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L'acide acétique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide acétique est utilisé comme conservateur alimentaire et additif alimentaire (connu sous le nom de E260).
L’acide acétique est également utilisé dans certains produits de nettoyage ménagers pour éliminer le calcaire.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Numéro E : E260 (conservateurs)
Formule moléculaire : C2H4O2 / CH3COOH
SYNONYMES:
Acide acétique (aqueux), acide éthanoïque, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acide éthanoïque, vinaigre, acide éthylique, acide de vinaigre, acide méthanecarboxylique, fluide d'extraction TCLP 2, fusil de chasse, acide acétique glacial, acide éthanoïque glacial, acide éthanoïque, acide éthylique, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acide de vinaigre, CH3COOH, acétasol, acide acétique, acide acético, azote, amidon, octowy kwas, acide acétique, glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, fusil de chasse, monomère d'acide éthanoïque, NSC 132953, acide acétique, acide éthanoïque, vinaigre (lorsqu'il est dilué), acétate d'hydrogène, acide méthanecarboxylique, acide éthylique, acide éthanoïque, éthylique acide, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acide de vinaigre, CH3COOH, Acétate, Acide acétique, Acido acetico, Azijnzuur, Essigsaeure, Octowy kwas, Acide acétique glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, Shotgun, Acide éthanoïque monomère, NSC 132953, Acide éthanoïque, vinaigre, acide éthylique, acide de vinaigre, acide méthanecarboxylique, Fluide d'extraction TCLP 2, shotgun, acide acétique glacial, acide éthanoïque glacial, Acide éthanoïque, Acide éthylique, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acide de vinaigre, CH3COOH, Acétate, Acide acétique, Acido acetico, Azijnzuur, Essigsaeure, Octowy kwas, Acide acétique glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, Shotgun, acide éthanoïque monomère, NSC 132953, BDBM50074329, FA 2:0, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, acide acétique pour HPLC >=99,8 %, AKOS000268789, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, UN 2789, acide acétique >=99,5 % FCC FG, acide acétique naturel >=99,5 % FG, acide acétique ReagentPlus(R) >=99 %, CAS-64-19-7, code pesticide USEPA/OPP : 044001, acide acétique USP 99,5-100,5 %, NCGC00255303-01, Acide acétique 1000 microg/mL dans le méthanol, Acide acétique SAJ première qualité >=99,0 %, Acide acétique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, Acide acétique >=99,99 % à base de traces de métaux, Acide acétique JIS qualité spéciale >=99,7 %, Acide acétique purifié par double distillation, NS00002089, Acide acétique spectroscopique UV HPLC 99,9 %, EN300-18074, Acide acétique Vetec(TM) qualité réactive >=99 %, Supplément sélectif B Bifido pour la microbiologie, C00033, D00010, ORLEX HC COMPOSANT ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, Q47512, VOSOL HC COMPOSANT ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, Acide acétique qualité électronique glaciale 99,7 %, COMPOSANT TRIDESILON ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, A834671, ACETASOL HC COMPOSANT ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, Acide acétique >=99,7% SAJ super special grade, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT DE BOROFAIR, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT D'ORLEX HC, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT DE VOSOL HC, SR-01000944354, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT DE TRIDESILON, SR-01000944354-1, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT D'ACETASOL HC, L'acide acétique glacial répond aux spécifications de test USP, InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3(H,3,4), Acide acétique >=99,7% adapté à l'analyse des acides aminés, Acide acétique >=99,7% pour titrage en milieu non aqueux, Acide acétique pour Français Luminescence BioUltra >=99,5 % GC, Acide acétique pa Réactif ACS réactif. 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BP USP FCC 99,8-100,5 %, acide acétique, acétate glacial, acide acétique, acide acétique, UNII-Q40Q9N063P, acide acétique, vinaigre distillé, méthanecarboxylate, acide acétique glacial [USP:JAN], acétasol (TN), acide acétique glacial pour LC-MS, vinaigre (sel/mélange), HOOCCH3, 546-67-8, acide acétique de qualité LC/MS, ACIDE ACÉTIQUE [II], ACIDE ACÉTIQUE [MI], réactif ACS acide acétique, bmse000191, bmse000817, bmse000857, Otic Domeboro (sel/mélange), EC 200-580-7, acide acétique (JP17/NF), ACIDE ACÉTIQUE [FHFI], ACIDE ACÉTIQUE [INCI], Acide acétique [pour LC-MS], ACIDE ACÉTIQUE [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, Acide acétique glacial (USP), 4-02-00-00094 (référence du manuel Beilstein), 77671-22-8, Acide acétique glacial (JP17), UN 2790 (sel/mélange), ACIDE ACÉTIQUE [WHO-DD], ACIDE ACÉTIQUE [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], GTPL1058, Acide acétique glacial HPLC qualité, Étalon analytique d'acide acétique, Acide acétique glacial qualité USP, Acide acétique puriss. >=80 %, Acide acétique 99,8 % anhydre, Acide acétique AR >=99,8 %, Acide acétique LR >=99,5 %, Acide acétique extra pur 99,8 %, Acide acétique 99,5-100,0 %, Acide acétique glacial ACS Reagent, STR00276, Acide acétique puriss. 99-100 %, Tox21_301453, Acide acétique glacial >=99,85 %, acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, Acide éthylique, Acide vinaigré, Acide acétique glacial, Acide acétique glacial, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acétaminophène, Essigsaeure, Acide acétique, Acide pyroligneux, Vinaigre, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, acide éthoïque, Kyselina octova, Acide orthoacétique, AcOH, Acide éthanoïque monomère, Acétique, Caswell n° 003, Otic Tridesilon, MeCOOH, Acide acétique-17O2, Otic Domeboro, Acidum aceticum glaciale, Acidum aceticum, CH3-COOH, acide acétique-, CH3CO2H, UN2789, UN2790, code chimique des pesticides de l'EPA 044001, NSC 132953, NSC-132953, NSC-406306, BRN 0506007, acide acétique dilué, INS NO.260, acide acétique [JAN], DTXSID5024394, MeCO2H, CHEBI:15366, AI3-02394, CH3COOH, INS-260, Q40Q9N063P, E-260, 10.Acide méthanecarboxylique, CHEMBL539, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, acide acétique-2-13C,d4, INS N° 260, DTXCID304394, E 260, Acide acétique-13C2 (8CI,9CI), Éthanoate, Shotgun, MFCD00036152, Acide acétique d'une concentration de plus de 10 pour cent en poids d'acide acétique, 285977-76-6, 68475-71-8, C2:0, alcool acétylique, Orlex, Vosol, ACIDE ACÉTIQUE-1-13C-2-D3-1 H (D), WLN : QV1, ACIDE ACÉTIQUE (MART.), ACIDE ACÉTIQUE [MART.], Acide acétique >=99,7 %, 57745-60-5, 63459-47-2, Numéro FEMA 2006, ACIDE ACÉTIQUE-13C2-2-D3, 97 ATOM % 13C, 97 ATOM % D, Acide acétique réactif ACS >=99,7 %, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, 79562-15-5, acide méthane carboxylique, EINECS 200-580-7, Acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique, Essigsaure, Éthylate, acide acétique, Acide acétique, Acide éthanoïque, Vinaigre (lorsqu'il est dilué), Acétate d'hydrogène, Acide méthanecarboxylique, Acide éthylique, acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, Acide acétique glacial, Acide éthylique, Acide vinaigré, Acide acétique glacial, Acide acétique, glacial, Acide méthanecarboxylique, Essigsaeure, Acide acetique, Acide pyroligneux, Vinaigre, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, acide éthoïque
L'acide acétique /əˈsiːtɪk/, systématiquement nommé acide éthanoïque /ˌɛθəˈnoʊɪk/, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre contient au moins 4 % d’acide acétique en volume, ce qui fait de l’acide acétique le principal composant du vinaigre après l’eau.
L'acide acétique a été utilisé comme composant du vinaigre tout au long de l'histoire, au moins depuis le troisième siècle avant J.-C.
L'acide acétique est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l’acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lié à la coenzyme A, l’acide acétique est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
La demande mondiale d’acide acétique en 2023 est d’environ 17,88 millions de tonnes métriques par an (t/a).
La majeure partie de l’acide acétique mondial est produite par carbonylation du méthanol.
L'acide acétique est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
L'utilisation la plus importante de l'acide acétique est la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'esters.
Le volume d’acide acétique utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
L'acide acétique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 tonnes par an.
L'acide acétique est une substance chimique organique, c'est un liquide incolore avec une odeur très particulière.
L'acide acétique a été préparé à l'échelle industrielle par oxydation à l'air de l'acétaldéhyde, par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par oxydation du butane et du butène.
Aujourd'hui, l'acide acétique est fabriqué par un procédé développé par l'entreprise chimique Monsanto dans les années 1960 ; il implique une carbonylation du méthanol (alcool méthylique) catalysée par le rhodium-iode.
Synthèse d'acide acétique à partir de méthanol et de monoxyde de carbone.
L'acide acétique pur, souvent appelé acide acétique glacial, est un liquide corrosif et incolore (point d'ébullition 117,9 °C [244,2 °F] ; point de fusion 16,6 °C [61,9 °F]) qui est complètement miscible à l'eau.
L'acide acétique peut également être obtenu dans l'industrie alimentaire par le processus de fermentation acétique de l'éthanol, ou plus communément expliqué, par fermentation alcoolique et par distillation du bois.
Le vinaigre est une substance hygroscopique, c'est-à-dire que l'acide acétique peut absorber l'humidité de son environnement.
Par conséquent, lorsque l’acide acétique est mélangé à l’eau, il y a une réduction très significative de son volume.
En revanche, lorsque l'acide acétique à 100 % est exposé à de basses températures, la surface, également appelée essence acétique, cristallise et forme des cristaux semblables à de la glace à la surface.
En raison de la structure chimique de ce matériau, l’acide acétique a un point d’ébullition très élevé.
De plus, il convient de noter que l'acide acétique, étant un acide carboxylique, a la capacité de se dissocier, mais seulement légèrement, car il s'agit d'un acide faible [FC1] .
De plus, grâce à cette capacité de dissociation, l’acide acétique conduit efficacement l’électricité.
L'acide acétique est un composé organique de formule CH3COOH.
L'acide acétique est un acide carboxylique constitué d'un groupe méthyle attaché à un groupe fonctionnel carboxyle.
Le nom systématique IUPAC de l'acide acétique est acide éthanoïque et sa formule chimique peut également s'écrire C2H4O2.
Le vinaigre est une solution d’acide acétique dans l’eau et contient entre 5 et 20 % d’acide éthanoïque en volume.
L'odeur piquante et le goût aigre sont caractéristiques de l'acide acétique présent dans celui-ci.
Une solution non diluée d’acide acétique est communément appelée acide acétique glacial.
L'acide acétique forme des cristaux qui ressemblent à de la glace à des températures inférieures à 16,6 °C.
L'acide acétique a une large gamme d'applications en tant que solvant polaire et protique.
Dans le domaine de la chimie analytique, l'acide acétique glacial est largement utilisé pour estimer les substances faiblement alcalines.
L'acide acétique ou acide éthanoïque est un composé organique liquide incolore de formule moléculaire CH3COOH.
Lorsque l’acide acétique est dissous dans l’eau, il est appelé acide acétique glacial.
Le vinaigre contient au moins 4 % d’acide acétique en volume, en plus de l’eau, ce qui permet à l’acide acétique d’être l’ingrédient principal du vinaigre.
L'acide acétique est produit principalement comme précurseur de l'acétate de polyvinyle et de l'acétate de cellulose, en plus du vinaigre domestique.
L'acide acétique est un acide faible puisque la solution ne se dissocie que légèrement.
Mais l’acide acétique concentré est corrosif et peut endommager la chair.
Le deuxième acide carboxylique le plus simple est l'acide acétique (après l'acide formique).
L'acide acétique est constitué d'un groupe méthyle auquel est lié un groupe carboxyle.
L'acide acétique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel qui est principalement utile pour la fabrication de films photographiques, d'acétate de cellulose, de colle à bois, d'acétate de polyvinyle et de fibres et tissus synthétiques.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel dans divers domaines, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour le film photographique, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l’acide acétique dilué est souvent utilisé dans les agents détartrants.
Dans l’industrie alimentaire, l’acide acétique est contrôlé par le code additif alimentaire E260 en tant que régulateur d’acidité et comme condiment.
L'acide acétique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide acétique est approuvé dans l'EEE et/ou en Suisse pour une utilisation dans des produits biocides plus favorables à l'environnement, à la santé humaine ou animale.
L'acide acétique est un additif alimentaire autorisé.
L'acide acétique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits d'entretien de l'air, lubrifiants et graisses, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits antigel, engrais, produits phytosanitaires, peintures au doigt, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), produits de soudage et de brasage et produits de traitement des textiles et colorants.
D'autres rejets d'acide acétique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur, l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à huile).
La libération d'acide acétique dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : traitement abrasif industriel à faible taux de libération (par exemple, découpe de textiles, découpe, usinage ou meulage de métaux).
L'acide acétique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets d'acide acétique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques) et de l'utilisation en extérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique).
L'acide acétique peut être trouvé dans les produits à base de papier (par exemple, mouchoirs, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint), cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main, meubles), tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles) et bois (par exemple, sols, meubles, jouets).
L'acide acétique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de traitement de l'eau, produits phytosanitaires et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide acétique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
D'autres rejets d'acide acétique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur et en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
L'acide acétique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, parfums et fragrances, produits chimiques et colorants pour papier, produits de traitement textile et colorants, produits de traitement de surface métallique, produits de traitement de surface non métallique et polymères.
La libération d'acide acétique dans l'environnement peut se produire lors de son utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, fabrication de la substance, dans des auxiliaires de fabrication sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication, pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaire de fabrication, de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale et dans la production d'articles.
En tant que distributeurs de produits chimiques, les fins pour lesquelles ce type d’acide est traité sont variées.
Comme mentionné ci-dessus, l’acide acétique peut être trouvé dans de nombreuses épiceries sous forme de vinaigre blanc.
Dans ces produits, l’acide acétique ne peut pas être trouvé sous sa forme pure, mais seulement en petites quantités.
L'acide acétique est également présent dans les aliments tels que les aliments en conserve et marinés, le fromage et les produits laitiers, les sauces ou les salades préparées.
L'acide acétique est également couramment utilisé dans les industries pharmaceutiques, cosmétiques et industrielles, à la fois pour produire d'autres substances et pour réguler leurs propriétés, notamment en ce qui concerne leur pH.
En raison de sa forte odeur, l'une de ses autres principales utilisations est dans les cosmétiques comme régulateur de l'arôme des parfums, c'est-à-dire que l'acide acétique atteint un équilibre entre les odeurs sucrées en particulier.
Dans l'industrie textile, l'acide acétique est utilisé pour teindre les tissus et produire des tissus tels que la viscose ou le latex.
Dans l’industrie chimique, l’acide acétique est utilisé dans la production de produits de nettoyage et, dans l’industrie pharmaceutique, dans les compléments alimentaires et certains médicaments, car il est capable de stabiliser la pression artérielle et de réduire le taux de sucre dans le sang.
L’acide acétique est également un ingrédient courant dans les pommades.
L'acide acétique est le composant principal du vinaigre, qui contient 4 à 18 % d'acide acétique.
L'acide acétique est utilisé comme conservateur alimentaire et additif alimentaire (connu sous le nom de E260).
De grandes quantités d’acide acétique sont utilisées pour fabriquer des produits tels que l’encre pour l’impression textile, les colorants, les produits chimiques photographiques, les pesticides, les produits pharmaceutiques, le caoutchouc et les plastiques.
L’acide acétique est également utilisé dans certains produits de nettoyage ménagers pour éliminer le calcaire.
L'acide acétique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits d'exploration ou de production de pétrole et de gaz, produits chimiques de traitement de l'eau, produits de lavage et de nettoyage, polymères et produits de revêtement.
L'acide acétique est utilisé dans les domaines suivants : l'exploitation minière et la formulation de mélanges et/ou le reconditionnement.
L'acide acétique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de bois et de produits du bois, de pâte à papier, de papier et de produits en papier.
La libération d’acide acétique dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires) et dans la fabrication de la substance.
La libération d'acide acétique dans l'environnement peut se produire lors de son utilisation industrielle : fabrication de la substance, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, dans la production d'articles, comme auxiliaire de fabrication, pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaire de fabrication et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
Acide acétique (CH3COOH), le plus important des acides carboxyliques.
Une solution diluée (environ 5 pour cent en volume) d'acide acétique produite par fermentation et oxydation de glucides naturels est appelée vinaigre ; un sel, un ester ou un acylal d'acide acétique est appelé acétate.
Sur le plan industriel, l'acide acétique est utilisé dans la préparation d'acétates métalliques, utilisés dans certains procédés d'impression, d'acétate de vinyle, employé dans la production de plastiques, d'acétate de cellulose, utilisé dans la fabrication de films photographiques et de textiles, et d'esters organiques volatils (tels que les acétates d'éthyle et de butyle), largement utilisés comme solvants pour les résines, les peintures et les laques.
Biologiquement, l’acide acétique est un intermédiaire métabolique important et il est présent naturellement dans les fluides corporels et dans les jus de plantes.
L'une de ses utilisations les plus courantes est dans la composition du vinaigre, bien que l'acide acétique soit également utilisé dans les cosmétiques et les produits pharmaceutiques, dans les industries alimentaires, textiles et chimiques.
Au niveau industriel, l’acide acétique est produit par carbonylation du méthanol et est utilisé comme matière première pour la production de différents composés.
L'acide acétique est un composé organique très important dans la vie quotidienne des humains.
L'acide acétique est utilisé comme antiseptique en raison de ses qualités antibactériennes
La fabrication de fibres de rayonne implique l’utilisation d’acide acétique.
Sur le plan médical, l’acide acétique a été utilisé pour traiter le cancer par injection directe dans la tumeur.
Étant le principal constituant du vinaigre, l'acide acétique est utilisé dans le marinage de nombreux légumes.
La fabrication du caoutchouc implique l'utilisation d'acide acétique.
L'acide acétique est également utilisé dans la fabrication de divers parfums.
Lorsque deux molécules d'acide acétique subissent une réaction de condensation ensemble, le produit formé est l'anhydride acétique.
L'acide acétique est utilisé dans un certain nombre de préparations médicales topiques, notamment pour la destruction des verrues, dans les gouttes auriculaires, comme expectorant, liniment et astringent.
L'acide acétique est utilisé dans la fabrication d'un certain nombre de composés chimiques, de plastiques, de produits pharmaceutiques, de colorants, d'insecticides, de produits chimiques photographiques, de vitamines, d'antibiotiques, de cosmétiques et d'hormones.
L'acide acétique est utilisé comme agent antimicrobien, coagulant du latex et acidifiant des puits de pétrole.
L'acide acétique est utilisé dans l'impression textile, comme conservateur dans les aliments et comme solvant pour les gommes, les résines et les huiles volatiles.
L'acide acétique est largement utilisé dans la production de VAM (monomère d'acétate de vinyle).
- Utilisations du monomère d'acétate de vinyle de l'acide acétique :
L’utilisation principale de l’acide acétique est la production de monomère d’acétate de vinyle (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d’acide acétique.
La réaction consiste en l'éthylène et l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, réalisée en phase gazeuse.
2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.[49]
-Utilisations de l'acide acétique pour la production d'esters :
Les principaux esters de l’acide acétique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir d'acide acétique et de l'alcool correspondant :
CH3COO−H + HO−R → CH3COO−R + H2O, R = groupe alkyle général
Par exemple, l’acide acétique et l’éthanol donnent de l’acétate d’éthyle et de l’eau.
CH3COO−H + HO−CH2CH3 → CH3COO−CH2CH3 + H2O
Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les dissolvants pour vernis et les teintures à bois.
Tout d’abord, les monoéthers de glycol sont produits à partir d’oxyde d’éthylène ou d’oxyde de propylène avec de l’alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l’acide acétique.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où il est utilisé comme solvant de résistance).
Cette application consomme environ 15 à 20 % de l’acide acétique mondial.
Il a été démontré que les acétates d'éther, par exemple l'EEA, sont nocifs pour la reproduction humaine.
- Utilisations de l'acide acétique dans l'anhydride acétique :
Le produit de la condensation de deux molécules d'acide acétique est l'anhydride acétique.
La production mondiale d’anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d’acide acétique.
Le processus principal implique la déshydratation de l’acide acétique pour donner du cétène à 700–750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec de l'acide acétique pour obtenir l'anhydride :
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
À ce titre, son application principale est l’acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.
-L'acide acétique est utilisé comme solvant :
En tant que solvant protique polaire, l'acide acétique est fréquemment utilisé pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques.
L'acide acétique est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l’acide acétique a été utilisé pour la production de TPA.
L'acide acétique est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle ; ici, l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.
L'acide acétique glacial est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'acide acétique glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, donc l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
On peut ensuite le titrer en utilisant une solution dans l'acide acétique glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.
-Utilisation médicale de l'acide acétique
L’injection d’acide acétique dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L’acide acétique est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l’utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide acétique est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.
L'acide acétique est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1 %, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
L'acide acétique peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques classiques.
Bien que l’acide acétique dilué soit utilisé dans l’iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.
En tant que traitement de l’otite externe, l’acide acétique figure sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
-Utilisations de l'acide acétique :
Le réactif chimique pour le traitement des composés chimiques est l'acide acétique.
Dans la production de monomère d'acétate de vinyle, d'anhydride acétique et d'ester, l'utilisation d'acide acétique est importante.
* Monomère d’acétate de vinyle :
Le traitement du monomère d’acétate de vinyle (VAM) est la principale application de l’acide acétique.
L'acétate de vinyle subit une polymérisation pour produire de l'acétate de polyvinyle ou d'autres polymères, qui sont des composants de peintures et d'adhésifs.
La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium.
2CH3COOH+2C2H4+O2→2CH3CO2CH=CH2+2H2O
La colle à bois utilise également des polymères d’acétate de vinyle.
*Anhydride acétique :
L'anhydride acétique est le résultat de la condensation de deux molécules d'acide acétique.
L’utilisation la plus importante est le traitement mondial de l’anhydride acétique, qui représente environ 25 à 30 % de la production mondiale d’acide acétique.
La méthode clé comprend la déshydratation de l’acide acétique pour donner du cétène à 700-750 °C.
CH3CO2H→CH2=C=O+H2O
CH3CO2H+CH2=C=O→CH3CO2O
Il est idéal pour la désinfection générale et la lutte contre la moisissure, car l'acide acétique tue les champignons et les bactéries.
L'acide acétique est utile dans une gamme de produits de nettoyage traditionnels et écologiques, tels que les nettoyants contre les moisissures, les nettoyants pour sols, les sprays pour le nettoyage et le dépoussiérage et les nettoyants pour toitures, soit sous forme de vinaigre, soit sous forme d'élément.
Le groupe acétyle est largement utilisé dans le domaine de la biochimie.
Les produits fabriqués à partir d’acide acétique sont un métaboliseur efficace des glucides et des graisses lorsqu’ils sont liés à la coenzyme A.
En tant que traitement de l’otite externe, l’acide acétique est le médicament le meilleur et le plus efficace du système de santé figurant sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
L'ACIDE ACÉTIQUE COMME SOLVANT :
À l'état liquide, l'acide acétique est un hydrophile (se dissout facilement dans l'eau) et également un solvant polaire et protique.
Un mélange d’acide acétique et d’eau est, de cette manière, similaire à un mélange d’éthanol et d’eau.
L'acide acétique forme également des mélanges miscibles avec l'hexane, le chloroforme et plusieurs huiles.
Cependant, l'acide acétique ne forme pas de mélanges miscibles avec les alcanes à longue chaîne (comme l'octane).
Les propriétés solvantes souhaitables de l’acide acétique, ainsi que sa capacité à former des mélanges miscibles avec des composés polaires et non polaires, en font un solvant industriel très important.
L'acide acétique est largement utilisé dans la préparation industrielle du téréphtalate de diméthyle (DMT).
ALIMENTS, ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre contient généralement au moins 4 % d’acide acétique en masse.
Les limites légales sur la teneur en acide acétique varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et d'autres aliments.
Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4 à 8 % d’acide acétique), tandis que le décapage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d’acide acétique utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n’est pas aussi importante que les utilisations industrielles, mais c’est de loin l’application la plus ancienne et la plus connue.
L'ACIDE ACÉTIQUE AU QUOTIDIEN :
L'acide acétique est présent dans de nombreux produits du quotidien décrits ci-dessus, tels que les aliments, les produits de nettoyage et les cosmétiques, entre autres.
De tous, le vinaigre est l'un des plus importants, car l'acide acétique a différentes utilisations, comme pour la cuisine ou le nettoyage.
L'acide acétique est un produit infaillible lorsqu'il s'agit de traiter les taches tenaces telles que l'urine de chien, la rouille ou d'autres saletés.
RÉACTIONS DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
Chimie organique
L'acide acétique subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Une fois traité avec une base standard, il se transforme en acétate métallique et en eau.
Avec des bases fortes (par exemple, des réactifs organolithiens), il peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2COOLi.
La réduction de l'acide acétique donne de l'éthanol.
Le groupe OH est le principal site de réaction, comme l'illustre la conversion de l'acide acétique en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par la perte d'eau de deux molécules d'acide acétique.
Des esters d'acide acétique peuvent également être formés par estérification de Fischer, et des amides peuvent être formés.
Lorsqu'il est chauffé à plus de 440 °C (824 °F), l'acide acétique se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2=C=O + H2O
Réactions avec des composés inorganiques
L'acide acétique est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide acétique.
Des récipients doublés de verre, d'acier inoxydable ou de polyéthylène sont également utilisés à cet effet.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide acétique et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire « bicarbonate de soude + vinaigre » donnant de l'acétate de sodium :
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Une réaction colorée pour les sels de l'acide acétique est la solution de chlorure de fer (III), qui produit une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l’iode et de l’ammoniac pour donner une solution bleue.
Les acétates, lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par ses vapeurs malodorantes.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
Les réactions chimiques subies par l’acide acétique sont similaires à celles des autres acides carboxyliques.
Lorsqu'il est chauffé à des températures supérieures à 440 °C, l'acide acétique subit une décomposition pour produire soit du méthane et du dioxyde de carbone, soit de l'eau et de l'éthénone, comme décrit par les équations chimiques suivantes.
CH3COOH + Chaleur → CO2 + CH4
CH3COOH + Chaleur → H2C=C=O + H2O
Certains métaux tels que le magnésium, le zinc et le fer subissent une corrosion lorsqu’ils sont exposés à l’acide acétique.
Ces réactions conduisent à la formation de sels d’acétate.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 (acétate de magnésium) + H2
La réaction entre l’acide éthanoïque et le magnésium entraîne la formation d’acétate de magnésium et d’hydrogène gazeux, comme décrit par l’équation chimique fournie ci-dessus.
AUTRES RÉACTIONS DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique réagit avec les alcalis et forme des sels d'acétate, comme décrit ci-dessous.
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O
Ce composé forme également des sels d’acétate en réagissant avec des carbonates (avec du dioxyde de carbone et de l’eau).
Voici quelques exemples de telles réactions :
2CH3COOH + Na2CO3 (carbonate de sodium) → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH + NaHCO3 (bicarbonate de sodium) → CH3COONa + CO2 + H2O
La réaction entre PCl5 et l’acide éthanoïque entraîne la formation de chlorure d’éthanoyle.
COMPOSÉS APPARENTÉS À L'ACIDE ACÉTIQUE :
*Acides carboxyliques apparentés
*Acide formique
*Acide propionique
*Acétaldéhyde
*Acétamide
*Anhydride acétique
*Acide chloroacétique
*Chlorure d'acétyle
*Acide glycolique
*Acétate d'éthyle
*Acétate de potassium
*Acétate de sodium
*Acide thioacétique
AUTRES DÉRIVÉS DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
Des sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide acétique.
Quelques dérivés commercialement significatifs :
Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
Acétate de cuivre (II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d’aluminium et acétate de fer (II) – utilisés comme mordants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.
Les acides acétiques halogénés sont produits à partir de l’acide acétique.
Quelques dérivés commercialement significatifs :
Acide chloroacétique (acide monochloroacétique, MCA), acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit) et acide trichloroacétique.
Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromoacétique, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
L'acide trifluoroacétique, qui est un réactif courant dans la synthèse organique.
Les quantités d’acide acétique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10 % de l’utilisation d’acide acétique dans le monde.
COMMENT L'ACIDE ACÉTIQUE PÉNÈTRE DANS L'ENVIRONNEMENT :
L’acide acétique peut pénétrer dans l’environnement à partir des rejets et des émissions des industries.
La combustion de plastiques ou de caoutchouc ainsi que les gaz d’échappement des véhicules peuvent également libérer de l’acide acétique dans l’environnement.
Lorsqu'il est libéré dans le sol, il s'évapore dans l'air où l'acide acétique est décomposé naturellement par la lumière du soleil.
On s’attend à ce que les niveaux d’acide acétique dans l’environnement soient faibles.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
*Acidité
Le centre hydrogène du groupe carboxyle (−COOH) des acides carboxyliques tels que l'acide acétique peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH ⇌ CH3CO − 2 + H+
En raison de cette libération du proton (H+), l'acide acétique a un caractère acide.
L'acide acétique est un acide monoprotique faible.
En solution aqueuse, l'acide acétique a une valeur pKa de 4,76.
La base conjuguée de l'acide acétique est l'acétate (CH3COO−).
Une solution de 1,0 M (environ la concentration de vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acide acétique sont dissociées
*Structure
Dans l'acide acétique solide, les molécules forment des chaînes de molécules individuelles interconnectées par des liaisons hydrogène.
En phase vapeur à 120 °C (248 °F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées avec des solvants sans liaison hydrogène et, dans une certaine mesure, dans l'acide acétique pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol−1 K−1.
D’autres acides carboxyliques s’engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.
*Propriétés du solvant
L'acide acétique liquide est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, il dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires.
Il est miscible avec les solvants polaires et non polaires tels que l’eau, le chloroforme et l’hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à partir de l'octane), l'acide acétique n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'acide acétique dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité de l’acide acétique en font un produit chimique industriel utile, par exemple comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.
*Biochimie
Aux pH physiologiques, l'acide acétique est généralement entièrement ionisé en acétate en solution aqueuse.
Le groupe acétyle, dérivé formellement de l’acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
En général, il est lié à la coenzyme A par les enzymes acétyl-CoA synthétase, où il est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l’acide acétique n’est pas présent dans les triglycérides naturels.
La majeure partie de l’acétate généré dans les cellules pour être utilisé dans l’acétyl-CoA est synthétisé directement à partir de l’éthanol ou du pyruvate.
Cependant, le triglycéride artificiel triacétine (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques ; cet additif est métabolisé en glycérol et en acide acétique dans le corps.
L'acide acétique est produit et excrété par les bactéries acétiques, notamment les genres Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’acide acétique est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L'acide acétique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où il semble servir d'agent antibactérien doux.
PRODUCTION D'ACIDE ACETIQUE :
L'acide acétique est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75 % de l’acide acétique destiné à l’industrie chimique est obtenu par carbonylation du méthanol, comme expliqué ci-dessous.
La voie biologique ne représente qu’environ 10 % de la production mondiale, mais elle reste importante pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté des aliments exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d’origine biologique.
D’autres procédés sont l’isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en acide acétique et l’oxydation en phase gazeuse de l’éthylène et de l’éthanol.
L'acide acétique peut être purifié par congélation fractionnée à l'aide d'un bain de glace.
L’eau et les autres impuretés resteront liquides tandis que l’acide acétique précipitera.
Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d'acide acétique vierge était estimée à 5 millions de tonnes par an (Mt/an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis. La production européenne était d'environ 1 Mt/an et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/an.
1,5 Mt supplémentaires ont été recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/a.[34][35] Depuis lors, la production mondiale est passée de 10,7 Mt/a en 2010 à 17,88 Mt/a en 2023.
Les deux plus gros producteurs d'acide acétique vierge sont Celanese et BP Chemicals. Les autres grands producteurs sont Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi [sv].
*Carbonylation du méthanol
La majeure partie de l’acide acétique est produite par carbonylation du méthanol.
Dans ce processus, le méthanol et le monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acide acétique selon l'équation :
Le processus implique l’iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur métal-carbonyle est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Il existe deux procédés apparentés pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de décalage eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.
En modifiant les conditions du procédé, l’anhydride acétique peut également être produit dans des usines utilisant la catalyse au rhodium.
*Oxydation de l'acétaldéhyde
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la majeure partie de l’acide acétique était produite par oxydation de l’acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, bien que l’acide acétique ne soit généralement pas compétitif avec la carbonylation du méthanol.
L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C’était la technologie dominante au début des années 1900.
Les composants légers du naphta sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acide acétique selon l'équation chimique, illustrée par le butane :
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels naphténates de manganèse, de cobalt et de chrome.
La réaction typique est réalisée à des températures et des pressions conçues pour être aussi chaudes que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont 150 °C (302 °F) et 55 atm.
Des sous-produits peuvent également se former, notamment la butanone, l’acétate d’éthyle, l’acide formique et l’acide propionique.
Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire. Cependant, la séparation de l'acide acétique de ces sous-produits augmente le coût du procédé.
Des conditions et des catalyseurs similaires sont utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acide acétique peut oxyder l'acétaldéhyde.
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H
En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en acide acétique supérieur à 95 %.
Les principaux sous-produits sont l'acétate d'éthyle, l'acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d'ébullition inférieurs à ceux de l'acide acétique et sont facilement séparés par distillation.
*Oxydation de l'éthylène
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.
Plus récemment, l'entreprise chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à Ōita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins coûteuse de l'éthylène en acide acétique.
Le processus est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.
Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l’acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense qu’il est compétitif avec la carbonylation du méthanol pour les petites installations (100–250 kt/a), en fonction du prix local de l’éthylène.
*Fermentation oxydative
Pendant la majeure partie de l’histoire de l’humanité, les bactéries acétiques du genre Acetobacter ont produit de l’acide acétique sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d’oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir d’une variété d’aliments alcoolisés.
Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les purées de céréales fermentées, de malt, de riz ou de pommes de terre.
La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Une solution d’alcool diluée inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre en quelques mois.
Les méthodes de fabrication industrielle du vinaigre accélèrent ce processus en améliorant l’apport d’oxygène aux bactéries.
Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation sont probablement issus d'erreurs dans le processus de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobacter submergera les levures naturellement présentes sur les raisins.
À mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d’autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les mois chauds de l’été, avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.
L'un des premiers procédés commerciaux modernes fut la « méthode rapide » ou « méthode allemande », pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823.
Dans ce procédé, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou de charbon de bois.
L'alimentation contenant de l'alcool est acheminée vers le haut de la tour et l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L’apport d’air amélioré dans ce processus réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à quelques semaines.
De nos jours, la plupart du vinaigre est fabriqué dans une culture en cuve immergée, décrite pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans une cuve continuellement agitée, et l'oxygène est fourni en faisant barboter de l'air dans la solution.
En utilisant les applications modernes de cette méthode, du vinaigre à 15 % d'acide acétique peut être préparé en seulement 24 heures dans un procédé par lots, et même à 20 % dans un procédé par lots alimentés de 60 heures.
*Fermentation anaérobie
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir directement les sucres en acide acétique sans créer d’éthanol comme intermédiaire.
La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée comme suit :
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Ces bactéries acétogènes produisent de l'acide acétique à partir de composés à un seul carbone, notamment du méthanol, du monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l’acide acétique à partir d’intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire de l’acide acétique plus efficacement que les oxydants d’éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes à l’acide que Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes à l’acide peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d’Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu’à 20 %.
À l’heure actuelle, il reste plus rentable de produire du vinaigre à partir d’Acetobacter, plutôt que d’utiliser Clostridium et de le concentrer.
Par conséquent, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle se limite à quelques applications de niche.
NOMENCLATURE DE L'ACIDE ACETIQUE :
Le nom trivial « acide acétique » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et le plus préféré.
Le nom systématique « acide éthanoïque », un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature de substitution.
Le nom « acide acétique » dérive du mot latin désignant le vinaigre, « acetum », qui est lié au mot « acide » lui-même.
« L’acide acétique glacial » est le nom donné à l’acide acétique anhydre (sans eau).
Similaire au nom allemand « Eisessig » (« vinaigre de glace »), le nom vient des cristaux solides ressemblant à de la glace qui se forment avec l'agitation, légèrement en dessous de la température ambiante de 16,6 °C (61,9 °F).
L'acide acétique ne peut jamais être véritablement exempt d'eau dans une atmosphère contenant de l'eau, donc la présence de 0,1 % d'eau dans l'acide acétique glacial abaisse son point de fusion de 0,2 °C.
Un symbole courant pour l'acide acétique est AcOH (ou HOAc), où Ac est le symbole du pseudoélément représentant le groupe acétyle CH3−C(=O)− ; la base conjuguée, l'acétate (CH3COO−), est ainsi représentée par AcO−.
L'acétate est l'ion résultant de la perte d'H+ de l'acide acétique. Le nom « acétate » peut également désigner un sel contenant cet anion ou un ester de l'acide acétique.
(Le symbole Ac pour le groupe fonctionnel acétyle ne doit pas être confondu avec le symbole Ac pour l'élément actinium ; le contexte évite toute confusion parmi les chimistes organiciens).
Pour mieux refléter sa structure, l'acide acétique est souvent écrit CH3−C(O)OH, CH3−C(=O)−OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acide-base, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole pour l'acétate (plutôt que l'acétyle).
Le groupe fonctionnel carboxyméthyle dérivé de l'élimination d'un hydrogène du groupe méthyle de l'acide acétique a pour formule chimique −CH2−C(=O)−OH.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique est un liquide incolore avec une forte odeur de vinaigre.
L'acide acétique est inflammable et, à des températures supérieures à 39 °C, des mélanges vapeur/air explosifs peuvent se former.
L’acide acétique est considéré comme un composé organique volatil par l’Inventaire national des polluants.
Densité : 1,049 à 25°C
Point de fusion : 16,7°C
Point d'ébullition : 118°C
Pression de vapeur : 1,5 kPa à 20°C
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique est hygroscopique, ce qui signifie qu'il a tendance à absorber l'humidité.
L'acide acétique se mélange à l'alcool éthylique, au glycérol, à l'éther, au tétrachlorure de carbone et à l'eau et réagit avec les oxydants et les bases.
L'acide acétique concentré est corrosif et attaque de nombreux métaux en formant des gaz inflammables ou explosifs.
L'acide acétique peut également attaquer certaines formes de plastique, de caoutchouc et de revêtements.
HISTOIRE DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
Le vinaigre était connu très tôt dans la civilisation comme le résultat naturel de l’exposition de la bière et du vin à l’air, car les bactéries productrices d’acide acétique sont présentes partout dans le monde.
L'utilisation de l'acide acétique en alchimie s'étend jusqu'au troisième siècle avant J.-C., lorsque le philosophe grec Théophraste a décrit comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, notamment le blanc de plomb (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre comprenant de l'acétate de cuivre (II).
Les Romains de l'Antiquité faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
La sapa produite dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée également appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribua à l'empoisonnement au plomb parmi l'aristocratie romaine.
Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d’eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l’acide acétique que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l’acide acétique glacial et l’acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé leur identité.
bécher en verre contenant de l'acide acétique cristallisé
Acide acétique cristallisé
En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois de l'acide acétique à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction comprenait la chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en acide trichloroacétique, et se terminait par une réduction électrolytique en acide acétique.
En 1910, la majeure partie de l’acide acétique glacial était obtenue à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acide acétique a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acide acétique.
À cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acide acétique glacial, dont environ 30 % étaient utilisés pour la fabrication de teinture indigo.
Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont tous deux des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme un précurseur intéressant de l’acide acétique.
Henri Dreyfus, de British Celanese, a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.
Cependant, le manque de matériaux pratiques capables de contenir le mélange de réaction corrosif aux hautes pressions requises (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
Le premier procédé commercial de carbonylation du méthanol, utilisant un catalyseur au cobalt, a été développé par la société chimique allemande BASF en 1963.
En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis−[Rh(CO)2I2]−) a été découvert, capable de fonctionner efficacement à basse pression avec presque aucun sous-produit.
L'entreprise chimique américaine Monsanto a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée par le rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acide acétique (voir le procédé Monsanto).
À la fin des années 1990, BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]−), qui est promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Connu sous le nom de procédé Cativa, la production d’acide acétique glacial catalysée par l’iridium est plus écologique et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.
Milieu interstellaire
L'acide acétique interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer en utilisant l'ancien réseau de l'Association Berkeley-Illinois-Maryland au Hat
L'observatoire radio de Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio de la vallée d'Owens.
Il a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 Nord (également connu sous le nom de source Heimat à grande molécule Sgr B2).
L'acide acétique a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires ISM précédentes réalisées dans les régimes de longueurs d'onde millimétriques et centimétriques, les radiotélescopes à parabole unique étaient au moins en partie responsables des détections.
DÉSHYDRATATION DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
La déshydratation de l’acide acétique est l’une des utilisations industrielles les plus importantes de la DA dans la fabrication d’acides aromatiques tels que l’acide téréphtalique (TA), qui implique une grande pureté d’acide acétique.
Deux parties principales sont utilisées dans le processus de fabrication : l'oxydation (où le p-xylène est oxydé catalytiquement pour produire du TA brut) et la purification du PTA.
L'acide acétique, présent comme solvant dans le réacteur d'oxydation mais également utile à la réaction elle-même, doit être isolé de l'eau produite par l'oxydation.
Pour le fonctionnement efficace et économique d’une installation TA, la récupération et le stockage du solvant acide acétique sont importants.
À des températures élevées de l'eau, l'eau et l'acide acétique présentent un point de pincement, ce qui rend la récupération de l'acide pur très difficile.
Deux absorbeurs (basse et haute pression) et une colonne de déshydratation acide sont constitués d'une unité traditionnelle de récupération d'acide acétique en phase PTA.
Les colonnes hautes de 70 à 80 plateaux nécessitent la séparation de l’acide acétique et de l’eau par distillation traditionnelle.
L'acétate de n-butyle, qui présente une miscibilité minimale avec l'eau et forme un azéotrope hétérogène (point d'ébullition 90,23 °C), qui est un agent azéotropique typique.
Toute l’eau étant introduite dans la colonne de déshydratation, de l’acétate de n-butyle est ajouté en quantités appropriées pour former un azéotrope.
Lors de la condensation, l'azéotrope hétérogène forme deux phases ; une couche organique contenant de l'acétate de n-butyle presque pur et une phase aqueuse contenant de l'eau presque pure.
La phase organique est recyclée vers la colonne de déshydratation, tandis que la phase aqueuse est acheminée vers une colonne de stripping.
La quantité d’acide acétique perdue dans l’effluent aqueux est réduite d’environ 40 pour cent, car la digestion anaérobie entraîne une séparation plus propre.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique est un liquide lisse et incolore avec une odeur de vinaigre désagréable et visible de 1 ppm.
Le point de fusion de l'acide acétique est de 16,73 °C et le point d'ébullition habituel de 117,9 °C.
À 20°C, la densité de l'acide acétique pur est de 1,0491.
C'est de l'acide acétique hautement hygroscopique.
L'acide acétique permet de lier la pureté des solutions aqueuses à leur point de congélation.
Dans les acides carboxyliques tels que l'acide acétique, le centre hydrogène du groupe carboxyle −COOH peut se différencier de la molécule par ionisation :
En raison de cette libération de protons H+1, l'acide acétique a un caractère acide.
L'acide acétique est un acide monoprotique faible.
L'acide acétique a une valeur pK de 4,76 dans une solution aqueuse.
L'acétate CH3COO−1 est la base conjuguée.
Pour les solvants polaires et non polaires tels que l’acide, le chloroforme et l’hexane, l’acide acétique est miscible.
Les molécules forment des chaînes dans l’acide acétique solide, avec des liaisons hydrogène reliant les molécules individuelles entre elles.
Les dimères peuvent être trouvés dans la vapeur à 120 °C.
Sous forme liquide, les dimères existent souvent en solutions diluées dans des solvants ne liant pas l'hydrogène et, dans une certaine mesure, dans l'acide acétique pur ; mais ils interagissent avec des solvants qui se lient à l'hydrogène.
L'acide acétique est normalement complètement ionisé en acétate à des températures physiologiques.
L'acide acétique est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses lorsqu'il est lié à la coenzyme A.
L'acide acétique n'existe pas dans les triglycérides naturels, contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (acides gras).
STRUCTURE DE L'ACIDE ACÉTIQUE :
L'acide acétique peut être observé à l'état solide, c'est-à-dire qu'il existe une chaîne de molécules dans laquelle les molécules individuelles sont reliées les unes aux autres par des liaisons hydrogène.
Les dimères d'acide éthanoïque dans la phase vapeur de l'acide acétique peuvent être trouvés à des températures proches de 120°C.
Même dans la phase liquide de l'acide acétique, ses dimères peuvent être trouvés lorsqu'il est présent dans une solution diluée.
Ces dimères sont affectés négativement par les solvants qui favorisent la liaison hydrogène.
La structure de l'acide acétique est donnée par CH3(C=O)OH, ou CH3CO2H
Structurellement, l'acide acétique est le deuxième acide carboxylique le plus simple (le plus simple étant l'acide formique, HCOOH), et est essentiellement un groupe méthyle avec un groupe fonctionnel carboxyle qui lui est attaché.
PRÉPARATION DE L'ACIDE ACETIQUE :
L'acide acétique est produit industriellement par carbonylation du méthanol.
Les équations de l’acide acétique pour les trois étapes impliquées dans ce processus sont fournies ci-dessous.
CH3OH (méthanol) + HI (iodure d'hydrogène) → CH3I (intermédiaire iodure de méthyle) + H2O
CH3I + CO (monoxyde de carbone) → CH3COI (iodure d'acétyle)
CH3COI + H2O → CH3COOH (acide acétique) + HI
Ici, un intermédiaire iodure de méthyle est généré à partir de la réaction entre le méthanol et l'iodure d'hydrogène.
Cet intermédiaire est ensuite mis à réagir avec du monoxyde de carbone et le composé résultant est traité avec de l'eau pour obtenir le produit acide acétique.
Il est important de noter qu’un complexe métal-carbonyle doit être utilisé comme catalyseur pour l’étape 2 de ce processus.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ACIDE ACETIQUE :
Poids moléculaire : 60,05 g/mol
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 60,021129366 Da
Masse monoisotopique : 60,021129366 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Inculpation formelle : 0
Complexité : 31
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : Liquide clair incolore (estimé)
Dosage : 95,00 à 100,00
Titrage : (99,5% - 100,5% avec NaOH) (99,7 % avec NaOH)
Métaux lourds : < 10,00 ppm
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Oui
Densité : 1,04700 à 1,05900 à 25,00 °C
Livres par gallon - (estimation) : 8,712 à 8,812
Indice de réfraction : 1,36600 à 1,37600 à 20,00 °C
Point de fusion : 16,60 à 16,70 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 117,00 à 118,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 48,00 à 49,00 °C à 50,00 mm Hg
Pression de vapeur : 15,700000 mmHg à 25,00 °C
Densité de vapeur : 2,07 (air = 1)
Point d'éclair : 104,00 °F TCC (40,00 °C)
logP (sur l'eau) : -0,170
Durée de conservation : 36,00 mois ou plus si stocké correctement
Conservation : Conserver dans un endroit frais et sec, dans des récipients hermétiquement fermés,
à l'abri de la chaleur et de la lumière
Soluble dans :
Alcool
Eau, 4,759e+005 mg/L à 25 °C (estimé)
Eau, 1,00E+06 mg/L à 25 °C (expérimental)
Articles similaires : acide pseudoacétique, acide méthane dicarboxylique
Poids moléculaire : 60,05 g/mol
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 60,021129366 g/mol
Masse monoisotopique : 60,021129366 g/mol
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Inculpation formelle : 0
Complexité : 31
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm3 (liquide) ; 1,27 g/cm3 (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290 K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P: -0,28
Pression de vapeur : 1,54653947 kPa (20 °C) ; 11,6 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 4,756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : -31,54•10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa•s ; 1,22 cP
Moment dipolaire : 1,74 D
Thermochimie
Capacité thermique (C) : 123,1 JK−1 mol−1
Entropie molaire standard (S ⦵ 298) : 158,0 JK−1 mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : -483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : -875,50–874,82 kJ/mol
État physique : Liquide
Couleur : Incolore
Odeur : Piquante
Point de fusion/point de congélation : Point/intervalle de fusion : 16,2 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 117 - 118 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 19,9 % (V),
Limite inférieure d'explosivité : 4 % (V)
Point d'éclair : 39 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : 463 °C
Température de décomposition : Distilleable à l’état non décomposé à pression normale.
pH : 2,5 à 50 g/L à 20 °C
Viscosité:
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s à 20 °C
Viscosité dynamique : 1,05 mPa•s à 25 °C
Solubilité dans l'eau : 602,9 g/L à 25 °C à 1,013 hPa - complètement soluble
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : log Pow : -0,17 à 25 °C -
Aucune bioaccumulation n’est attendue.
Pression de vapeur : 20,79 hPa à 25 °C
Densité : 1,049 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité de vapeur relative : 2,07
Tension superficielle : 28,8 mN/m à 10,0 °C
Numéro CAS : 64-19-7
Formule moléculaire : C2H4O2
Poids moléculaire : 60,052 g/mol
Densité : 1,1 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 117,1 ± 3,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 16,2 °C (lit.)
Point d'éclair : 40,0 ± 0,0 °C
Numéro d'index CE : 607-002-00-6
Numéro CE : 200-580-7
Formule de Hill : C₂H₄O₂
Formule chimique : CH₃COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Code SH : 2915 21 00
Point d'ébullition : 116 - 118 °C (1013 hPa)
Densité : 1,04 g/cm3 (25 °C)
Limite d'explosivité : 4 - 19,9 % (V)
Point d'éclair : 39 °C
Température d'inflammation : 485 °C
Point de fusion : 16,64 °C
Valeur du pH : 2,5 (50 g/L, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 20,79 hPa (25 °C)
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s (20 °C)
Solubilité : 602,9 g/L soluble
Point d'ébullition : 113 °C
Poids moléculaire : 60,1
Point de congélation/point de fusion : 62°F
Pression de vapeur : 11 mmHg
Point d'éclair : 103°F
Densité : 1,05
Potentiel d'ionisation : 10,66 eV
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 4,0 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 19,9 % à 200 °F
Cote de santé NFPA : 3
Classement au feu NFPA : 2
Indice de réactivité NFPA : 0
Numéro CAS alternatif : -
Numéro MDL : MFCD00036152
Température de stockage : +20°C
Point d'éclair : 40 °C (104 °F ; 313 K)
Température d'auto-inflammation : 427 °C (801 °F ; 700 K)
Limites d'explosivité : 4–16 %
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm³ (liquide) ; 1,27 g/cm³ (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290 K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P: −0,28
Pression de vapeur : 1,54653947 kPa (20 °C)
11,6 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 4,756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : −31,54•10⁻⁶ cm³/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa•s
1,22 cP
Moment dipolaire : 1,74 D
Thermochimie
Capacité thermique (C) : 123,1 J/(K ⋅ mol)
Entropie molaire standard (S ⦵ 298) : 158,0 J/(K ⋅ mol)
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : −875,50–874,82 kJ/mol
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE ACÉTIQUE :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Appelez immédiatement un médecin.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites boire de l’eau à la victime.
N'essayez pas de neutraliser.
-Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL D'ACIDE ACÉTIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Absorber avec un matériau absorbant et neutralisant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE D'ACIDE ACETIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE ACETIQUE :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc butyle
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matière : Gants en latex
Épaisseur minimale de la couche : 0,6 mm
Temps de percée : 30 min
*Protection du corps :
Vêtements de protection antistatiques ignifuges.
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : filtre E-(P2)
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE ACETIQUE :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
*Conseils de protection contre les incendies et les explosions :
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
*Mesures d'hygiène :
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.
-Conditions de stockage sûres, y compris les éventuelles incompatibilités
*Conditions de stockage :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Sensible à l'humidité.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE ACETIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible
