При комнатной температуре ацетальдегид (CH3CH=O) более стабилен, чем виниловый спирт (CH2=CHOH) на 42,7 кДж/моль: в целом таутомеризация кето-енола происходит медленно, но катализируется кислотами.

Фотоиндуцированная кето-енольная таутомеризация жизнеспособна в атмосферных или стратосферных условиях.
Эта фототаутомеризация имеет отношение к земной атмосфере, потому что считается, что виниловый спирт является предшественником карбоновых кислот в атмосфере.

Реакции конденсации ацетальдегида:
Ацетальдегид является распространенным электрофилом в органическом синтезе.
В реакциях конденсации ацетальдегид является прохиральным.

Ацетальдегид используется в основном как источник синтона «СН3С+Н(ОН)» в альдольных и родственных реакциях конденсации.
Реагенты Гриньяра и литийорганические соединения реагируют с MeCHO с образованием гидроксиэтилпроизводных.
В одной из наиболее впечатляющих реакций конденсации три эквивалента формальдегида добавляют к MeCHO, чтобы получить пентаэритрит C(CH2OH)4.

В реакции Штрекера ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, давая после гидролиза аминокислоту аланин.
Ацетальдегид может конденсироваться с аминами с образованием иминов; например, с циклогексиламином с получением N-этилиденциклогексиламина.
Эти имины можно использовать для управления последующими реакциями, такими как альдольная конденсация.

Ацетальдегид также является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений.
В одном примере ацетальдегид при обработке аммиаком превращается в 5-этил-2-метилпиридин («альдегид-коллидин»).

Составы/препараты ацетальдегида:
Ацетальдегид доступен в США со следующими типичными характеристиками: чистота не менее 99,5%; кислотность (в пересчете на уксусную кислоту), не более 0,1% В США, чтобы соответствовать требованиям Кодекса пищевых химикатов, ацетальдегид должен пройти тест на инфракрасную идентификацию и соответствовать следующим характеристикам: чистота, не менее 99,0%; кислотность (в пересчете на уксусную кислоту) не более 0,1%; нелетучий остаток, не более 0,006%; и удельный вес (0 град/20 °C),

Способы получения ацетальдегида:
До сих пор существует промышленное производство парциальным окислением этилового спирта и гидратацией ацетилена.
Ацетальдегид также образуется как побочный продукт высокотемпературного окисления бутана.
Недавно разработанный процесс, катализируемый родием, позволяет получать ацетальдегид из синтез-газа в качестве побочного продукта с этиловым спиртом и уксусной кислотой.

Дегидрирование этанола.
Пары этанола пропускают при 260-290°С над катализатором, состоящим из медной губки или меди, активированной оксидом хрома, в трубчатом реакторе.
Получается конверсия 25-50% за прогон.
Путем промывания спиртом и водой ацетальдегид и этанол отделяются от выхлопных газов, которые в основном представляют собой водород.

Чистый ацетальдегид получают перегонкой; этанол отделяют от воды и более высококипящих продуктов перегонкой и возвращают в реактор.
Конечный выход ацетальдегида составляет около 90%.
Побочные продукты включают масляную кислоту, кротоновый альдегид и этилацетат.

Окисление этанола — старейший лабораторный метод получения ацетальдегида.
В промышленном процессе этанол каталитически окисляют кислородом (или воздухом) в паровой фазе.
Медь, серебро и их оксиды или сплавы являются наиболее часто используемыми катализаторами.

Прямое окисление этилена.
В качестве катализатора используется водный раствор PdCl2 и CuCl2.
Образование ацетальдегида уже наблюдалось в реакции между этиленом и водным раствором хлорида палладия.
В процессе Wacker-Hoechst металлический палладий повторно окисляется CuCl2, который затем регенерируется кислородом.

Для превращения этилена требуется лишь очень небольшое количество PdCl2.
Реакция этилена с хлоридом палладия является определяющей стадией.
В настоящее время реализуются одно- и двухэтапные версии процесса.

В одностадийном методе смесь этилена и кислорода взаимодействует с раствором катализатора.
В ходе реакции устанавливается стационарное состояние, при котором «реакция» (образование ацетальдегида и восстановление CuCl2) и «окисление» (реокисление CuCl) протекают с одинаковой скоростью.
Это стационарное состояние определяется степенью окисления катализатора.
В двухстадийном процессе реакцию проводят с этиленом, а затем с кислородом в двух отдельных реакторах.

Раствор катализатора попеременно восстанавливается и окисляется.
При этом поочередно меняется степень окисления катализатора.
Вместо чистого кислорода для окисления катализатора используется воздух.

Полимеризация ацетальдегида:
Ацетальдегид может полимеризоваться под воздействием кислот, щелочных материалов, таких как гидроксид натрия, в присутствии микроэлементов (железо) с опасностью пожара или взрыва.

Полимерные формы ацетальдегида:
Три молекулы ацетальдегида конденсируются с образованием «паральдегида», циклического тримера, содержащего одинарные связи CO.
Аналогичным образом конденсация четырех молекул ацетальдегида дает циклическую молекулу метальдегида.

Паральдегид можно производить с хорошими выходами с использованием сернокислотного катализатора.
Метальдегид получают только с выходом в несколько процентов и при охлаждении, часто используя в качестве катализатора HBr, а не H2SO4.
При -40°С в присутствии кислотных катализаторов образуется полиацетальдегид.
Есть два стереомера паральдегида и четыре метальдегида.

Немецкий химик Валентин Герман Вайденбуш (1821–1893) синтезировал паральдегид в 1848 г. обработкой ацетальдегида кислотой (серной или азотной) и охлаждением до 0°С.
Он обнаружил, что ацетальдегид весьма примечателен тем, что когда паральдегид нагревали со следами той же кислоты, реакция шла в другом направлении, воссоздавая ацетальдегид.

Ацетальные производные ацетальдегида:
Ацетальдегид образует стабильный ацеталь при реакции с этанолом в условиях, способствующих дегидратации.
Продукт, CH3CH(OCH2CH3)2, официально называется 1,1-диэтоксиэтаном, но обычно его называют «ацеталем».
Это может вызвать путаницу, поскольку «ацеталь» чаще используется для описания соединений с функциональными группами RCH(OR')2 или RR'C(OR'')2, а не для обозначения этого конкретного соединения - на самом деле, 1,1- диэтоксиэтан также называют диэтилацеталем ацетальдегида.

Предшественник винилфосфоновой кислоты:
Ацетальдегид является предшественником винилфосфоновой кислоты, которая используется для изготовления клеев и ионопроводящих мембран.

Последовательность синтеза начинается с реакции с трихлоридом фосфора:
PCl3 + CH3CHO → CH3CH(O-)PCl3+
CH3CH(O-)PCl3+ + 2 CH3CO2H → CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl
CH3CH(Cl)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 + HCl

Биохимия ацетальдегида:
В печени фермент алкогольдегидрогеназа окисляет этанол до ацетальдегида, который затем под действием ацетальдегиддегидрогеназы окисляется до безвредной уксусной кислоты.
Эти две реакции окисления сопровождаются восстановлением НАД+ до НАДН.

В головном мозге фермент каталаза в первую очередь отвечает за окисление этанола до ацетальдегида, а алкогольдегидрогеназа играет второстепенную роль.
Последние стадии спиртового брожения у бактерий, растений и дрожжей включают превращение пирувата в ацетальдегид и углекислый газ под действием фермента пируватдекарбоксилазы с последующим превращением ацетальдегида в этанол.
Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в противоположном направлении.

Общая информация о производстве ацетальдегида:

Отрасли промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Нефтехимическое производство

Китай является крупнейшим потребителем ацетальдегида.
Ацетальдегид широко используется в производстве уксусной кислоты.
Это использование будет ограничено в будущем, поскольку новые заводы в Китае будут использовать процесс карбонилирования метанола.
Другие виды использования будут расти, но объемы недостаточно велики, чтобы компенсировать объемы, используемые для производства уксусной кислоты.
Ожидается, что потребление в Китае немного вырастет на 1,6% в год до 2018 года.

Образование в процессе естественного спиртового брожения.
Извлечение осуществляют подходящим фракционированием, последующим приготовлением ацетальдегида и аммиака и окончательной обработкой аддитивного соединения разбавленной серной кислотой.

Западная Европа является вторым по величине потребителем ацетальдегида, на долю которого приходится 20% мирового потребления в 2012 году.
Ожидается, что темпы роста там составят 1% в год до 2018 года.

Общий объем производства ацетальдегида в Западной Европе на 1 января 1983 г. составил более 0,5 миллиона тонн, а производственная мощность оценивается почти в 1 миллион тонн.
Большая часть этого была основана на каталитическом окислении этилена; менее 10% было основано на частичном окислении этанола, и очень небольшой процент был основан на гидратации ацетилена.
Ацетальдегид производят (путем окисления этилена) 7 компаний в Японии.
Их совокупное производство оценивается в 278 000 тонн в 1982 году по сравнению с 323 000 тоннами в 1981 году.
Японский импорт и экспорт ацетальдегида незначительны.

Клинические лабораторные методы ацетальдегида:
Концентрация ацетальдегида в крови 15 здоровых пациентов составляла приблизительно 60 мкмоль/л, как определено с помощью жидкостной хроматографии высокого давления.
Ацетальдегид, вероятно, был связан с недиализируемыми элементами крови.

Описан новый метод измерения ацетальдегида в выдыхаемом воздухе путем замораживания летучих компонентов выдыхаемого воздуха в жидком азоте с последующим анализом этого концентрированного образца с помощью газовой хроматографии.

Ацетальдегид в крови человека определяют методом газовой хроматографии.
В способе используется нитрит-сульфосалициловая кислота натрия в качестве ингибитора окисляющих этанол систем, с помощью которого снижается интерференция этанола.

Производство ацетальдегида:
Выброс ацетальдегида в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производство ацетальдегида.

Информация о метаболите человека ацетальдегида:

Расположение тканей
мозговое вещество надпочечников
Мозг
Эпидермис
Эритроцит
Фибробласты
Кишечник
Почка
Печень
Нейрон
яичник
поджелудочная железа
Плацента
Тромбоцит
Скелетная мышца
Яичко
Щитовидная железа

Сотовые местоположения
Цитоплазма
Эндоплазматический ретикулум
внеклеточный
Митохондрии
пероксисома

Применение ацетальдегида:
Ацетальдегид используется в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, ацетата целлюлозы, синтетических производных пиридина, пентаэритрита, терефталевой кислоты и многих других сырьевых материалов.
Наблюдается выделение ацетальдегида из полиэтилентерефталатных (ПЭТ) бутылок в газированные минеральные воды; В образцах, хранившихся в течение 6 месяцев при 40°C (104°F), было обнаружено 180 частей на миллион.

Ацетальдегид также известен как этаналь, ацетальдегид смешивается с водой, спиртом или эфиром во всех соотношениях.
Из-за универсальной химической активности ацетальдегида ацетальдегид широко используется в качестве исходного материала в органическом синтезе, включая производство смол, красителей и взрывчатых веществ.
Соединение также используется в качестве восстановителя, консерванта и в качестве среды для серебрения зеркал.
При производстве смол паральдегид (CH3CHO)3 иногда предпочтительнее из-за более высоких температур кипения и вспышки ацетальдегида.

Ацетальдегид используется как общий растворитель в органических и полимерных химических реакциях.
Ацетальдегид также влияет на качество фруктов и пищевых продуктов, их созревание и порчу.
Производство паральдегида, уксусной кислоты, бутанола, отдушек, ароматизаторов, анилиновых красителей, пластмасс, синтетического каучука; серебрение зеркал, затвердевание желатиновых волокон.
Ароматизатор в пищевых продуктах и напитках.
Фумигант для хранения яблок и клубники.

Ацетальдегид также можно использовать в качестве одоранта, а ацетальдегид содержится в природе во многих продуктах, таких как спелые фрукты, сыр и подогретое молоко.
Ацетальдегид образуется естественным образом во время ферментации, и в некоторых продуктах можно обнаружить низкие уровни ацетальдегида.
Ацетальдегид в основном используется для приготовления цитрусовых, яблочных, кремовых эссенций и т. д.
Ацетальдегид в основном используется в производстве уксусной кислоты.

Бутанол и октанол также являются важными производными ацетальдегида в прошлом.
В настоящее время бутанол и октанол получают методом синтеза пропиленкарбонила.
Ацетальдегид является очень важным сырьем в производстве большого количества химических продуктов, например связующих для красок в алкидных красках и пластификаторов для пластмасс.
Ацетальдегид также используется в производстве строительных материалов, огнезащитных красок и взрывчатых веществ, а использование ацетальдегида в фармацевтической промышленности включает, среди прочего, производство седативных средств и транквилизаторов.
Ацетальдегид также можно использовать в качестве сырья для производства уксусной кислоты, еще одного базового химического вещества, имеющего множество применений.

Ацетальдегид также используется для производства пентаэритрита, надуксусной кислоты, пиридина и производных ацетальдегида.
Ацетальдегид отечественного производства в основном используется в качестве промежуточного продукта для производства уксусной кислоты.
Лишь небольшое количество используется для производства пентаэритрита, бутанола, трихлорацетальдегида, триметилолпропана и др.
Ацетальдегид в основном используется для производства других химических веществ, включая ацеталь, кротоновый альдегид, перекись уксусной кислоты, гидроксилакриловый нитрил, трихлорацетальдегид, этилацетат, пентаэритрит, уксусный ангидрид, уксусную кислоту, глиоксаль, фенилакролеин, ацеталь, метилэтиламин, диэтиламин, α-аланин. , пиридин, α-метилпиридин, β-метилпиридин, γ-метилпиридин и т.д.

Преобладающее использование ацетальдегида в качестве промежуточного продукта в синтезе других химических веществ.
Ацетальдегид используется в производстве духов, полиэфирных смол и основных красителей.
Ацетальдегид применяют также как консервант для фруктов и рыбы, как ароматизатор и как денатуратор спирта, в топочных составах, для отверждения желатина, как растворитель в резиновой, кожевенной и бумажной промышленности.

Преобладающее использование ацетальдегида в качестве промежуточного продукта в синтезе других химических веществ.

Клей-карандаши, клей с блестками, клей для ткани, клей для рукоделия, спреи, спреи для трафаретов и другие клеи, используемые в основном для ремесленных целей.
Товары для уборки и ухода за домом, которые нельзя отнести к более изысканной категории

Используется в синтезе органических химикатов, смол, красителей, пестицидов, дезинфицирующих средств, косметики, желатина, клея, лаков, лаков, казеиновых продуктов, взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов; также используется в качестве отвердителя в фотографии, ароматизатора и консерванта для кожи.
Также используется при дублении кожи, в клеевых продуктах и в бумажной промышленности.
Метаболит этанола после употребления алкоголя.

Ацетальдегид используется в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, ацетата целлюлозы, винилацетатных смол, ацетатных эфиров, пентаэритрита, синтетических производных пиридина, терефталевой и надуксусной кислот.
Ацетальдегид также используется в производстве духов, полиэфирных смол, основных красителей, при консервировании фруктов и рыбы, в качестве ароматизатора, денатуранта спирта, в качестве отвердителя для желатина, в топливных композициях и в качестве растворителя в каучуке. кожевенная и бумажная промышленность.

При гидроразрыве пласта используется специально смешанная жидкость, которая закачивается в скважину под экстремальным давлением, вызывая трещины в горных породах под землей.
Эти трещины в породе позволяют течь нефти и природному газу, увеличивая добычу ресурсов.
Хотя существуют десятки и сотни химикатов, которые можно использовать в качестве добавок, существует ограниченное число рутинно используемых при гидроразрыве пласта.

Традиционно ацетальдегид в основном использовался в качестве предшественника уксусной кислоты.
Это применение сократилось, потому что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Monsanto и Cativa.
Ацетальдегид является важным предшественником производных пиридина, пентаэритрита и кротонового альдегида.
Сочетание мочевины и ацетальдегида дает полезную смолу.
Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом с образованием этилидендиацетата, предшественника винилацетата, который используется для производства поливинилацетата.

Мировой рынок ацетальдегида сокращается.
На спрос повлияли изменения в производстве спиртов-пластификаторов, которые изменились, поскольку н-бутиральдегид реже получают из ацетальдегида, а получают путем гидроформилирования пропилена.
Точно так же уксусная кислота, когда-то полученная из ацетальдегида, производится преимущественно с помощью более дешевого процесса карбонилирования метанола.
Воздействие на спрос привело к росту цен и, как следствие, замедлению рынка.

Китай является крупнейшим потребителем ацетальдегида в мире, на его долю приходится почти половина мирового потребления в 2012 году.
Основное использование было производство уксусной кислоты.
Ожидается, что другие области применения, такие как пиридины и пентаэритрит, будут расти быстрее, чем уксусная кислота, но объемы недостаточно велики, чтобы компенсировать снижение потребления уксусной кислоты.

Как следствие, общее потребление ацетальдегида в Китае может немного вырасти на 1,6% в год до 2018 года.
Западная Европа является вторым по величине потребителем ацетальдегида в мире, на долю которого в 2012 году приходилось 20% мирового потребления.
Ожидается, что, как и в случае с Китаем, западноевропейский рынок ацетальдегида будет расти лишь незначительно, на 1% в год в течение 2012–2018 годов.

Тем не менее, Япония может стать потенциальным потребителем ацетальдегида в ближайшие пять лет из-за нового использования бутадиена в коммерческом производстве.
Поставки бутадиена в Японии и других странах Азии были нестабильными.
Это должно обеспечить столь необходимый импульс рынку флэта с 2013 года.

В качестве предшественника уксусной кислоты использовали ацетальдегид.
Ацетальдегид используется в качестве предшественника производных пиридина, кротонового альдегида и пентаэритрита.
Используется в производстве смолы.

Ацетальдегид используется для производства поливинилацетата.
Ацетальдегид используется в производстве дезинфицирующих средств, парфюмерии и лекарств.
Ацетальдегид используется в производстве химических веществ, таких как уксусная кислота.

Как предшественник уксусной кислоты.
В качестве предшественника производных пиридина, кротонового альдегида и пентаэритрита.
В производстве смолы.

Для производства поливинилацетата.
В производстве дезинфицирующих средств, парфюмерии и лекарств.
В производстве химических веществ, таких как уксусная кислота.

Ацетальдегид является промежуточным продуктом в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, ацетата целлюлозы, винилацетатных смол, ацетатных эфиров, пентаэритрита, синтетических производных пиридина, терефталевой кислоты и надуксусной кислоты.
Другие применения ацетальдегида включают серебрение зеркал; дубление кожи; денатурант для спирта; топливные смеси; отвердитель для желатиновых волокон; клей и казеиновые продукты; консервант для рыбы и фруктов; синтетический ароматизатор; бумажная промышленность; и производство косметики, анилиновых красок, пластмасс и синтетического каучука.
Концентрация ацетальдегида в алкогольных напитках обычно не превышает 500 мг/л. Сообщается также о низком уровне ацетальдегида в некоторых эфирных маслах.
Ацетальдегид является промежуточным продуктом метаболизма этанола и сахаров, а также встречается в виде естественного метаболита в небольших количествах в крови человека.

В косметических продуктах можно выделить две возможности появления ацетальдегида:
1) Ацетальдегид используется в качестве ароматизатора/ароматизатора в парфюмерных смесях, используемых в косметических продуктах.
SCCNFP в своем заключении по ацетальдегиду от 25 мая 2004 г. пришел к выводу, что ацетальдегид можно безопасно использовать в качестве ингредиента ароматизатора/аромата при максимальной концентрации 0,0025% (25 частей на миллион) в ароматическом соединении.

2) Кроме того, ацетальдегид также можно найти в косметических продуктах в виде
неизбежные следы, возникающие в основном через:
Экстракты растений и растительные ингредиенты
Этиловый спирт.

Широкое использование профессиональными работниками ацетальдегида:
Ацетальдегид используется в следующих продуктах: регуляторах pH, продуктах для очистки воды и лабораторных химикатах.
Ацетальдегид используется в следующих областях: здравоохранение и научные исследования и разработки.
Другие выбросы ацетальдегида в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Использование на промышленных объектах ацетальдегида:
Ацетальдегид используется в следующих продуктах: регуляторах pH, продуктах для очистки воды и лабораторных химикатах.
Ацетальдегид используется в следующих областях: здравоохранение и научные исследования и разработки.
Ацетальдегид используется для производства: химических веществ.
Выброс ацетальдегида в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого ацетальдегида (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах и в качестве технологической добавки.

Промышленное использование ацетальдегида:
Топливо и присадки к топливу
Промежуточные продукты

Потребительское использование ацетальдегида:
Клеи и герметики
Гольф и спортивный газон
Краски и покрытия
Бумажные изделия
Пластмассовые и резиновые изделия, не включенные в другие категории
Промежуточные продукты процесса

Выделение и удаление ацетальдегида:
В качестве непосредственной меры предосторожности изолируйте место разлива или утечки на расстоянии не менее 50 метров (150 футов) во всех направлениях.
КРУПНЫЙ РАЗЛИВ: рассмотрите возможность первоначальной эвакуации по ветру на расстояние не менее 300 метров (1000 футов).
ПОЖАР: Если цистерна, железнодорожный вагон или автоцистерна попали в огонь, ИЗОЛИРОВАТЬ на расстоянии 800 метров (1/2 мили) во всех направлениях; также рассмотрите первоначальную эвакуацию на 800 метров (1/2 мили) во всех направлениях.

Утилизация утечки ацетальдегида:
Удалите все источники воспламенения.
Эвакуируйте опасную зону! Индивидуальная защита: респиратор с фильтром для органических газов и паров, адаптированный к концентрации ацетальдегида в воздухе.
НЕ допускайте попадания этого химического вещества в окружающую среду.
Соберите подтекающую жидкость в герметичные контейнеры.

Абсорбировать оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом.
Затем храните и утилизируйте в соответствии с местным законодательством.
НЕ поглощать опилками или другими горючими абсорбентами.
Удалите пар тонкой струей воды.

Методы очистки от ацетальдегида:
Меры по случайному выбросу.
Меры предосторожности для персонала, защитное снаряжение и порядок действий в чрезвычайных ситуациях: Использовать средства индивидуальной защиты.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.

Удалить все источники возгорания.
Эвакуируйте персонал в безопасные зоны.
Остерегайтесь накопления паров с образованием взрывоопасных концентраций.
Пары могут скапливаться в низинах.

Меры предосторожности по охране окружающей среды: Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Следует избегать выброса в окружающую среду
Методы и материалы для локализации и очистки: Соберите утечку, а затем соберите пылесосом с электрозащитой или влажной щеткой и поместите в контейнер для утилизации в соответствии с местными правилами.

(1) Удалите все источники воспламенения (2) Проветрите помещение для рассеивания газа (3) Если в газообразной форме, прекратите подачу газа (4) Если в жидкой форме, в небольших количествах абсорбируйте бумажными полотенцами.
Испарить в безопасном месте (вытяжной шкаф).
Подождите, пока пары полностью очистят воздуховоды вытяжки, затем сожгите бумагу вдали от горючих материалов.

Большие количества могут быть утилизированы или собраны и распылены в подходящей камере сгорания.
Нельзя допускать попадания ацетальдегида в замкнутое пространство, такое как канализация, из-за возможности взрыва.
Допускаются канализационные коллекторы, исключающие образование взрывоопасных концентраций паров ацетальдегида.

Профиль безопасности ацетальдегида:
Подтвержденный канцероген с экспериментальными канцерогенными и канцерогенными данными.
Отравление внутритрахеальным и внутривенным путями.
Системный раздражитель человека при вдыхании.

Экспериментальные маршруты.
Системный раздражитель человека при вдыхании.
Экспериментальный тератоген.
Другие экспериментальные репродуктивные эффекты.
Раздражает кожу и глаза.

Наркотик. Представлены данные о мутациях человека.
Обычный загрязнитель воздуха.
Легковоспламеняющаяся жидкость.
Смеси 30-60% паров в воздухе воспламеняются выше 100 ℃ .
Ацетальдегид может бурно реагировать с ангидридами кислот, спиртами, кетонами, фенолами, NH3, HCN, H2S, галогенами, фосфором, изоцианатами, сильными щелочами и аминами.

Реакции с хлоридом кобальта, хлоратом ртути (Ⅱ) или перхлоратом ртути ( Ⅱ ) проходят бурно в присутствии следов металлов или кислот.
Реакция с кислородом может привести к детонации.
При нагревании до разложения ацетальдегид выделяет едкий дым и пары.

Методы очистки ацетальдегида:
Ацетальдегид обычно очищают фракционной перегонкой в стеклянной колонне со спиралями в атмосфере сухого азота, отбрасывая первую порцию дистиллята.
Или ацетальдегид встряхивают в течение 30 минут с NaHCO3, сушат над CaSO4 и подвергают фракционной перегонке при 760 мм через 70-сантиметровую колонку Вигре (стр. 11).
Среднюю фракцию собирают и дополнительно очищают, выдерживая в течение 2 часов при 0°С с небольшим количеством гидрохинона (ингибитор свободных радикалов) с последующей перегонкой.

Составление или переупаковка ацетальдегида:
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться ацетальдегид.
Выброс в окружающую среду этого ацетальдегида может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.

Обращение и хранение ацетальдегида:

Противопожарная реакция на разлив ацетальдегида:
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя в непосредственной близости).
Все оборудование, используемое при работе с продуктом, должно быть заземлено.

Не прикасайтесь к рассыпанному материалу и не ходите по нему.
Остановите утечку, если вы можете сделать ацетальдегид без риска.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.
Для уменьшения паров можно использовать пароподавляющую пену.

Впитать или засыпать сухой землей, песком или другим негорючим материалом и переложить в контейнеры.
Используйте чистые, искробезопасные инструменты для сбора абсорбированного материала.
БОЛЬШОЙ РАЗЛИВ: Оборудуйте дамбу далеко перед местом разлива жидкости для последующего удаления.
Распыление воды может уменьшить испарение, но не может предотвратить возгорание в закрытых помещениях.

Безопасное хранение ацетальдегида:
Огнеупорный.
Отдельно от несовместимых материалов.
См. Химическая опасность.
Охлажденный.
Держитесь в темноте.
Хранить только в стабилизированном состоянии.

Ацетальдегид следует использовать только в местах, где отсутствуют источники воспламенения, а объемы, превышающие 1 литр, следует хранить в плотно закрытых металлических контейнерах в местах, отделенных от окислителей.
Ацетальдегид следует всегда хранить в инертной атмосфере азота или аргона, чтобы предотвратить самоокисление.

Условия хранения ацетальдегида:
Условия для безопасного хранения, включая любые несовместимости: Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Контейнеры, которые открываются, должны быть тщательно запечатаны и храниться в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Рекомендуемая температура хранения: 2 - 8 °C.

Хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте.
Внутреннее хранение должно быть в стандартном складе, помещении или шкафу для хранения легковоспламеняющихся жидкостей.
Отдельно от окисляющих материалов и других реактивных опасностей.
Храните сыпучие количества в отдельно стоящих цистернах, снабженных охлаждением и крышкой инертного газа.

Для хранения ацетальдегида рекомендуется использовать стальные резервуары подходящего стандарта.
Емкости для хранения должны быть оснащены датчиками температуры и автоматическими распылителями воды.
Все резервуары и оборудование должны быть заземлены.
Перекачка материала по трубопроводу должна осуществляться под давлением азота.
Бочки с ацетальдегидом нельзя хранить под прямыми солнечными лучами или в других теплых местах.

История ацетальдегида:
Ацетальдегид впервые наблюдал шведский фармацевт и химик Карл Вильгельм Шееле (1774 г.); Затем ацетальдегид исследовали французские химики Антуан Франсуа, граф де Фуркруа и Луи-Николя Воклен (1800 г.), а также немецкие химики Иоганн Вольфганг Доберейнер (1821, 1822, 1832 гг.) и Юстус фон Либих (1835 г.).
В 1835 году Либих назвал ацетальдегид «альдегидом»; позже название было изменено на «ацетальдегид».

Первая помощь ацетальдегида:
ГЛАЗА: Сначала проверьте наличие у пострадавшего контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывать глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно звоня в больницу или токсикологический центр.
Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.

КОЖА: НЕМЕДЛЕННО НАПОЛНИТЕ пораженную кожу водой, сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Тщательно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или в токсикологический центр, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не проявляются.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу для лечения после мытья пораженных участков.

ПРИ ВДЫХАНИИ: НЕМЕДЛЕННО покинуть зараженную зону; сделать глубокий вдох свежего воздуха.
НЕМЕДЛЕННО вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу, даже если симптомы (такие как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) не развиваются.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если это невозможно, используйте уровень защиты выше или равный рекомендованному в разделе «Защитная одежда».

ПРОГЛАТЫВАНИЕ: НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ.
Летучие химические вещества имеют высокий риск попадания в легкие жертвы во время рвоты, что усугубляет проблемы со здоровьем.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте 1-2 стакана воды для разбавления химиката и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.

Если пострадавший находится в судорогах или без сознания, ничего не давать ртом, убедиться, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложить пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.

ДРУГОЕ: Поскольку это химическое вещество является известным или предполагаемым канцерогеном, вам следует обратиться к врачу за консультацией относительно возможных долгосрочных последствий для здоровья и возможными рекомендациями по медицинскому наблюдению.
Рекомендации врача будут зависеть от конкретного соединения, химических, физических и токсических свойств ацетальдегида, уровня воздействия, продолжительности воздействия и пути воздействия.

Пожаротушение ацетальдегида:
ВНИМАНИЕ: Все эти продукты имеют очень низкую температуру воспламенения: использование водяного распыления при тушении пожара может быть неэффективным.

НЕБОЛЬШОЙ ПОЖАР: Сухие химикаты, CO2, распыление воды или спиртоустойчивая пена.
Не используйте сухие химические огнетушители для тушения возгораний, связанных с нитрометаном (UN1261) или нитроэтаном (UN2842).

БОЛЬШОЙ ПОЖАР: Разбрызгивание воды, туман или спиртоустойчивая пена.
Не используйте прямые потоки.
Переместите контейнеры из зоны пожара, если вы можете безопасно работать с ацетальдегидом.

ПОЖАР В РЕЗЕРВУАРЕ РЕЗЕРВУАРОВ ИЛИ АВТОМОБИЛЕЙ/ПРИЦЕПОВ: Тушить огонь с максимального расстояния или использовать автоматические держатели шлангов или мониторные насадки.
Охладите контейнеры заливающим количеством воды до тех пор, пока огонь не погаснет.
Немедленно отозвать в случае усиления звука от вентиляционных предохранительных устройств или обесцвечивания бака.
ВСЕГДА держитесь подальше от танков, охваченных огнем.
При массовом возгорании используйте автоматические держатели шлангов или мониторные насадки; если это невозможно, отойдите от зоны и дайте огню гореть.

Идентификаторы ацетальдегида:
Номер КАС: 75-07-0
ЧЕБИ: ЧЕБИ:15343
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ170365
ХимПаук: 172
Информационная карта ECHA: 100.000.761
Номер ЕС: 200-836-8
ИУПХАР/БПС: 6277
КЕГГ: C00084
Идентификационный номер PubChem: 177
Номер РТЭКС: AB1925000
УНИИ: GO1N1ZPR3B
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID5039224
ИнЧИ:
InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Ключ: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Ключ: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
УЛЫБКИ:
О=СС
СС=О

Свойства ацетальдегида:
Химическая формула: C2H4O
Молярная масса: 44,053 г·моль-1
Внешний вид: бесцветный газ или жидкость
Запах: эфирный
Плотность:
0,784 г·см-3 (20 °С)
0,7904–0,7928 г·см–3 (10 °С)
Температура плавления: -123,37 ° C (-190,07 ° F, 149,78 K)
Температура кипения: 20,2 ° C (68,4 ° F, 293,3 K)
Растворимость в воде: смешивается
Растворимость: смешивается с этанолом, эфиром, бензолом, толуолом, ксилолом, скипидаром, ацетоном.
слабо растворим в хлороформе
журнал P: -0,34
Давление паров: 740 мм рт.ст. (20 °C)
Кислотность (pKa): 13,57 (25 °C, H2O)
Магнитная восприимчивость (χ): -0,5153−6 см3/г
Показатель преломления (nD): 1,3316
Вязкость: 0,21 мПа-с при 20 °C (0,253 мПа-с при 9,5 °C)

Молекулярный вес: 44,05
XLogP3-AA: -0,3
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 44,026214747
Масса моноизотопа: 44,026214747
Площадь топологической полярной поверхности: 17,1    Å²
Количество тяжелых атомов: 3
Официальное обвинение: 0
Сложность: 10.3
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Уровень качества: 400
оценка:
ФГ
Халяль
Кошерный
естественный
рег. согласие:
Регламент ЕС 1334/2008 и 178/2002
FDA 21 CFR 117
плотность пара: 1,52 (относительно воздуха)
давление паров: 14,63 фунта на кв. дюйм (20 °C)
анализ: ≥99% (ГХ)
форма: жидкость
температура самовоспламенения: 365 °F
экспл. предел: 60 %
показатель преломления: n20/D 1,332 (лит.)
рН: 5 (20°С)
т.кип.: 21 °C (лит.)
т.пл.: −125 °C (лит.)
плотность: 0,785 г/мл при 25 °C (лит.)
применение(я): ароматизаторы и ароматизаторы
Документация: доступные документы см. в разделе «Безопасность и документация».
пищевой аллерген: неизвестные аллергены
Органолептика: эфирный
температура хранения: 2-8°C
Строка SMILES: CC=O
ИнЧИ: 1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Ключ ИнЧИ: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N

Физико-химическая информация об ацетальдегиде:
Температура кипения: 20,4 ° C (1013 гПа)
Плотность: 0,78 г/см3 (20 °С)
Предел взрываемости: 4 - 57 %(V)
Температура вспышки: -38,89 °C
Температура воспламенения: 140 °C
Температура плавления: -123,5 ° С
Значение pH: 5 (H ₂ O, 20 °C)
Давление паров: 1202 гПа (25 °C)

Структура ацетальдегида:
Молекулярная форма:
тригонально-плоский (sp2) на уровне C1
тетраэдрический (sp3) в C2
Дипольный момент: 2,7 D

Термохимия
Теплоемкость (С) ацетальдегида:: 89 Дж·моль-1·К-1
Стандартная молярная энтропия (So298): 160,2 Дж·моль-1·К-1
Стандартная энтальпия образования (ΔfH ⦵ 298): −192,2 кДж·моль−1
Свободная энергия Гиббса (ΔfG˚): -127,6 кДж·моль−1

Названия ацетальдегида:

Предпочтительное название IUPAC для ацетальдегида:
ацетальдегид

Систематическое название IUPAC ацетальдегида:
этанал

Другие названия ацетальдегида:
Уксусный альдегид
Этиловый альдегид
ацетилальдегид

Синонимы ацетальдегида:
ацетальдегид
этаналь
75-07-0
уксусный альдегид
этиловый альдегид
ацетальдегид
альдегид
ацетилальдегид
Уксусный этанол
Альдеид уксуснокислый
Октовый альдегид
Уксусный альдегид
Азетальдегид
Номер отходов RCRA U001
Ацетальдегид (натуральный)
НСК 7594
NCI-C56326
АЦЕТИЛ ГРУП
ацетальдегиды
этальдегид
КРИС 1396
ХСДБ 230
УНИИ-ГО1Н1ЗПР3Б
MFCD00006991
ООН1089
ЧЕБИ:15343
АИ3-31167
CH3CHO
GO1N1ZPR3B
ацетальдегид
Этиловый альдегид
Октовый альдегид
Альдеид уксуснокислый
Уксусный альдегид
FEMA № 2003
ИНЭКС 200-836-8
RCRA отходов нет. U001
Ацетальдегид, >=99%, соответствует аналитической спецификации FCC.
ацетальгид
ацетоальдегид
Ацеталдейде
уксусный гидрид
этан-1-один
Ацетальдегид 10%
МеЧО
Ацетальдегид натуральный
АЦЕТАЛЬД
Ацетальдегид-[13C]
Полимеризованный ацетальдегид
DSSTox_CID_2
CH2CHO
НАТУРАЛЬНЫЙ АЛЬДЕФРЕШ
Окисленный поливиниловый спирт
бмсе000647
ID эпитопа: 145667
ЕС 200-836-8
WLN: VH1
DSSTox_RID_79423
окисленный поли(виниловый спирт)
окисленный поливиниловый спирт
DSSTox_GSID_39224
Ацетальдегид, >=99%, FG
СТАВКА:ER0621
Ацетальдегид, >=99%, FCC
КЕМБЛ170365
GTPL6277
DTXSID5039224
Ацетальдегид, аналитический стандарт
ЧЕБИ:16571
NSC7594
Раствор ацетальдегида, 5 М в ТГФ
НБК-7594
STR01382
Токс21_202479
Ацетальдегид, натуральный, >=99%, FG
Ацетальдегид, ReagentPlus(R), 99%
STL264249
АКОС000120180
MCULE-6800925955
ООН 1089
Ацетальдегид, реагент ACS, >=99,5%
КАС-75-07-0
Ацетальдегид, >=99%, FCC, стабилизированный
NCGC00091753-01
NCGC00260028-01
Раствор ацетальдегида, 40 мас. % в Н2О
Ацетальдегид, >=90,0%, SAJ первого сорта
Ацетальдегид [UN1089] [легковоспламеняющаяся жидкость]
Раствор ацетальдегида, 50 мас. % в этаноле
FT-0621719
FT-0660962
Раствор ацетальдегида, 50 мас. % (триацетин)
C00084
Д78540
Q61457
Раствор ацетальдегида, 40 мас. % в изопропаноле
Ацетальдегид, ReagentPlus(R), >=99,0% (ГХ)
А838317
РАСТВОР АЦЕТАЛЬДЕГИДА, 40 МАС. % В Н2О
Раствор ацетальдегида, натуральный, 50 мас. % в этаноле
БРД-К77914232-001-01-3
Q57695648
Раствор ацетальдегида, натуральный, 50 мас. % этанола, ФГ
Ацетальдегид, пурисс. Па, безводный, >=99,5% (ГХ)
Ф2190-0651
Ацетальдегид, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Раствор ацетальдегида, натуральный, 50 мас. % в этаноле, аналитический стандарт
200-836-8
462-95-3
75-07-0
Ачетальдехидо
ацетальдегид
ацетальдегид
ацетальдегид
ацетальдейд
ацетилальдегид
Альдехидо уксусный
Уксусный альдегид
Альдеид уксуснокислый
Асетальдехит
Этанал
этальдегид
этаналь
Этаналь
этиловый альдегид
Этиловый альдегид
MFCD0000699
Αιθανάλη
Ацетальдегид
アセトアルデヒド
2-оксоэтил
ацетальдегид-d3
Ацетальдегидотсутствует
уксусный альдегид
Альдеид уксуснокислый
Азетальдегид
Этаналь, уксусный альдегид, этиловый альдегид
формилметил
Метилкарбонил
Октовый альдегид
STR01382
VH1