Быстрый Поиска

ПРОДУКТЫ

АНИЛИН

Анилин (от португальского anil «кустарник индиго» и -ine указывает на производное вещество) представляет собой органическое соединение с формулой C6H5NH2.
Анилин — это тип органического основания, которое используется при изготовлении нескольких красителей, взрывчатых веществ, пластмасс, лекарств, каучука и фотохимикатов.
Анилин является промышленно важным товарным химическим веществом, а также универсальным исходным материалом для тонкого химического синтеза.

Номер КАС: 62-53-3
Номер ЕС: 200-539-3
Химическая формула: C6H7N
Молярная масса: 93,129 г·моль-1

Анилин используется в ускорителях каучука и антиоксидантах, красителях и промежуточных продуктах, фотохимических веществах, в качестве изоцианатов для пенополиуретанов, в фармацевтике, взрывчатых веществах, при переработке нефти; и в производстве дифениламина, фенолов, гербицидов и фунгицидов.
Анилин также используется в производстве полиуретанов, химикатов для обработки каучука, пестицидов, волокон, красителей и пигментов, фотографических химикатов и фармацевтических препаратов.

Анилин представляет собой первичный ароматический амин, который можно использовать в качестве реагента в синтезе органических промежуточных соединений, таких как 3-хлор-N-фенилпиридин-2-амин, (Z)-метил-3-(фениламино)бут-2-еноат. , 2-йод-N-фенилбензамид, 2,4-дихлорхинолин и N-(2-пропинил)анилин.

Анилин (от португальского anil «кустарник индиго» и -ine указывает на производное вещество) представляет собой органическое соединение с формулой C6H5NH2.
Состоящий из фенильной группы (-C6H5), присоединенной к аминогруппе (-NH2), анилин является простейшим ароматическим амином.

Анилин является промышленно важным товарным химическим веществом, а также универсальным исходным материалом для тонкого химического синтеза.
Анилин в основном используется в производстве предшественников полиуретана, красителей и других промышленных химикатов.

Как и большинство летучих аминов, анилин имеет запах тухлой рыбы.
Анилин легко воспламеняется, горя дымным пламенем, характерным для ароматических соединений.
Анилин токсичен для человека.

По сравнению с бензолом анилин богат электронами.
Таким образом, анилин быстрее участвует в реакциях электрофильного ароматического замещения.

Точно так же анилин также склонен к окислению: в то время как свежеочищенный анилин представляет собой почти бесцветное масло, воздействие воздуха приводит к постепенному потемнению до желтого или красного цвета из-за образования сильно окрашенных окисленных примесей.
Анилин можно диазотировать с образованием соли диазония, которая затем может подвергаться различным реакциям нуклеофильного замещения.

Как и другие амины, анилин является одновременно основанием (pKaH = 4,6) и нуклеофилом, хотя и в меньшей степени, чем аналогичные по структуре алифатические амины.
Поскольку первым источником бензола, из которого они были получены, была каменноугольная смола, анилиновые красители также называют красителями каменноугольной смолы.

Анилин — это тип органического основания, которое используется при изготовлении нескольких красителей, взрывчатых веществ, пластмасс, лекарств, каучука и фотохимикатов.
Анилины представляют собой органические соединения, относящиеся к классу групп органической химии, которые называются аминобензолами или фениламинами.

Известно, что эти соединения токсичны и относятся к одному из классов ароматических аминов.
Они используются в различных областях промышленности и обладают всеми характеристиками ароматических соединений.

Известно, что соединения анилина имеют формулу C6H5NH2, в которой аминогруппа присоединена к фенильной группе.
Анилин встречается в виде желтоватой и слегка коричневатой маслянистой жидкости с рыбным и затхлым запахом.

Анилин пахнет тухлой рыбой.
Анилин — это химическое вещество, представляющее собой легковоспламеняющуюся жидкость с очень неприятным запахом.

Анилин анилина растворяется в воде от бесцветного до светло-коричневого цвета.
Химическая формула анилина C6H5NH2 или C6H7N.

Поскольку анилин состоит из 6 атомов углерода, 7 атомов водорода и 1 атома азота в химической формуле анилина, анилин является органическим соединением.
Сегодня мы узнаем о том, что такое анилин, о структуре фениламина, физических свойствах и использовании анилина.

Анилин, органическая основа, используемая для изготовления красителей, лекарств, взрывчатых веществ, пластмасс, химикатов для фотографии и каучука.

Анилин был впервые получен в 1826 году деструктивной перегонкой индиго.
Название анилина взято от видового названия растения, дающего индиго, Indigofera anil (Indigofera suffruticosa); Химическая формула анилина C6H5NH2.

Анилин получают в промышленных масштабах каталитическим гидрированием нитробензола или действием аммиака на хлорбензол.
Восстановление нитробензола также можно проводить железными бурами в водной кислоте.

Первичный ароматический амин, анилин является слабым основанием и образует соли с минеральными кислотами.
В кислом растворе азотистая кислота превращает анилин в соль диазония, которая является промежуточным продуктом при получении большого количества красителей и других органических соединений, представляющих коммерческий интерес.

При нагревании анилина с органическими кислотами анилин дает амиды, называемые анилидами, такие как ацетанилид из анилина и уксусной кислоты.
Монометиланилин и диметиланилин можно получить из анилина и метилового спирта.

Каталитическое восстановление анилина дает циклогексиламин.
Различные окислители превращают анилин в хинон, азобензол, нитрозобензол, п-аминофенол и феназиновый краситель анилиновый черный.

Чистый анилин — сильно ядовитое маслянистое бесцветное вещество с приятным запахом.

Анилин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве ≥ 1 000 000 тонн в год.
Анилин используется на промышленных объектах и в производстве.

Анилины являются органическими соединениями.
Анилин имеет формулу C6H5NH2, так как анилин имеет 6 атомов углерода, 1 атом азота и 7 атомов водорода.

Анилины имеют фенильную группу, присоединенную к аминогруппе.
Анилин — простейший ароматический амин.

Анилины являются промышленно важным товарным химическим веществом.
Как и другие летучие амины, анилин имеет запах тухлой рыбы.

Анилин легко воспламеняется.
Анилин горит дымным пламенем, характерным для ароматических соединений.

С химической точки зрения анилин представляет собой богатое электронами производное бензола.
Как следствие, анилин быстро реагирует в реакциях электрофильного ароматического замещения.

Анилин также склонен к окислению.
Свежеочищенный анилин представляет собой немного бесцветное масло, на воздухе вызывает постепенное потемнение образца (до желтого или красного) за счет образования сильно окрашенных окисленных примесей.

Анилин диазотируют с образованием соли диазония.
Затем эта соль подвергается различным реакциям нуклеофильного замещения.

Анилин представляет собой маслянистую жидкость от желтоватого до коричневатого цвета с затхлым рыбным запахом.
Анилин при сгорании образует токсичные оксиды азота.

Анилин используется для производства других химикатов, особенно красителей, фотографических химикатов, сельскохозяйственных химикатов и других.
Анилин представляет собой прозрачную или слегка желтоватую жидкость с характерным запахом.
Анилин плохо испаряется при комнатной температуре.

Анилин мало растворим в воде и легко смешивается с большинством органических растворителей.
Анилин используется для производства широкого спектра продуктов, таких как пенополиуретан, сельскохозяйственные химикаты, синтетические красители, антиоксиданты, стабилизаторы для резиновой промышленности, гербициды, лаки и взрывчатые вещества.

Анилин представляет собой органическое химическое соединение, в частности первичный ароматический амин.
Анилин состоит из бензольного кольца, присоединенного к аминогруппе.

Анилин маслянистый и, хотя бесцветный, анилин может медленно окисляться и осмоляться на воздухе с образованием примесей, которые могут придавать анилину красно-коричневый оттенок.
Температура кипения анилина составляет 184 градуса по Цельсию, а температура плавления анилина составляет -6 градусов по Цельсию.

Анилин представляет собой жидкость при комнатной температуре.
Как и большинство летучих аминов, Анилин обладает несколько неприятным запахом тухлой рыбы, а также имеет жгучий ароматный вкус; Анилин — сильнодействующий яд.

Анилин легко воспламеняется, горя большим дымным пламенем.
Анилин реагирует с сильными кислотами с образованием солей, содержащих ион анилина (или фениламмония) (C6H5-NH3+), и реагирует с ацилгалогенидами (такими как ацетилхлорид (этаноилхлорид), CH3COCl) с образованием амидов.

Амиды, образованные из анилина, иногда называют анилидами, например CH3-CO-NH-C6H5 — ацетанилид, современное название которого — N-фенилэтанамид.
Как и фенолы, производные анилина обладают высокой реакционной способностью в реакциях электрофильного замещения.
Например, при сульфировании анилина образуется сульфаниловая кислота, которую можно превратить в сульфаниламид.

Сульфаниламид — один из сульфаниламидных препаратов, которые широко применялись в качестве антибактериальных средств в начале 20 века.
Анилин был впервые выделен Отто Унвердорбеном в результате деструктивной перегонки индиго в 1826 году.

В 1834 году Фридрих Рунге выделил из каменноугольной смолы вещество, которое при обработке хлорной известью давало красивый синий цвет; это он назвал цианол или цианол.
В 1841 г. CJ Fritzsche показал, что при обработке индиго едким кали анилин дает масло, которое он назвал анилином по видовому названию одного из растений, дающих индиго, Indigofera anil, анил происходит от санскритского слова «темно-синий».

Применение анилина:
Анилин преимущественно используется для получения метилендианилина и родственных соединений путем конденсации с формальдегидом.
Диамины конденсируют с фосгеном, чтобы получить метилендифенилдиизоцианат, предшественник уретановых полимеров.

Другие области применения включают химикаты для обработки каучука (9%), гербициды (2%), а также красители и пигменты (2%).
В качестве добавок к каучуку производные анилина, такие как фенилендиамины и дифениламин, являются антиоксидантами.

Примером препаратов, приготовленных из анилина, является парацетамол (ацетаминофен, тайленол).
В основном анилин используется в красильной промышленности в качестве предшественника индиго, синего цвета синих джинсов.

Анилин в основном используется в качестве промежуточного химического вещества в красильной, сельскохозяйственной, полимерной и резиновой промышленности.
Анилин также используется в качестве растворителя и в качестве антидетонатора для бензинов.

Анилин используется в синтезе красителей, добавок к резине, лекарств, фотохимикатов, изоцианатов и пестицидов.

Анилин применяют в производстве красителей, лекарственных средств, смол, лаков, парфюмерии, обувной черни; вулканизирующая резина; как растворитель.
Анилин стабилен, хотя и имеет небольшой выход, анилин в основном используется для приготовления анальгетиков, жаропонижающих, противоаллергических средств и витаминов.

Использование на промышленных объектах:
Анилин используется в следующих продуктах: регуляторах pH и продуктах для обработки воды.
Анилин используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Анилин используется для производства: химикатов.
Выброс анилина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов и производстве анилина.

Использование в промышленности:
отбеливатель
Краситель
Теплоноситель
Средний
Промежуточные продукты
Смазочный агент
Другое (указать)
Вспомогательные средства для обработки, не указанные иначе
Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках

Потребительское использование:
Краситель
Средний
Другое (указать)

Промышленные процессы с риском воздействия:
Вытряхивание, очистка и отделка
Дубление и обработка кожи

Действия с риском заражения:
Курить сигареты

Структура анилина:

Арил-N расстояния:
В анилине длина связи C-N составляет 1,41 Å по сравнению с 1,47 Å для циклогексиламина, что указывает на частичную π-связь между N и C.
Расстояние C(арил)-NH2 в анилинах очень чувствительно к влиянию заместителей.
Это расстояние составляет 1,34 Å в 2,4,6-тринитроанилине против 1,44 Å в 3-метиланилине.

Пирамидализация:
Амин в анилинах представляет собой слегка пирамидальную молекулу с гибридизацией азота где-то между sp3 и sp2.
Азот описывается как имеющий высокий p-характер.
Аминогруппа в анилине более плоская (т. е. анилин представляет собой «более мелкую пирамиду»), чем в алифатическом амине, из-за сопряжения неподеленной пары с арильным заместителем.

Наблюдаемая геометрия отражает компромисс между двумя конкурирующими факторами: стабилизация неподеленной пары N на орбитали со значительным s-характером способствует пирамидализации (орбитали с s-характером ниже по энергии), а делокализация неподеленной пары N в арильное кольцо способствует планарности. (неподеленная пара на чистой p-орбитали дает наилучшее перекрытие с орбиталями π-системы бензольного кольца).

В соответствии с этими факторами замещенные анилины с электронодонорными группами более пирамидализованы, а с электроноакцепторными группами более плоские.
В исходном анилине неподеленная пара имеет примерно 12% s-характера, что соответствует гибридизации sp7.3. (Для сравнения, алкиламины обычно имеют неподеленные пары на орбиталях, близких к sp3.)

Угол пирамидализации между связью C–N и биссектрисой угла H–N–H составляет 142,5°.
Для сравнения, у более сильно пирамидального метиламина эта величина составляет ~125°, а у формамида угол равен 180°.

Производство анилина:
Промышленное производство анилина включает две стадии.
Сначала бензол нитруют концентрированной смесью азотной и серной кислот при температуре от 50 до 60 °C с получением нитробензола.
Затем нитробензол гидрируют (обычно при 200–300 °C) в присутствии металлических катализаторов.

Восстановление нитробензола до анилина впервые осуществил Николай Зинин в 1842 году с использованием в качестве восстановителя неорганического сульфида (реакция Зинина).
Восстановление нитробензола до анилина также было выполнено в рамках восстановления Антуаном Бешаном в 1854 году с использованием железа в качестве восстановителя (восстановление Бешана).

В качестве альтернативы анилин можно получить из аммиака и фенола, полученных кумольным способом.

В торговле различают три марки анилина: анилиновое масло для синевы, представляющее собой чистый анилин; анилиновое масло для красного цвета, смесь эквимолекулярных количеств анилина и орто- и пара-толуидинов; и анилиновое масло для сафранина, которое содержит анилин и орто-толуидин и получается из дистиллята (échappés) сплава фуксина.

Родственные производные анилина:
Известно много аналогов анилина, в которых фенильная группа дополнительно замещена.
К ним относятся толуидины, ксилидины, хлоранилины, аминобензойные кислоты, нитроанилины и многие другие.

Их часто получают нитрованием замещенных ароматических соединений с последующим восстановлением.
Например, этот подход используется для превращения толуола в толуидины и хлорбензола в 4-хлоранилин.
В качестве альтернативы, используя подходы сочетания Бухвальда-Хартвига или реакции Ульмана, арилгалогениды можно аминировать водным или газообразным аммиаком.

Способы производства анилина:
Нитробензол гидрируется до анилина, обычно с выходом более 99%, с использованием парофазных процессов с неподвижным или псевдоожиженным слоем.
Наиболее эффективными катализаторами газофазного гидрирования нитробензола, по-видимому, являются медь или палладий на активированном угле или оксидном носителе в сочетании с другими металлами (Pb, V, P, Cr) в качестве модификаторов или промоторов для достижения высокой активности. и избирательность.

Промышленные анилиновые процессы ICI и DuPont включают гидрирование нитробензола в жидкой фазе.
Процессы жидкофазного гидрирования проводят при температуре 90-200 °С и давлении 100-600 кПа.

Реакцию в жидкой фазе можно проводить в суспензии или в реакторах с псевдоожиженным слоем.
Конверсия нитробензола обычно завершается после одного прохода реактора с выходом от 98 до 99%.

В разработанном промышленном способе получения фенола фенол аминируют в паровой фазе с использованием аммиака в присутствии алюмосиликатного катализатора.
Реакция слабо экзотермична (H = - 8,4 кДж/моль) и обратима, поэтому высокая конверсия достигается только при использовании избытка аммиака (мольное соотношение 20:1) и низкой температуре реакции, что также снижает диссоциацию аммиака. .

Побочные примеси продукта включают дифениламин, трифениламин и карбазол.
Их образование также ингибируется использованием избытка аммиака.

Выходы по фенолу и аммиаку составляют >/= 96% и 80% соответственно.
В процессе фенол и свежий и рециркулирующий аммиак испаряются по отдельности (для предотвращения потерь выхода) и объединяются в реакторе аминирования с неподвижным слоем (а), содержащем алюмосиликатный катализатор. После реакции при 370 °С и 1,7 МПа газ охлаждают, частично конденсируют, а избыток аммиака извлекают в разделительной колонне, компримируют и возвращают в цикл.

Продукт конденсации пропускают через осушительную колонну для удаления воды, а затем через финишную колонну для отделения анилина от остаточного фенола и примесей в вакууме (менее 80 кПа).
Фенол, содержащий некоторое количество анилина (азеотропная смесь), рециклируется.

Производится из нитробензола или хлорбензола.

Вывод:
(1) каталитическим парофазным восстановлением нитробензола водородом;
(2) восстановление нитробензола железными опилками с использованием соляной кислоты в качестве катализатора;
(3) каталитическая реакция хлорбензола и водного аммиака;
4) аммонолиз фенола (Япония).

Общая информация о производстве анилина:

Отрасли промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство всех прочих химических продуктов и препаратов
Циклическое производство нефти и полуфабрикатов
Производство готовых металлических изделий
Производство бумаги
Нефтехимическое производство
Производство пластмасс и смол
Производство пластмассовых изделий
Производство резиновых изделий
Производство синтетических красителей и пигментов

Реакции анилина:
Химия анилина богата, потому что анилин был дешев в течение многих лет.
Ниже приведены некоторые классы анилиновых реакций.

Окисление:
Окисление анилина было тщательно исследовано и может привести к реакциям, локализованным в азоте, или, что чаще, приводит к образованию новых связей CN.
В щелочном растворе образуется азобензол, тогда как мышьяковая кислота дает вещество фиолетового цвета виоланилин.

Хромовая кислота превращает анилин в хинон, тогда как хлораты в присутствии некоторых солей металлов (особенно ванадия) дают анилиновую чернь.
Соляная кислота и хлорат калия дают хлоранил.

Перманганат калия в нейтральном растворе окисляет анилин до нитробензола; в щелочном растворе к азобензолу, аммиаку и щавелевой кислоте; в растворе кислоты до анилиновой черни.
Хлорноватистая кислота дает 4-аминофенол и пара-аминодифениламин.

Окисление персульфатом дает множество полианилинов.
Эти полимеры обладают богатыми окислительно-восстановительными и кислотно-основными свойствами.

Электрофильные реакции в орто- и пара-положениях:
Как и фенолы, производные анилина очень восприимчивы к реакциям электрофильного замещения.
Высокая реакционная способность анилина свидетельствует о том, что анилин является енамином, усиливающим электронодонорную способность кольца.
Например, реакция анилина с серной кислотой при 180°С дает сульфаниловую кислоту H2NC6H4SO3H.

Если к анилину добавить бромную воду, то бромная вода обесцвечивается и образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

Для получения монозамещенного продукта требуется защита ацетилхлоридом:
Реакция с образованием 4-броманилина заключается в защите амина ацетилхлоридом, а затем обратном гидролизе с образованием анилина.
Самая масштабная промышленная реакция анилина включает алкилирование анилина формальдегидом.

Показано идеализированное уравнение:
2C6H5NH2+CH2O⟶CH2(C6H4NH2)2+H2O

Образовавшийся диамин является предшественником 4,4'-МДИ и родственных диизоцианатов.

Реакции на азоте:

Базовость:
Анилин является слабым основанием.
Ароматические амины, такие как анилин, в целом являются гораздо более слабыми основаниями, чем алифатические амины.
Анилин реагирует с сильными кислотами с образованием иона анилина (или фениламмония) (C6H5-NH+3).

Традиционно слабая основность анилина объясняется комбинацией индуктивного эффекта более электроотрицательного sp2-углерода и резонансных эффектов, поскольку неподеленная пара атома азота частично делокализована в пи-систему бензольного кольца.

В таком анализе отсутствует рассмотрение сольватации.
Анилин, например, является более щелочным, чем аммиак в газовой фазе, но в десять тысяч раз менее щелочным в водном растворе.

Ацилирование:
Анилин реагирует с ацилхлоридами, такими как ацетилхлорид, с образованием амидов.
Амиды, образованные из анилина, иногда называют анилидами, например, CH3-CO-NH-C6H5 представляет собой ацетанилид.
При высоких температурах анилин и карбоновые кислоты реагируют с образованием анилидов.

N-алкилирование:

N-Метилирование анилина метанолом при повышенных температурах над кислотными катализаторами дает N-метиланилин и N,N-диметиланилин:
C6H5NH2+2CH3OH⟶C6H5N(CH3)2+2H2O

N-метиланилин и N,N-диметиланилин — бесцветные жидкости с температурой кипения 193–195 °С и 192 °С соответственно.
Эти производные имеют важное значение в цветной промышленности.

Производные сероуглерода:
При кипячении с сероуглеродом анилин дает сульфокарбанилид (дифенилтиомочевину) (CS(NHC6H5)2), который можно разложить на фенилизотиоцианат (C6H5CNS) и трифенилгуанидин (C6H5N=C(NHC6H5)2).

Диазотирование:
Анилин и его замещенные по кольцу производные реагируют с азотистой кислотой с образованием солей диазония.
С помощью этих промежуточных соединений аминогруппа может быть преобразована в гидроксильную (-OH), нитрильную (-CN) или галогенидную группу (-X, где X представляет собой галоген) с помощью реакций Зандмейера.

Эта соль диазония также может реагировать с NaNO2 и фенолом для получения красителя, известного как бензолазофенол, в процессе, называемом сочетанием.
Реакция превращения первичного ароматического амина в соль диазония называется диазотированием.
В этой реакции первичный ароматический амин реагирует с нитрилом натрия и с 2 молями HCl, которая известна как ледяная смесь, поскольку температура обычно составляет 0,5 ° C, а анилин образует бензолдиазониевую соль в качестве основного продукта, а также воду и хлорид натрия.

Другие реакции:
Анилин реагирует с нитробензолом с образованием феназина в реакции Воль-Ауэ.
Гидрирование дает циклогексиламин.

Будучи стандартным реагентом в лабораториях, анилин используется во многих нишевых реакциях.
Ацетат анилина используется в ацетатно-анилиновом тесте на углеводы, идентифицируя пентозы путем преобразования в фурфурол.
Анилин используется для окрашивания нейронной РНК в синий цвет по Нисслю.

Биохимические/физиологические действия анилина:
Острая токсичность анилина включает активацию анилина in vivo до 4-гидроксианилина и образование аддуктов с гемоглобином.
В эритроцитах это связано с выделением железа и накоплением метгемоглобина, развитием гемолитической анемии и воспаления селезенки.
При длительном введении часто наблюдается образование опухоли в селезенке.

Физические свойства анилина:

Физические свойства анилинов приведены ниже:
Анилин имеет температуру кипения около 184°С и плавления около -6°С.
Анилин мало растворим в воде и иногда легко растворим в таких химических веществах, как спирт и эфир.

Анилин имеет тенденцию темнеть на воздухе и на свету.
Анилин считается слабым основанием, и при реакции анилина с сильными кислотами анилин образует ион анилина -C6H5-NH3+.
Анилин считается токсичным, когда анилин вдыхается через воздух или впитывается в кожу, поскольку анилин производит оксиды азота, которые вредны для окружающей среды.

История Анилина:
Анилин был впервые выделен в 1826 году Отто Унвердорбеном путем деструктивной перегонки индиго.
Он назвал Анилин Кристаллин.

В 1834 году Фридлиб Рунге выделил из каменноугольной смолы вещество, которое приобретало красивый синий цвет при обработке хлорной известью.
Он назвал анилин кианолом или цианолом.

В 1840 году Карл Юлиус Фриче (1808–1871) обработал индиго едким кали и получил масло, которое он назвал анилином, в честь растения, дающего индиго, анила (Indigofera suffruticosa).
В 1842 году Николай Николаевич Зинин восстановил нитробензол и получил основание, названное им бензидамом.
В 1843 году Август Вильгельм фон Хофманн показал, что все это одно и то же вещество, впоследствии известное как фениламин или анилин.

Промышленность синтетических красителей:
В 1856 году, пытаясь синтезировать хинин, ученик фон Хофмана Уильям Генри Перкин открыл мовеин и занялся производством первого коммерческого синтетического красителя.
Затем последовали другие анилиновые красители, такие как фуксин, сафранин и индулин.

Во время открытия мовеина анилин стоил дорого. Вскоре после этого, применяя метод, описанный в 1854 году Антуаном Бешаном, анилин был приготовлен «тонной».
Сокращение Бешана способствовало развитию крупной красильной промышленности в Германии.

Сегодня название BASF, первоначально Badische Anilin- und Soda-Fabrik (англ. Baden Aniline and Soda Factory), ныне крупнейшего поставщика химикатов, перекликается с наследием индустрии синтетических красителей, созданной с использованием анилиновых красителей и расширенной за счет родственных азо красители.
Первым азокрасителем был анилиновый желтый.

Разработки в медицине:
В конце 19 века производные анилина, такие как ацетанилид и фенацетин, появились в качестве обезболивающих препаратов, с их сердечно-супрессивными побочными эффектами, которые часто компенсировались кофеином.
В течение первого десятилетия 20-го века, пытаясь модифицировать синтетические красители для лечения африканской сонной болезни, Пауль Эрлих, который ввел термин «химиотерапия» для своего волшебного подхода к медицине, потерпел неудачу и переключился на модификацию атоксила Бешана, первого органического соединения мышьяка. лекарство и по счастливой случайности получил лекарство от сифилиса — сальварсан — первое успешное химиотерапевтическое средство.
Целевой микроорганизм сальварсана, еще не признанный бактерией, все еще считался паразитом, и медицинские бактериологи, полагая, что бактерии не восприимчивы к химиотерапевтическому подходу, проигнорировали отчет Александра Флеминга в 1928 году о воздействии пенициллина.

В 1932 году компания Bayer искала применение анилиновых красителей в медицине.
Герхард Домагк идентифицировал как антибактериальное средство красный азокраситель, представленный в 1935 году в качестве первого антибактериального препарата, пронтозил, который вскоре был обнаружен в Институте Пастера как пролекарство, разлагающееся in vivo в сульфаниламид — бесцветный промежуточный продукт для многих высокоцветных азокрасителей — уже с патент с истекшим сроком действия, синтезированный в 1908 году в Вене исследователем Полом Гельмо для его докторского исследования.
К 1940-м годам было произведено более 500 родственных сульфаниламидных препаратов.

Лекарства, пользующиеся большим спросом во время Второй мировой войны (1939–1945), эти первые чудодейственные препараты, химиотерапия высокой эффективности, дали толчок развитию американской фармацевтической промышленности.
В 1939 году в Оксфордском университете в поисках альтернативы сульфаниламидным препаратам Ховард Флори разработал пенициллин Флеминга в первый системный антибиотик, пенициллин G. (Грамицидин, разработанный Рене Дюбо в Рокфеллеровском институте в 1939 году, был ограничил использование анилина для местного применения.)
После Второй мировой войны Корнелиус П. Роадс представил химиотерапевтический подход к лечению рака.

Ракетное горючие:
Некоторые ранние американские ракеты, такие как Aerobee и WAC Corporal, использовали смесь анилина и фурфурилового спирта в качестве топлива с азотной кислотой в качестве окислителя.
Комбинация является гиперголической, воспламеняющейся при контакте горючего и окислителя.

Анилин также плотный и может храниться в течение длительного времени.
Позднее анилин был заменен гидразином.

Информация о метаболитах анилина у человека:

Расположение тканей:
мочевой пузырь
Эпидермис
Предстательная железа
Селезенка

Профиль реакционной способности анилина:
Анилин является термочувствительным основанием.
Соединяется с кислотами с образованием солей.

Растворяет щелочные металлы или щелочноземельные металлы с выделением водорода.
Несовместим с альбумином, растворами железа, цинка и алюминия, кислотами.

Легко сочетается с фенолами и ароматическими аминами.
Легко ацилируется и алкилируется.

Вызывает коррозию меди и медных сплавов.
Анилин может энергично реагировать с окислителями (включая хлорную кислоту, дымящую азотную кислоту, пероксид натрия и озон).

Интенсивно Реагирует с BCl3.
Смеси с толуолдиизоцианатом могут воспламениться.

Вступает во взрывоопасные реакции с бензолдиазоний-2-карбоксилатом, дибензоилпероксидом, нитратом фтора, нитрозилперхлоратом, пероксодисерной кислотой и тетранитрометаном.
Воспламеняется при контакте с перекисью натрия + вода.

Образует чувствительные к теплу или удару взрывоопасные смеси с хлоридом анилиния (детонирует при 464 F/7,6 бар), нитрометаном, перекисью водорода, 1-хлор-2,3-эпоксипропаном и перокмоносерной кислотой.
Реагирует с перхлорилфторидом с образованием взрывоопасных продуктов.

Обращение и хранение анилина:

Непожарное реагирование на разлив:
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя) в непосредственной близости.
Не прикасайтесь к поврежденным контейнерам или пролитому материалу, если вы не надели соответствующую защитную одежду.

Остановите утечку, если вы можете делать Анилин без риска.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.

Впитать или засыпать сухой землей, песком или другим негорючим материалом и переложить в контейнеры.
НЕ ПОЛУЧАЙТЕ ВОДУ ВНУТРИ КОНТЕЙНЕРОВ.

Безопасное хранение:
Отдельно от сильных окислителей, сильных кислот и пищевых продуктов и кормов.
Предусмотрена возможность локализации стоков от пожаротушения.
Хранить в месте без дренажа или доступа к канализации.

Условия хранения:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Контейнеры, которые открываются, должны быть тщательно запечатаны и храниться в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.

Меры первой помощи анилина:

Признаки и симптомы острого воздействия анилина:
Признаки и симптомы острого воздействия анилина могут быть тяжелыми и включать одышку (одышку), паралич дыхания, сердечные аритмии и сердечно-сосудистый коллапс.
Пострадавшие могут испытывать головную боль, раздражительность, дезориентацию, вялость, слабость, нарушение координации, головокружение и сонливость.

Также могут наблюдаться бред, шок, судороги и кома.
Желудочно-кишечные эффекты включают сухость в горле, тошноту и рвоту.

Могут наблюдаться болезненное мочеиспускание, олигурия (скудное мочеиспускание) и гематурия (кровавая моча).
Анилин может раздражать кожу, глаза и слизистые оболочки; цианоз (синюшный оттенок кожи и слизистых оболочек) является частым признаком.

Примечание:
К группе особого риска относятся лица с дефицитом глюкозо-6-фосфат-дегидрогеназы, лица с заболеваниями печени и почек, заболеваниями крови или алкоголизмом в анамнезе.

Экстренные процедуры жизнеобеспечения:
Острое воздействие анилина может потребовать обеззараживания и жизнеобеспечения пострадавших.
Аварийный персонал должен носить защитную одежду, соответствующую типу и степени загрязнения.

При необходимости следует также носить средства очистки воздуха или респираторы с подачей воздуха.
Спасательные машины должны иметь припасы, такие как пластиковая пленка и одноразовые пластиковые пакеты, чтобы помочь предотвратить распространение загрязнения.

Ингаляционное воздействие:
Вынесите пострадавших на свежий воздух.
Аварийный персонал должен избегать контакта с анилином.

Оцените жизненные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаружен, проведите сердечно-легочную реанимацию.

Если не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите кислород или другую респираторную поддержку.

Получите разрешение и/или дальнейшие инструкции от местной больницы для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур.
СРОЧНО в лечебное учреждение.

Воздействие на кожу/глаза:
Удалите пострадавших от воздействия.
Аварийный персонал должен избегать воздействия анилина на себя.

Оцените жизненные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаружен, проведите сердечно-легочную реанимацию.

Если не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите кислород или другую респираторную поддержку.

Как можно скорее снять загрязненную одежду.
Если произошло воздействие на глаза, глаза необходимо промывать теплой водой в течение не менее 15 минут.

Дважды промойте открытые участки кожи водой с мылом.
Получите разрешение и/или дальнейшие инструкции от местной больницы для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур.

СРОЧНО в лечебное учреждение.

Проглатывание экспозиции:
Оцените жизненные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаружен, проведите сердечно-легочную реанимацию.

Если не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите кислород или другую респираторную поддержку.

Получите разрешение и/или дальнейшие инструкции от местной больницы для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур.
Рвоту можно вызвать сиропом ипекакуаны.
Ипекакуана не должна назначаться детям в возрасте до 6 месяцев.

Предупреждение:
Проглатывание анилина может привести к внезапному началу судорог или потере сознания.
Сироп ипекакуаны следует вводить только в том случае, если пострадавший находится в сознании, имеет активный рвотный рефлекс и не проявляет признаков надвигающегося судорог или комы.

Рекомендуются следующие дозы Ипекакуаны:
Детям до 1 года по 10 мл (1/3 унции); дети от 1 до 12 лет, 15 мл (1/2 унции); взрослые, 30 мл (1 унция).
Перемещайте (выгуливайте) пострадавших и давайте большое количество воды.

Если через 15 минут рвота не наступила, можно повторно ввести Ипекакуану.
Продолжайте ходить и давать воду пострадавшим.
Если рвота не наступила в течение 15 минут после второго введения ипекакуаны, введите активированный уголь.

Активированный уголь можно ввести, если пострадавший находится в сознании и находится в сознании.
Используйте от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) для детей, от 50 до 100 г (от 1-3/4 до 3-1/2 унции) для взрослых и от 125 до 250 мл (от 1/2 до 1 чашки) воды.

Стимулируйте выведение, вводя солевой слабительный или сорбит пострадавшим в сознании и настороженным.
Детям требуется от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) слабительного; Взрослым рекомендуется от 50 до 100 г (от 1-3/4 до 3-1/2 унции).

СРОЧНО в лечебное учреждение.

Пожаротушение анилина:
Тушить огонь с максимального расстояния.
Обвалуйте воду для пожаротушения для последующего удаления и не разбрасывайте материал.

Если утечка или разлив не привели к воспламенению, используйте водяной спрей для контроля паров.
Носить автономный дыхательный аппарат с полнолицевой маской, работающий в режиме «давление-требование» или в другом режиме положительного давления, и специальную защитную одежду.

Используйте распыление воды, сухой химикат, пену или углекислый газ.
Используйте воду для охлаждения контейнеров, подверженных воздействию огня.

Идентификаторы анилина:
Количество CAS:
62-53-3
142-04-1 (НСl)

3DMet: B00082
Байльштейн Артикул: 605631
ЧЕБИ: ЧЕБИ:17296
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ538
ХимПаук: 5889
Банк наркотиков: DB06728
Информационная карта ECHA: 100.000.491
Номер ЕС: 200-539-3
Гмелин Артикул: 2796
КЕГГ: C00292

Идентификатор идентификатора PubChem:
6115
8870 (НСl)

Номер РТЕКС: BW6650000

УНИИ:
SIR7XX2F1K
576R1193YL (НСl)

Номер ООН: 1547
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID8020090

ИнЧИ:
InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Ключ: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N проверить
InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Ключ: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP

УЛЫБКИ:
NC1CCCCC1
C1CCC(CC1)Н

EC / Список №: 200-539-3
КАС №: 62-53-3
Мол. формула: C6H7N

Номер КАС: 62-53-3
Номер индекса ЕС: 612-008-00-7
Номер ЕС: 200-539-3
Формула Хилла: C₆H₇N
Химическая формула: C₆H₅NH₂
Молярная масса: 93,13 г/моль
Код ТН ВЭД: 2921 41 00

Синоним(ы): Аминобензол, Бензенамин
Линейная формула: C6H5NH2
Номер КАС: 62-53-3
Молекулярный вес: 93,13
Байльштейн: 605631
Номер ЕС: 200-539-3
Номер в леях: MFCD00007629
eCl@ss: 39030407
Идентификатор вещества PubChem: 24854547
НАКРЕС: NA.21

Свойства анилина:
Химическая формула: C6H7N
Молярная масса: 93,129 г·моль-1
Внешний вид: бесцветная жидкость
Плотность: 1,0297 г/мл
Температура плавления: -6,30 ° C (20,66 ° F, 266,85 K)
Температура кипения: 184,13 ° C (363,43 ° F, 457,28 K)
Растворимость в воде: 3,6 г/100 мл при 20 °C.
Давление паров: 0,6 мм рт.ст. (20°C)
Кислотность (рКа):
4,63 (сопряженная кислота; H2O)
Магнитная восприимчивость (χ): −62,95·10–6 см3/моль
Показатель преломления (nD): 1,58364
Вязкость: 3,71 сП (3,71 мПа·с при 25 °C)

Температура кипения: 184 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,021 г/см3 (20°С)
Предел взрываемости: 1,2 - 11 %(V)
Температура вспышки: 70 °C
Температура воспламенения: 540 °С
Температура плавления: -6 °С
Значение pH: 8,8 (36 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление паров: 0,49 гПа (20 °C)
Растворимость: 36 г/л

Марка: реагент ACS
Уровень качества: 200
Плотность пара: 3,22 (185 °C, относительно воздуха)
Давление паров: 0,7 мм рт.ст. (25 °C)
Анализ: ≥99,5%
Форма: жидкость
Температура самовоспламенения: 1139 °F
Экспл. предел: 11 %

Примеси:
Углеводороды, проходит испытание
Нитробензол, проходит тест (предел ~0,001%)
≤0,01% хлорбензола

Игн. остаток: ≤0,005%
Показатель преломления: n20/D 1,586 (лит.)
т.кип.: 184 °C (лит.)
т.пл.: −6 °C (лит.)
Растворимость: вода: растворим
Плотность: 1,022 г/мл при 25 °C (лит.)
Строка SMILES: Nc1ccccc1
ИнЧИ: 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Ключ ИнЧИ: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N

Молекулярный вес: 93,13
XLogP3: 0,9
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 93,057849228
Масса моноизотопа: 93,057849228
Площадь топологической полярной поверхности: 26 Ų
Количество тяжелых атомов: 7
Сложность: 46.1
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Технические характеристики анилина:
Анализ (ГХ, площадь%): ≥ 99,0 % (а/а)
Плотность (d 20 °C/4 °C): 1,020–1,022
Личность (IR): проходит тест

Внешний вид: прозрачная жидкость от желтого до красновато-коричневого цвета
Чистота (по ГХ): не менее 99,5%
Вес/мл при 20°C: 1,021-1,023 г
Вода (H2O): Макс. 0,2%
Остаток после прокаливания: Макс. 0,005%
Углеводороды: Проходит тест
Нитробензол (C6H5NO2): макс. 0,003%
Медь (Cu): Макс. 0,00005%
Железо (Fe): Макс. 0,0001%
Свинец (Pb): Макс. 0,0001%

Термохимия анилина:
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH⦵298): −3394 кДж/моль

Названия анилина:

Предпочтительное название IUPAC:
Анилин

Систематическое название IUPAC:
Бензенамин

Другие имена:
Фениламин
Аминобензол
Бензамин
Молекула куста индиго

Синонимы слова Анилин:
АНИЛИН
Бензенамин
62-53-3
Фениламин
Аминобензол
аминофен
Ариламин
Кианол
Анилин
цианол
Бензоламин
Бензидам
Кристаллин
Anyvim
Анилина
CI Окислительная основа 1
Уиле Д'анилин
Ркра отходов номер U012
КИ 76000
Анилиновый реактив
NCI-C03736
ООН 1547
ЧЕБИ:17296
MFCD00007629
SIR7XX2F1K
Бензол, амино
Анилин [чешский]
CI Окислительная основа 1
Касвелл № 051C
Huile d'aniline [французский]
ХСДБ 43
Фениленамин
анилин
Данилин
RCRA отходов нет. U012
Анилина [итальянский, польский]
КРИС 44
Анилин и гомологи
Анилин и гомологи
ИНЭКС 200-539-3
УНИИ-SIR7XX2F1K
UN1547
Химический код пестицида EPA 251400
бензоламиний
цианол
КИ 76000
СТАВКА:ER0581
фениламин
фениламин
АИ3-03053
8-анилин
Бензол, амино-
Фентанил примесь F
2-бромбензилхлорид
Анилин-[13C]
PhNH2
АНИЛИН [HPUS]
АНИЛИН [HSDB]
АНИЛИН [МАИР]
АНИЛИН [INCI]
АНИЛИН [MI]
АНИЛИН [МАРТ.]
АНИЛИН [USP-RS]
АНИЛИН [ВОЗ-ДД]
КЕМБЛ538
ID эпитопа: 117704
ЕС 200-539-3
Анилин, аналитический стандарт
Анилин, АР, >=99%
Анилин, LR, >=99%
C6H5NH2
Снято с производства, см. H924510
АНИЛИН [USP ПРИМЕСЬ]
DTXSID8020090
БДБМ92572
Триметоприм указанная примесь К
Анилин, ReagentPlus(R), 99%
БЕНЗОЛ, АМИН (АНИЛИН)
Анилин [UN1547] [Яд]
ЭМИ11081
STR00216
Анилин, реагент ACS, >=99,5%
Токс21_200345
Анилин 10 мкг/мл в циклогексане
СТК301792
ЦИНК17886255
АКОС000268796
Анилин 100 мкг/мл в циклогексане
DB06728
Анилин, ASTM, реагент ACS, 99,5%
Анилин, SAJ первого сорта, >=99,0%
КАС-62-53-3
Анилин, специальный сорт JIS, >=99,0%
Анилин, Па, реагент АЦС, 99,0%
NCGC00091297-01
NCGC00091297-02
NCGC00091297-03
NCGC00257899-01
БП-12047
ФЕНТАНИЛ ПРИМЕСЬ F [EP ПРИМЕСЬ]
Анилин, PESTANAL®, аналитический стандарт
ДБ-013441
МЕСАЛАЗИН ПРИМЕСЬ K [EP ПРИМЕСЬ]
А0463
FT-0622394
FT-0662220
FT-0696319
ТРИМЕТОПРИМ ПРИМЕСЬ К [ЭП ПРИМЕСЬ]
EN300-33390
C00292
А833829
ПРИМЕСЬ АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ C [примесь EP]
Q186414
СР-01000944923
J-519591
СР-01000944923-1
Q27121173
Ф2190-0417
Анилин, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
136260-71-4
1-аминобензол
224-015-9 [ЭИНЭКС]
2348-49-4 [РН]
238-580-4 [ЭИНЭКС]
4-12-00-00223 [Бейльштейн]
605631 [Бейльштейн]
62-53-3 [РН]
Аминобензол [Вики]
Анилин [немецкий] [название ACD/IUPAC]
Анилина [польский]
Анилин [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Анилин [французский] [название ACD/IUPAC]
Бензенамин [ACD/название индекса]
Huile d'aniline [французский]
Фениламидоген
фениламин
1122-59-4 [РН]
146997-94-6 [РН]
17843-02-6 [РН]
1927175 [Бейльштейн]
200-539-3MFCD00007629
37342-16-8 [РН]
4-Аминофенил [ACD/название IUPAC]
53894-37-4 [РН]
59000-01-0 [РН]
7022-92-6 [РН]
908847-42-7 [РН]
925916-73-0 [РН]
Аминобензол, Фениламин, Бензенамин
АМИНОФЕН
Анилина
Анилин-d5
АНЛ
Anyvim
Бензен-d5-амин
Бензол, амино-
Бензидам
цианол
Уиле Д'анилин
Кристаллин
цианол
фениламино
Фениленамин
STR00216

  • Поделиться !
БЮЛЛЕТЕНЬ