Акрилонитрил органическое соединение с формулой CH2CHCN.
Акрилонитрил бесцветная летучая жидкость, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми из-за примесей.
Номер CAS: 107-13-1
Номер ЕС: 203-466-5
Название ИЮПАК: Проп-2-еннитрил
Химическая формула: C3H3N
Другие названия: Акрилонитрил, 2-пропененитрил, 107-13-1, Полиакрилонитрил, Проп-2-еннитрил, Винилцианид, Пропененитрил, Цианоэтилен, Карбакрил, Фумигрейн, Акритет, Акрилон, Вентокс, Нитрил акриловый, Цианур де винил, Акрилитрил, Миллеров фумигрейн, Акрилонитрил мономер, 25014-41-9, Акрилонитрил, Нитрил акриловый, Цианур ди винил, Акрилонитрил, Пропенитрил, Пропенонитрил, Винилкианид, TL 314, ENT 54, Номер отходов RCRA U009, NSC 6362, Акрилауренитрил, UNII-MP1U0D42PE, UN 1093, POLY(ACRYLONITRILE), VCN, MP1U0D42PE, CHEBI:28217, MFCD00001927, DSSTox_CID_29, DSSTox_RID_75329, DSSTox_GSID_20029, Vinylkyanid [чешский], Akrylonitril [чешский], Akrylonitryl [польский], Caswell No. 010, acrylonitrile, Acrilonitrile, Cyanoethene, Bulana, CCRIS 8, Dralon T, Nitrile acrilico [итальянский], Nitrile acrylique [французский], Cyanure de vinyle [французский], Acrylnitril [немецкий, голландский], Cianuro di vinile [итальянский], PAN (полимер), AN, CAS-107-13-1, Акрилонитриловый полимер, Barex 210 Смола, HSDB 176, Акрилонитрил, полимеры, NCI-C50215, Гомополимер акрилонитрила, EINECS 203-466-5, UN1093, Акрилонитрилвинилцианид, отходы RCRA №. U009, Код химиката пестицида Агентства по охране окружающей среды 000601, Поли(акрилонитрил), волокна, акрилонитрил, BRN 0605310, Acrylofume, акрилонитрил, AI3-00054, Акрилонитрил, >=99%, содержит 35-45 ppm монометилового эфира гидрохинона в качестве ингибитора, Полимеры акрилонитрила, 1-цианоэтиленрадикал, поли(1-цианоэтилен), Акрилонитрил-[15N], CH2CHCN, starbld0049880, Акрилонитрил, ингибированный, EC 203-466-5, 2-пропеннитрил, гомополимер, C3NH3, WLN: NC1U1, 4-02-00-01473 (Справочник Beilstein), Акрилонитрил(НЕМЕЦКИЙ, ГОЛЛАНДСКИЙ), CHEMBL445612, DTXSID5020029, NSC6362, NSC7763, Акрилонитрил, аналитический стандарт, ZINC901212, Акрилонитриловая смола (средняя мол. масса), Акрилонитрил, для синтеза, 99%, Акрилонитрил, стаб. с 4-метоксифенолом, BP-21192, Акрилонитрил 1000 мкг/мл в метаноле, Акрилонитрил, SAJ первый сорт, >=98,0%, Акрилонитрил, SAJ специальный сорт, >=99,0%, Акрилонитрил содержит 35-45 частей на миллион MEHQ в качестве ингибитора, J-001708, Акрилонитрил 1000 мкг/мл в метаноле, второй источник, Акрилонитрил, ингибированный [UN1093] [Легковоспламеняющаяся жидкость], Z1262252913, (стабилизированный с 35-45 частями на миллион 4-гидроксианизола (H750015)), ПРОПЕНИТРИЛ, ВИНИЛОВЫЙ ЦИАНИД, ЦИАНОЭТИЛЕН, НИТРИЛ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, АКРИЛОНИТРИЛ, 2-пропеннитрил, АКРИЛОНИТРИЛ, 100 мг, чистый, АКРИЛОНИТРИЛ, 99+%, АКРИЛНИТРИЛ ЭКАНАЛ, СТАБИЛИЗИРОВАННЫЙ, АКРИЛОНИТРИЛ, СТАБ., АКРИЛОНИТРИЛ, 1X1 мл, метанол, 5000 мкг/мл, АКРИЛОНИТРИЛ 99,5+% СТАНДАРТ ГХ, АКРИЛОНИТРИЛ (стабилизированный с 0,005%), АКРИЛОНИТРИЛ ОСНОВНОЕ СЫРЬЕ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА, АКРИЛОНИТРИЛ; Винилцианид, Акрилонитрил, 99%, стабилизированный, Акрилонитрил, стабилизированный с ~40 ppm 4-метоксифенола, АКРИЛОНИТРИЛ, 5000 мг, ЧИСТЫЙ, Acritet, Акрилонитрил, акрилонитрил (немецкий, голландский), Acrylon, Акрилонитрил мономер, акрилонитрил (точка), Акрилонитрил, ингибированный, акрилонитрил, ингибированный, акрилонитрилмономер, Acrylsαurenitril, ai3-00054, Акрилонитрил, Акрилонитрил, акрилонитрил (полированный), Карбакрил, caswellno.010, CH2CHCN, Цианур дивинил, цианурдивинил, Цианоэтен, Цианоэтилен, Цианур девинил, цианурдевинил, циануредевинил(французский), ENT 54, ent54, фумигрень, фумигрень Миллера, фумиграин Миллера, nci-c50215, нитрил акриловый, нитрил акриловый, нитрилакриловый, нитрилакриловый, нитрилакриловый(французский), проп-2-еннитрил, пропененнитрил, пропененитрил, пропенонитрил, номер отходов Rcra U009
Акрилонитрил имеет резкий запах чеснока или лука.
С точки зрения молекулярной структуры он состоит из винильной группы, связанной с нитрилом.
Акрилонитрил является важным мономером для производства полезных пластмасс, таких как полиакрилонитрил.
Акрилонитрил реакционноспособен и токсичен в малых дозах.
Акрилонитрил был впервые синтезирован французским химиком Шарлем Мурё (1863–1929) в 1893 году.
Происшествие
Акрилонитрил не образуется естественным путем на Земле.
На промышленных объектах акрилонитрил был обнаружен на уровне менее ppm.
Акрилонитрил сохраняется на воздухе до недели.
Акрилонитрил разлагается, реагируя с кислородом и гидроксильным радикалом, образуя формилцианид и формальдегид.
Арилнитрил вреден для водной флоры и фауны.
Акрилонитрил был обнаружен в атмосфере Титана, спутника Сатурна.
Компьютерное моделирование показывает, что на Титане существуют условия, при которых это соединение может образовывать структуры, похожие на клеточные мембраны и везикулы на Земле, называемые азотосомами.
Производство
Акрилонитрил получают методом каталитического аммоксидирования пропилена, также известного как процесс SOHIO.
В 2002 году мировые производственные мощности оценивались в 5 миллионов тонн в год, а к 2017 году они возрастут примерно до 6 миллионов тонн.
Ацетонитрил и цианистый водород являются значительными побочными продуктами, которые извлекаются для продажи.
Фактически дефицит ацетонитрила в 2008–2009 годах был вызван снижением спроса на акрилонитрил.
2CH3−CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CH–C ≡ N + 6 H2O
В процессе SOHIO пропилен, аммиак и воздух (окислитель) пропускаются через реактор с псевдоожиженным слоем, содержащий катализатор, при температуре 400–510 °C и давлении 50–200 кПа изб.
Реагенты проходят через реактор только один раз, после чего их гасят в водном растворе серной кислоты.
Избыток пропилена, оксида углерода, диоксида углерода и азота, которые не растворяются, выбрасываются непосредственно в атмосферу или сжигаются.
Водный раствор состоит из акрилонитрила, ацетонитрила, синильной кислоты и сульфата аммония (избытка аммиака).
Рекуперационная колонна удаляет большую часть воды, а акрилонитрил и ацетонитрил разделяются путем перегонки.
Исторически одним из первых успешных катализаторов был фосфомолибдат висмута (Bi9PMo12O52), нанесенный на кремний в качестве гетерогенного катализатора.[15] С тех пор были сделаны дальнейшие усовершенствования.
Альтернативные маршруты
В настоящее время изучаются различные пути получения акрилонитрила с помощью зеленой химии из возобновляемого сырья, такого как лигноцеллюлозная биомасса, глицерин (при производстве биодизеля) или глутаминовая кислота (которая сама может быть получена из возобновляемого сырья).
Лигноцеллюлозный путь включает ферментацию биомассы до пропионовой кислоты и 3-гидроксипропионовой кислоты, которые затем преобразуются в акрилонитрил путем дегидратации и аммоксидации.
Путь глицерина начинается с его дегидратации до акролеина, который подвергается аммоксидации с образованием акрилонитрила.
Путь глутаминовой кислоты использует окислительное декарбоксилирование до 3-цианопропановой кислоты с последующим декарбонилированием-элиминированием до акрилонитрила.
Из них глицериновый путь широко считается наиболее жизнеспособным, хотя ни один из этих экологичных методов не является коммерчески конкурентоспособным.
Применение:
Акрилонитрил в основном используется в качестве мономера для получения полиакрилонитрила, гомополимера или нескольких важных сополимеров, таких как стирол-акрилонитрил (САН), акрилонитрилбутадиенстирол (АБС), акрилонитрилстиролакрилат (АСА) и других синтетических каучуков, таких как акрилонитрилбутадиен (НБР).
Гидродимеризация акрилонитрила дает адипонитрил, используемый в синтезе некоторых нейлонов:
2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN
Акрилонитрил также является прекурсором в промышленном производстве акриламида и акриловой кислоты.
Акрилонитрил (CH ₂ =CHCN) — токсичная, бесцветная или бледно-желтая жидкость, вредная для глаз, кожи, легких и нервной системы. Акрилонитрил может вызывать рак. Работники могут пострадать от воздействия акрилонитрила.
Уровень воздействия зависит от дозы, продолжительности и выполняемой работы.
Акрилонитрил используется во многих отраслях промышленности. Акрилонитрил используется для производства некоторых видов пластика, резины и химикатов, а в прошлом — в качестве пестицида. Вот некоторые примеры работников, подвергающихся риску воздействия акрилонитрила:
Работники, занятые в производстве акриловых волокон и пластмасс
Сотрудники, работающие в сфере производства покрытий и клеев
Рабочие, занятые производством других химикатов, таких как адипонитрил.
Работники завода по производству изделий из нитрильного каучука
Акрилонитрил — бесцветная, летучая жидкость с резким запахом, напоминающим запах лука.
Акрилонитрил широко используется в промышленности для производства резины, смол, пластмасс, эластомеров и синтетических волокон, а также для изготовления углеродных волокон, используемых в авиационной, оборонной и аэрокосмической промышленности.
Акрилонитрил — бесцветное, жидкое, искусственное химическое вещество с резким запахом, напоминающим запах лука или чеснока.
Акрилонитрил растворяется в воде и быстро испаряется.
Акрилонитрил используется для производства других химикатов, таких как пластмассы, синтетический каучук и акриловые волокна.
В прошлом смесь акрилонитрила и четыреххлористого углерода использовалась в качестве пестицида, однако сейчас все применение пестицидов прекращено.
Акрилонитрил стабилизированный выглядит как прозрачная бесцветная жидкость с сильным резким запахом. Температура вспышки 32°F. Длительное воздействие паров или контакт с кожей вредны.
Плотность 6,7 фунта/галлон.
Пары тяжелее воздуха. При горении образуются токсичные оксиды азота.
Требует хранения и обращения в закрытых системах.
Используется в инсектицидах, а также для производства пластмасс, волокон и других химикатов.
Акрилонитрил в основном используется в производстве акриловых и модакриловых волокон.
Акрилонитрил также используется в качестве сырья при производстве пластмасс (акрилонитрил-бутадиен-стирольных и стирол-акрилонитрильных смол), адипонитрила, акриламида, нитрильных каучуков и барьерных смол.
Используется в качестве мономера при производстве акриловых волокон и акрилонитрил-бутадиен-стирольных смол.
Также используется для производства адипонитрила.
В прошлом использовался в качестве фумиганта и для изготовления нитрильных смол для бутылок для напитков.
Используется в производстве пластмасс, покрытий и клеев.
Используется для внутренней и уличной мебели, ковров, трикотажа, одежды (обычно в смеси с другими волокнами), синтетических текстильных протезов и анодных мешков в гальваностегии.
Используется для изготовления различных синтетических волокон и смол.
Акрилонитрил используется в качестве мономера для акриловых и модакриловых волокон и нитевидных кристаллов, в сополимерах со стиролом и бутадиеном (смолы АБС), в производстве адипонитрила и нитрильных каучуков.
Акрилонитрил больше не используется в качестве фумиганта, а нитрильные смолы, полученные на основе акрилонитрила, больше не используются для изготовления бутылок для напитков.
Отраслевое использование
Клеи и герметики
Промежуточные
Операции по перетарке (с барж на береговые резервуары, с береговых резервуаров на железнодорожные вагоны, автоцистерны и суда)
Общая информация о производстве
Секторы переработки промышленности
Все остальные основные органические химические производства
Все остальные виды производства химической продукции и препаратов
Производство органических волокон
Производство лакокрасочных материалов
Нефтехимическое производство
Производство пластмасс и смол
Производство синтетического каучука
Оптовая и розничная торговля
Акрилонитрил — бесцветная, летучая, легковоспламеняющаяся жидкость со слабым резким запахом.
Акрилонитрил не встречается в природе.
Акрилонитрил также известен как винилцианид и цианоэтилен.
Применение акрилонитрила
Акрилонитрил используется в производстве акриловых и модакриловых волокон для изготовления одежды и текстиля, например, флисовых свитеров, спортивной одежды, ковров и обивки.
Акриловые волокна также используются в качестве прекурсора при производстве углеродного волокна.
Акрилонитрил используется в производстве пластмасс и смол, таких как акрилонитрил-бутадиен-стирол (ABS), стирол-акрилонитрил (SAN) и нитрильный каучук для топливных шлангов и уплотнительных колец.
Акрилонитрил также используется в качестве промежуточного химического вещества при производстве других химических веществ, таких как акриламид и адипонитрил.
Акрилонитрил является важным сырьем для органического синтеза.
В основном используется в производстве полиакрилонитрильного волокна (акрила), нитрильного каучука, смолы АБС, смолы АС, полиакриламида, акрилата, адипонитрила, водостойкого агента и клея.
Также используется в других отраслях органического синтеза и фармацевтической промышленности, а также в качестве фумиганта для зерна.
Кроме того, этот продукт также является апротонным полярным растворителем.
Акрилонитрил исторически использовался в сочетании с четыреххлористым углеродом в качестве пестицидного фумиганта для мукомольного и хлебопекарного оборудования, а также для хранения табака.
С тех пор использование акрилонитрила было прекращено, поскольку оно может вызывать неблагоприятные последствия для здоровья.
Природа
бесцветная, летучая, прозрачная жидкость, сладкая, со слабым запахом.
Растворим в ацетоне, бензоле, четыреххлористом углероде, этиловом эфире, этаноле и других органических растворителях.
Слабо растворим в воде, образует с водой азеотропную смесь.
Чистые продукты легко самополимеризуются, особенно в отсутствие кислорода или под воздействием видимого света, легче полимеризуются, в присутствии концентрированной щелочи могут быть сильно полимеризованы.
Метод приготовления
в настоящее время наибольшее промышленное значение имеет производство аммоксидации пропилена.
В качестве сырья используют пропилен, аммиак, воздух и воду в зависимости от их количественного соотношения в реакторе с псевдоожиженным или неподвижным слоем под действием катализатора на основе фосфора, молибдена, висмута или сурьмяного железа с силикагелем в качестве носителя при температуре от 400 до 500 °С.
А при нормальном давлении образуется акрилонитрил.
Затем непрореагировавший аммиак удаляется разбавленной серной кислотой через нейтрализующую колонну, а затем газ, такой как акрилонитрил, поглощается водой через абсорбционную колонну с образованием водного раствора.
Водный раствор отделяется от ацетонитрила через экстракционную колонну, а синильная кислота удаляется в колонне дегидроцианирования, после дегидратации, дистилляции и получения продуктов акрилонитрила выход за один проход составляет до 75%, побочные продукты ацетонитрил, цианистый водород и сульфат аммония.
Акрилонитрил — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Его пары могут взорваться при воздействии открытого пламени. Акрилонитрил не встречается в природе.
Акрилонитрил производится в очень больших объемах несколькими химическими предприятиями в Соединенных Штатах, и потребность в нем и спрос на него в последние годы растут.
Акрилонитрил — это широко производимый ненасыщенный нитрил.
Акрилонитрил используется для производства других химикатов, таких как пластмассы, синтетический каучук и акриловые волокна.
В прошлом акрилонитрил использовался в качестве пестицидного фумиганта; однако сейчас его применение прекращено.
Это соединение является основным промежуточным химическим продуктом, используемым при создании таких продуктов, как фармацевтические препараты, антиоксиданты и красители, а также в органическом синтезе.
Крупнейшими потребителями акрилонитрила являются предприятия химической промышленности, выпускающие акриловые и модакриловые волокна, а также ударопрочные АБС-пластики.
Акрилонитрил также используется в офисной технике, багаже, строительных материалах и производстве стирол-акрилонитрильных (SAN) пластиков для автомобильной промышленности, бытовых товаров и упаковочных материалов. Адипонитрил используется для производства нейлона, красителей, лекарств и пестицидов.
История использования
Накануне Второй мировой войны было обнаружено, что сополимер акрилонитрила может улучшить маслостойкость и стойкость к растворителям синтетического каучука, и к нему стали относиться серьезно.
Во время войны в Германии был разработан процесс производства путем эпоксидирования этилена с последующим добавлением цианистого водорода для получения цианистого этанола и, наконец, дегидратации.
Акрилонитрил был позднее получен путем присоединения цианистого водорода к ацетилену под действием катализируемого хлорида меди.
После 1960 года в компании Ohio Standard Oil был разработан новый производственный процесс с использованием пропилена в качестве сырья для реакции аммоксидации для его получения.
Этот процесс привел к большим изменениям в промышленном производстве.
В связи с доступностью сырья и снижением его стоимости наблюдается резкий рост производства акрилонитрила.
В 1983 году годовая добыча нефти в мире достигла 3 миллионов тонн, из которых 90% приходилось на долю нефти марки Ohio Standard.
Акрилонитрил легко подвергается полимеризации, что позволяет производить полиакрилонитрильное волокно (под торговым названием акрил или балк). Его короткое волокно похоже на шерсть, также известное как искусственная шерсть.
Акрилонитрил мягкий на ощупь и обладает превосходной эластичностью.
Акрилонитрил может сополимеризоваться с винилацетатом для получения синтетических волокон (под коммерческим названием Austrian Lun). В 1950 году он был впервые запущен в промышленное производство компанией DuPont в США.
Большая часть акрилонитрила используется для производства синтетических волокон, его количество составляет около 40–60 % от общего объема.
При сополимеризации с бутадиеном можно получить маслостойкий нитрильный каучук.
Димеризация и гидрирование акрилонитрила могут привести к образованию адипонитрила, а затем гидрированием можно получить гексаметилендиамин, который является одним из видов сырья для производства полиамида (нейлона 66).
Сополимер акрилонитрила и бутадиена, стирол-терполимер — это высококачественный конструкционный пластик, называемый АБС-смолой.
Химические свойства
Акрилонитрил — прозрачная, бесцветная или бледно-желтая жидкость с молекулярной формулой C3H3N и молекулярной массой 53,06.
Пожелтение цвета происходит под воздействием света и указывает на фотоизменение с целью насыщения производного.
Акрилонитрил практически не имеет запаха или имеет очень слабый запах, который можно описать как сладкий, раздражающий, неприятный, напоминающий лук или чеснок, или резкий.
Запах можно обнаружить только выше ПДК. Температура кипения 77,3°C, температура плавления -82 °C.
Удельный вес 0,8004 при 25 °C, pH от 6,0 до 7,5 (5% водный раствор), плотность пара 1,8 (воздух = 1), давление пара 109 мм рт. ст. при 25 °C. Константа закона Генри составляет 1,38×10−4 атм куб. м/моль при 25 °C.
Пищевые фумиганты
В 1941–1942 годах немецкая компания Degesch Gesellsch рекомендовала использовать акрилонитрил в качестве фумиганта для пищевых продуктов.
Смесь акрилонитрила и четыреххлористого углерода можно использовать для борьбы с большинством вредителей зерновых культур.
Результаты показали, что акрилонитрил и четыреххлористый углерод, смешанные в соотношении 1:1, можно использовать для борьбы с Phthorimaea operculella Zell, встречающейся в картофеле при хранении, не повреждая клубни.
Способ применения:
Поскольку акрилонитрил и четыреххлористый углерод имеют высокую температуру кипения, при атмосферной фумигации для их быстрого испарения был разработан простой метод, при котором сердечник из хлопкового шнура пропускается через неглубокое дно железного диска.
В начале фумигации введите в чашу жидкий фумигант, а затем продувайте воздух через вентилятор к ватному сердечнику до полного испарения.
Применение:
Акрилонитрил в основном используется в производстве акриловых и модакриловых волокон.
Акрилонитрил также используется в качестве сырья при производстве пластмасс (акрилонитрил-бутадиен-стирольных и стирол-акрилонитрильных смол), адипонитрила, акриламида, нитрильных каучуков и барьерных смол.
В прошлом смесь акрилонитрила и четыреххлористого углерода использовалась в качестве пестицида, однако сейчас все применение пестицидов прекращено.
Акрилонитрил — коммерчески важный промышленный химикат, который широко используется с 1940-х годов в связи с быстрым развитием нефтехимической промышленности.
Производство АБС- и САН-смол потребляет второе по величине количество акрилонитрила.
Смолы АБС производятся путем прививки акрилонитрила и стирола на полибутадиен или сополимер стирола и бутадиена и содержат около 25 мас.% акрилонитрила.
Эти изделия используются для изготовления деталей для автомобилей и жилых автофургонов, трубной арматуры и бытовой техники.
Смолы SAN представляют собой сополимеры стирола и акрилонитрила, содержащие 25–30 мас.% акрилонитрила.
Превосходная прозрачность смолы SAN позволяет использовать ее в приборных панелях автомобилей, для линз приборов и предметов домашнего обихода.
Акрилонитрил используется в производстве акриловых волокон, смол и поверхностных покрытий; как промежуточный продукт в производстве фармацевтических препаратов и красителей; как модификатор полимеров и как фумигант.
Акрилонитрил может присутствовать в отходящих газах при пожаре из-за пиролиза полиакрилонитрильных материалов.
Было обнаружено, что акрилонитрил выделяется из бутылок из сополимера акрилонитрила и стирола и сополимера акрилонитрила и стирола и бутадиена, когда эти бутылки заполняются растворителями, имитирующими пищевые продукты, такими как вода, 4% уксусная кислота, 20% этанол и гептан, и хранятся от 10 дней до 5 месяцев.
Выделение увеличивалось с ростом температуры и объяснялось остаточным содержанием мономера акрилонитрила в полимерных материалах.
Описание
Акрилонитрил очень токсичен и раздражает, но также является сенсибилизатором. Акрилонитрил вызвал как раздражающий, так и аллергический контактный дерматит в производственном процессе.
Химические свойства Акрилонитрил — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость.
Его пары могут взорваться при воздействии открытого пламени.
Акрилонитрил не встречается в природе.
Акрилонитрил производится в очень больших объемах несколькими химическими предприятиями в Соединенных Штатах, и его потребность и спрос возросли в последние годы.
Крупнейшими потребителями акрилонитрила являются предприятия химической промышленности, выпускающие акриловые и модакриловые волокна, ударопрочные акрилонитрил-бутадиен-стирольные (АБС) пластики.
Акрилонитрил также используется в офисной технике, багаже и строительных материалах, в производстве стирол-акрилонитрильных (SAN) пластиков для автомобильной промышленности и бытовых товаров, а также в упаковочных материалах. Адипонитрил используется для производства нейлона, красителей, лекарств и пестицидов.
Химическая реактивность
Реакция с водой: реакции нет, реакция с обычными материалами:
Агрессивно по отношению к меди и медным сплавам, эти металлы использовать не следует.
Проникает в кожу, поэтому загрязненную кожаную обувь и перчатки следует уничтожить.
В высоких концентрациях разъедает алюминий.
Устойчивость при транспортировке: стабильная,
Нейтрализующие агенты для кислот и едких веществ: не относится,
Полимеризация: Может происходить спонтанно в отсутствие кислорода или под воздействием видимого света или избыточного тепла, бурно в присутствии щелочи.
Чистый ACN подвергается полимеризации при быстром повышении давления.
Коммерческий продукт ингибирован и не подвержен этой реакции;
Ингибитор полимеризации: метилгидрохинон (35-45 ppm).
Методы очистки
Промойте акрилонитрил разбавленной H2SO4 или разбавленной H3PO4, затем разбавленным Na2CO3 и водой.
Высушите его с помощью Na2SO4, CaCl2 или (лучше) путем встряхивания с молекулярными ситами.
Фракционную перегонку в атмосфере N2.
Акрилонитрил можно стабилизировать, добавив 10 ppm трет-бутилкатехина.
Непосредственно перед использованием стабилизатор можно удалить путем пропускания через колонку с активированным оксидом алюминия (или путем промывки 1%-ным раствором NaOH, если в конечном материале допустимы следы воды) с последующей перегонкой.
В качестве альтернативы можно встряхнуть его с 10% (мас./об.) NaOH, чтобы извлечь ингибитор, а затем промыть его по очереди 10% H2SO4, 20% Na2CO3 и дистиллированной водой.
Сушат в течение 24 часов над CaCl2 и фракционируют в атмосфере N2, отбирая фракцию, кипящую при 75,0-75,5oC (при 734 мм).
Хранить с 10 ppm трет-бутилкатехина. Акрилонитрил отгоняют по мере необходимости.
О акрилонитриле
Акрилонитрил зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 000 000 до < 10 000 000 тонн в год.
Акрилонитрил используется потребителями, в изделиях, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.
Выбросы акрилонитрила в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: при производстве термопластов.
Другие выбросы акрилонитрила в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, бумажные и картонные изделия, электронное оборудование) и при использовании вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).
Акрилонитрил можно найти в сложных изделиях, выброс которых не предполагается: транспортные средства, электрические батареи и аккумуляторы, а также машины, механические приборы и электрические/электронные изделия (например, компьютеры, камеры, лампы, холодильники, стиральные машины).
Акрилонитрил можно найти в изделиях, изготовленных на основе тканей, текстиля и одежды (например, одежда, матрасы, шторы или ковры, текстильные игрушки), резины (например, шины, обувь, игрушки) и пластика (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны).
Широкое применение среди профессиональных работников
Акрилонитрил используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, экстрагенты, фотохимикаты и полимеры.
Акрилонитрил имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Акрилонитрил используется в следующих областях: приготовление смесей и/или переупаковка, строительство, здравоохранение, научные исследования и разработки.
Акрилонитрил используется для производства: химикатов, резиновых изделий, пластмассовых изделий, а также текстиля, кожи и меха.
Выбросы акрилонитрила в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), веществ в закрытых системах с минимальными выбросами, при изготовлении смесей и в составе технологических добавок на промышленных объектах.
Другие выбросы акрилонитрила в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилями, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании на открытом воздухе в качестве технологической добавки.
Формулировка или переупаковка
Акрилонитрил используется в следующих продуктах: средства для обработки текстиля и красители.
Выброс акрилонитрила в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: при приготовлении смесей.
Использование на промышленных объектах
Акрилонитрил используется в следующих продуктах: полимеры.
Акрилонитрил имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Акрилонитрил используется для производства: пластмассовых изделий, резиновых изделий, химикатов, а также текстиля, кожи или меха.
Выбросы акрилонитрила в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: при производстве термопластов, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и в качестве технологической добавки.
Производство
Выброс акрилонитрила в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.
Акрилонитрил — прозрачная бесцветная жидкость со слегка резким запахом.
Акрилонитрил также является опасным химическим веществом и регулируется как таковое в большинстве стран мира.
Однако его опасности и свойства хорошо изучены.
При наличии соответствующих мер безопасности и соблюдении работниками этих мер никакой чрезмерной опасности от химического вещества не возникает.
Однако крайне важно, чтобы сотрудники и пострадавшие лица были осведомлены и информированы об акрилонитриле.
К основным опасностям относятся реактивность, полимеризация, пожароопасность и токсичность.
Акрилонитрил реагирует с сильными окислителями, особенно с бромом, и его следует хранить вдали от них.
Будьте предельно осторожны и храните акрилонитрил вдали от сильных оснований, сильных кислот, меди, медных сплавов, аммиака и аминов.
Контакт с этими химическими веществами может вызвать химическую реакцию, приводящую к пожару или взрыву.
Химическую совместимость следует также определить до того, как акрилонитрил вступит в контакт с любым другим химическим веществом.
Поскольку чистый акрилонитрил может самополимеризоваться, вызывая быстрое нарастание давления и создавая опасность взрыва, Innovene добавляет ингибитор перед отгрузкой.
Эта добавка ингибирует самополимеризацию, но не исключает полностью возможность полимеризации.
Пожары, связанные с акрилонитрилом, могут привести к выделению токсичных газов, таких как цианистый водород, оксиды азота или оксид углерода.
Его пары легко образуют взрывоопасные смеси в воздухе.
Поскольку эти пары тяжелее воздуха, они также могут перемещаться по земле и воспламеняться от открытого пламени или искр, находящихся на некотором расстоянии от места выброса.
Пары акрилонитрила при вдыхании в определенных концентрациях могут вызвать серьезную острую (кратковременную) токсичность, включая потерю сознания или смерть.
Продолжительность воздействия также имеет значение, как и контакт жидкости или паров акрилонитрила с кожей.
Однако при эффективном применении имеющиеся в продаже антидоты могут предотвратить серьезный вред.
Кроме того, было показано, что длительное воздействие акрилонитрила вызывает рак у лабораторных животных.