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CHLORURE D'ACÉTYLE

NUMÉRO CAS : 75-36-5

NUMÉRO CE : 200-865-6

FORMULE MOLÉCULAIRE : CH3COCl

POIDS MOLÉCULAIRE : 78,50

 

 

Le chlorure d'acétyle est un chlorure d'acyle dérivé de l'acide acétique.
Le chlorure d'acétyle appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle.

Le chlorure d'acétyle est un liquide incolore, corrosif et volatil.
La formule des chlorures d'acétyle est communément abrégée en AcCl.

Le chlorure d'acétyle apparaît comme un liquide incolore et fumant avec une odeur piquante.
Densité 9,2 lb/gal.

Point d'éclair 40°F.
Les vapeurs, plus lourdes que l'air, irritent les yeux et les muqueuses. Corrosif pour les métaux et les tissus.

Le chlorure d'acétyle (CH3COCl) est un chlorure d'acyle dérivé de l'acide acétique.
Le chlorure d'acétyle appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle.

Le chlorure d'acétyle est un liquide incolore, corrosif et volatil.
La formule des chlorures d'acétyle est communément abrégée en AcCl.

Le chlorure d'acétyle est produit en laboratoire par la réaction de l'acide acétique avec des agents chlorodéshydratants tels que PCl3, PCl5, SO2Cl2, phosgène ou SOCl2.
Le chlorure d'acétyle est un réactif chlorure d'acide utilisé pour l'acétylation dans les réactions de synthèse organique telles que l'estérification et la réaction de Friedel-Crafts.

Le chlorure d'acétyle a été rapporté que le chlorure d'acétyle peut être utilisé comme agent histochimique de fluorescence en combinaison avec le formaldéhyde pour identifier les cellules endocrines de l'hypophyse contenant du tryptophylle-peptide.
De plus, le chlorure d'acétyle gazeux peut être utilisé dans la spectroscopie d'émission infrarouge à transformée de Fourier à 248 nm, qui peut détecter des fragments de HCl, CO et CH2 en présence d'Ar ou d'O2.

D'autres études suggèrent que le chlorure d'acétyle peut être utilisé comme agent de dérivation pour déterminer les alcools de poids moléculaire élevé dans l'huile de poisson.
Le chlorure d'acétyle est un CH3COCl liquide fumant piquant incolore obtenu par chloration de l'acide acétique ou de ses dérivés (comme par distillation d'un mélange d'acide acétique et de trichlorure de phosphore) et utilisé principalement dans la préparation de dérivés acétylés.

Également connu sous le nom de chlorure d'éthanoyle, le chlorure d'acétyle est un « chlorure d'acide » dérivé de l'acide acétique.
Le chlorure d'acétyle n'existe pas dans la nature, car au contact de l'eau, il s'hydrolyse en acide acétique et en chlorure d'hydrogène.

Le chlorure d'acétyle est utilisé dans les processus d'acylation tels que l'estérification et la réaction de Friedel-Crafts.
Le chlorure d'acétyle est un radical formé à partir d'un acide organique par élimination d'un groupe hydroxyle.
 
L'halogénure de chlorure d'acétyle fait partie d'un grand groupe de substances organiques contenant le groupe halocarbonyle, a la formule générale RCO·X, où X est un atome d'halogène (fluor, chlore, brome, iode et astate) et R peut être aliphatique, alicyclique , aromatique, et H etc.
Dans la nomenclature chimique substitutive, leurs noms sont formés en ajoutant « -oyl » comme suffixe au nom du composé parent ; le chlorure d'éthanoyle, CH3COCl, en est un exemple.

Les termes halogénures d'acyle et d'aroyle désignent respectivement des dérivés aliphatiques ou aromatiques.
Les halogénures de chlorure d'acétyle sont fabriqués en remplaçant le groupe -OH dans les acides carboxyliques par un halogène à l'aide d'agents d'halogénation.

Ils réagissent facilement avec l'eau, les alcools et les amines et sont largement utilisés dans les processus de synthèse organique dans lesquels le groupe acyle est incorporé dans les molécules cibles par substitution d'une séquence d'addition-élimination appelée réaction d'acylation.
La réaction du chlorure d'acétyle implique une substitution par un donneur d'électrons (nucléophile) au niveau du groupe carbonyle électrophile (C = O).

Les nucléophiles courants dans la réaction d'acylation sont les alcools aliphatiques et aromatiques, qui donnent tous deux naissance à des esters et des amines (RNH2) qui donnent des amides.
L'acide carboxylique (X = OH) lui-même peut fonctionner comme un agent acylant lorsqu'il est protoné par un catalyseur acide fort comme dans l'estérification directe d'un alcool.

Deux agents d'acylation courants, de formule générale RCOX, sont les halogénures d'acide (X = atome d'halogène) et les anhydrides (X = OCOR).
La réaction de Schotten-Baumann est une réaction de chlorure d'acétyle qui utilise un chlorure d'acide en présence d'alcali dilué pour acyler le groupe hydroxyle et amino des composés organiques.

Il existe également d'autres agents de chlorure d'acétyle.
Les chlorures d'acétyle sont utilisés comme intermédiaires très réactifs pour préparer des dérivés d'acides carboxyliques, notamment des anhydrides, des esters et des amides, en raison des deux puissants chlore et oxygène attracteurs d'électrons sur le composé carbonyle, et du carbone à charge positive en conséquence.

Le chlorure d'acétyle est facile pour un nucléophile faible d'attaquer le carbone.
Les chlorures d'acide sont également réactifs avec les réactifs de Gilman pour préparer de grosses molécules à partir de petites en remplaçant les halogénures par un groupe organique.

Le chlorure d'acétyle est un liquide clair, corrosif et fumant; point de fusion de -112 C, point d'ébullition de 51-52 C, indice de réfraction de 1,3890.
Le chlorure d'acétyle subit une hydrolyse violente en présence d'humidité atmosphérique.

Le chlorure d'acétyle est soluble dans l'éther, l'acétone et l'acide acétique.
Le chlorure d'acétyle est préparé en faisant réagir de l'acide acétique avec un agent d'halogénation tel que le chlorure de phosphore (III ou V) ou l'oxyde de dichlorure de soufre.

Le chlorure d'acétyle est largement utilisé comme agent d'acétylation dans la synthèse de produits chimiques fins, agrochimiques et pharmaceutiques.
Les atomes d'hydrogène remplacent les atomes d'oxygène dans les alcools ou les atomes d'azote dans les amines, ce qui protège les groupes amine lors de la synthèse des acides aminés.

Le chlorure d'acétyle est également utilisé comme intermédiaire pour les colorants.
Le chlorure d'acétyle est également utilisé pour déterminer l'eau dans les liquides organiques.

Le chlorure acétique est un liquide incolore à jaune clair avec une odeur âcre et étouffante.
Le chlorure acétique est hautement inflammable et réagit violemment avec le DMSO, l'eau, les alcools inférieurs et les amines.

Avec l'air, le chlorure acétique peut former un mélange explosif.
Le chlorure d'acétyle est incompatible avec l'eau, les alcools, les amines, les bases fortes, les agents oxydants forts et la plupart des métaux courants.

Lors de la décomposition lorsqu'il est chauffé, le chlorure acétique produit du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, du chlorure d'hydrogène et du phosgène.
Un liquide incolore et fumant avec une odeur piquante.

Les vapeurs, plus lourdes que l'air, irritent les yeux et les muqueuses.
Corrosif pour les métaux et les tissus.

Le chlorure d'acétyle peut être préparé par chloration de l'anhydride acétique de plusieurs manières différentes, par réaction de chlorure de méthyle avec du monoxyde de carbone en présence de catalyseurs, par réaction de cétène avec HCl, ou par hydrolyse partielle de 1, 1, l-trichloroéthane, chlorure d'acétyle s'hydrolyse en présence d'eau pour donner de l'acide acétique.
Le chlorure d'acétyle réagit avec l'ammoniac et les amines pour donner des acétamides.

La réaction avec les alcools donne les esters d'acétate correspondants.
Le chlorure d'acétyle s'ajoutera à travers les liaisons insaturées en présence de catalyseurs appropriés pour donner des cétones halogénées.

 

 


UTILISATIONS DU CHLORURE D'ACÉTYLE :


Le chlorure d'acétyle est utilisé pour les réactions d'acétylation, c'est-à-dire l'introduction d'un groupe acétyle.
L'acétyle est un groupe acyle ayant la formule-C(=O)-CH3.

Pour plus d'informations sur les types de réactions chimiques que peuvent subir des composés tels que le chlorure d'acétyle, voir halogénure d'acyle.
Deux grandes classes d'acétylations comprennent l'estérification et la réaction de Friedel-Crafts.

Le chlorure d'acétyle est un réactif pour la préparation d'esters et d'amides d'acide acétique, utilisé dans la dérivatisation d'alcools et d'amines.
Une classe de réactions d'acétylation est l'estérification.

Le chlorure d'acétyle est un intermédiaire synthétique très utile.
Le chlorure d'acétyle est un dérivé de l'acide acétique, un acide faible, utilisé comme réactif dans de nombreux procédés industriels.

Le chlorure d'acétyle est un produit chimique pour l'acétylation dans la synthèse ou la dérivatisation de composés organiques.
Le chlorure d'acétyle est un intermédiaire synthétique très utile.

Le chlorure d'acétyle est un dérivé de l'acide acétique, un acide faible, utilisé comme réactif dans de nombreux procédés industriels.
Le chlorure d'acétyle est un produit chimique pour l'acétylation dans la synthèse ou la dérivatisation de composés organiques.

Le chlorure d'acétyle est une sorte d'agent d'acétylation, utilisé comme matière première pour les pesticides et les médicaments, ou comme intermédiaire pour la fabrication de l'agent de traitement de l'eau éthylidène diphosphate.
Le chlorure d'acétyle peut être utilisé pour l'analyse de réactifs ainsi que pour la préparation de dérivés d'acétyle et de colorants

Le chlorure d'acétyle peut être utilisé pour la synthèse organique, les colorants et les industries pharmaceutiques
Le chlorure d'acétyle peut être utilisé comme matière première de pesticides et de produits pharmaceutiques ainsi que comme intermédiaire pour la fabrication d'agent de traitement de l'eau, l'éthylène diphosphate.

De plus, le chlorure d'acétyle peut également être utilisé pour la fabrication d'un nouvel agent complexant de galvanoplastie.
Le chlorure d'acétyle est un agent d'acétylation important dont la capacité d'acylation est plus forte que l'anhydride acétique.

Le chlorure d'acétyle est largement utilisé dans la synthèse organique et les colorants.
Le chlorure d'acétyle est également le catalyseur permettant à l'acide carboxylique d'avoir une réaction de chloration et est également utilisé pour l'analyse quantitative des groupes hydroxyle et amino.
Le chlorure d'acétyle peut être utilisé comme matière première pour la synthèse organique, utilisé dans la production de pesticides, de produits pharmaceutiques, d'un nouvel agent complexant de galvanoplastie, le catalyseur pour que l'acide carboxylique ait une chloration, un agent d'acétylation et d'autres types d'intermédiaires de synthèse organique fins.

 

 

APPLICATION DU CHLORURE D'ACÉTYLE :


Chlorure d'acétyle pour la synthèse. CAS 75-36-5, masse molaire 78,49 g/mol.
Le chlorure d'acétyle est l'agent d'acétylation le plus couramment utilisé avec réaction avec de l'alcool et du phénol générant de l'acétate d'éther.

La réaction des chlorures d'acétyle avec l'ammoniac peut générer de l'acétamide avec son interaction avec l'aminé primaire et l'aminé secondaire pour générer de l'acétamide N-substitué.
Le chlorure d'acétyle peut être utilisé pour la fabrication de l'industrie pharmaceutique, la fabrication de pesticides, de dérivés d'acétyle et de colorants.

Le chlorure d'acétyle peut être utilisé comme réactif pour la détermination du phosphore, du cholestérol, de la teneur en eau contenue dans les solvants organiques, du nitroso, de l'hydroxyle et du plomb tétraéthyle.
Le chlorure d'acétyle est l'halogénure d'acyle le plus important et peut être fabriqué par réaction entre l'acide acétique glacial et le chlorure de thionyle ou le trichlorure de phosphore et le pentachlorure de phosphore.

 

 


PROPRIÉTÉS DU CHLORURE D'ACÉTYLE :


Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide fumant incolore avec une forte odeur et un effet d'irritation des yeux.
La densité relative de 1.1051 (20°C), le point de fusion de-112°C, le point d'ébullition de 51-52°C et le point éclair est de 4,4°C (boîte fermée).

Dans l'air humide, le chlorure d'acétyle peut se décomposer lentement et donner une fumée blanche.
Lorsqu'il rencontre de l'eau, le chlorure d'acétyle peut être violemment hydrolysé en acide acétique et en chlorure d'hydrogène et doit donc être scellé pour le stockage.

Le chlorure d'acétyle est miscible avec le benzène, l'acétone, le chloroforme, l'éther, l'acide acétique glacial et l'éther de pétrole.
Le liquide est plus lourd que l'eau et la vapeur est plus lourde que l'air.

Le chlorure d'acétyle peut avoir une réaction de métathèse avec de nombreux composés.
Le chlorure d'acétyle peut se lier au groupe thiol dans la protéine, et donc être toxique pour les humains.

Le chlorure d'acétyle est un type important d'agents d'acétylation, sa capacité d'acylation étant plus forte que l'anhydride acétique.
Le chlorure d'acétyle est largement utilisé en synthèse organique, étant également le catalyseur de la chloration des acides carboxyliques.

Le chlorure d'acétyle apparaît sous forme de fumée liquide transparente incolore avec une odeur irritante.
Le chlorure d'acétyle est miscible avec l'éther, l'acide acétique et le benzène.

 

 

SPÉCIFICATIONS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU CHLORURE D'ACÉTYLE :


-Formule : CH3COCl / C2ClH3O

-Masse moléculaire : 78,5

-Point d'ébullition : 51°C

-Point de fusion : -112°C

-Densité relative (eau = 1) : 1,11

-Solubilité dans l'eau : réaction

-Pression de vapeur, kPa à 20°C : 32

-Densité de vapeur relative (air = 1) : 2,7

-Point d'éclair : 5°C c.c.

-Température d'auto-inflammation : 390°C

- Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 7,3-19

- Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -0,47

 

 

 

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU CHLORURE D'ACÉTYLE :


-Point d'ébullition : 52 °C (1013 hPa)

-Densité : 1,10 g/cm3 (20 °C)

-Limite d'explosion : 7,3 - 19 %(V)

-Point d'éclair : 5 °C

-Température d'inflammation : 390 °C DIN 51794

-Point de fusion : -112 °C

-Pression de vapeur : 320 hPa (20 °C)

 

 

MÉTHODE DE PRODUCTION DE CHLORURE D'ACÉTYLE :

Industriel, le chlorure d'acétyle peut être fabriqué par la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène, ou la réaction entre l'acétate de sodium, le dioxyde de soufre et le chlore.
Le laboratoire peut appliquer de l'acide acétique, de l'acétate de sodium ou de l'anhydride acétique pour réagir avec divers agents de chloration.
Par exemple, le chlorure d'acétyle peut être obtenu par réaction entre l'anhydride acétique et l'acide chlorosulfonique (ou chlorure d'hydrogène, tétrachlorure de carbone, phosgène) ; ou obtenu par réaction entre l'acide acétique glacial et le chlorure de benzoyle.

 

 

PRÉSENCE DE CHLORURE D'ACÉTYLE :

Le chlorure d'acétyle ne devrait pas exister dans la nature, car le contact avec l'eau l'hydrolyserait en acide acétique et en chlorure d'hydrogène.
En effet, s'il est manipulé à l'air libre, le chlorure d'acétyle dégage une "fumée" blanche résultant de l'hydrolyse due à l'humidité de l'air.
La fumée est en fait de petites gouttelettes d'acide chlorhydrique et d'acide acétique formées par hydrolyse.

 

 

STABILITÉ DU CHLORURE D'ACÉTYLE :

Stable dans les conditions de stockage recommandées.

 


CONSERVATION DU CHLORURE D'ACÉTYLE :


-Le chlorure acétique doit être stocké dans une zone séparée et approuvée, à l'écart des substances incompatibles telles que les agents oxydants, les alcalis et l'humidité.

-Le récipient de chlorure acétique doit être conservé dans un endroit frais et bien ventilé, hermétiquement fermé jusqu'à ce qu'il soit prêt à l'emploi.

-Ignifuger.

-Entreposer dans un endroit sans drain ni accès à l'égout.

-Séparé des matériaux incompatibles.

-Sécher.

-Bien fermé.

 

 


SYNONYME:

75-36-5
Chlorure d'éthanol
Chlorure acétique
Chlorure d'acétyle
Chlorure d'acide acétique
CH3COCl
Numéro de déchet RCRA U006
UNII-QD15RNO45K
CH3-CO-Cl
MFCD00000719
QD15RNO45K
Chlorure d'acétyle, 98%
Chlorure d'acétyle, 99+%
Acide acétique, chlorure
Chlorure d'acétyle, 99%, réactif ACS
Chlorure d'acétyle, qualité réactif, 98%
CCRIS 4568

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