АММОНИЙ ФУМАРАТ

КАС: 14548-85-7
Номер Европейского сообщества (ЕС): 238-594-0
Молекулярная формула: C4H12N2O4+2

ОПИСАНИЕ
Фумаровая кислота является нетоксичной пищевой добавкой, обычно используемой в напитках и разрыхлителях, требования к которым основаны на чистоте.
Фумарат аммония является заменителем винной кислоты и иногда заменяет лимонную кислоту из расчета 1,36 грамма лимонной кислоты на каждые 0,91 грамма фумаровой кислоты для того же вкуса.
Фумарат аммония также является важным ингредиентом в производстве конфет для придания кислинки, аналогично тому, как используется яблочная кислота.

Фумарат аммония представляет собой соединение с формулой (NH4)2(C2H2(COO)2).
Фумарат аммония представляет собой аммониевую соль фумаровой кислоты.
Тумаровая кислота как пищевая добавка имеет номер Е368.

Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с химической формулой HO2CCH=CHCO2H.
Вместе с малеиновой кислотой фумаровая кислота является изомером ненасыщенных дикарбоновых кислот.
В малеиновой кислоте карбоксильные группы находятся в цис (Z) форме, а в фумаровой кислоте в транс (Е) форме.
Есть и другие произношения, относящиеся к фумаровой кислоте.
Фумаровая кислота имеет такие названия, как E297, бутентиовая кислота, алломалеиновая кислота, тумаровая кислота, лихеновая кислота, фумарат натрия, фумарат аммония.
Фумаровая кислота встречается в природе в содержимом подберезовиков, лишайников, чехони и исландского мха.
Форма фумаровой кислоты, встречающаяся в естественных условиях, представляет собой бесцветный кристаллический порошок белого цвета в тонкой форме.
Фумарат аммония также встречается в организме человека, а также в растениях.
Тумаровая кислота Известно, что человеческий организм, на который попадают прямые солнечные лучи, вырабатывает фумаровую кислоту.
Ароматически Tumaric Acid имеет фруктовый вкус.
Фумарат используется для того, чтобы клетки могли хранить энергию, которую мы получаем из пищи, в виде аденозинтрифосфата.
Благодаря этой особенности тумаровая кислота является одним из промежуточных продуктов в цикле лимонной кислоты и цикле мочевины.
Сложные эфиры и соли называются фумараты.
Фумарат аммония Известно, что диметилфумарат значительно тормозит прогрессирование рассеянного склероза.

Как получают фумаровую кислоту?
На первом этапе процесса производства фумаровой кислоты малеиновый ангидрид получают путем каталитического окисления подходящих углеводородов.
Бензол в качестве исходных химикатов; н-бутан; Можно использовать смеси н-бутена.
Катализаторы, представляющие собой оксиды ванадия и фосфора, используемые в производстве малеинового ангидрида, встраивают в трубчатые реакторы с неподвижным слоем.
Очищенный малеиновый ангидрид получают после очистки от воды, образующейся в качестве побочного продукта.
Затем путем гидролиза получают малеиновую кислоту, а в результате изомеризации яблочной кислоты получают фумаровую кислоту.

Как выглядит фумаровая кислота?
Алломаленовая кислота может быть в виде белого порошка или в виде прозрачных кристаллов.
Фумарат аммония не имеет запаха, но имеет фруктовый вкус.
Алломаленовая кислота в 1,5 раза более кислая и без запаха, чем лимонная кислота.

Когда тумаровая кислота превышает 200°С, тумаровая кислота начинает переходить из твердого состояния в газообразное, то есть переходит в стадию сублимации.
Лихеновая кислота теряет воду при нагревании до 230 С и превращается в малеиновый ангидрид.
Фумарат аммония полностью испаряется при 287°С.

В каких отраслях используется фумаровая кислота?
Клеевая промышленность
Пищевая промышленность
Обработка полуфабрикатов
Производство молока и молочных продуктов
Кондитерская промышленность
Фармацевтическая промышленность – псориаз
Производство препаратов для ветеринарных животных
Винодельческий сектор

Каковы области (процессы) использования фумаровой кислоты?
Лихеновая кислота используется в качестве антиоксиданта при приготовлении пищи.
Фумарат аммония используется в формулах, содержащих альгинат, в качестве химического вещества, высвобождающего кальций, и увеличивает долговечность гелей в желатиновой форме.
Лихеновая кислота препятствует химическим регуляторам, называемым цитокинами, в иммунной системе клеток при псориазе.
Поэтому препараты, выпускаемые для лечения псориаза, содержат фумаровую кислоту.
Фумаровая кислота используется для придания аромата начинкам, используемым при приготовлении тортов и десертов.
Лихеновая кислота используется для придания вкуса молоку и молочным продуктам на этапе производства.
Например, тумаровая кислота используется в производстве таких продуктов, как сухое молоко, молочные сливки, супы быстрого приготовления, содержащие сливки, и шоколадное молоко.
Опять же, в пищевой промышленности фумаровая кислота используется в производстве готовых пищевых продуктов, таких как сухие завтраки, содержащие злаки, пудинги, макаронные изделия быстрого приготовления, лапша, овсянка.
Тумаровая кислота используется для усиления вкуса обработанных пищевых продуктов, таких как мясные консервы, пастрами, колбасы.
Винилацетат и фумаровая кислота используются в производстве различных клеев благодаря содержащимся в них клеящим свойствам.
Фумарат аммония используется в качестве загустителя для латексных клеев.
Клеи для ламинирования фольгой, не содержащие казеина, также содержат фумаровую кислоту.
Тумаровая кислота используется для производства стекловолокна в виде сополимера стирола.
Фумарат железа получают путем замены тумаровой кислоты сульфатом железа для лечения малокровной эритроцитарной анемии.
Фумарат аммония используется с раствором, полученным путем смешивания с такими веществами, как молочная кислота и лимонная кислота, для предотвращения известкового налета в нефтяных скважинах и для повышения эффективности работы нефтяных скважин.
Фумаровую кислоту применяют как антиоксидант с целью предупреждения образования вредных веществ в кормах крупного рогатого скота, овец и птицы.
Фумаровая кислота используется для предотвращения образования бактерий в процессе производства вина.

Определены кристаллические структуры фумарата диаммония, 2NH4+.C4H2O42-, (I) и фумарата бис(изопропиламмония), 2C3H7NH3+.C4H2O42-, (II).
Межмолекулярные водородные связи «NH... O » образуют в (I) трехмерную сетку, тогда как в (II) формируются двумерные листы, разделенные слоями изопропильных групп.
Расстояния «N …O» равны 2,790 (1)—2,903(1) Å в (I) и 2,747(1)—2,807(1) Å в (II).
Различия между фотореактивностью ионов фумаровой кислоты в твердом состоянии в (I) и (II) объясняются кристаллическими структурами.

В настоящее время фумаровую кислоту получают посредством изомеризации малеиновой кислоты, катализируемой кислотой, и в основном используют в производстве проклеивающих смол для бумажной промышленности.
Использование этой кислоты в качестве пищевого подкислителя (Е297) в хлебобулочных изделиях, десертах, порошках растворимого чая, жевательных резинках и фруктовых напитках разрешено Европейским сообществом.
Кроме того, фумаровую кислоту используют в качестве сырья для непрерывного производства аспарагиновой кислоты с использованием иммобилизованных клеток Escherichia coli с высокой активностью аспартазы в соответствии со следующей реакцией.

Фумаровая кислота L – аспарагиновая кислота
В присутствии L-фенилаланина эта аминокислота может быть преобразована в аспартам (Chibata et al., 1985).

Тумаровая кислота, таким образом, весьма вероятно, что наличие фумаровой кислоты, произведенной биотехнологическим путем, положительно повлияет на отношение потребителей к такому низкокалорийному подсластителю, поскольку тогда тумаровая кислота будет иметь биологическое происхождение, и это может увеличить текущее использование тумаровой кислоты.
В аэробных условиях на среде, содержащей высокие концентрации глюкозы и ограниченные количества азота, R. arrhizus выделяет большое количество фумаровой кислоты и небольшое количество яблочной и янтарной кислот (Родес е1 а1., 1959, 1962).
Однако по мере того, как кислые метаболиты накапливаются в производственной среде, рН снижается, оказывая, таким образом, прогрессивный ингибирующий эффект на образование фумаровой кислоты.
Следовательно, для предотвращения этого самоингибирования необходимо добавление нейтрализующего агента.
В ряде предыдущих исследований (Rhodes et al., 1959, 1962, Goldberg & Stieglitz, 1985, Moresi et al., 1991a, b, 1992) продукция фумарата R. arrhizus контролировалось одновременным добавлением карбоната кальция (CaCO3).
Однако возникают проблемы образования сильной пены (в основном из-за образования фумарата кальция) (Rhodes et al. 1962), что сводит к минимуму использование всего рабочего объема ферментера. Более того, выделение фумаровой кислоты из культурального бульона, содержащего фумарат кальция, остаточный CaCO3 и мицелий в виде твердой фазы, проблематично.

Фумарат является ключевым промежуточным звеном в микробном метаболизме рубца.
Фумарат восстанавливается до сукцината, который затем декарбоксилируется до пропионата (Asanuma et al., 1999; López et al., 1999).
В ходе этого процесса водород расходуется с образованием углекислого газа.
Когда водород используется для восстановления фумарата, меньше его доступно для метаногенеза.
Альтернативным путем фумарат метаболизируется в ацетат, но в гораздо меньшей степени, чем тумаровая кислота превращается в пропионат (Demeyer and Henderickx, 1967).
Таким образом, ферментация фумарата в рубце может увеличить содержание как ацетата, так и пропионата, хотя часто это приводит к снижению отношения ацетата к пропионату (Asanuma et al., 1999; Carro and Ranilla, 2003).

Изобретение относится к усовершенствованному способу промышленного получения аммонийных солей фумаровой или янтарной кислоты, используемых для получения биологически активных добавок или лекарственных средств, а также в ветеринарии и пищевой промышленности.
Способ заключается в нейтрализации соответствующей кислоты карбонатом или бикарбонатом аммония при молярном стехиометрическом соотношении или соотношении, превышающем стехиометрическое на 4-5%, в насыщенном водном растворе синтезируемой соли при температуре не выше 40ºС, с последующей выделение продукта и его сушка при температуре не выше 70ºС.
Фильтрат, образовавшийся после выделения солей аммония, пригоден для рециркуляции.
Выделение продукта предпочтительно проводить путем охлаждения реакционной массы до температуры 15-18°С.
Полученный продукт обычно находится в кристаллической форме.
Насыщенный водный раствор синтезируемой соли готовят взаимодействием карбоната или бикарбоната аммония с соответствующей кислотой при температуре не выше 40°С.
Способ осуществляют в условиях промышленного производства.
Тем самым обеспечивается возможность получения экологически чистых солей с содержанием основного вещества не менее 99,0 мас.% и выходом не менее 98%.
Способ позволяет увеличить выход конечных продуктов и обеспечивает их стабильно высокое качество за счет получения указанных конечных продуктов предпочтительно в кристаллической форме.

Были получены и структурно охарактеризованы три новые карбоксилатные соли: фенилэтиламмоний фумарат-фумаровая кислота, фенилэтиламмоний сукцинат-янтарная кислота и анилиния фумарат-фумаровая кислота.
Их кристаллические структуры, которые все содержат неионизированные молекулы кислоты в дополнение к карбоксилатному диааниону, тесно связаны друг с другом.
Твердотельные структуры этих солей описываются и обсуждаются в контексте структур родственных солей.
Выявлены повторяющиеся мотивы водородных связей в фумаратных и сукцинатных солях, содержащих неионизированную кислоту.
Лихеновая кислота показала, что мотив син-син водородной связи, наблюдаемый в этих солях, необычен для фумаратных и сукцинатных солей в целом.

Приложения
Фумаровая кислота используется в продуктах питания и напитках с 1946 года.
Фумарат аммония в настоящее время используется в пшеничных и кукурузных лепешках, кислом тесте и ржаном хлебе, охлажденном бисквитном тесте, фруктовых соках и нутрицевтических напитках, желатиновых десертах, желирующих добавках, начинках для пирогов и вине.
Исследования пищевых продуктов показывают, что фумаровая кислота улучшает качество и снижает стоимость многих продуктов питания и напитков.
Тумаровая кислота также используется в кормах для животных.

Пекарня

Хлеб
Фумаровая кислота действует как растворимый ароматизатор для ржаного хлеба и хлеба на закваске.
Фумаровую кислоту добавляют к ингредиентам теста на этапе сухого смешивания.
Интенсивность вкуса легко регулируется количеством фумаровой кислоты, добавленной в рецепт.
В английских кексах фумаровая кислота значительно увеличивает пористость.
Улучшается обрабатываемость теста, обеспечивается большая кислинка на единицу веса.

Напитки из фруктовых соков
Фумаровая кислота обеспечивает большую кислотность на единицу веса, чем другие подкислители, используемые в напитках из фруктовых соков.
Это существенно снижает стоимость подкислителя. В напитках из фруктовых соков фумаровая кислота обеспечивает большую буферную способность, чем другие подкислители, когда рН составляет около 3,0. Использование фумаровой кислоты помогает стабилизировать pH напитка из фруктового сока, что, в свою очередь, стабилизирует цвет и вкус.

Вино
Фумаровая кислота может экономично подкислять вино без заметной разницы во вкусе.
Соотношение замены трех фунтов фумаровой кислоты на пять фунтов лимонной кислоты может значительно снизить стоимость подкислителя.
Фумаровая кислота также предотвращает вторичное брожение после розлива в бутылки и может действовать как осветлитель при наличии низких концентраций меди и железа.

Кондитерские изделия
Фумаровая кислота продлевает срок годности конфет, покрытых кислотой, потому что она не поглощает влагу во время хранения и продажи.
Поддержание низкого уровня влажности замедляет инверсию сахарозы.
Стоимость подкислителя также снижается, поскольку фумаровая кислота обеспечивает большую кислотность на единицу веса, чем другие подкислители, используемые в сухой форме.

Желе и джемы
Фумаровая кислота может снизить затраты на пищевую кислоту при использовании в качестве подкислителя для джемов, желе и варенья.
Всего два фунта фумаровой кислоты можно использовать для замены каждых трех фунтов лимонной, яблочной или винной кислоты.
При соотношении замещения 2:3 фумаровая кислота не вызывает существенных различий в прочности геля или рН.

Десерты на основе альгината
Фумаровая кислота является экономичным подкислителем, высвобождающим кальций.
Фумарат аммония улучшает гладкость и оптимизирует время схватывания.
Кроме того, негигроскопичность фумаровой кислоты означает, что сухие десертные смеси остаются сыпучими даже при высокой влажности.
Фумаровую кислоту можно добавлять непосредственно в сухие десертные смеси в процессе производства, не вызывая деградации вкусовых ингредиентов из-за ее негигроскопичной природы.

Желатиновые десерты
Фумаровая кислота значительно снижает затраты на подкислители в желатиновых десертах.
В зависимости от рецептуры продукта каждый фунт лимонной кислоты можно заменить на 0,6–0,7 фунта фумаровой кислоты.
Уменьшение поглощения влаги улучшает стабильность вкуса и продлевает срок хранения.
Фумаровая кислота не слеживается и не слеживается.
Поддерживая низкое содержание влаги, фумаровая кислота помогает поддерживать стабильность ароматических компонентов и заметно снижает инверсию сахарозы в расфасованной сухой смеси.
Tumaric Acid также можно использовать в менее дорогой упаковке, если в рецептуре продукта не используются другие чувствительные к влаге ингредиенты.
Фумаровая кислота также увеличивает прочность геля, поэтому производители пищевых продуктов могут снизить нормальное содержание желатина примерно на 2%.

Начинки для пирогов
В начинках для пирогов фумаровую кислоту можно смешивать непосредственно с крахмалом и сахаром, поскольку она негигроскопична.
Фумаровая кислота снижает затраты за счет уменьшения количества пищевой кислоты, необходимой в рецептурах продуктов.
Фумаровая кислота также улучшает гладкость и продлевает критическое время приготовления для оптимального гелеобразования.

Пены из яичного белка
Фумаровая кислота может способствовать максимальному объему как пены из яичного белка, так и конечных продуктов на основе пены из яичного белка.
Фумаровая кислота может заменить более дорогой винный камень для контроля объема яичного белка.
С фумаровой кислотой яичные белки можно взбивать в два раза дольше обычного оптимального времени.
Фумаровую кислоту можно добавлять как в жидкие, так и в сухие яичные белки, хорошо подходящую для непрерывных процессов.

Чистящие средства для зубных протезов/соли для ванн
Соединения, образующие углекислый газ, содержащие NaHCO3, K2CO3 и порошкообразную фумаровую кислоту, можно таблетировать с другими ингредиентами для изготовления чистящих средств для зубных протезов и солей для ванн.

Корма для животных
Фумаровая кислота оказалась особенно эффективной добавкой к корму для поросят в период после отъема.
Включение фумаровой кислоты и результирующая регулировка значения pH демонстрируют улучшение прироста веса, потребления корма и коэффициента конверсии корма.

Промышленное использование

Промышленное использование фумаровой кислоты включает:

Ненасыщенный полиэстер
Алкидные смолы
Печатные краски
Размер бумаги

Химические и физические свойства
Вычисленные свойства

Имя свойства — значение свойства
Молекулярный вес: 152,15
Количество доноров водородной связи: 4
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся связей: 2
Точная масса: 152.07970687
Масса моноизотопа: 152,07970687
Площадь топологической полярной поверхности: 76,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Официальное обвинение: 2
Сложность: 119
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 3
Соединение канонизировано: Да

Физическое описание: белый кристаллический порошок.
Растворимость: (5% в воде) Прозрачный бесцветный раствор.
рН: 3,0 - 4,0
Удельное оптическое вращение: 18,5 - -16,5 °
Остаток при прокаливании: ≤ 0,5%
Тяжелые металлы: ≤ 10 частей на миллион
Кадмий (Cd): ≤ 1 части на миллион
Свинец (Pb): ≤ 3 частей на миллион
Ртуть (Hg): ≤ 0,1 частей на миллион
Мышьяк (As): ≤ 1 ppm
Вода: ≤ 1,0%
D-энантиомер: ≤ 1,0%
Содержание L-карнитина: 56,5 - 60,5 %
Анализ: 97,5–102,5 % (L-карнитин + фумаровая кислота, сухое вещество)
Версия спецификации: 1.0

Классификация
Онтологии
MeSH-дерево

Дерево MeSH - Категория химикатов и лекарств - Органические химикаты - Карбоновые кислоты - Кислоты, ациклические - Дикарбоновые кислоты - Фумараты - Дополнительные записи - фумаровая кислота

Имена и идентификаторы

Название ИЮПАК: диазаний; (Е)-бут-2-ендиовая кислота.
InChI=1S/C4H4O4.2H3N/c5-3(6)1-2-4(7) 8;;/ h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1H3/p +2/b2-1+;;
Ключ ИнЧИ: CKKXWJDFFQPBQL-SEPHDYHBSA-P
Канонические СМАЙЛЫ: C(=CC(= O)O )C(=O)O.[NH4+].[NH4+]
Изомерные СМАЙЛЫ: C(=C/C(= O)O )C(=O)O.[NH4+].[NH4+]
Молекулярная формула: C4H12N2O4+2

Синонимы

(e)-2-бутендиовая кислота
(Е)-HO2CCH=CHCO2H
[(14) С] фумарат
[U-(13) C] фумарат
1,2-Этендикарбоновая кислота, транс-
1,2-этилендикарбоновая кислота
1,2-этилендикарбоновая кислота, (Е)
2-бутендиовая кислота (2E)-
2-бутендиовая кислота (Е)-
2-бутендиовая кислота (E)-, динатриевая соль
2-бутендиовая кислота (E)-, ион (2-)
2-бутендиовая кислота (E)-, натриевая соль
фумаровая кислота
АИ3-24236
Алломеиновая кислота
алломаленовая кислота
фумарат аммония
Болетиновая кислота
БРН 0605763
Бутен-1,4-диовая кислота
Бутендиовая кислота
Бутендиовая кислота, (E)-
Касвелл № 465E
КРИС 1039
КРИС 7315
динатрия фумарат
ИНЭКС 203-743-0
ИНЭКС 227-535-4
ИНЭКС 231-725-2
ИНЭКС 241-087-7
Химический код пестицида EPA 051201
FEMA № 2488
Женский номер: 2488
Фумаран содный
фумарат
фумарат дианион
Фумарат (2-)
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота (е)-бутендиовая кислота транс-1,2-этилендикарбоновая кислота алломеиновая кислота болетовая кислота
Фумаровая кислота, динатриевая соль
Фумаровая кислота, ион (2-)
Фумаровая кислота, натриевая соль
ХСДБ 710
Киселина Фумарова
Лихеновая кислота
Малеиновый ангидрид, моноэфир (касторовое масло)
фумарат натрия
СНБ 2752
НБК-2752
2-бутендиоат натрия, (E)-
фумарат натрия
Фумарат натрия (x-Na)
Гидрофумарат натрия
Транс-1,2-этендикарбоновая кислота
Транс-1,2-этилендикарбоновая кислота
Транс-бутендиовая кислота
Тумаровая кислота
U-1149
ВВС США ЭК-П-583
(E)-2-бутендиоат
2-(Е)-бутендиоат
2-(Е)-бутендиовая кислота
алломалеат
Подберезовик
лишайник
Транс-1,2-этилендикарбоксилат
Транс-2-бутендиоат
Транс-2-бутендиовая кислота
Транс-бутендиоат
(2E)-но-2-эндиоат
(2E)-бут-2-ендиовая кислота
142-42-7