FUMARATE D'AMMONIUM

CAS : 14548-85-7
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 238-594-0
Formule moléculaire : C4H12N2O4+2

LA DESCRIPTION
L'acide fumarique est un additif alimentaire non toxique généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever pour lesquelles les exigences sont basées sur la pureté.
Le fumarate d'ammonium est un substitut de l'acide tartrique et prend parfois la place de l'acide citrique, à raison de 1,36 gramme d'acide citrique pour 0,91 gramme d'acide fumarique pour le même goût.
Le fumarate d'ammonium est également un ingrédient essentiel dans la fabrication de bonbons pour ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.

Le fumarate d'ammonium est un composé de formule (NH4)2(C2H2(COO)2).
Le fumarate d'ammonium est le sel d'ammonium de l'acide fumarique.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide tumarique porte le numéro E E368.

L'acide fumarique est un composé organique de formule chimique HO2CCH=CHCO2H.
Avec l'acide maléique, l'acide fumarique sont des acides dicarboxyliques insaturés isomères.
Dans l'acide maléique, les groupes acide carboxylique sont sous la forme cis (Z) et dans l'acide fumarique sous la forme trans (E).
Il existe d'autres prononciations qui font référence à l'acide fumarique.
L'acide fumarique a des noms tels que E297, acide butènethioique, acide allomaléique, acide tumarique, acide lichénique, fumarate de sodium, fumarate d'ammonium.
L'acide fumarique se trouve dans la nature dans le contenu des cèpes, des lichens, de l'herbe sabre et de la mousse islandaise.
La forme d'acide fumarique que l'on trouve dans les milieux naturels est une poudre cristalline incolore et blanche sous forme fine.
Le fumarate d'ammonium est également présent dans le corps humain ainsi que dans les plantes.
L'acide tumarique est connu que le corps humain, qui reçoit la lumière directe du soleil, produit de l'acide fumarique.
Aromatiquement, l'acide tumarique a un goût fruité.
Le fumarate est utilisé pour que les cellules puissent stocker l'énergie que nous obtenons des aliments sous forme d'adénosine triphosphate.
Avec cette caractéristique, l'acide tumarique est l'un des produits intermédiaires du cycle de l'acide citrique et du cycle de l'urée.
Les esters et les sels sont appelés fumarates.
Le fumarate d'ammonium est connu que le fumarate de diméthyle inhibe fortement la progression de la sclérose en plaques.

Comment l'acide fumarique est-il produit ?
Dans la première étape du procédé de production d'acide fumarique, l'anhydride maléique est produit par l'oxydation catalytique d'hydrocarbures appropriés.
Benzène comme produit chimique de départ ; n-butane; des mélanges de n-butène peuvent être utilisés.
Les catalyseurs, qui sont des oxydes de vanadium et de phosphore, utilisés dans la production d'anhydride maléique sont intégrés dans des réacteurs tubulaires à lit fixe.
L'anhydride maléique purifié est obtenu après purification à partir de l'eau formée comme sous-produit.
Ensuite, l'acide maléique est obtenu par hydrolyse et l'acide fumarique est obtenu à la suite de l'isomérisation de l'acide malique.

À quoi ressemble l'acide fumarique?
L'acide allomalénique peut se présenter sous forme de poudre blanche ou sous forme de cristaux transparents.
Le fumarate d'ammonium est inodore mais a un goût fruité.
L'acide allomalénique est 1,5 fois plus acide et plus inodore que l'acide citrique.

Lorsque l'acide tumarique est au-dessus de 200 ° C, l'acide tumarique commence à passer de l'état solide à l'état gazeux, c'est-à-dire qu'il passe à l'étape de sublimation.
L'acide lichénique perd de l'eau lorsqu'il est chauffé à 230 C et se transforme en anhydride maléique.
Le fumarate d'ammonium s'évapore complètement à 287 C.

Dans quels secteurs l'acide fumarique est-il utilisé ?
Industrie de production d'adhésifs
Industrie alimentaire
Transformation des aliments préparés
Installations de production de lait et de produits laitiers
Industrie de la Pâtisserie
Industrie pharmaceutique – Psoriasis
Production de médicaments pour animaux vétérinaires
Filière Vinicole

Quels sont les domaines d'utilisation de l'acide fumarique (processus) ?
L'acide lichénique est utilisé comme antioxydant dans la préparation des aliments.
Le fumarate d'ammonium est utilisé dans les formules contenant de l'alginate comme produit chimique libérant du calcium et augmente la durabilité des gels sous forme de gélatine.
L'acide lichénique interfère avec les régulateurs chimiques appelés cytokines dans le système immunitaire des cellules atteintes de psoriasis.
Par conséquent, les médicaments produits pour le traitement du psoriasis contiennent de l'acide fumarique.
L'acide fumarique est utilisé pour ajouter de la saveur aux matériaux de remplissage utilisés dans la fabrication de gâteaux et de desserts.
L'acide lichénique est utilisé pour ajouter de la saveur au lait et aux produits laitiers pendant la phase de production.
Par exemple, l'acide tumarique est utilisé dans la fabrication de produits tels que le lait en poudre, la crème de lait, les soupes instantanées contenant de la crème et le lait au chocolat.
Encore une fois, dans le secteur alimentaire, l'acide fumarique est utilisé dans la production d'aliments prêts à l'emploi tels que les céréales pour petit-déjeuner contenant des céréales, le pudding, les pâtes instantanées, les nouilles, les flocons d'avoine.
L'acide tumarique est utilisé pour augmenter la saveur des aliments transformés tels que la viande en conserve, le pastrami, la saucisse.
L'acétate de vinyle et l'acide fumarique sont utilisés dans diverses fabrications d'adhésifs, grâce aux propriétés adhésives qu'ils contiennent.
Le fumarate d'ammonium est utilisé comme épaississant pour les adhésifs au latex.
Les adhésifs de laminage d'aluminium qui ne contiennent pas de caséine contiennent également de l'acide fumarique.
L'acide tumarique est utilisé pour la production de fibre de verre sous forme de copolymère de styrène.
Le fumarate ferreux est produit en remplaçant l'acide tumarique par du sulfate ferreux pour traiter l'anémie des petits globules rouges.
Le fumarate d'ammonium est utilisé avec une solution obtenue en mélangeant avec des substances telles que l'acide lactique et l'acide citrique, pour prévenir le calcaire dans les puits de pétrole et pour augmenter l'efficacité des puits de pétrole.
L'acide fumarique est utilisé comme antioxydant afin d'empêcher la formation de substances nocives dans l'alimentation des bovins, ovins et volailles.
L'acide fumarique est utilisé pour empêcher la formation de bactéries dans le processus de production du vin.

Les structures cristallines du fumarate de diammonium, 2NH4+.C4H2O42-, (I) et du fumarate de bis(isopropylammonium), 2C3H7NH3+.C4H2O42-, (II), ont été déterminées.
Les liaisons hydrogène intermoléculaires « NH..O » forment un réseau tridimensionnel en (I), alors que des feuillets bidimensionnels sont formés en (II) et séparés par des couches de groupements isopropyle.
Les distances " N..O " sont 2,790 (1)-2,903 (1) Å en (I) et 2,747 (1)-2,807 (1) Å en (II).
Les différences entre les photoréactivités à l'état solide des ions d'acide fumarique dans (I) et (II) sont rationalisées sur la base des structures cristallines.

L'acide fumarique est actuellement produit via l'isomérisation catalysée par un acide de l'acide maléique et principalement utilisé dans la fabrication de résines d'encollage pour l'industrie papetière.
L'utilisation de cet acide comme agent acidifiant alimentaire (E297) dans les produits de boulangerie, les desserts, les poudres de thé solubles, les chewing-gums et les boissons et boissons aux fruits est autorisée par la Communauté européenne.
Par ailleurs, l'acide fumarique est utilisé comme matière première pour fabriquer en continu de l'acide aspartique à partir de cellules immobilisées d'Escherichia coli à forte activité aspartase selon la réaction suivante.

Acide fumarique L − Acide aspartique
En présence de L-phénylalanine, cet acide aminé peut être converti en aspartame (Chibata et al. 1985).

L'acide tumarique est donc très probable que la disponibilité de l'acide fumarique produit de manière biotechnologique affecterait positivement l'attitude des consommateurs envers un tel édulcorant hypocalorique puisque l'acide tumarique serait alors d'origine biologique et cela pourrait améliorer l'utilisation actuelle de l'acide tumarique.
Dans des conditions aérobies dans un milieu contenant de fortes concentrations de glucose et des quantités limitées d'azote, R. arrhizus excrète de grandes quantités d'acide fumarique et de petites quantités d'acides malique et succinique (Rhodes et al. 1959, 1962).
Cependant, à mesure que les métabolites acides s'accumulent dans le milieu de production, le pH diminue, exerçant ainsi un effet inhibiteur progressif sur la production d'acide fumarique.
Pour éviter cette auto-inhibition, l'ajout d'un agent neutralisant est donc nécessaire.
Dans un certain nombre d'études antérieures (Rhodes et al. 1959, 1962, Goldberg & Stieglitz 1985, Moresi et al. 1991a, b, 1992), la production de fumarate parR. arrhizus a été contrôlé par l'ajout en une seule fois de carbonate de calcium (CaCO3).
Cependant, des problèmes de formation de mousse épaisse (principalement dus à la production de fumarate de calcium) (Rhodes et al. 1962) surviennent qui minimisent l'utilisation de tout le volume de travail du fermenteur. De plus, la récupération de l'acide fumarique à partir d'un bouillon de culture contenant du fumarate de calcium, du CaCO3 résiduel et du mycélium sous forme de phase solide est gênante.

Le fumarate est un intermédiaire clé dans le métabolisme microbien du rumen.
Le fumarate est réduit en succinate, qui est ensuite décarboxylé en propionate (Asanuma et al., 1999 ; López et al., 1999).
Au cours de ce processus, l'hydrogène est consommé avec la production de dioxyde de carbone.
Lorsque l'hydrogène est utilisé pour réduire le fumarate, moins est disponible pour la méthanogenèse.
Par une voie alternative, le fumarate est métabolisé en acétate, mais dans une bien moindre mesure que l'acide tumarique est converti en propionate (Demeyer et Henderickx, 1967).
Ainsi, la fermentation ruminale du fumarate pourrait augmenter à la fois l'acétate et le propionate, bien qu'il en résulte souvent une diminution du rapport acétate/propionate (Asanuma et al., 1999; Carro et Ranilla, 2003).

L'invention concerne un procédé amélioré de préparation industrielle de sels d'ammonium d'acide fumarique ou succinique, lesdits sels étant utilisés pour la production d'additifs ou de médicaments biologiquement actifs, ainsi que dans les industries vétérinaire et alimentaire.
La méthode consiste à neutraliser l'acide correspondant avec du carbonate ou du bicarbonate d'ammonium à un rapport molaire stoechiométrique ou un rapport qui dépasse la stoechiométrie de 4 à 5 % dans une solution aqueuse saturée du sel synthétisé à une température ne dépassant pas 40 ºC, avec ensuite isolement du produit et séchage de celui-ci à une température ne dépassant pas 70°C.
Le filtrat formé après l'isolement des sels d'ammonium est apte à la recirculation.
L'isolement du produit est de préférence réalisé en refroidissant la masse réactionnelle à une température de 15-18°C.
Le produit résultant est généralement sous forme cristalline.
La solution aqueuse saturée du sel en cours de synthèse est préparée en faisant réagir du carbonate ou du bicarbonate d'ammonium avec un acide correspondant à une température ne dépassant pas 40 °C.
Le procédé est réalisé dans des conditions de production industrielle.
La possibilité de préparer des sels écologiquement propres avec une teneur en substance principale d'au moins 99,0 % en masse et un rendement d'au moins 98 % est ainsi assurée.
Le procédé permet d'augmenter le rendement des produits finaux et d'en assurer une haute qualité stable du fait que lesdits produits finaux sont préparés de préférence sous forme cristalline.

Trois nouveaux sels de carboxylate, le fumarate de phényléthylammonium-acide fumarique, le succinate de phényléthylammonium-acide succinique et le fumarate d'anilinium-acide fumarique, ont été préparés et structurellement caractérisés.
Leurs structures cristallines, qui contiennent toutes des molécules d'acide non ionisées en plus du di-anion carboxylate, sont étroitement liées les unes aux autres.
Les structures à l'état solide de ces sels sont décrites et discutées dans le contexte des structures de sels apparentés.
Des motifs de liaison hydrogène récurrents dans les sels de fumarate et de succinate contenant de l'acide non ionisé sont identifiés.
L'acide lichénique montre que le motif de liaison hydrogène syn-syn observé dans ces sels est inhabituel dans les sels de fumarate et de succinate en général.

Applications
L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis 1946.
Le fumarate d'ammonium est actuellement utilisé dans les tortillas de blé et de maïs, les pains au levain et de seigle, les pâtes à biscuits réfrigérées, les jus de fruits et les boissons nutraceutiques, les desserts à la gélatine, les gélifiants, les garnitures pour tartes et le vin.
La recherche alimentaire montre que l'acide fumarique améliore la qualité et réduit les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
L'acide tumarique est également utilisé dans l'alimentation animale.

Boulangerie

Pains
L'acide fumarique agit comme agent aromatisant instantané pour les pains de seigle et de levain.
L'acide fumarique est ajouté aux ingrédients de la pâte lors de l'étape de mélange à sec.
L'intensité de la saveur est facilement contrôlée par la quantité d'acide fumarique ajoutée à la recette.
Dans les muffins anglais, l'acide fumarique augmente considérablement la porosité.
L'usinabilité de la pâte est améliorée et plus d'acidité est fournie par unité de poids.

Boissons aux jus de fruits
L'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés dans les boissons aux jus de fruits.
Cela réduit considérablement le coût de l'acidulant. Dans les boissons à base de jus de fruits, l'acide fumarique offre une plus grande capacité tampon que les autres acidulants lorsque le pH est proche de 3,0. L'utilisation d'acide fumarique aide à stabiliser le pH d'une boisson à base de jus de fruits, qui à son tour stabilise la couleur et la saveur.

Vin
L'acide fumarique peut acidifier économiquement le vin sans différence de saveur détectable.
Le rapport de remplacement de trois livres d'acide fumarique à cinq livres d'acide citrique peut réduire considérablement le coût de l'acidulant.
L'acide fumarique empêche également la fermentation secondaire après la mise en bouteille et peut agir comme clarifiant lorsque de faibles concentrations de cuivre et de fer sont présentes.

Confiseries
L'acide fumarique prolonge la durée de conservation des bonbons enrobés d'acide car il n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution.
Le maintien d'un faible niveau d'humidité retarde l'inversion du saccharose.
Le coût de l'acidulant est également réduit car l'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés sous forme sèche.

Gelées et confitures
L'acide fumarique peut réduire les coûts des acides alimentaires lorsqu'il est utilisé comme acidulant pour les confitures, les gelées et les conserves.
Aussi peu que deux livres d'acide fumarique peuvent être utilisés pour remplacer trois livres d'acide citrique, malique ou tartrique.
Au rapport de remplacement de 2:3, l'acide fumarique ne produit pas de différences significatives dans la force du gel ou le pH.

Desserts à base d'alginate
L'acide fumarique est un acidulant économique qui libère du calcium.
Le fumarate d'ammonium améliore l'onctuosité et optimise les temps de prise.
De plus, la non-hygroscopicité de l'acide fumarique signifie que les préparations pour desserts secs restent fluides, même en cas d'humidité élevée.
L'acide fumarique peut être ajouté directement aux préparations pour desserts secs pendant le processus de fabrication sans provoquer de dégradation des ingrédients aromatiques en raison de sa nature non hygroscopique.

Desserts à la gélatine
L'acide fumarique réduit considérablement les coûts d'acidulant dans les desserts à la gélatine.
Selon la recette du produit, chaque livre d'acide citrique peut être remplacée par 0,6 à 0,7 livre d'acide fumarique.
La réduction de l'absorption d'humidité améliore la stabilité de la saveur et prolonge la durée de conservation.
L'acide fumarique conserve ses qualités non agglomérantes et fluides.
En maintenant une faible teneur en humidité, l'acide fumarique aide à maintenir la stabilité des composants aromatiques et diminue considérablement l'inversion du saccharose dans le mélange sec emballé.
L'acide tumarique peut également être utilisé dans un emballage moins coûteux si d'autres ingrédients sensibles à l'humidité ne sont pas utilisés dans la formulation du produit.
L'acide fumarique augmente également la résistance du gel, de sorte que les transformateurs d'aliments peuvent réduire la teneur normale en gélatine d'environ 2 %.

Garnitures de tarte
Dans les garnitures de tarte, l'acide fumarique peut être mélangé directement avec les ingrédients d'amidon et de sucre, car il n'est pas hygroscopique.
L'acide fumarique réduit les coûts en réduisant la quantité d'acide alimentaire nécessaire dans les formulations de produits.
L'acide fumarique améliore également la douceur et prolonge les temps de cuisson critiques pour une gélification optimale.

Mousses de Blanc d'Oeuf
L'acide fumarique peut favoriser un volume maximal dans les mousses de blanc d'œuf et les produits finaux à base de mousse de blanc d'œuf.
L'acide fumarique peut remplacer la crème de tartre plus chère pour contrôler le volume de blanc d'œuf.
Avec l'acide fumarique, les blancs d'œufs peuvent être battus jusqu'au double du temps optimal habituel.
Bien adapté aux procédés en flux continu, l'acide fumarique peut être ajouté aux blancs d'œufs liquides et séchés.

Agents de nettoyage pour prothèses dentaires/sels de bain
Les composés générant du dioxyde de carbone contenant du NaHCO3, du K2CO3 et de l'acide fumarique en poudre peuvent être comprimés avec d'autres ingrédients pour fabriquer des agents nettoyants pour prothèses dentaires et des sels de bain.

L'alimentation animale
L'acide fumarique s'est avéré être un additif particulièrement efficace dans l'alimentation des porcelets pendant la période post-sevrage.
L'inclusion d'acide fumarique et l'ajustement résultant de la valeur du pH démontrent une amélioration du gain de poids, de la consommation alimentaire et du taux de conversion alimentaire.

Utilisations industrielles

Les utilisations industrielles de l'acide fumarique comprennent :

Polyester insaturé
Résines alkydes
Encres d'impression
Dimensionnement du papier

Propriétés chimiques et physiques
Propriétés calculées

Nom de la propriété - Valeur de la propriété
Poids moléculaire : 152,15
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 152,07970687
Masse monoisotopique : 152,07970687
Surface polaire topologique : 76,6 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Charge formelle : 2
Complexité : 119
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 3
Le composé est canonisé : Oui

Description physique : Poudre cristalline blanche
Solubilité : (5 % dans l'eau) Solution limpide et incolore
pH : 3,0 - 4,0
Rotation optique spécifique : 18,5 - -16,5 °
Résidu à l'allumage : ≤ 0,5 %
Métaux lourds : ≤ 10 ppm
Cadmium (Cd) : ≤ 1ppm
Plomb (Pb) : ≤ 3ppm
Mercure (Hg) : ≤ 0,1 ppm
Arsenic (As): ≤ 1ppm
Eau : ≤ 1,0 %
D-énantiomère : ≤ 1,0 %
Teneur en L-Carnitine : 56,5 - 60,5 %
Dosage : 97,5 - 102,5 % (L-Carnitine + Acide fumarique, base sèche)
Version de spécification : 1.0

Classification
Ontologies
Arbre MeSH

Arbre MeSH - Catégorie Produits chimiques et drogues - Produits chimiques organiques - Acides carboxyliques - Acides acycliques - Acides dicarboxyliques - Fumarates - Notices supplémentaires - acide fumarique

Noms et identifiants

Nom IUPAC : diazanium ; acide (E)-but-2-ènedioïque
InChI=1S/C4H4O4.2H3N/c5-3(6)1-2-4(7) 8;;/ h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1H3/p +2/b2-1+ ;;
Clé InChI : CKKXWJDFFQPBQL-SEPHDYHBSA-P
SOURIRES canoniques : C(=CC(= O)O )C(=O)O.[NH4+].[NH4+]
SOURIRES isomériques : C(=C/C(= O)O )C(=O)O.[NH4+].[NH4+]
Formule moléculaire : C4H12N2O4+2

Synonymes

acide (e)-2-butènedioïque
(E)-HO2CCH=CHCO2H
[(14) C] fumarate
[U-(13) C] fumarate
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
acide 1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)
Acide 2-butènedioïque (2E)-
Acide 2-butènedioïque (E)-
Acide 2-butènedioïque (E)-, sel disodique
Acide 2-butènedioïque (E)-, ion (2-)
Acide 2-butènedioïque (E)-, sel de sodium
acide fumarique
AI3-24236
Acide allomaléique
Acide allomalénique
Fumarate d'ammonium
Acide bolétique
BRN 0605763
Acide butène-1,4-dioïque
Acide butènedioïque
Acide butènedioïque, (E)-
Caswell n° 465E
CCRIS 1039
CCRIS 7315
Fumarate disodique
EINECS 203-743-0
EINECS 227-535-4
EINECS 231-725-2
EINECS 241-087-7
Code chimique des pesticides EPA 051201
FEMA n° 2488
Numéro féminin : 2488
Sodny de Fumaran
Fumarate
dianion fumarate
Fumarate (2-)
L'acide fumarique
Acide fumarique Acide (e)-butènedioïque Acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique Acide allomaléique Acide bolétique
Acide fumarique, sel disodique
Acide fumarique, ion (2-)
Acide fumarique, sel de sodium
HSDB 710
Kyselina Fumarova
Acide lichénique
Anhydride maléique, ester mono (huile de ricin)
Fumarate monosodique
NSC 2752
NSC-2752
2-butènedioate de sodium, (E)-
Fumarate de sodium
Fumarate de sodium (x-Na)
Hydrogénofumarate de sodium
Acide trans-1,2-éthènedicarboxylique
Acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide trans-butènedioïque
Acide tumarique
U-1149
USAF EK-P-583
(E)-2-Butènedioate
2-(E)-Butènedioate
Acide 2-(E)-butènedioïque
allomaléate
Boletate
Lichénate
Trans-1,2-éthylènedicarboxylate
Trans-2-Butènedioate
Acide trans-2-butènedioïque
Trans-Butènedioate
(2E)-Mais-2-endioate
Acide (2E)-But-2-ènedioïque
142-42-7