Akrilonitril, CH2CHCN formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Akrilonitril renksiz, uçucu bir sıvıdır; ancak ticari numuneler, içindeki safsızlıklar nedeniyle sarı renkte olabilir.
CAS Numarası: 107-13-1
AB Numarası: 203-466-5
IUPAC Adı: Prop-2-enenitril
Kimyasal Formül: C3H3N
Diğer adları: Akrilonitril, 2-Propenenitril, 107-13-1, Poliakrilonitril, Prop-2-enenitril, Vinil siyanür, Propenenitril, Siyanoetilen, Karbakril, Fumigrain, Acritet, Acrylon, Ventox, Nitril akrilik, Cyanure de vinyle, Acrylnitril, Miller'in fumigraini, Akrilonitril monomer, 25014-41-9, Akrylonitryl, Nitril akrilik, Cianuro di vinile, Akrylonitril, Propenitrile, Propenonitrile, Vinilkyanid, TL 314, ENT 54, RCRA atık numarası U009, NSC 6362, Acrylsaeurenitril, UNII-MP1U0D42PE, UN 1093, POLİ(AKRİLONİTRİL), VCN, MP1U0D42PE, CHEBI:28217, MFCD00001927, DSSTox_CID_29, DSSTox_RID_75329, DSSTox_GSID_20029, Vinylkyanid [Çekçe], Akrylonitril [Çekçe], Akrylonitryl [Lehçe], Caswell No. 010, akrilonitril, Akrilonitril, Siyanoeten, Bulana, CCRIS 8, Dralon T, Nitrile acrilico [İtalyanca], Nitrile acrylique [Fransızca], Cyanure de vinyle [Fransızca], Acrylnitril [Almanca, Felemenkçe], Cianuro di vinile [İtalyanca], PAN (polimer), AN, CAS-107-13-1, Akrilonitril polimer, Barex 210 Reçine, HSDB 176, Akrilonitril, polimerler, NCI-C50215, Akrilonitril homopolimer, EINECS 203-466-5, UN1093, Akrilonitril Vinil siyanür, RCRA atık no. U009, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 000601, Poli(akrilonitril), lifler, akrilonitril, BRN 0605310, Akrilofüm, akrilonitril, AI3-00054, Akrilonitril, >=%99, inhibitör olarak 35-45 ppm monometil eter hidrokinon içerir, Akrilonitril polimerleri, 1-Siyanoetilen radikali, poli(1-siyanoetilen), Akrilonitril-[15N], CH2CHCN, starbld0049880, Akrilonitril, inhibe edilmiş, EC 203-466-5, 2-Propenenitril, homopolimer, C3NH3, WLN: NC1U1, 4-02-00-01473 (Beilstein El Kitabı Referansı), Akrilnitril (ALMANCA, HOLLANDA), CHEMBL445612, DTXSID5020029, NSC6362, NSC7763, Akrilonitril, analitik standart, ZINC901212, Akrilonitril reçinesi (orta M.A.K.), Akrilonitril, sentez için, %99, Akrilonitril, stab. 4-metoksifenol ile, BP-21192, Metanolde Akrilonitril 1000 mikrogram/mL, Akrilonitril, SAJ birinci sınıf, >=%98,0, Akrilonitril, SAJ özel sınıf, >=%99,0, Akrilonitril, inhibitör olarak 35-45 ppm MEHQ içerir, J-001708, Metanolde Akrilonitril 1000 mikrogram/mL, İkinci Kaynak, Akrilonitril, inhibe edilmiş [UN1093] [Yanıcı sıvı], Z1262252913, (35-45 ppm 4-hidroksi anizol (H750015) ile stabilize edilmiştir), PROPENİTRİL, VİNİL SİYANÜR, SİYANOETİLEN, AKRİLİK ASİT NİTRİL, AKRİLONİTRİL, 2-Propenenitril, AKRİLONİTRİL, 100MG, SAF, AKRİLONİTRİL, %99+, AKRİLONİTRİL OEKANAL, STABİLİZE, AKRİLONİTRİL, STAB., AKRİLONİTRİL, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ML, AKRİLONİTRİL %99,5+ GC STANDARDI, Akrilonitrile (%0,005 ile Stabilize Edilmiş), ÜRETİM İÇİN TEMEL BİR HAMMADDE OLAN AKRİLONİTRİL, Akrilonitrile; Vinil siyanür, Akrilonitril, %99, stabilize edilmiş, Akrilonitril, ~40ppm 4-metoksifenol ile stabilize edilmiş, AKRİLONİTRİL, 5000MG, NEAT, Acritet, Acrylnitril, akrilonitril(almanca, hollanda), Acrylon, Akrilonitril monomer, akrilonitril(nokta), Akrilonitril, inhibe edilmiş, akrilonitril, inhibe edilmiş, akrilonitrilmonomer, Acrylsαurenitril, ai3-00054, Akrylonitril, Akrylonitryl, akrilonitril(lehçe), Karbakril, caswellno.010, CH2CHCN, Cianuro di vinile, cianurodivinile, Siyanoeten, Siyanotehilen, Cyanure de vinyle, siyanuredevinyle, siyanuredevinyle(fransızca), ENT 54, ent54, Fumigrain, miller'sfumigrain, Miller's fumigrain, nci-c50215, Nitril akrilik, Nitril akrilik, nitril akrilik, nitril akrilik, nitril akrilik (Fransızca), prop-2-enenitril, Propenenitril, Propenenitril, Propenonitril, Rcra atık numarası U009
Akrilonitril, sarımsak veya soğanın keskin kokusuna sahiptir.
Moleküler yapısı itibariyle bir nitrile bağlı vinil grubundan oluşmaktadır.
Akrilonitril, poliakrilonitril gibi faydalı plastiklerin üretiminde kullanılan önemli bir monomerdir.
Akrilonitril düşük dozlarda reaktif ve toksiktir.
Akrilonitril ilk olarak 1893 yılında Fransız kimyager Charles Moureu (1863–1929) tarafından sentezlendi.
Oluşum
Akrilonitril Dünya'da doğal olarak oluşmaz.
Endüstriyel alanlarda akrilonitrilin ppm'nin altında seviyelerde tespit edildiği görülmüştür.
Akrilonitril havada bir haftaya kadar kalıcıdır.
Akrilonitril, oksijen ve hidroksil radikaliyle reaksiyona girerek formil siyanür ve formaldehit oluşturmak üzere parçalanır.
Arilonitril su canlıları için zararlıdır.
Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edildi.
Bilgisayar simülasyonları, Titan'da bileşiğin Dünya'daki hücre zarlarına ve azotozom adı verilen keseciklere benzer yapılar oluşturabileceği koşulların mevcut olduğunu gösteriyor.
Üretme
Akrilonitril, propilenin katalitik amoksidasyonuyla üretilir, bu işleme SOHIO işlemi de denir.
Dünya üretim kapasitesinin 2002 yılında yılda 5 milyon ton olduğu tahmin edilirken, 2017 yılında yaklaşık 6 milyon tona çıkacağı tahmin ediliyor.
Satışa sunulan önemli yan ürünler arasında asetonitril ve hidrojen siyanür yer almaktadır.
Aslında 2008-2009 asetonitril sıkıntısının nedeni akrilonitril talebindeki azalmaydı.
2CH3−CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CH–C ≡ N + 6 H2O
SOHIO prosesinde propilen, amonyak ve hava (oksitleyici), 400–510 °C ve 50–200 kPag'da katalizör içeren bir akışkan yataklı reaktörden geçirilir.
Tepkime maddeleri, sulu sülfürik asitte söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçerler.
Çözünmeyen fazla propilen, karbon monoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere salınır veya yakılır.
Sulu çözelti akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (fazla amonyaktan) oluşur.
Bir geri kazanım kolonu toplu suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril damıtma yoluyla ayrılır.
Tarihsel olarak, ilk başarılı katalizörlerden biri, heterojen bir katalizör olarak silika üzerinde desteklenen bizmut fosfomolibdat (Bi9PMo12O52) idi.[15] O zamandan beri daha fazla iyileştirme yapıldı.
Alternatif rotalar
Yenilenebilir hammaddelerden, örneğin lignoselülozik biyokütle, gliserol (biyodizel üretiminden) veya glutamik asit (kendisi de yenilenebilir hammaddelerden üretilebilir) gibi kaynaklardan akrilonitril elde etmek için çeşitli yeşil kimya yolları araştırılmaktadır.
Lignoselülozik yol, biyokütlenin propiyonik asit ve 3-hidroksipropiyonik aside fermentasyonunu içerir ve bunlar daha sonra dehidrasyon ve amoksidasyon yoluyla akrilonitrile dönüştürülür.
Gliserol yolu, akroleinin dehidratasyonuyla başlar ve akrolein de amoksidasyona uğrayarak akrilonitril oluşturur.
Glutamik asit yolu, oksidatif dekarboksilasyonla 3-siyanopropanoik aside dönüşür ve ardından akrilonitril ile dekarbonilasyon-eliminasyon gerçekleşir.
Bunlardan gliserol yolu genel olarak en uygulanabilir yol olarak kabul ediliyor, ancak bu yeşil yöntemlerin hiçbiri ticari olarak rekabetçi değil.
Kullanımları:
Akrilonitril, esas olarak bir homopolimer olan poliakrilonitril veya stiren-akrilonitril (SAN), akrilonitril bütadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilat (ASA) ve akrilonitril bütadien (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimeri hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır.
Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, bazı naylonların sentezinde kullanılan adiponitril elde edilmesini sağlar:
2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN
Akrilonitril aynı zamanda akrilamid ve akrilik asidin endüstriyel üretiminde de öncüdür.
Akrilonitril (CH ₂ =CHCN) toksik, renksiz ila soluk sarı bir sıvıdır, gözlere, cilde, akciğerlere ve sinir sistemine zararlıdır. Akrilonitril kansere neden olabilir. Çalışanlar akrilonitril maruziyetinden zarar görebilir.
Maruziyet seviyesi doza, süreye ve yapılan işe göre değişmektedir.
Akrilonitril birçok endüstride kullanılır. Akrilonitril belirli plastikleri, kauçukları ve kimyasalları yapmak için kullanılır ve geçmişte bir pestisit olarak kullanılır. Akrilonitril'e maruz kalma riski altında olan işçilere ilişkin bazı örnekler şunlardır:
Akrilik elyaf ve plastik üretiminde çalışan işçiler
Kaplama ve yapıştırıcı endüstrilerinde çalışan çalışanlar
Adiponitril gibi diğer kimyasalların üretiminde çalışanlar
Nitril kauçuk ürünleri üreten fabrika işçileri
Akrilonitril, keskin soğan benzeri bir kokuya sahip, renksiz, uçucu bir sıvıdır.
Akrilonitril, endüstride kauçuk, reçine, plastik, elastomer ve sentetik elyaf üretiminde ve uçak, savunma ve uzay sanayinde kullanılan karbon elyafların üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Akrilonitril, keskin, soğan veya sarımsak benzeri bir kokuya sahip, renksiz, sıvı, insan yapımı bir kimyasaldır.
Akrilonitril suda çözünebilir ve hızla buharlaşır.
Akrilonitril, plastik, sentetik kauçuk ve akrilik elyaf gibi diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
Geçmişte akrilonitril ve karbon tetraklorür karışımı pestisit olarak kullanılmaktaydı, ancak günümüzde tüm pestisit kullanımı sona ermiştir.
Akrilonitril, stabilize edilmiş, güçlü keskin bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür. Parlama noktası 32°F. Buharlara uzun süreli maruz kalma veya cilt teması zararlıdır.
Yoğunluk 6,7 lb / gal.
Buharları havadan daha ağırdır. Yanma sonucu zehirli azot oksitleri oluşur.
Kapalı sistemlerde depolanması ve taşınması gerekir.
Böcek ilaçlarında ve plastik, elyaf ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
Akrilonitril esas olarak akrilik ve modakrilik elyafların üretiminde kullanılır.
Akrilonitril ayrıca plastiklerin (akrilonitril-bütadien-stiren ve stiren-akrilonitril reçineleri), adiponitril, akrilamid ve nitril kauçukların ve bariyer reçinelerinin üretiminde hammadde olarak kullanılır.
Akrilik elyaf ve akrilonitril-bütadien-stiren reçinelerinin üretiminde monomer olarak kullanılır.
Ayrıca adiponitril üretiminde de kullanılır.
Geçmişte fümigant olarak ve içecek şişeleri için nitril reçineleri yapmak için kullanılmıştır
Plastik, kaplama ve yapıştırıcı endüstrilerinde kullanılır
İç ve dış mekan mobilyaları, halılar, örme kumaşlar, giysiler (genellikle diğer elyaflarla harmanlanmış), sentetik tekstil protezleri ve elektrokaplamada anot torbaları için kullanılır
Çeşitli sentetik elyaf ve reçinelerin yapımında kullanılır
Akrilonitril, akrilik ve modakrilik elyaf ve bıyıkların monomeri olarak, stiren ve bütadien ile kopolimerlerde (ABS reçineleri), adiponitril üretiminde ve nitril kauçuklarda kullanılır.
Akrilonitril artık fümigant olarak kullanılmıyor ve akrilonitrilden yapılan nitril reçineleri artık içecek şişeleri yapmak için kullanılmıyor.
Endüstri Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Orta seviyeler
Yeniden paketleme işlemleri (Mavnalardan kıyı tankına, kıyı tanklarından vagonlara, tankerlere ve gemilere)
Genel Üretim Bilgileri
Sanayi İşleme Sektörleri
Diğer tüm temel organik kimyasal üretim
Diğer tüm kimyasal ürün ve preparat imalatı
Organik elyaf üretimi
Boya ve kaplama imalatı
Petrokimya üretimi
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Sentetik kauçuk imalatı
Toptan ve perakende ticaret
Akrilonitril, hafif keskin bir kokuya sahip, renksiz, uçucu, yanıcı bir sıvıdır.
Akrilonitril doğal olarak oluşan bir madde değildir.
Akrilonitril, vinil siyanür ve siyanetilen olarak da bilinir.
Akrilonitrilin kullanım alanları
Akrilonitril, polar kazaklar, spor giyim, halılar ve döşemeler gibi giyim ve tekstillerde kullanılan akrilik ve modakrilik elyafların üretiminde kullanılır.
Akrilik elyaflar aynı zamanda karbon elyaf üretiminde de öncü olarak kullanılmaktadır.
Akrilonitril, akrilonitril-bütadien-stiren (ABS), stiren-akrilonitril (SAN) ve yakıt hortumları ile O-ring contaları için nitril kauçuk gibi plastik ve reçinelerin üretiminde kullanılır.
Akrilonitril aynı zamanda akrilamid ve adiponitril gibi diğer kimyasalların üretiminde de kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Akrilonitril organik sentez için önemli bir hammaddedir.
Esas olarak poliakrilonitril elyaf (akrilik), nitril kauçuk, ABS reçine, AS reçine, poliakrilamid, akrilat, adiponitril, su geçirmez madde ve yapıştırıcı üretiminde kullanılır.
Ayrıca diğer organik sentezlerde ve ilaç sanayiinde, tahıl fümigantı olarak kullanılır.
Ayrıca bu ürün aynı zamanda aprotik polar bir çözücüdür.
Akrilonitril, tarihsel olarak un değirmenciliği ve fırın ekipmanları ile tütün depolamada pestisit fümigantı olarak karbon tetraklorür ile birlikte kullanılmıştır.
Akrilonitrilin bu şekilde kullanımı, olumsuz sağlık etkilerine yol açabileceğinden dolayı artık durdurulmuştur.
Doğa
renksiz uçucu şeffaf sıvı, tatlı, hafif kokulu.
Aseton, benzen, karbon tetraklorür, etil eter, etanol ve diğer organik çözücülerde çözünür.
Suda az çözünür ve su ile azeotropik bir karışım oluşturur.
Saf ürünler özellikle oksijenin yokluğunda veya görünür ışığa maruz kalma durumunda kendi kendine polimerize olmaya daha yatkındır, daha kolay polimerize olur, konsantre alkali varlığında ise kuvvetli polimerize olabilir.
Hazırlanış Yöntemi
şu anda en çok endüstriyel üretim değeri propilen amoksidasyonudur.
Hammadde olarak propilen, amonyak, hava ve su, niceliksel oranına göre akışkan yataklı veya sabit yataklı reaktöre, fosfor molibden bizmut veya antimon demir katalizörünün etkisi altında, taşıyıcı olarak silika jel ile, 400-500 °C sıcaklıkta yerleştirilir.
Ve normal basınçta akrilonitril oluşur.
Daha sonra reaksiyona girmeyen amonyak, nötralizasyon kolonu aracılığıyla seyreltik sülfürik asitle uzaklaştırılır ve daha sonra akrilonitril gibi gaz, absorpsiyon kolonu aracılığıyla su ile absorbe edilerek sulu bir çözelti oluşturulur.
Sulu çözelti, ekstraksiyon kolonu ile asetonitrilden ayrılır ve hidrosiyanik asit, dehidrosiyanik asit kolonunda uzaklaştırılır, dehidratasyon, damıtma ve akrilonitril ürünleri, %75'e kadar tek geçiş verimi, asetonitril yan ürünleri, hidrojen siyanür ve amonyum sülfat elde edilir.
Akrilonitril renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Buharları açık aleve maruz kaldığında patlayabilir. Akrilonitril doğal olarak oluşmaz.
Akrilonitril, ABD'de birçok kimya sanayiinde büyük miktarlarda üretilmekte olup, son yıllarda gereksinim ve talep artmaktadır.
Akrilonitril, yoğun olarak üretilen doymamış bir nitrildir.
Akrilonitril, plastik, sentetik kauçuk ve akrilik elyaf gibi diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
Akrilonitril geçmişte pestisit fümigantı olarak kullanılmış olsa da, tüm pestisit kullanımları durdurulmuştur.
Bu bileşik, ilaç, antioksidan ve boya gibi ürünlerin oluşturulmasında ve organik sentezlerde kullanılan önemli bir kimyasal ara maddedir.
Akrilonitrilin en büyük kullanıcıları akrilik ve modakrilik elyaflar ile yüksek darbeye dayanıklı ABS plastikleri üreten kimya endüstrileridir.
Akrilonitril ayrıca iş makinelerinde, bavullarda, inşaat malzemelerinde ve otomotiv, ev eşyaları ve ambalaj malzemeleri için stiren-akrilonitril (SAN) plastiklerinin üretiminde kullanılır. Adiponitril naylon, boyalar, ilaçlar ve pestisitlerin yapımında kullanılır.
Kullanım Geçmişi
II. Dünya Savaşı arifesinde, akrilonitril kopolimerinin sentetik kauçuğun yağ ve solvent direncini artırabileceği keşfedildi ve insanlar tarafından ciddiye alınmaya başlandı.
Savaş sırasında Almanya'da etilenin epoksidasyonu, ardından hidrojen siyanür eklenerek siyanür etanolü üretilmesi ve son olarak da dehidratasyonu yoluyla üretim süreci geliştirildi.
Akrilonitril daha sonra bakır klorürün katalizlemesiyle asetilene hidrojen siyanür eklenmesiyle geliştirilmiştir.
1960'lı yıllardan sonra Ohio Standard Oil Şirketi'nde hammadde olarak propilen kullanılarak amoksidasyon reaksiyonuyla yeni bir üretim prosesi geliştirildi.
Bu süreç endüstriyel üretimde büyük değişimlere yol açtı.
Hammadde temininin kolaylaşması ve maliyetlerin düşmesi nedeniyle akrilonitril üretiminde ani bir artış yaşanıyor.
1983 yılında dünya yıllık üretimi 3 milyon tona ulaşmış olup, bunun %90'ını Ohio standart petrol üretim miktarı karşılayabilmektedir.
Akrilonitril, poliakrilonitril elyafı (akrilik veya dökme ticari adı altında) üretebildiği için polimerizasyona uğraması kolaydır. Kısa elyafı, yapay yün olarak da bilinen yüne benzer.
Akrilonitril, mükemmel elastikiyetiyle elle uygulandığında yumuşak bir his verir.
Akrilonitril, sentetik elyaflar üretmek için vinil asetatla kopolimerize olabilir (Avusturyalı Lun ticari adı altında). 1950'de ilk olarak Amerika Birleşik Devletleri DuPont tarafından endüstriyel üretime sokuldu.
Akrilonitrilin büyük kısmı sentetik elyaf üretiminde kullanılır ve toplamın yaklaşık %40-60'ını oluşturur.
Bütadien kopolimerizasyonu ile kopolimerizasyon yapılarak yağlara dayanıklı nitril kauçuk üretilebilir.
Akrilonitril dimerizasyonu ve hidrojenasyonu ile adiponitrile, hidrojenasyonu ile de poliamidin (naylon 66) hammaddelerinden biri olan hekzametilen diamin elde edilebilmektedir.
Akrilonitril ve bütadien kopolimeri olan stiren terpolimeri, ABS reçinesi olarak adlandırılan yüksek kaliteli bir mühendislik plastiğidir.
Kimyasal özellikler
Akrilonitril, moleküler formülü C3H3N ve molekül ağırlığı 53.06 olan berrak, renksiz ila soluk sarı renkte bir sıvıdır.
Sararma rengi ışığa maruz kaldığında ortaya çıkar ve türevi doyurmak için foto-değişime işaret eder.
Akrilonitril pratik olarak kokusuzdur veya tatlı, tahriş edici, nahoş, soğan veya sarımsak benzeri veya keskin olarak tanımlanabilecek çok hafif bir kokuya sahiptir.
Koku sadece PEL'in üstünde tespit edilebilir. Kaynama noktası 77,3 °C ve erime noktası -82 °C'dir.
Özgül ağırlık 25 °C'de 0,8004'tür, pH 6,0 ila 7,5 arasındadır (%5 sulu çözelti), buhar yoğunluğu 1,8'dir (Hava=1), Buhar basıncı 25 °C'de 109 mm Hg'dir. Henry yasası sabiti 25 °C'de 1,38×10−4 atm cu m/mol'dür.
Gıda fumigantları
1941-1942 yıllarında Alman Degesch Gesellsch firması akrilonitrilin gıda fümigantı olarak kullanılmasını önerdi.
Akrilonitril ve karbon tetraklorür karışımı, depolanmış tahıl zararlılarının büyük çoğunluğunu kontrol etmek için kullanılabilir.
Sonuçlar, akrilonitril ve karbon tetraklorürün 1:1 oranında karıştırılarak kullanıldığında, depolama altındaki patateslerde görülen Phthorimaea operculella Zell hastalığının yumrulara zarar vermeden kontrol altına alınabileceğini göstermiştir.
Kullanım şekli:
Akrilonitril ve karbon tetraklorür yüksek kaynama noktasına sahip olduklarından, atmosferik fümigasyonda hızla buharlaştırılabilmeleri için, pamuk kordon çekirdeğinin sığ demir disk tabanından geçirilmesiyle oluşan basit bir yöntem geliştirilmiştir.
Fümigasyona başlarken, kabın içine sıvı bir fümigant enjekte edin ve daha sonra buharlaşma tamamlanana kadar fan aracılığıyla havayı pamuk çekirdeğine doğru üfleyin.
Kullanımları:
Akrilonitril esas olarak akrilik ve modakrilik elyafların üretiminde kullanılır.
Akrilonitril ayrıca plastiklerin (akrilonitril-bütadien-stiren ve stiren-akrilonitril reçineleri), adiponitril, akrilamid ve nitril kauçukların ve bariyer reçinelerinin üretiminde hammadde olarak kullanılır.
Geçmişte akrilonitril ve karbon tetraklorür karışımı pestisit olarak kullanılmaktaydı, ancak günümüzde tüm pestisit kullanımı sona ermiştir.
Akrilonitril, 1940'lı yıllardan itibaren petrokimya endüstrisinin hızla yaygınlaşmasıyla birlikte yaygın olarak kullanılan ticari açıdan önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
ABS ve SAN reçinelerinin üretimi, akrilonitrilin ikinci büyük tüketimini oluşturmaktadır.
ABS reçineleri, akrilonitril ve stirenin polibütadien veya bir stiren-bütadien kopolimeri üzerine aşılanmasıyla üretilir ve yaklaşık %25 ağırlık oranında akrilonitril içerir.
Bu ürünler otomotiv ve karavan parçaları, boru bağlantı parçaları ve aletler için parçalar üretmek amacıyla kullanılır.
SAN reçineleri, %25-30 ağırlık oranında akrilonitril içeren stiren-akrilonitril kopolimerleridir.
SAN reçinesinin üstün berraklığı, otomobil gösterge panellerinde, gösterge camlarında ve ev eşyalarında kullanılmasına olanak sağlar.
Akrilonitril, akrilik elyaf, reçine ve yüzey kaplama üretiminde; ilaç ve boya üretiminde ara madde olarak; polimer değiştirici olarak ve fümigant olarak kullanılır.
Poliakrilonitril malzemelerin pirolizi sonucu yangın kaynaklı gazlarda akrilonitril oluşabilir.
Akrilonitril-stiren kopolimer ve akrilonitril-stiren-bütadien kopolimer şişeleri su, %4 asetik asit, %20 etanol ve heptan gibi gıda simüle edici çözücülerle doldurulduğunda ve 10 gün ile 5 ay arasında saklandığında, akrilonitrilin bu şişelerden salındığı bulundu.
Salınım, artan sıcaklıkla birlikte daha da arttı ve polimerik malzemelerdeki artık akrilonitril monomerinden kaynaklandı.
Tanım
Akrilonitril çok toksik ve tahriş edicidir ancak aynı zamanda bir hassaslaştırıcıdır. Akrilonitril bir üretim imalatında hem tahriş edici hem de alerjik kontakt dermatite neden oldu.
Kimyasal Özellikleri Akrilonitril renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Buharları açık aleve maruz kaldığında patlayabilir.
Akrilonitril doğada bulunmaz.
Akrilonitril, ABD'de birçok kimya sanayiinde büyük miktarlarda üretilmekte olup son yıllarda gereksinim ve talep artmıştır.
Akrilonitrilin en büyük kullanıcıları, akrilik ve modakrilik elyaflar ile yüksek darbeye dayanıklı akrilonitril-bütadien-stiren (ABS) plastikleri üreten kimya endüstrileridir.
Akrilonitril ayrıca iş makinelerinde, bavullarda ve inşaat malzemelerinde, otomotiv ve ev eşyaları için stiren-akrilonitril (SAN) plastiklerinin üretiminde ve ambalaj malzemelerinde kullanılır. Adiponitril naylon, boyalar, ilaçlar ve pestisitlerin yapımında kullanılır.
Kimyasal Reaktivite
Su ile Tepkime Tepkime yok, Yaygın Malzemelerle Tepkime:
Bakır ve bakır alaşımlarına saldırır, bu metaller kullanılmamalıdır.
Deriye nüfuz eder, bu nedenle kirlenmiş deri ayakkabı ve eldivenler imha edilmelidir.
Yüksek konsantrasyonlarda alüminyuma saldırır,
Taşıma Sırasında Stabilite: Stabil,
Asitler ve Kostikler için Nötralize Edici Maddeler: İlgili değil,
Polimerizasyon: Oksijen yokluğunda kendiliğinden veya görünür ışık veya aşırı ısıya maruz kaldığında, alkali varlığında ise şiddetli bir şekilde meydana gelebilir.
Saf ACN hızlı basınç gelişimi ile polimerizasyona tabi tutulur.
Ticari ürün inhibe edilmiş olup bu reaksiyona maruz kalmamaktadır;
Polimerizasyon İnhibitörü: Metilhidrokinon (35-45 ppm).
Arıtma Yöntemleri
Akrilonitrili seyreltik H2SO4 veya seyreltik H3PO4 ile, ardından seyreltik Na2CO3 ve su ile yıkayın.
Na2SO4, CaCl2 ile veya (daha iyisi) moleküler eleklerle çalkalayarak kurutun.
N2 altında fraksiyonel olarak damıtılır.
Akrilonitril, 10ppm tert-bütil katekol eklenerek stabilize edilebilir.
Kullanımdan hemen önce, stabilizatör aktifleştirilmiş alümina kolonundan geçirilerek (veya son malzemede su izleri kalmasına izin veriliyorsa %1'lik NaOH çözeltisiyle yıkanarak) ve ardından damıtılarak uzaklaştırılabilir.
Alternatif olarak, inhibitörü çıkarmak için %10 (ağırlık/hacim) NaOH ile çalkalayın ve ardından sırasıyla %10 H2SO4, %20 Na2CO3 ve damıtılmış su ile yıkayın.
CaCl2 üzerinde 24 saat kurutulur ve 75.0-75.5oC'de (734 mm'de) fraksiyonel kaynatma yapılarak N2 altında fraksiyonel damıtılır.
10ppm tert-bütil katekol ile birlikte saklayın. Gerektiğinde akrilonitril damıtılır.
Akrilonitril Hakkında
Akrilonitril, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup, yılda ≥ 1.000.000 ila < 10.000.000 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Akrilonitril tüketiciler tarafından, ürünlerde, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel tesislerde ve üretimde kullanılır.
Akrilonitril'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: termoplastik üretimi.
Akrilonitril'in çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. döşeme, mobilya, oyuncak, inşaat malzemeleri, perde, ayakkabı, deri ürünleri, kağıt ve karton ürünleri, elektronik ekipman) iç mekanda kullanımı ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. metal, ahşap ve plastik inşaat ve yapı malzemeleri) dış mekanda kullanımı.
Akrilonitril, salınımı amaçlanmayan karmaşık maddelerde bulunabilir: araçlar, elektrikli piller ve akümülatörler ve makineler, mekanik aletler ve elektrikli/elektronik ürünler (örneğin bilgisayarlar, kameralar, lambalar, buzdolapları, çamaşır makineleri).
Akrilonitril, şu malzemelere dayalı ürünlerde bulunabilir: kumaşlar, tekstiller ve giyim eşyaları (örneğin giyim, yatak, perde veya halılar, tekstil oyuncakları), kauçuk (örneğin lastikler, ayakkabılar, oyuncaklar) ve plastik (örneğin gıda ambalajları ve saklama, oyuncaklar, cep telefonları).
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır
Akrilonitril şu ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları, ekstraksiyon ajanları, fotokimyasallar ve polimerler.
Akrilonitrilin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretilmesiyle (ara maddelerin kullanımı) sonuçlanır.
Akrilonitril aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışım formülasyonu ve/veya yeniden paketleme, inşaat işleri, sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme.
Akrilonitril; kimyasalların, kauçuk ürünlerinin, plastik ürünlerinin ve tekstil, deri veya kürkün üretiminde kullanılır.
Akrilonitril'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: başka bir maddenin daha ileri üretiminde ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerin kullanımında, karışımların formülasyonunda ve endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında.
Akrilonitril'in çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekanda işleme yardımcısı olarak kullanımı.
Formülasyon veya yeniden paketleme
Akrilonitril aşağıdaki ürünlerde kullanılır: tekstil işleme ürünleri ve boyaları.
Akrilonitril'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım, karışım formülasyonları yoluyla gerçekleşebilir.
Endüstriyel alanlarda kullanımlar
Akrilonitril aşağıdaki ürünlerde kullanılır: polimerler.
Akrilonitrilin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretilmesiyle (ara maddelerin kullanımı) sonuçlanır.
Akrilonitril; plastik ürünler, kauçuk ürünler, kimyasallar ve tekstil, deri veya kürk üretiminde kullanılır.
Akrilonitril'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: termoplastik üretiminde, başka bir maddenin daha ileri üretiminde ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı) ve işleme yardımcısı olarak.
Üretim
Akrilonitril'in çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin imalatı.
Akrilonitril, hafif keskin bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır.
Akrilonitril de tehlikeli bir kimyasal maddedir ve dünyanın birçok yerinde bu şekilde düzenlenmektedir.
Ancak tehlikeleri ve özellikleri gayet iyi bilinmektedir.
Uygun güvenlik prosedürleri uygulandığında ve çalışanlar bu prosedürleri takip ettiğinde, kimyasaldan kaynaklanan aşırı bir tehlike oluşmaz.
Ancak çalışanların ve etkilenen bireylerin akrilonitril konusunda bilinçli ve bilgili olmaları büyük önem taşıyor.
Başlıca tehlikeler arasında reaktiflik, polimerizasyon, yangın ve toksisite yer alır.
Akrilonitril, güçlü oksitleyicilerle, özellikle bromla reaksiyona girer ve bunlardan uzak tutulmalıdır.
Akrilonitrili kuvvetli bazlardan, kuvvetli asitlerden, bakırdan, bakır alaşımlarından, amonyaktan ve aminlerden uzak tutmaya azami özen gösterin.
Bu kimyasallarla temas, kimyasal reaksiyona neden olarak yangına veya patlamaya yol açabilir.
Akrilonitril başka bir kimyasalla temas etmeden önce kimyasal uyumluluğunun da belirlenmesi gerekir.
Saf Akrilonitril kendi kendine polimerleşebileceğinden, hızlı bir şekilde basınç oluşmasına ve patlama tehlikesine yol açabileceğinden, Innovene sevkiyattan önce inhibitör ekler.
Bu katkı maddesi kendi kendine polimerizasyonu engeller, ancak polimerizasyon olasılığının tamamını ortadan kaldırmaz.
Akrilonitril yangınları hidrojen siyanür, azot oksitleri veya karbon monoksit gibi zehirli gazların açığa çıkmasına neden olabilir.
Buharları havada kolaylıkla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Bu buharlar havadan ağır oldukları için, zemin boyunca da hareket edebilir ve yayıldıkları yerden belli bir uzaklıktaki açık alev veya kıvılcımlarla tutuşabilirler.
Akrilonitril buharları, belirli konsantrasyonlarda solunduğunda bilinç kaybı veya ölüm dahil olmak üzere ciddi akut (kısa süreli) toksisiteye neden olabilir.
Maruziyet süresi de bir etkendir, ayrıca Akrilonitril sıvısının veya buharının ciltle teması da önemlidir.
Ancak piyasada bulunan panzehirler etkili bir şekilde uygulandığında ciddi zararların önüne geçebilir.
Ayrıca, Akrilonitril'e uzun süreli maruz kalmanın laboratuvar hayvanlarında kansere neden olduğu gösterilmiştir.