ANILINE

L'aniline (du portugais anil « arbuste indigo », et -ine indiquant une substance dérivée) est un composé organique de formule C6H5NH2.
L'aniline est un type de base organique utilisée dans la fabrication de plusieurs colorants, explosifs, plastiques, médicaments, caoutchouc et produits chimiques photographiques.
L'aniline est un produit chimique de base d'importance industrielle, ainsi qu'un matériau de départ polyvalent pour la synthèse chimique fine.

Numéro CAS : 62-53-3
Numéro CE : 200-539-3
Formule chimique : C6H7N
Masse molaire : 93,129 g·mol−1

L'aniline est utilisée dans les accélérateurs de caoutchouc et les antioxydants, les colorants et les intermédiaires, les produits chimiques photographiques, comme isocyanates pour les mousses d'uréthane, dans les produits pharmaceutiques, les explosifs, le raffinage du pétrole ; et dans la production de diphénylamine, de composés phénoliques, d'herbicides et de fongicides.
L'aniline est également utilisée dans la fabrication de polyuréthanes, de produits chimiques pour le traitement du caoutchouc, de pesticides, de fibres, de colorants et de pigments, de produits chimiques photographiques et de produits pharmaceutiques.

L'aniline est une amine primaire aromatique qui peut être utilisée comme réactif dans la synthèse d'intermédiaires organiques tels que la 3-chloro-N-phényl-pyridin-2-amine, le (Z)-méthyl 3-(phénylamino)but-2-enoate , 2-iodo-N-phénylbenzamide, 2,4-dichloroquinoline et N-(2-propynyl)aniline.

L'aniline (du portugais anil « arbuste indigo », et -ine indiquant une substance dérivée) est un composé organique de formule C6H5NH2.
Constituée d'un groupe phényle (-C6H5) attaché à un groupe amino (-NH2), l'aniline est l'amine aromatique la plus simple.

L'aniline est un produit chimique de base d'importance industrielle, ainsi qu'un matériau de départ polyvalent pour la synthèse chimique fine.
L'aniline est principalement utilisée dans la fabrication de précurseurs de polyuréthane, de colorants et d'autres produits chimiques industriels.

Comme la plupart des amines volatiles, l'aniline a une odeur de poisson pourri.
L'aniline s'enflamme facilement, brûlant avec une flamme fumée caractéristique des composés aromatiques.
L'aniline est toxique pour l'homme.

Par rapport au benzène, l'aniline est riche en électrons.
L'aniline participe ainsi plus rapidement aux réactions électrophiles de substitution aromatique.

De même, l'aniline est également sujette à l'oxydation : alors que l'aniline fraîchement purifiée est une huile presque incolore, l'exposition à l'air entraîne un assombrissement progressif vers le jaune ou le rouge, en raison de la formation d'impuretés fortement colorées et oxydées.
L'aniline peut être diazotée pour donner un sel de diazonium, qui peut ensuite subir diverses réactions de substitution nucléophile.

Comme les autres amines, l'aniline est à la fois une base (pKaH = 4,6) et un nucléophile, bien que moins que les amines aliphatiques structurellement similaires.
Comme l'une des premières sources du benzène dont ils sont dérivés était le goudron de houille, les colorants à l'aniline sont également appelés colorants au goudron de houille.

L'aniline est un type de base organique utilisée dans la fabrication de plusieurs colorants, explosifs, plastiques, médicaments, caoutchouc et produits chimiques photographiques.
Les anilines sont les composés organiques qui appartiennent à la classe des groupes entrant dans la chimie organique appelée aminobenzène ou phénylamine.

Ces composés sont connus pour être toxiques et faire partie de la classe des amines aromatiques.
Ils sont utilisés dans une variété d'applications industrielles et possèdent toutes les caractéristiques de celui d'un composé aromatique.

Les composés d'aniline sont connus pour avoir la formule C6H5NH2 dans laquelle le groupe amino est attaché au groupe phényle.
L'aniline se présente sous la forme d'un liquide huileux jaunâtre et légèrement brunâtre qui a une odeur de poisson et de moisi.

L'aniline sent le poisson pourri.
L'aniline est une substance chimique qui est un liquide inflammable et qui a une odeur très désagréable.

L'aniline de l'aniline est soluble dans l'eau qui est incolore à brun clair.
La formule chimique de l'aniline est C6H5NH2 ou C6H7N.

Étant donné que l'aniline se compose de 6 atomes de carbone, 7 atomes d'hydrogène et 1 atome d'azote dans la formule chimique de l'aniline, l'aniline est un composé organique.
Aujourd'hui, nous apprendrons ce que sont les anilines, la structure de la phénylamine, les propriétés physiques et les utilisations de l'aniline.

Aniline , une base organique utilisée pour fabriquer des colorants, des médicaments, des explosifs, des plastiques et des produits chimiques photographiques et en caoutchouc.

L'aniline a été obtenue pour la première fois en 1826 par la distillation destructive de l'indigo.
Le nom d'aniline est tiré du nom spécifique de la plante productrice d'indigo Indigofera anil (Indigofera suffruticosa); La formule chimique de l'aniline est C6H5NH2.

L'aniline est préparée commercialement par hydrogénation catalytique du nitrobenzène ou par action de l'ammoniac sur le chlorobenzène.
La réduction du nitrobenzène peut également être effectuée avec des forages de fer dans de l'acide aqueux.

Amine aromatique primaire, l'aniline est une base faible et forme des sels avec les acides minéraux.
En solution acide, l'acide nitreux convertit l'aniline en un sel de diazonium qui est un intermédiaire dans la préparation d'un grand nombre de colorants et d'autres composés organiques d'intérêt commercial.

Lorsque l'aniline est chauffée avec des acides organiques, l'aniline donne des amides, appelés anilides, tels que l'acétanilide à partir d'aniline et d'acide acétique.
La monométhylaniline et la diméthylaniline peuvent être préparées à partir d'aniline et d'alcool méthylique.

La réduction catalytique de l'aniline donne la cyclohexylamine.
Divers agents oxydants convertissent l'aniline en quinone, azobenzène, nitrosobenzène, p-aminophénol et le colorant phénazine noir d'aniline.

L'aniline pure est une substance hautement toxique, huileuse et incolore avec une odeur agréable.

L'aniline est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 tonnes par an.
L'aniline est utilisée sur les sites industriels et dans la fabrication.

Les anilines sont un composé organique.
L'aniline a une formule C6H5NH2 puisque l'aniline a 6 atomes de carbone, 1 atome d'azote et 7 atomes d'hydrogène.

Les anilines ont un groupe phényle attaché à un groupe amino.
L'aniline est l'amine aromatique la plus simple.

Les anilines sont un produit chimique de base important sur le plan industriel.
Comme les autres amines volatiles, l'aniline a une odeur de poisson pourri.

L'aniline s'enflamme facilement.
L'aniline brûle avec une flamme fumeuse caractéristique des composés aromatiques.

Chimiquement, l'aniline est un dérivé du benzène riche en électrons.
En conséquence, l'aniline réagit rapidement dans les réactions électrophiles de substitution aromatique.

L'aniline est également sujette à l'oxydation.
L'aniline fraîchement purifiée est une huile un peu incolore, l'exposition à l'air entraîne un assombrissement progressif de l'échantillon (au jaune ou au rouge) en raison de la formation d'impuretés fortement colorées et oxydées.

L'aniline est diazotée pour donner un sel de diazonium.
Ce sel subit alors diverses réactions de substitution nucléophile.

L'aniline se présente sous la forme d'un liquide huileux jaunâtre à brunâtre avec une odeur de moisi et de poisson.
L'aniline produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.

L'aniline est utilisée pour fabriquer d'autres produits chimiques, en particulier des colorants, des produits chimiques photographiques, des produits chimiques agricoles et autres.
L'aniline est un liquide clair à légèrement jaune avec une odeur caractéristique.
L'aniline ne s'évapore pas facilement à température ambiante.

L'aniline est légèrement soluble dans l'eau et se mélange facilement avec la plupart des solvants organiques.
L'aniline est utilisée pour fabriquer une grande variété de produits tels que la mousse de polyuréthane, les produits chimiques agricoles, les colorants synthétiques, les antioxydants, les stabilisants pour l'industrie du caoutchouc, les herbicides, les vernis et les explosifs.

L'aniline est un composé chimique organique, en particulier une amine aromatique primaire.
L'aniline est constituée d'un cycle benzénique attaché à un groupe amino.

L'aniline est huileuse et, bien qu'incolore, l'aniline peut être lentement oxydée et résinifiée à l'air pour former des impuretés qui peuvent donner à l'aniline une teinte rouge-brun.
Le point d'ébullition de l'aniline est de 184 degrés centigrades et le point de fusion de l'aniline est de -6 degrés centigrades.

L'aniline est un liquide à température ambiante.
Comme la plupart des amines volatiles, l'aniline possède une odeur quelque peu désagréable de poisson pourri, ainsi qu'un goût aromatique brûlant ; L'aniline est un poison très âcre.

L'aniline s'enflamme facilement, brûlant avec une grande flamme fumeuse.
L'aniline réagit avec les acides forts pour former des sels contenant l'ion anilinium (ou phénylammonium) (C6H5-NH3+) et réagit avec les halogénures d'acyle (tels que le chlorure d'acétyle (chlorure d'éthanoyle), CH3COCl) pour former des amides.

Les amides formés à partir d'aniline sont parfois appelés anilides, par exemple CH3-CO-NH-C6H5 est l'acétanilide, dont le nom moderne est N-phényl éthanamide.
Comme les phénols, les dérivés d'aniline sont très réactifs dans les réactions de substitution électrophiles.
Par exemple, la sulfonation de l'aniline produit de l'acide sulfanilique, qui peut être converti en sulfanilamide.

Le sulfanilamide est l'un des sulfamides largement utilisés comme antibactériens au début du XXe siècle.
L'aniline a été isolée pour la première fois de la distillation destructive de l'indigo en 1826 par Otto Unverdorben.

En 1834, Friedrich Runge a isolé du goudron de houille une substance qui a produit une belle couleur bleue lors d'un traitement avec du chlorure de chaux ; il l'a nommé kyanol ou cyanol.
En 1841, CJ Fritzsche a montré qu'en traitant l'indigo avec de la potasse caustique, l'aniline donnait une huile, qu'il nomma aniline, du nom spécifique d'une des plantes produisant de l'indigo, Indigofera anil, anil étant dérivé du sanskrit, bleu foncé.

Utilisations de l'aniline :
L'aniline est principalement utilisée pour la préparation de méthylènedianiline et de composés apparentés par condensation avec du formaldéhyde.
Les diamines sont condensées avec du phosgène pour donner du méthylène diphényl diisocyanate, un précurseur des polymères d'uréthane.

Les autres utilisations comprennent les produits chimiques de traitement du caoutchouc (9 %), les herbicides (2 %) et les colorants et pigments (2 %).
En tant qu'additifs au caoutchouc, les dérivés d'aniline tels que les phénylènediamines et la diphénylamine sont des antioxydants.

Un exemple des médicaments préparés à partir d'aniline est le paracétamol (acétaminophène, Tylenol).
La principale utilisation de l'aniline dans l'industrie de la teinture est comme précurseur de l'indigo, le bleu des jeans.

L'aniline est principalement utilisée comme intermédiaire chimique pour les industries de la teinture, de l'agriculture, des polymères et du caoutchouc.
L'aniline est également utilisée comme solvant et a été utilisée comme composé antidétonant pour les essences.

L'aniline est utilisée dans la synthèse de colorants, d'additifs pour caoutchouc, de médicaments, de produits chimiques photographiques, d'isocyanates et de pesticides.

L'aniline est utilisée dans la fabrication de colorants, de médicaments, de résines, de vernis, de parfums, de noirs pour chaussures ; caoutchouc de vulcanisation; comme solvant.
L'aniline est stable, bien que de petite taille, l'aniline est principalement utilisée pour la préparation d'analgésiques, d'antipyrétiques, d'antiallergiques et de vitamines.

Utilisations sur sites industriels :
L'aniline est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'aniline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'aniline est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet d'aniline dans l'environnement peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et la fabrication d'aniline.

Utilisations industrielles :
Azurant
Colorant
Agent de transfert de chaleur
Intermédiaire
Intermédiaires
Agent lubrifiant
Autre précisez)
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs

Utilisations grand public :
Colorant
Intermédiaire
Autre précisez)

Procédés industriels à risque d'exposition :
Décochage, nettoyage et finition
Tannage et traitement du cuir

Activités à risque d'exposition :
Fumer des cigarettes

Structure de l'aniline :

Distances aryle-N :
Dans l'aniline, la longueur de la liaison C-N est de 1,41 Å, contre 1,47 Å pour la cyclohexylamine, indiquant une liaison π partielle entre N et C.
La distance C(aryl)-NH2 dans les anilines est très sensible aux effets des substituants.
Cette distance est de 1,34 Å dans la 2,4,6-trinitroaniline contre 1,44 Å dans la 3-méthylaniline.

Pyramidalisation :
L'amine dans les anilines est une molécule légèrement pyramidale, avec une hybridation de l'azote quelque part entre sp3 et sp2.
L'azote est décrit comme ayant un caractère p élevé.
Le groupe amino de l'aniline est plus plat (c'est-à-dire que l'aniline est une "pyramide moins profonde") que celui d'une amine aliphatique, en raison de la conjugaison de la paire isolée avec le substituant aryle.

La géométrie observée reflète un compromis entre deux facteurs concurrents : la stabilisation de la paire isolée N dans une orbitale avec un caractère s significatif favorise la pyramidalisation (les orbitales avec le caractère s ont une énergie plus faible), tandis que la délocalisation de la paire isolée N dans le cycle aryle favorise la planéité (une paire isolée dans une orbitale p pure donne le meilleur chevauchement avec les orbitales du système π du cycle benzénique).

Conformément à ces facteurs, les anilines substituées avec des groupes donneurs d'électrons sont plus pyramidales, tandis que celles avec des groupes attracteurs d'électrons sont plus planes.
Dans l'aniline parente, la paire isolée est d'environ 12 % de caractère s, correspondant à l'hybridation sp7.3. (À titre de comparaison, les alkylamines ont généralement des paires isolées dans des orbitales proches de sp3.)

L'angle de pyramidalisation entre la liaison C–N et la bissectrice de l'angle H–N–H est de 142,5°.
A titre de comparaison, dans la méthylamine plus fortement pyramidale, cette valeur est d'environ 125°, alors que celle du formamide a un angle de 180°.

Production d'aniline :
La production industrielle d'aniline comporte deux étapes.
Tout d'abord, le benzène est nitré avec un mélange concentré d'acide nitrique et d'acide sulfurique à 50 à 60 ° C pour donner du nitrobenzène.
Le nitrobenzène est ensuite hydrogéné (généralement à 200-300 ° C) en présence de catalyseurs métalliques.

La réduction du nitrobenzène en aniline a été réalisée pour la première fois par Nikolay Zinin en 1842, en utilisant du sulfure inorganique comme réducteur (réaction de Zinin).
La réduction du nitrobenzène en aniline a également été réalisée dans le cadre des réductions par Antoine Béchamp en 1854, en utilisant le fer comme réducteur (réduction Bechamp).

L'aniline peut également être préparée à partir d'ammoniac et de phénol issus du procédé au cumène.

Dans le commerce, on distingue trois marques d'aniline : l'huile d'aniline pour le bleu, qui est de l'aniline pure ; l'huile d'aniline pour le rouge, mélange de quantités équimoléculaires d'aniline et d'ortho- et para-toluidines ; et l'huile d'aniline pour la safranine, qui contient de l'aniline et de l'ortho-toluidine et est obtenue à partir du distillat (échappés) de la fusion fuchsine.

Dérivés d'aniline apparentés :
De nombreux analogues de l'aniline sont connus où le groupe phényle est en outre substitué.
Ceux-ci comprennent les toluidines, les xylidines, les chloroanilines, les acides aminobenzoïques, les nitroanilines et bien d'autres.

Ils sont souvent préparés par nitration des composés aromatiques substitués suivie d'une réduction.
Par exemple, cette approche est utilisée pour convertir le toluène en toluidines et le chlorobenzène en 4-chloroaniline.
Alternativement, en utilisant le couplage de Buchwald-Hartwig ou les approches de réaction d'Ullmann, les halogénures d'aryle peuvent être aminés avec de l'ammoniac aqueux ou gazeux.

Méthodes de fabrication de l'aniline :
Le nitrobenzène est hydrogéné en aniline, généralement avec un rendement supérieur à 99%, à l'aide de procédés en phase vapeur à lit fixe ou à lit fluidisé.
Les catalyseurs les plus efficaces pour l'hydrogénation en phase gazeuse du nitrobenzène semblent être le cuivre ou le palladium sur charbon actif ou un support oxydé, en combinaison avec d'autres métaux (Pb, V, P, Cr) comme modificateurs ou promoteurs afin d'atteindre une activité élevée et sélectivité.

Les procédés industriels d'aniline d'ICI et de DuPont impliquent l'hydrogénation du nitrobenzène en phase liquide.
Les procédés d'hydrogénation en phase liquide fonctionnent à 90-200 °C et 100-600 kPa.

La réaction en phase liquide peut être réalisée en suspension ou dans des réacteurs à lit fluidisé.
La conversion du nitrobenzène est normalement complète après un seul passage dans le réacteur avec des rendements de 98 à 99 %.

Dans la voie commerciale du phénol développée, le phénol est aminé en phase vapeur à l'aide d'ammoniac en présence d'un catalyseur silice-alumine.
La réaction est légèrement exothermique (H = - 8,4 kJ/mol) et réversible, donc une conversion élevée n'est obtenue qu'en utilisant un excès d'ammoniac (rapport molaire de 20:1) et une température de réaction basse, ce qui réduit également la dissociation de l'ammoniac .

Les impuretés des sous-produits comprennent la diphénylamine, la triphénylamine et le carbazole.
Leur formation est également inhibée par l'utilisation d'un excès d'ammoniac.

Les rendements basés sur le phénol et l'ammoniac sont >/= 96 % et 80 %, respectivement.
Dans le procédé, le phénol et l'ammoniac frais et recyclé sont vaporisés séparément (pour éviter les pertes de rendement) et combinés dans le réacteur d'amination à lit fixe (a) contenant le catalyseur silice-alumine. Après la réaction à 370 °C et 1,7 MPa, le gaz est refroidi, partiellement condensé et l'excès d'ammoniac est récupéré dans une colonne de séparation, comprimé et recyclé.

Le produit de condensation est passé dans une colonne de séchage pour éliminer l'eau, puis dans une colonne de finition pour séparer l'aniline du phénol résiduel et des impuretés sous vide (moins de 80 kPa).
Le phénol, contenant de l'aniline (mélange azéotropique) est recyclé.

Fabriqué à partir de nitrobenzène ou de chlorobenzène.

Dérivation:
Par (1) réduction catalytique en phase vapeur du nitrobenzène avec de l'hydrogène;
(2) réduction du nitrobenzène avec de la limaille de fer en utilisant l'acide chlorhydrique comme catalyseur ;
(3) réaction catalytique du chlorobenzène et de l'ammoniac aqueux ;
(4) ammonolyse du phénol (Japon).

Informations générales sur la fabrication de l'aniline :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication cyclique de pétrole brut et intermédiaires
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Fabrication de papier
Fabrication pétrochimique
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de produits en caoutchouc
Fabrication de colorants et de pigments synthétiques

Réactions de l'aniline :
La chimie de l'aniline est riche car l'aniline est disponible à bas prix depuis de nombreuses années.
Voici quelques classes de réactions d'aniline.

Oxydation:
L'oxydation de l'aniline a été largement étudiée et peut entraîner des réactions localisées à l'azote ou plus communément entraîner la formation de nouvelles liaisons CN.
En solution alcaline, il en résulte de l'azobenzène, tandis que l'acide arsenique produit la matière colorante violette violaniline.

L'acide chromique convertit l'aniline en quinone, tandis que les chlorates, en présence de certains sels métalliques (surtout de vanadium), donnent le noir d'aniline.
L'acide chlorhydrique et le chlorate de potassium donnent le chloranile.

Le permanganate de potassium en solution neutre oxyde l'aniline en nitrobenzène; en solution alcaline à l'azobenzène, l'ammoniac et l'acide oxalique ; en solution acide au noir d'aniline.
L'acide hypochloreux donne le 4-aminophénol et la para-amino diphénylamine.

L'oxydation avec du persulfate donne une variété de polyanilines.
Ces polymères présentent de riches propriétés redox et acido-basiques.

Réactions électrophiles aux positions ortho et para :
Comme les phénols, les dérivés de l'aniline sont très sensibles aux réactions de substitution électrophiles.
La réactivité élevée de l'aniline reflète le fait que l'aniline est une énamine, ce qui améliore la capacité de l'anneau à donner des électrons.
Par exemple, la réaction de l'aniline avec de l'acide sulfurique à 180 °C produit de l'acide sulfanilique, H2NC6H4SO3H.

Si de l'eau bromée est ajoutée à l'aniline, l'eau bromée est décolorée et un précipité blanc de 2,4,6-tribromoaniline se forme.

Pour générer le produit monosubstitué, une protection au chlorure d'acétyle est nécessaire :
La réaction pour former la 4-bromoaniline consiste à protéger l'amine avec du chlorure d'acétyle, puis à l'hydrolyser pour reformer l'aniline.
La réaction industrielle à plus grande échelle de l'aniline implique l'alkylation de l'aniline avec du formaldéhyde.

Une équation idéalisée est représentée :
2C6H5NH2+CH2O⟶CH2(C6H4NH2)2+H2O

La diamine résultante est le précurseur du 4,4'-MDI et des diisocyanates apparentés.

Réactions à l'azote :

Basicité:
L'aniline est une base faible.
Les amines aromatiques telles que l'aniline sont, en général, des bases beaucoup plus faibles que les amines aliphatiques.
L'aniline réagit avec les acides forts pour former l'ion anilinium (ou phénylammonium) (C6H5-NH+3).

Traditionnellement, la faible basicité de l'aniline est attribuée à une combinaison d'effet inductif du carbone sp2 plus électronégatif et d'effets de résonance, car la paire isolée sur l'azote est partiellement délocalisée dans le système pi du cycle benzénique.

Ce qui manque dans une telle analyse, c'est la considération de la solvatation.
L'aniline est par exemple plus basique que l'ammoniac en phase gazeuse, mais dix mille fois moins en solution aqueuse.

Acylation :
L'aniline réagit avec les chlorures d'acyle tels que le chlorure d'acétyle pour donner des amides.
Les amides formés à partir d'aniline sont parfois appelés anilides, par exemple CH3-CO-NH-C6H5 est l'acétanilide.
A des températures élevées, l'aniline et les acides carboxyliques réagissent pour donner les anilides.

N-alkylation :

La N-méthylation de l'aniline avec du méthanol à des températures élevées sur des catalyseurs acides donne la N-méthylaniline et la N,N-diméthylaniline :
C6H5NH2+2CH3OH⟶C6H5N(CH3)2+2H2O

La N-méthylaniline et la N,N-diméthylaniline sont des liquides incolores avec des points d'ébullition de 193–195 °C et 192 °C, respectivement.
Ces dérivés sont importants dans l'industrie de la couleur.

Dérivés du disulfure de carbone :
Bouillie avec du disulfure de carbone, l'aniline donne du sulfocarbanilide (diphénylthiourée) (CS(NHC6H5)2), qui peut être décomposé en isothiocyanate de phényle (C6H5CNS) et triphénylguanidine (C6H5N=C(NHC6H5)2).

Diazotation :
L'aniline et ses dérivés substitués sur le cycle réagissent avec l'acide nitreux pour former des sels de diazonium.
Grâce à ces intermédiaires, le groupe amine peut être converti en un groupe hydroxyle (-OH), nitrile (-CN) ou halogénure (-X, où X est un halogène) via des réactions de Sandmeyer.

Ce sel de diazonium peut également être mis à réagir avec du NaNO2 et du phénol pour produire un colorant connu sous le nom de benzèneazophénol, dans un processus appelé couplage.
La réaction de conversion de l'amine aromatique primaire en sel de diazonium est appelée diazotation.
Dans cette réaction, l'amine aromatique primaire réagit avec le nitrile de sodium et avec 2 moles de HCl qui est connu sous le nom de mélange glacé car la température est de 0,5 ° C et l'aniline forme le sel de benzène diazonium comme produit principal et l'eau et le chlorure de sodium.

Autres réactions :
L'aniline réagit avec le nitrobenzène pour produire de la phénazine dans la réaction de Wohl-Aue.
L'hydrogénation donne la cyclohexylamine.

Étant un réactif standard dans les laboratoires, l'aniline est utilisée pour de nombreuses réactions de niche.
L'acétate d'aniline est utilisé dans le test à l'acétate d'aniline pour les glucides, identifiant les pentoses par conversion en furfural.
L'aniline est utilisée pour colorer l'ARN neural en bleu dans la coloration de Nissl.

Actions biochimiques/physiol de l'aniline :
La toxicité aiguë de l'aniline implique l'activation in vivo de l'aniline en 4-hydroxyaniline et la formation d'adduits avec l'hémoglobine.
Dans les érythrocytes, cela est associé à la libération de fer et à l'accumulation de méthémoglobine et au développement d'une anémie hémolytique et d'une inflammation de la rate.
La formation de tumeurs est souvent observée dans la rate lors d'une administration prolongée.

Propriétés physiques de l'aniline :

Les propriétés physiques des Anilines sont données ci-dessous :
L'aniline a une ébullition d'environ 184 oC et une fusion d'environ -6 o
L'aniline est légèrement soluble dans l'eau et parfois librement soluble dans les produits chimiques tels que l'alcool et l'éther.

L'aniline a tendance à noircir lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière.
On dit que l'aniline est une base faible et lors de la réaction de l'aniline avec des acides forts, l'aniline forme l'ion anilinium -C6H5-NH3+.
L'aniline est dite toxique lorsque l'aniline est inhalée dans l'air ou absorbée par la peau, car l'aniline produit des oxydes d'azote qui sont nocifs pour l'environnement.

Histoire de l'aniline :
L'aniline a été isolée pour la première fois en 1826 par Otto Unverdorben par distillation destructive de l'indigo.
Il a appelé Aniline Crystallin.

En 1834, Friedlieb Runge a isolé une substance du goudron de houille qui a pris une belle couleur bleue lorsqu'elle a été traitée avec du chlorure de chaux.
Il a nommé Aniline kyanol ou cyanol.

En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traita l'indigo avec de la potasse caustique et obtint une huile qu'il nomma aniline, d'après une plante produisant de l'indigo, l'anil (Indigofera suffruticosa).
En 1842, Nikolay Nikolaevich Zinin réduit le nitrobenzène et obtient une base qu'il nomme benzidam.
En 1843, August Wilhelm von Hofmann montra qu'il s'agissait de la même substance, connue par la suite sous le nom de phénylamine ou aniline.

Industrie des colorants synthétiques :
En 1856, alors qu'il tentait de synthétiser la quinine, l'étudiant de von Hofmann, William Henry Perkin, découvrit la mauvéine et se lança dans l'industrie en produisant le premier colorant synthétique commercial.
D'autres colorants d'aniline ont suivi, tels que la fuchsine, la safranine et l'induline.

Au moment de la découverte de la mauveine, l'aniline était chère. Peu de temps après, appliquant une méthode rapportée en 1854 par Antoine Béchamp, l'aniline est préparée « à la tonne ».
La réduction Béchamp a permis l'évolution d'une industrie de teinture massive en Allemagne.

Aujourd'hui, le nom de BASF, à l'origine Badische Anilin- und Soda-Fabrik (en anglais : Baden Aniline and Soda Factory), aujourd'hui le plus grand fournisseur de produits chimiques, fait écho à l'héritage de l'industrie des colorants synthétiques, construit via des colorants aniline et étendu via l'azo associé. colorants.
Le premier colorant azoïque était le jaune d'aniline.

Développements en médecine :
À la fin du 19e siècle, des dérivés de l'aniline tels que l'acétanilide et la phénacétine sont apparus comme médicaments analgésiques, avec leurs effets secondaires cardio-suppresseurs souvent contrés par la caféine.
Au cours de la première décennie du XXe siècle, alors qu'il tentait de modifier des colorants synthétiques pour traiter la maladie du sommeil africaine, Paul Ehrlich - qui avait inventé le terme chimiothérapie pour son approche magique de la médecine - échoua et passa à la modification de l'atoxyl de Béchamp, le premier arsenical organique. médicament, et a obtenu par hasard un traitement contre la syphilis – le salvarsan – le premier agent chimiothérapeutique à succès.
Le micro-organisme ciblé de Salvarsan, pas encore reconnu comme une bactérie, était encore considéré comme un parasite, et les bactériologistes médicaux, estimant que les bactéries n'étaient pas sensibles à l'approche chimiothérapeutique, ont ignoré le rapport d'Alexander Fleming en 1928 sur les effets de la pénicilline.

En 1932, Bayer a cherché des applications médicales des colorants d'aniline.
Gerhard Domagk a identifié comme antibactérien un colorant azoïque rouge, introduit en 1935 comme le premier médicament antibactérien, le prontosil, bientôt découvert à l'Institut Pasteur comme étant un promédicament dégradé in vivo en sulfanilamide - un intermédiaire incolore pour de nombreux colorants azoïques très résistants à la décoloration - déjà avec un brevet expiré, synthétisé en 1908 à Vienne par le chercheur Paul Gelmo pour ses recherches doctorales.
Dans les années 1940, plus de 500 sulfamides apparentés étaient produits.

Médicaments très demandés pendant la Seconde Guerre mondiale (1939-1945), ces premiers médicaments miracles, chimiothérapies à large efficacité, ont propulsé l'industrie pharmaceutique américaine.
En 1939, à l'Université d'Oxford, à la recherche d'une alternative aux sulfamides, Howard Florey développa la pénicilline de Fleming pour en faire le premier antibiotique systémique, la pénicilline G. (La gramicidine, développée par René Dubos à l'Institut Rockefeller en 1939, fut le premier antibiotique, mais la toxicité de l'aniline restreint l'aniline à un usage topique.)
Après la Seconde Guerre mondiale, Cornelius P. Rhoads a introduit l'approche chimiothérapeutique dans le traitement du cancer.

Carburant de fusée:
Certaines des premières fusées américaines, telles que l'Aerobee et la WAC Corporal, utilisaient un mélange d'aniline et d'alcool furfurylique comme carburant, avec de l'acide nitrique comme oxydant.
La combinaison est hypergolique, s'enflammant au contact entre le combustible et le comburant.

L'aniline est également dense et peut être stockée pendant de longues périodes.
L'aniline a ensuite été remplacée par l'hydrazine.

Informations sur le métabolite humain de l'aniline :

Emplacements des tissus :
Vessie
Épiderme
Prostate
Rate

Profil de réactivité de l'aniline :
L'aniline est une base sensible à la chaleur.
Se combine avec des acides pour former des sels.

Dissout les métaux alcalins ou les métaux alcalino-terreux avec dégagement d'hydrogène.
Incompatible avec l'albumine, les solutions de fer, de zinc et d'aluminium et les acides.

Se couple facilement avec les phénols et les amines aromatiques.
Facilement acylé et alkylé.

Corrosif pour le cuivre et les alliages de cuivre.
L'aniline peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes (y compris l'acide perchlorique, l'acide nitrique fumant, le peroxyde de sodium et l'ozone).

Réagit violemment avec BCl3.
Les mélanges avec du diisocyanate de toluène peuvent s'enflammer.

Réagit de façon explosive avec le benzènediazonium-2-carboxylate, le peroxyde de dibenzoyle, le nitrate de fluor, le perchlorate de nitrosyle, l'acide peroxodisulfurique et le tétranitrométhane.
S'enflamme au contact de peroxyde de sodium + eau.

Forme des mélanges explosifs sensibles à la chaleur ou aux chocs avec du chlorure d'anilinium (détone à 464 F/7,6 bar), du nitrométhane, du peroxyde d'hydrogène, du 1-chloro-2,3-époxypropane et de l'acide peroxomonosulfurique.
Réagit avec le fluorure de perchloryle et forme des produits explosifs.

Manipulation et stockage de l'aniline :

Intervention en cas de déversement sans incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, fusées éclairantes, étincelles ou flammes) de la zone immédiate.
Ne pas toucher les contenants endommagés ou le produit déversé à moins de porter des vêtements de protection appropriés.

Arrêtez la fuite si vous pouvez faire de l'aniline sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.

Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS VERSER D'EAU À L'INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.

Stockage sécurisé :
A l'écart des oxydants forts, des acides forts et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.
Disposition pour contenir les effluents d'extinction d'incendie.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.

Conditions de stockage:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.

Mesures de premiers soins de l'aniline :

Signes et symptômes d'une exposition aiguë à l'aniline :
Les signes et symptômes d'une exposition aiguë à l'aniline peuvent être graves et inclure la dyspnée (essoufflement), la paralysie respiratoire, les arythmies cardiaques et le collapsus cardiovasculaire.
Les victimes peuvent ressentir des maux de tête, de l'irritabilité, de la désorientation, de la léthargie, de la faiblesse, de l'incoordination, des étourdissements et de la somnolence.

Délire, état de choc, convulsions et coma peuvent également être observés.
Les effets gastro-intestinaux comprennent la sécheresse de la gorge, des nausées et des vomissements.

Des mictions douloureuses, une oligurie (miction peu abondante) et une hématurie (urine sanglante) peuvent survenir.
L'aniline peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses; la cyanose (teinte bleue de la peau et des muqueuses) est une constatation courante.

Note:
Les victimes à risque particulier comprennent les personnes présentant un déficit en glucose-6-phosphate-déshydrogénase, celles souffrant de troubles hépatiques et rénaux, de maladies du sang ou d'antécédents d'alcoolisme.

Procédures de survie d'urgence :
Une exposition aiguë à l'aniline peut nécessiter une décontamination et une assistance vitale pour les victimes.
Le personnel d'urgence doit porter des vêtements de protection adaptés au type et au degré de contamination.

Un appareil respiratoire purificateur d'air ou à adduction d'air devrait également être porté, au besoin.
Les véhicules de secours doivent transporter des fournitures telles que des bâches en plastique et des sacs en plastique jetables pour aider à prévenir la propagation de la contamination.

Exposition par inhalation :
Amener les victimes à l'air frais.
Le personnel d'urgence doit éviter de s'exposer à l'aniline.

Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme.
Si aucun pouls n'est détecté, pratiquez la RCP.

En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est laborieuse, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire.

Obtenir l'autorisation et/ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou la réalisation d'autres procédures invasives.
RUSH vers un établissement de santé.

Exposition cutanée/oculaire :
Retirer les victimes de l'exposition.
Le personnel d'urgence doit éviter de s'exposer à l'aniline.

Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme.
Si aucun pouls n'est détecté, pratiquez la RCP.

En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est laborieuse, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire.

Retirer les vêtements contaminés dès que possible.
En cas d'exposition des yeux, les yeux doivent être rincés à l'eau tiède pendant au moins 15 minutes.

Laver les zones de peau exposées deux fois avec du savon et de l'eau.
Obtenir l'autorisation et/ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou la réalisation d'autres procédures invasives.

RUSH vers un établissement de santé.

Exposition par ingestion :
Évaluez les signes vitaux, y compris le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme.
Si aucun pouls n'est détecté, pratiquez la RCP.

En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est laborieuse, administrer de l'oxygène ou une autre assistance respiratoire.

Obtenir l'autorisation et/ou des instructions supplémentaires de l'hôpital local pour l'administration d'un antidote ou la réalisation d'autres procédures invasives.
Les vomissements peuvent être provoqués avec du sirop d'ipéca.
Ipecac ne doit pas être administré aux enfants de moins de 6 mois.

Avertissement:
L'ingestion d'aniline peut entraîner l'apparition soudaine de convulsions ou la perte de conscience.
Le sirop d'Ipecac ne doit être administré que si les victimes sont alertes, ont un réflexe nauséeux actif et ne montrent aucun signe de crise imminente ou de coma.

Les dosages suivants d'Ipecac sont recommandés :
Enfants jusqu'à 1 an, 10 mL (1/3 oz); enfants de 1 à 12 ans, 15 mL (1/2 oz); adultes, 30 ml (1 once).
Ambulez (marchez) les victimes et donnez de grandes quantités d'eau.

Si aucun vomissement ne s'est produit après 15 minutes, Ipecac peut être réadministré.
Continuez à marcher et à donner de l'eau aux victimes.
Si aucun vomissement ne s'est produit dans les 15 minutes suivant la deuxième administration d'Ipecac, administrer du charbon actif.

Du charbon actif peut être administré si les victimes sont conscientes et alertes.
Utiliser 15 à 30 g (1/2 à 1 oz) pour les enfants, 50 à 100 g (1-3/4 à 3-1/2 oz) pour les adultes, avec 125 à 250 mL (1/2 à 1 tasse) de l'eau.

Favoriser l'excrétion en administrant un cathartique salin ou du sorbitol aux victimes conscientes et alertes.
Les enfants ont besoin de 15 à 30 g (1/2 à 1 oz) de cathartique; 50 à 100 g (1-3/4 à 3-1/2 oz) sont recommandés pour les adultes.

RUSH vers un établissement de santé.

Lutte contre l'incendie de l'aniline :
Combattez le feu à distance maximale.
Endiguer l'eau de contrôle des incendies pour une élimination ultérieure et ne pas disperser le matériau.

Si une fuite ou un déversement ne s'est pas enflammé, utiliser un jet d'eau pour contrôler les vapeurs.
Porter un appareil respiratoire autonome avec un masque complet fonctionnant en mode de pression à la demande ou autre mode de pression positive et des vêtements de protection spéciaux.

Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre chimique sèche, de la mousse ou du dioxyde de carbone.
Utiliser de l'eau pour refroidir les contenants exposés au feu.

Identifiants de l'aniline :
Numero CAS:
62-53-3
142-04-1 (HCl)

3DMet : B00082
Référence Beilstein : 605631
ChEBI : CHEBI : 17296
ChEMBL : ChEMBL538
ChemSpider : 5889
DrugBank : DB06728
InfoCard ECHA : 100.000.491
Numéro CE : 200-539-3
Référence Gmelin : 2796
KEGG : C00292

CID PubChem :
6115
8870 (HCl)

Numéro RTECS : BW6650000

UN II :
SIR7XX2F1K
576R1193YL (HCl)

Numéro ONU : 1547
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8020090

InChI :
InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Clé : chèque PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Clé : PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP

SOURIRES :
NC1CCCCC1
C1CCC(CC1)N

CE / N° de liste : 200-539-3
N° CAS : 62-53-3
Mol. formule : C6H7N

Numéro CAS : 62-53-3
Numéro d'index CE : 612-008-00-7
Numéro CE : 200-539-3
Formule de colline : C₆H₇N
Formule chimique : C₆H₅NH₂
Masse molaire : 93,13 g/mol
Code SH : 2921 41 00

Synonyme(s) : Aminobenzène, Benzénamine
Formule linéaire : C6H5NH2
Numéro CAS : 62-53-3
Poids moléculaire : 93,13
Belstein : 605631
Numéro CE : 200-539-3
Numéro MDL : MFCD00007629
eCl@ss : 39030407
ID de la substance PubChem : 24854547
NACRES : NA.21

Propriétés de l'aniline :
Formule chimique : C6H7N
Masse molaire : 93,129 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,0297 g/mL
Point de fusion : -6,30 ° C (20,66 ° F; 266,85 K)
Point d'ébullition : 184,13 ° C (363,43 ° F; 457,28 K)
Solubilité dans l'eau : 3,6 g/100 mL à 20 °C
Pression de vapeur : 0,6 mmHg (20°C)
Acidité (pKa):
4,63 (acide conjugué ; H2O)
Susceptibilité magnétique (χ) : −62,95·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,58364
Viscosité : 3,71 cP (3,71 mPa·s à 25 °C)

Point d'ébullition : 184 °C (1013 hPa)
Densité : 1,021 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,2 - 11 %(V)
Point d'éclair : 70 °C
Température d'inflammation : 540 °C
Point de fusion : -6 °C
Valeur pH : 8,8 (36 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,49 hPa (20 °C)
Solubilité : 36 g/l

Qualité : réactif ACS
Niveau de qualité : 200
Densité de vapeur : 3,22 (185 °C, par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,7 mmHg ( 25 °C)
Dosage : ≥ 99,5 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 1139 °F
Exp. limite : 11 %

Impuretés :
Hydrocarbures, passe le test
Nitrobenzène, test réussi (lim. ~0.001%)
≤0.01% chlorobenzène

Ig. résidu : ≤0,005 %
Indice de réfraction : n20/D 1,586 (lit.)
point d'ébullition : 184 °C (lit.)
point de fusion : -6 °C (litt.)
Solubilité : eau : soluble
Densité : 1,022 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : Nc1ccccc1
InChI : 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Clé InChI : PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 93,13
XLogP3 : 0,9
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 93,057849228
Masse monoisotopique : 93,057849228
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'aniline :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,020 - 1,022
Identité (IR) : test réussi

Apparence : liquide de couleur jaune clair à brun rougeâtre
Pureté (par GC): Min 99,5%
Poids/mL à 20°C : 1,021-1,023 g
Eau (H2O) : 0,2 % maximum
Résidu après allumage : Max 0,005 %
Hydrocarbures : Passe le test
Nitrobenzène (C6H5NO2) : 0,003 % maximum
Cuivre (Cu) : 0,00005 % maximum
Fer (Fe) : 0,0001 % maximum
Plomb (Pb) : 0,0001 % maximum

Thermochimie de l'aniline :
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298) : −3394 kJ/mol

Noms d'aniline :

Nom IUPAC préféré :
Aniline

Nom IUPAC systématique :
Benzénamine

Autres noms:
Phénylamine
Aminobenzène
Benzamine
Molécule d'arbuste indigo

Synonymes d'aniline :
ANILINE
Benzénamine
62-53-3
Phénylamine
Aminobenzène
Aminophène
Arylamine
Kyanol
Aniline
Cyanol
Benzèneamine
Benzidam
Cristalline
Anyvim
Anilina
Base d'oxydation CI 1
Huile d'aniline
Numéro de déchet Rcra U012
CI 76000
Réactif aniline
NCI-C03736
ONU 1547
CHEBI:17296
MFCD00007629
SIR7XX2F1K
Benzène, amino
Anilin [Tchèque]
Base d'oxydation CI 1
Caswell n° 051C
Huile d'aniline [Français]
HSDB 43
Phénylèneamine
Anilinum
D'aniline
N° de déchet RCRA U012
Anilina [italien, polonais]
CCRIS 44
Aniline et homologues
Aniline et homologues
EINECS 200-539-3
UNII-SIR7XX2F1K
UN1547
Code chimique des pesticides EPA 251400
benzénaminium
cyanol
CI 76000
OFFRE : ER0581
phénylamine
phénylamine
AI3-03053
8-aniline
Benzène, amino-
Impureté de fentanyl F
chlorure de 2-bromobenzyle
Aniline-[13C]
PhNH2
ANILINUM [HPUS]
ANILINE [HSDB]
ANILINE [CIRC]
ANILINE [INCI]
ANILINE [MI]
ANILINE [MART.]
ANILINE [USP-RS]
ANILINE [QUI-DD]
CHEMBL538
ID d'épitope : 117704
CE 200-539-3
Aniline, étalon analytique
Aniline, AR, >=99%
Aniline, LR, >=99%
C6H5NH2
Discontinué, voir H924510
ANILINE [USP IMPURETÉ]
DTXSID8020090
BDBM92572
Triméthoprime impureté spécifiée K
Aniline, ReagentPlus(R), 99 %
BENZÈNE, AMINO (ANILINE)
Aniline [UN1547] [Poison]
AMY11081
STR00216
Aniline, réactif ACS, >=99.5%
Tox21_200345
Aniline 10 microg/mL dans Cyclohexane
STK301792
ZINC17886255
AKOS000268796
Aniline 100 microg/mL dans Cyclohexane
DB06728
Aniline, ASTM, réactif ACS, 99,5 %
Aniline, SAJ première année, >=99.0%
CAS-62-53-3
Aniline, qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
Aniline, pa, réactif ACS, 99,0 %
NCGC00091297-01
NCGC00091297-02
NCGC00091297-03
NCGC00257899-01
BP-12047
FENTANYL IMPURETÉ F [EP IMPURETÉ]
Aniline, PESTANAL(R), étalon analytique
DB-013441
MÉSALAZINE IMPURETÉ K [EP IMPURETÉ]
A0463
FT-0622394
FT-0662220
FT-0696319
TRIMÉTHOPRIME IMPURETÉ K [EP IMPURETÉ]
EN300-33390
C00292
A833829
ACIDE AMINOBENZOÏQUE IMPURETÉ C [EP IMPURETÉ]
Q186414
SR-01000944923
J-519591
SR-01000944923-1
Q27121173
F2190-0417
Aniline, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
136260-71-4
1-Aminobenzène
224-015-9 [EINECS]
2348-49-4 [RN]
238-580-4 [EINECS]
4-12-00-00223 [Beilstein]
605631 [Beilstein]
62-53-3 [RN]
Aminobenzène [Wiki]
Anilin [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Anilina [Polonais]
Aniline [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Aniline [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Benzénamine [ACD/Nom de l'indice]
Huile d'aniline [Français]
Phénylamidogène
phénylamine
1122-59-4 [RN]
146997-94-6 [RN]
17843-02-6 [RN]
1927175 [Beilstein]
200-539-3MFCD00007629
37342-16-8 [RN]
4-Aminophényle [Nom ACD/IUPAC]
53894-37-4 [RN]
59000-01-0 [RN]
7022-92-6 [RN]
908847-42-7 [RN]
925916-73-0 [RN]
Aminobenzène, Phénylamine, Benzénamine
AMINOPHEN
Anilina
Aniline-d5
ANL
Anyvim
Benzène-d5-amine
Benzène, amino-
Benzidam
Cyanol
Huile d'aniline
Cristalline
kyanol
phénylamino
Phénylèneamine
STR00216