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ACRYLONYTRILE

L'acrylonitrile est un composé organique de formule CH2CHCN.
L'acrylonitrile est un liquide volatil incolore bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunes en raison d'impuretés.

Numéro CAS : 107-13-1
Numéro CE : 203-466-5
Nom IUPAC : Prop-2-ènenitrile
Formule chimique : C3H3N

Autres noms : Acrylonitrile, 2-Propènenitrile, 107-13-1, Polyacrylonitrile, Prop-2-ènenitrile, Cyanure de vinyle, Propènenitrile, Cyanoéthylène, Carbacryl, Fumigrain, Acritet, Acrylon, Ventox, Nitrile acrylique, Cyanure de vinyle, Acrylnitril, Miller's fumagine, Acrylonitrile monomère, 25014-41-9, Akrylonitryl, Nitrile acrilico, Cianuro di vinile, Akrylonitril, Propenitrile, Propenonitrile, Vinylkyanid, TL 314, ENT 54, Numéro de déchet RCRA U009, NSC 6362, Acrylsaeurenitril, UNII-MP1U0D42PE, UN 1093, POLY(ACRYLONITRILE), VCN, MP1U0D42PE, CHEBI:28217, MFCD00001927, DSSTox_CID_29, DSSTox_RID_75329, DSSTox_GSID_20029, Vinylkyanid [tchèque], Akrylonitril [tchèque], Akrylonitryl [polonais], Caswell No. 010, acrylonitrile, Acrilonitrile, Cyanoéthène, Bulana, CCRIS 8, Dralon T, Nitrile acrilico [italien], Nitrile acrylique [français], Cyanure de vinyle [français], Acrylnitril [allemand, néerlandais], Cianuro di vinile [italien], PAN (polymère), AN, CAS-107-13-1, polymère d'acrylonitrile, résine Barex 210, HSDB 176, acrylonitrile, polymères, NCI-C50215, acrylonitrile homopolymère, EINECS 203-466-5, UN1093, Acrylonitrile-cyanure de vinyle, numéro de déchet RCRA U009, Code chimique des pesticides de l'EPA 000601, Poly(acrylonitrile), fibres, acrylonitrile, BRN 0605310, Acrylofume, acrylonitrile, AI3-00054, Acrylonitrile, >=99 %, contient 35-45 ppm d'hydroquinone d'éther monométhylique comme inhibiteur, Polymères d'acrylonitrile, radical 1-cyanoéthylène, poly(1-cyanoéthylène), Acrylonitrile-[15N], CH2CHCN, starbld0049880, Acrylonitrile, inhibé, EC 203-466-5, 2-propènenitrile, homopolymère, C3NH3, WLN : NC1U1, 4-02-00-01473 (référence du manuel Beilstein), Acrylnitril (ALLEMAND, NÉERLANDAIS), CHEMBL445612, DTXSID5020029, NSC6362, NSC7763, Acrylonitrile, étalon analytique, ZINC901212, Résine acrylonitrile (poids moléculaire moyen), Acrylonitrile, pour synthèse, 99 %, Acrylonitrile, stab. avec 4-méthoxyphénol, BP-21192, acrylonitrile 1000 microg/mL dans le méthanol, acrylonitrile, SAJ première qualité, >=98,0 %, acrylonitrile, SAJ qualité spéciale, >=99,0 %, acrylonitrile contient 35-45 ppm de MEHQ comme inhibiteur, J-001708, acrylonitrile 1000 microg/mL dans le méthanol, deuxième source, acrylonitrile, inhibé [UN1093] [liquide inflammable], Z1262252913, (stabilisé avec 35-45 ppm de 4-hydroxy anisole (H750015)), PROPÉNITRILE, CYANURE DE VINYLE, CYANOÉTHYLÈNE, ACIDE ACRYLIQUE NITRILE, ACRYLONITRILE, 2-Propènenitrile, ACRYLONITRILE, 100MG, PUR, ACRYLONITRILE, 99+ %, ACRYLNITRILE OEKANAL, STABILISÉ, ACRYLONITRILE, STAB., ACRYLONITRILE, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ML, ACRYLONITRILE 99,5+% GC STANDARD, Acrylonitrile (stabilisé avec 0,005 %), ACRYLONITRILE UNE MATIÈRE PREMIÈRE DE BASE POUR LA FABRICATION, Acrylonitrile ; Cyanure de vinyle, Acrylonitrile, 99 %, stabilisé, Acrylonitrile, stabilisé avec ~ 40 ppm de 4-méthoxyphénol, ACRYLONITRILE, 5000MG, NEAT, Acritet, Acrylnitril, acrylonitril (allemand, néerlandais), Acrylon, Acrylonitrile monomère, acrylonitrile (point), Acrylonitrile, inhibé, acrylonitrile, inhibé, acrylonitrilemonomère, Acrylsαurenitril, ai3-00054, Akrylonitril, Akrylonitryl, akrylonitryl (polonais), Carbacryl, caswellno.010, CH2CHCN, Cianuro di vinile, cianurodivinile, Cyanoethene, Cyanotehylene, Cyanure de vinyle, cyanuredevinyle, cyanuredevinyle (français), ENT 54, ent54, Fumigrain, miller'sfumigrain, Miller's fumigain, nci-c50215, Nitrile acrilico, Nitrile acrylique, nitrileacrilico, nitrileacrylique, nitrileacrylique(français), prop-2-ènenitrile, Propenenenitrile, Propenenitrile, Propenonitrile, Numéro de déchet Rcra U009

L'acrylonitrile a une odeur piquante d'ail ou d'oignon.
En termes de structure moléculaire, il est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile.
L'acrylonitrile est un monomère important pour la fabrication de plastiques utiles tels que le polyacrylonitrile.
L'acrylonitrile est réactif et toxique à faibles doses.
L'acrylonitrile a été synthétisé pour la première fois par le chimiste français Charles Moureu (1863–1929) en 1893.

Occurrence
L'acrylonitrile ne se forme pas naturellement sur Terre.
L'acrylonitrile a été détecté à des niveaux inférieurs au ppm sur des sites industriels.
L'acrylonitrile persiste dans l'air jusqu'à une semaine.
L'acrylonitrile se décompose en réagissant avec l'oxygène et le radical hydroxyle pour former du cyanure de formyle et du formaldéhyde.
L'arylonitrile est nocif pour la vie aquatique.

De l'acrylonitrile a été détecté dans l'atmosphère de Titan, une lune de Saturne.
Des simulations informatiques suggèrent que sur Titan, les conditions sont telles que le composé pourrait former des structures similaires aux membranes cellulaires et aux vésicules terrestres, appelées azotosomes.

Production
L'acrylonitrile est produit par ammoxydation catalytique du propylène, également connu sous le nom de procédé SOHIO.
En 2002, la capacité de production mondiale était estimée à 5 millions de tonnes par an, et devrait atteindre environ 6 millions de tonnes en 2017.
L’acétonitrile et le cyanure d’hydrogène sont des sous-produits importants qui sont récupérés pour être vendus.
En fait, la pénurie d’acétonitrile de 2008-2009 a été causée par une baisse de la demande en acrylonitrile.

2CH3−CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CH–C ≡ N + 6 H2O
Dans le procédé SOHIO, le propylène, l'ammoniac et l'air (oxydant) passent dans un réacteur à lit fluidisé contenant le catalyseur à 400–510 °C et 50–200 kPag.
Les réactifs ne traversent le réacteur qu'une seule fois, avant d'être trempés dans de l'acide sulfurique aqueux.
L’excès de propylène, de monoxyde de carbone, de dioxyde de carbone et de diazote qui ne se dissolvent pas sont évacués directement dans l’atmosphère ou incinérés.

La solution aqueuse est composée d’acrylonitrile, d’acétonitrile, d’acide cyanhydrique et de sulfate d’ammonium (provenant d’un excès d’ammoniac).
Une colonne de récupération élimine l’eau en vrac et l’acrylonitrile et l’acétonitrile sont séparés par distillation.
Historiquement, l'un des premiers catalyseurs à succès était le phosphomolybdate de bismuth (Bi9PMo12O52) supporté sur de la silice comme catalyseur hétérogène.[15] D'autres améliorations ont depuis été apportées.

Itinéraires alternatifs
Différentes voies de chimie verte permettant de produire de l’acrylonitrile sont explorées à partir de matières premières renouvelables, telles que la biomasse lignocellulosique, le glycérol (issu de la production de biodiesel) ou l’acide glutamique (qui peut lui-même être produit à partir de matières premières renouvelables).
La voie lignocellulosique implique la fermentation de la biomasse en acide propionique et en acide 3-hydroxypropionique, qui sont ensuite convertis en acrylonitrile par déshydratation et ammoxydation.
La voie du glycérol commence par sa déshydratation en acroléine, qui subit une ammoxydation pour donner de l'acrylonitrile.
La voie de l'acide glutamique utilise une décarboxylation oxydative en acide 3-cyanopropanoïque, suivie d'une décarbonylation-élimination en acrylonitrile.
Parmi celles-ci, la voie du glycérol est largement considérée comme la plus viable, même si aucune de ces méthodes écologiques n’est commercialement compétitive.

Utilisations :
L'acrylonitrile est principalement utilisé comme monomère pour préparer du polyacrylonitrile, un homopolymère ou plusieurs copolymères importants, tels que le styrène-acrylonitrile (SAN), l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), l'acrylonitrile styrène acrylate (ASA) et d'autres caoutchoucs synthétiques tels que l'acrylonitrile butadiène (NBR).
L'hydrodimérisation de l'acrylonitrile donne l'adiponitrile, utilisé dans la synthèse de certains nylons :

2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN
L'acrylonitrile est également un précurseur dans la fabrication industrielle de l'acrylamide et de l'acide acrylique.

L'acrylonitrile (CH₂ = CHCN) est un liquide toxique, incolore à jaune pâle, nocif pour les yeux, la peau, les poumons et le système nerveux. L'acrylonitrile peut provoquer le cancer. Les travailleurs peuvent être blessés en cas d'exposition à l'acrylonitrile.
Le niveau d’exposition dépend de la dose, de la durée et du travail effectué.

L'acrylonitrile est utilisé dans de nombreuses industries. L'acrylonitrile est utilisé pour fabriquer certains plastiques, caoutchoucs et produits chimiques, et par le passé, comme pesticide. Voici quelques exemples de travailleurs risquant d'être exposés à l'acrylonitrile :

Travailleurs impliqués dans la fabrication de fibres acryliques et de plastiques
Employés qui travaillent dans les industries des revêtements et des adhésifs
Travailleurs dans la fabrication d’autres produits chimiques comme l’adiponitrile
Ouvriers d'usine produisant des produits en caoutchouc nitrile

L'acrylonitrile est un liquide incolore et volatil avec une odeur piquante rappelant celle de l'oignon.
L'acrylonitrile est largement utilisé dans l'industrie pour produire du caoutchouc, des résines, des plastiques, des élastomères et des fibres synthétiques et pour fabriquer des fibres de carbone utilisées dans les industries aéronautiques, de défense et aérospatiales.

L'acrylonitrile est un produit chimique synthétique liquide et incolore, avec une odeur piquante rappelant celle de l'oignon ou de l'ail.
L'acrylonitrile peut être dissous dans l'eau et s'évapore rapidement.
L'acrylonitrile est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques tels que les plastiques, le caoutchouc synthétique et les fibres acryliques.
Un mélange d’acrylonitrile et de tétrachlorure de carbone était utilisé comme pesticide dans le passé, mais toutes les utilisations de pesticides ont cessé.

L'acrylonitrile stabilisé se présente sous la forme d'un liquide incolore et clair, à forte odeur piquante. Point d'éclair 0°C. Une exposition prolongée aux vapeurs ou un contact cutané sont nocifs.
Densité 6,7 lb/gal.
Vapeurs plus lourdes que l'air. La combustion produit des oxydes d'azote toxiques.
Nécessite un stockage et une manipulation dans des systèmes fermés.
Utilisé dans les insecticides et pour fabriquer des plastiques, des fibres et d’autres produits chimiques.

L'acrylonitrile est principalement utilisé dans la fabrication de fibres acryliques et modacryliques.
L'acrylonitrile est également utilisé comme matière première dans la fabrication de plastiques (résines acrylonitrile-butadiène-styrène et styrène-acrylonitrile), d'adiponitrile, d'acrylamide, de caoutchoucs nitriles et de résines barrières.

Utilisé comme monomère dans la production de fibres acryliques et de résines acrylonitrile-butadiène-styrène.
Également utilisé pour produire de l'adiponitrile.
Il était utilisé dans le passé comme fumigant et pour fabriquer des résines nitriles pour les bouteilles de boissons
Utilisé dans les industries des plastiques, des revêtements et des adhésifs

Utilisé pour les meubles d'intérieur et d'extérieur, les tapis, les tricots, les vêtements (généralement mélangés à d'autres fibres), les prothèses textiles synthétiques et les sacs d'anode en galvanoplastie
Utilisé pour fabriquer diverses fibres et résines synthétiques

L'acrylonitrile est utilisé comme monomère pour les fibres et les whiskers acryliques et modacryliques, dans les copolymères avec le styrène et le butadiène (résines ABS), dans la fabrication d'adiponitrile et dans les caoutchoucs nitriles.
L'acrylonitrile n'est plus utilisé comme fumigant et les résines nitriles fabriquées avec de l'acrylonitrile ne sont plus utilisées pour fabriquer des bouteilles de boissons.

Utilisations industrielles
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Intermédiaires
Opérations de reconditionnement (barges vers citerne à terre, citerne à terre vers wagons, camions-citernes et navires)

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de fibres organiques
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de produits pétrochimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de caoutchouc synthétique
Commerce de gros et de détail

L'acrylonitrile est un liquide incolore, volatil et inflammable, avec une odeur légèrement piquante.
L'acrylonitrile n'est pas présent dans la nature.
L'acrylonitrile est également connu sous le nom de cyanure de vinyle et de cyanoéthylène.

Utilisations de l'acrylonitrile
L'acrylonitrile est utilisé dans la fabrication de fibres acryliques et modacryliques destinées à être utilisées dans les vêtements et les textiles, tels que les pulls polaires, les vêtements de sport, les tapis et les tissus d'ameublement.
Les fibres acryliques sont également utilisées comme précurseur dans la production de fibres de carbone.
L'acrylonitrile est utilisé dans la production de plastiques et de résines tels que l'acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS), le styrène-acrylonitrile (SAN) et le caoutchouc nitrile pour les tuyaux de carburant et les joints toriques.
L'acrylonitrile est également utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d'autres produits chimiques, tels que l'acrylamide et l'adiponitrile.

L'acrylonitrile est une matière première importante pour la synthèse organique.
Principalement utilisé dans la fabrication de fibres de polyacrylonitrile (acrylique), de caoutchouc nitrile, de résine ABS, de résine AS, de polyacrylamide, d'acrylate, d'adiponitrile, d'agent résistant à l'eau et d'adhésif.
Également utilisé dans d'autres synthèses organiques et dans l'industrie pharmaceutique, et utilisé comme fumigant pour céréales.
De plus, ce produit est également un solvant polaire aprotique.


L'acrylonitrile a toujours été utilisé en combinaison avec le tétrachlorure de carbone comme fumigant pesticide pour les équipements de minoterie et de boulangerie et pour le stockage du tabac.
L’utilisation de l’acrylonitrile a depuis été abandonnée car elle peut entraîner des effets néfastes sur la santé.

Nature
liquide transparent volatil incolore, sucré, légèrement odorant.
Soluble dans l’acétone, le benzène, le tétrachlorure de carbone, l’éther éthylique, l’éthanol et d’autres solvants organiques.
Légèrement soluble dans l’eau et l’eau pour former un mélange azéotropique.
Les produits purs sont faciles à autopolymériser, surtout en l'absence d'oxygène ou d'exposition à la lumière visible, plus facilement polymérisés, en présence d'alcali concentré peuvent être fortement polymérisés.

Méthode de préparation
à l'heure actuelle, la valeur de production la plus industrielle ou l'ammoxydation du propylène.
Avec du propylène, de l'ammoniac, de l'air et de l'eau comme matières premières, selon son rapport quantitatif dans le réacteur à lit fluidisé ou à lit fixe, sous l'action d'un catalyseur phosphore molybdène bismuth ou antimoine fer avec du gel de silice comme support, à une température de 400 à 500°C.
Et à pression normale, de l'acrylonitrile se forme.

Ensuite, l'ammoniac n'ayant pas réagi est éliminé avec de l'acide sulfurique dilué via la colonne de neutralisation, puis le gaz tel que l'acrylonitrile est absorbé avec de l'eau via la colonne d'absorption pour former une solution aqueuse.
La solution aqueuse est séparée de l'acétonitrile par la colonne d'extraction, et l'acide cyanhydrique est éliminé dans la colonne d'acide déhydrocyanique, après déshydratation, distillation et produits d'acrylonitrile, le rendement en un seul passage allant jusqu'à 75 %, sous-produits d'acétonitrile, de cyanure d'hydrogène et de sulfate d'ammonium.

L'acrylonitrile est un liquide incolore et inflammable. Ses vapeurs peuvent exploser au contact d'une flamme nue. L'acrylonitrile n'existe pas à l'état naturel.
L'acrylonitrile est produit en très grandes quantités par plusieurs industries chimiques aux États-Unis, et sa demande et ses besoins augmentent ces dernières années.
L'acrylonitrile est un nitrile insaturé fortement produit.
L'acrylonitrile est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques tels que les plastiques, le caoutchouc synthétique et les fibres acryliques.
L'acrylonitrile a été utilisé comme fumigant pesticide dans le passé ; cependant, toutes les utilisations de pesticides ont été abandonnées.

Ce composé est un intermédiaire chimique majeur utilisé dans la création de produits tels que des produits pharmaceutiques, des antioxydants et des colorants, ainsi que dans la synthèse organique.
Les principaux utilisateurs d’acrylonitrile sont les industries chimiques qui fabriquent des fibres acryliques et modacryliques et des plastiques ABS à fort impact.
L'acrylonitrile est également utilisé dans les machines de bureau, les bagages, les matériaux de construction et la fabrication de plastiques styrène-acrylonitrile (SAN) pour l'automobile, les articles ménagers et les matériaux d'emballage. L'adiponitrile est utilisé pour fabriquer du nylon, des colorants, des médicaments et des pesticides.

Historique d'utilisation
À la veille de la Seconde Guerre mondiale, on a découvert que le copolymère d'acrylonitrile pouvait améliorer la résistance à l'huile et aux solvants du caoutchouc synthétique et les gens ont commencé à le prendre au sérieux.
Durant la guerre, on développa en Allemagne un procédé de fabrication par époxydation de l'éthylène, suivi d'une addition de cyanure d'hydrogène pour produire de l'éthanol cyanuré, et enfin d'une déshydratation.
L'acrylonitrile a été développé plus tard par addition de cyanure d'hydrogène à l'acétylène sous la catalyse du chlorure cuivreux.

Après 1960, un nouveau procédé de production a été développé par la compagnie pétrolière Ohio Standard, utilisant le propylène comme matière première pour la réaction d'ammoxydation pour l'obtenir.
Ce processus a conduit à de grands changements dans la production industrielle.
En raison de la disponibilité des matières premières et de la réduction des coûts, on assiste à une augmentation soudaine de la production d’acrylonitrile.
En 1983, la production annuelle mondiale a atteint 3 millions de tonnes, dont 90 % de la production de pétrole de l'Ohio Standard.

L'acrylonitrile est facile à polymériser, ce qui permet de produire des fibres de polyacrylonitrile (sous le nom commercial d'acrylique ou de vrac). Sa fibre courte est semblable à la laine, également connue sous le nom de laine artificielle.
L'acrylonitrile est doux au toucher et possède une excellente élasticité.
L'acrylonitrile peut se copolymériser avec l'acétate de vinyle pour générer des fibres synthétiques (sous le nom commercial de Lun autrichien). Sa première production industrielle a eu lieu en 1950 par l'américain DuPont.

La majorité de l'acrylonitrile est utilisée pour les fibres synthétiques, la quantité représentant environ 40 à 60 % du total.
Grâce à la copolymérisation avec la copolymérisation du butadiène, il peut générer du caoutchouc nitrile résistant à l'huile.
La dimérisation et l'hydrogénation de l'acrylonitrile peuvent conduire à l'adiponitrile, l'hydrogénation permettant ensuite d'obtenir l'hexaméthylène diamine, qui est l'une des matières premières du polyamide (nylon 66).
Le copolymère d'acrylonitrile et de butadiène, le terpolymère de styrène, est un plastique technique de haute qualité, appelé résine ABS.

Propriétés chimiques
L'acrylonitrile est un liquide clair, incolore à jaune pâle de formule moléculaire C3H3N et de poids moléculaire de 53,06.
La couleur jaunissante apparaît lors de l'exposition à la lumière et indique une photo-altération pour saturer le dérivé.
L'acrylonitrile est pratiquement inodore, ou avec une très légère odeur qui peut être décrite comme sucrée, irritante, désagréable, semblable à celle de l'oignon ou de l'ail ou piquante.
L'odeur ne peut être détectée qu'au-dessus de la PEL. Point d'ébullition de 77,3 °C et point de fusion de −82 °C.
La densité est de 0,8004 à 25 °C, le pH est de 6,0 à 7,5 (solution aqueuse à 5 %), la densité de vapeur est de 1,8 (air = 1), la pression de vapeur est de 109 mm Hg à 25 °C. La constante de la loi de Henry est de 1,38 × 10−4 atm m3/mole à 25 °C.

Fumigènes alimentaires
En 1941-1942, la société allemande Degesch Gesellsch a recommandé l'utilisation de l'acrylonitrile comme fumigant alimentaire.

Le mélange d’acrylonitrile et de tétrachlorure de carbone peut être utilisé pour lutter contre la grande majorité des ravageurs des céréales stockées.
Les résultats ont montré que l'acrylonitrile et le tétrachlorure de carbone, lorsqu'ils sont formulés dans un mélange dans un rapport de 1:1, peuvent être utilisés pour contrôler le Phthorimaea operculella Zell présent dans les pommes de terre en stockage sans endommager les tubercules.

Mode d'emploi :
Étant donné que l'acrylonitrile et le tétrachlorure de carbone ont un point d'ébullition élevé, lors de la fumigation atmosphérique, afin d'être rapidement évaporés, une méthode simple a été développée qui utilise un noyau de corde de coton pour passer à travers le fond du disque de fer peu profond.
Au début de la fumigation, injectez un fumigant liquide dans le plat puis soufflez l'air à travers le ventilateur jusqu'au noyau de coton jusqu'à ce que l'évaporation soit complète.

Utilisations :
L'acrylonitrile est principalement utilisé dans la fabrication de fibres acryliques et modacryliques.
L'acrylonitrile est également utilisé comme matière première dans la fabrication de plastiques (résines acrylonitrile-butadiène-styrène et styrène-acrylonitrile), d'adiponitrile, d'acrylamide, de caoutchoucs nitriles et de résines barrières.
Un mélange d’acrylonitrile et de tétrachlorure de carbone était utilisé comme pesticide dans le passé, mais toutes les utilisations de pesticides ont cessé.
L'acrylonitrile est un produit chimique industriel d'importance commerciale qui a été largement utilisé depuis les années 1940 avec l'expansion rapide de l'industrie pétrochimique.

La production de résines ABS et SAN consomme la deuxième plus grande quantité d'acrylonitrile.
Les résines ABS sont produites en greffant de l'acrylonitrile et du styrène sur du polybutadiène ou un copolymère styrène-butadiène et contiennent environ 25 % en poids d'acrylonitrile.
Ces produits sont utilisés pour fabriquer des composants pour les véhicules automobiles et récréatifs, des raccords de tuyauterie et des appareils électroménagers.
Les résines SAN sont des copolymères styrène-acrylonitrile contenant 25 à 30 % en poids d'acrylonitrile.
La clarté supérieure de la résine SAN permet son utilisation dans les tableaux de bord automobiles, pour les lentilles d'instruments et pour les articles ménagers.

L'acrylonitrile est utilisé dans la production de fibres acryliques, de résines et de revêtements de surface ; comme intermédiaire dans la production de produits pharmaceutiques et de colorants ; comme modificateur de polymère et comme fumigant.
L'acrylonitrile peut être présent dans les gaz effluents d'incendie en raison de la pyrolyse des matériaux en polyacrylonitrile.
On a constaté que de l'acrylonitrile était libéré des bouteilles de copolymère acrylonitrile-styrène et de copolymère acrylonitrile-styrène-butadiène lorsque ces bouteilles étaient remplies de solvants simulant des aliments tels que l'eau, l'acide acétique à 4 %, l'éthanol à 20 % et l'heptane et stockées pendant 10 jours à 5 mois.
La libération était plus importante avec l’augmentation de la température et était attribuable au monomère d’acrylonitrile résiduel dans les matériaux polymères.

Description
L'acrylonitrile est très toxique et irritant, mais il est également sensibilisant. L'acrylonitrile a provoqué des dermatites de contact irritantes et allergiques dans une usine de production.
Propriétés chimiques L'acrylonitrile est un liquide incolore et inflammable.
Ses vapeurs peuvent exploser lorsqu’elles sont exposées à une flamme nue.
L'acrylonitrile n'existe pas à l'état naturel.

L'acrylonitrile est produit en très grandes quantités par plusieurs industries chimiques aux États-Unis et sa demande a augmenté ces dernières années.
Les principaux utilisateurs d’acrylonitrile sont les industries chimiques qui fabriquent des fibres acryliques et modacryliques, des plastiques acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS) à haute résistance aux chocs.
L'acrylonitrile est également utilisé dans les machines de bureau, les bagages et les matériaux de construction, dans la fabrication de plastiques styrène-acrylonitrile (SAN) pour l'automobile et les produits ménagers, et dans les matériaux d'emballage. L'adiponitrile est utilisé pour fabriquer du nylon, des colorants, des médicaments et des pesticides.

Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau Aucune réaction, réactivité avec les matériaux courants :
Attaque le cuivre et les alliages de cuivre, ces métaux ne doivent pas être utilisés.
Pénètre le cuir, les chaussures et les gants en cuir contaminés doivent donc être détruits.
Attaque l'aluminium en forte concentration,
Stabilité pendant le transport : Stable,

Agents neutralisants pour acides et caustiques : Non pertinent,
Polymérisation : Peut se produire spontanément en l'absence d'oxygène ou lors d'une exposition à la lumière visible ou à une chaleur excessive, violemment en présence d'alcali.
L'ACN pur est soumis à une polymérisation avec un développement de pression rapide.
Le produit commercial est inhibé et n’est pas soumis à cette réaction ;
Inhibiteur de polymérisation : Méthylhydroquinone (35-45 ppm).

Méthodes de purification
Laver l'acrylonitrile avec du H2SO4 dilué ou du H3PO4 dilué, puis avec du Na2CO3 dilué et de l'eau.
Séchez-le avec Na2SO4, CaCl2 ou (mieux) en l'agitant avec des tamis moléculaires.
Distiller fractionnéement sous N2.
L'acrylonitrile peut être stabilisé en ajoutant 10 ppm de tert-butyl catéchol.

Immédiatement avant l'utilisation, le stabilisant peut être éliminé par passage dans une colonne d'alumine activée (ou par lavage avec une solution de NaOH à 1 % si des traces d'eau sont autorisées dans le matériau final), suivi d'une distillation.
Alternativement, agitez-le avec 10 % (p/v) de NaOH pour extraire l'inhibiteur, puis lavez-le tour à tour avec 10 % de H2SO4, 20 % de Na2CO3 et de l'eau distillée.
Sécher pendant 24 heures sur CaCl2 et distiller fractionnellement sous N2 en prenant une fraction d'ébullition à 75,0-75,5 °C (à 734 mm).
Conservez-le avec 10 ppm de tert-butyl catéchol. L'acrylonitrile est éliminé par distillation si nécessaire.

À propos de l'acrylonitrile
L'acrylonitrile est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.

L'acrylonitrile est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

La libération d'acrylonitrile dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques.
D'autres rejets d'acrylonitrile dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques) et l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, constructions en métal, en bois et en plastique et matériaux de construction).

L'acrylonitrile peut être présent dans des articles complexes, sans aucune intention de rejet : véhicules, piles et accumulateurs électriques et machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
L'acrylonitrile peut être présent dans des produits à base de matériaux tels que : tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles), caoutchouc (par exemple pneus, chaussures, jouets) et plastique (par exemple emballages et stockage de produits alimentaires, jouets, téléphones portables).
Utilisations répandues par les professionnels
L'acrylonitrile est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, agents d'extraction, produits photochimiques et polymères.

L'acrylonitrile a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acrylonitrile est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, travaux de construction, services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'acrylonitrile est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, de produits en caoutchouc, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.

La libération d'acrylonitrile dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale, dans la formulation de mélanges et dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels.
D'autres rejets d'acrylonitrile dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.

Formulation ou reconditionnement
L'acrylonitrile est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement textile et teintures.
La libération d'acrylonitrile dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels
L'acrylonitrile est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acrylonitrile a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'acrylonitrile est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique, de produits en caoutchouc, de produits chimiques et de textiles, de cuir ou de fourrure.
La libération d'acrylonitrile dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire de traitement.
Fabrication
La libération d'acrylonitrile dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

L'acrylonitrile est un liquide clair et incolore avec une odeur légèrement piquante.
L'acrylonitrile est également une substance chimique dangereuse et réglementée comme telle dans la plupart des pays du monde.
Cependant, ses dangers et ses propriétés sont bien connus.
Lorsque des procédures de sécurité appropriées sont en place et que les employés les suivent, il n’existe aucun danger excessif lié au produit chimique.
Il est toutefois essentiel que les employés et les personnes concernées restent conscients et informés.
Certains des principaux dangers comprennent la réactivité, la polymérisation, le feu et la toxicité.
L'acrylonitrile réagit avec les oxydants puissants, en particulier le brome, et doit être tenu à l'écart de ces derniers.
Soyez extrêmement prudent pour garder l'acrylonitrile loin des bases fortes, des acides forts, du cuivre, des alliages de cuivre, de l'ammoniac et des amines.

Le contact avec ces produits chimiques peut provoquer une réaction chimique entraînant un incendie ou une explosion.
La compatibilité chimique doit également être déterminée avant que l’acrylonitrile n’entre en contact avec tout autre produit chimique.
Étant donné que l'acrylonitrile pur peut s'auto-polymériser, provoquant une accumulation rapide de pression et entraînant un risque d'explosion, Innovene ajoute un inhibiteur avant l'expédition.
Cet additif inhibe l’autopolymérisation, mais n’élimine pas toute possibilité de polymérisation.
Les incendies impliquant l'acrylonitrile peuvent libérer des gaz toxiques tels que le cyanure d'hydrogène, les oxydes d'azote ou le monoxyde de carbone.

Ses vapeurs peuvent facilement former des mélanges explosifs dans l’air.
Étant donné que ces vapeurs sont plus lourdes que l’air, elles peuvent également se déplacer au niveau du sol et être enflammées par des flammes nues ou des étincelles situées à une certaine distance du lieu de rejet.
Les vapeurs d'acrylonitrile, si elles sont inhalées à certaines concentrations, peuvent produire une toxicité aiguë (à court terme) grave, y compris une perte de conscience ou la mort.
La durée d’exposition est également un facteur, tout comme le contact de l’acrylonitrile liquide ou vapeur avec la peau.
Toutefois, s’ils sont administrés efficacement, les antidotes disponibles dans le commerce peuvent prévenir de graves dommages.
De plus, il a été démontré qu’une exposition à long terme à l’acrylonitrile pouvait provoquer le cancer chez les animaux de laboratoire.

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