ПРОДУКТЫ

АНИЛИН

Анилин (от португальского anil — «кустарник индиго» и -ine, указывающего на производное вещество) — органическое соединение с формулой C6H5NH2.
Анилин — это тип органического основания, который используется при производстве различных красителей, взрывчатых веществ, пластмасс, лекарств, резины и фотохимикатов.

Номер CAS: 62-53-3
Номер ЕС: 200-539-3
Название ИЮПАК: Анилин
Химическая формула: C6H7N

Другие названия: ANILINE, Benzenamine, 62-53-3, Phenylamine, Aminobenzene, Aminophen, Arylamine, Kyanol, Anilin, Cyanol, Benzeneamine, Benzidam, Krystallin, Anyvim, Anilina, CI Oxidation Base 1, Huile D'aniline, Rcra номер отходов U012, CI 76000, Aniline Regent, NCI-C03736, UN 1547, CHEBI:17296, MFCD00007629, SIR7XX2F1K, Benzene, amino, Anilin [Czech], CI Oxidation Base 1, Caswell No. 051C, Huile d'aniline [French], HSDB 43, Phenylenamine, Anilinum, D'aniline, RCRA номер отходов. U012, Анилин [итальянский, польский], CCRIS 44, Анилин и гомологи, Анилин и гомологи, EINECS 200-539-3, UNII-SIR7XX2F1K, UN1547, Код химических веществ пестицидов EPA 251400, бензоламин, цианол, CI 76000, BIDD
, фениламин, фениламин, AI3-03053, 8-анилин, Бензол, амино-, Примесь фентанила F, 2-бромбензилхлорид, Анилин-[13C], PhNH2, АНИЛИН [HPUS], АНИЛИН [HSDB], АНИЛИН [IARC], АНИЛИН [INCI], АНИЛИН [MI], АНИЛИН [MART.], АНИЛИН [USP-RS], АНИЛИН [WHO-DD], CHEMBL538, Идентификатор эпитопа: 117704, EC 200-539-3, Анилин, аналитический стандарт, Анилин, AR, >=99%, Анилин, LR, >=99%, C6H5NH2, Снят с производства, см. H924510, АНИЛИН [USP ПРИМЕСЬ], DTXSID8020090, BDBM92572, Триметоприм указанная примесь K, Анилин, ReagentPlus(R), 99%, БЕНЗОЛ, АМИНО (АНИЛИН), Анилин [UN1547] [Яд], AMY11081, STR00216, Анилин, реагент ACS, >=99,5%, Tox21_200345, Анилин 10 мкг/мл в циклогексане, STK301792, ZINC17886255, AKOS000268796, Анилин 100 мкг/мл в циклогексане, DB06728, Анилин, ASTM, реагент ACS, 99,5%, Анилин, SAJ первый сорт, >=99,0%, CAS-62-53-3, Анилин, JIS специальный сорт, >=99,0%, Анилин, pa, реагент ACS, 99,0%, NCGC00091297-01, NCGC00091297-02, NCGC00091297-03, NCGC00257899-01, BP-12047, ПРИМЕСЬ ФЕНТАНИЛА F [ПРИМЕСЬ ЭП], Анилин, PESTANAL(R), аналитический стандарт, DB-013441, ПРИМЕСЬ МЕСАЛАЗИНА K [ПРИМЕСЬ ЭП], A0463, FT-0622394, FT-0662220, FT-0696319, ПРИМЕСЬ ТРИМЕТОПРИМА K [ПРИМЕСЬ ЭП], EN300-33390, C00292, A833829, ПРИМЕСЬ АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ C [ПРИМЕСЬ ЭП], Q186414, SR-01000944923, J-519591, SR-01000944923-1, Q27121173, F2190-0417, Анилин, Справочный стандарт Фармакопеи США (USP), 136260-71-4, 1-аминобензол, 224-015-9 [EINECS], 2348-49-4 [RN], 238-580-4 [EINECS], 4-12-00-00223 [Beilstein], 605631 [Beilstein], 62-53-3 [RN], Аминобензол [Wiki], Анилин [немецкий] [название ACD/IUPAC], Анилина [польский], Анилин [название ACD/IUPAC] [Wiki], Анилин [Французский] [Название ACD/IUPAC], Бензамин [Название ACD/Index], Huile d'aniline [Французский], Фениламидоген, фениламин, 1122-59-4 [RN], 146997-94-6 [RN], 17843-02-6 [RN], 1927175 [Beilstein], 200-539-3MFCD00007629, 37342-16-8 [RN], 4-Аминофенил [Название ACD/IUPAC], 53894-37-4 [RN], 59000-01-0 [RN], 7022-92-6 [RN], 908847-42-7 [RN], 925916-73-0 [RN], Аминобензол, Фениламин, Бензамин, АМИНОФЕН, Анилин, Анилин-d5, ANL, Анивим, Бензен-d5-амин, Бензол, амино-, Бензидам, Цианол, Huile D'aniline, Кристаллин, цианол, фениламино, Фениленамин, STR00216

Анилин является промышленно значимым химическим продуктом, а также универсальным исходным материалом для тонкого химического синтеза.
Анилин используется в ускорителях вулканизации резины и антиоксидантах, красителях и промежуточных продуктах, фотографических химикатах, в качестве изоцианатов для уретановых пен, в фармацевтических препаратах, взрывчатых веществах, в нефтепереработке, а также в производстве дифениламина, фенолов, гербицидов и фунгицидов.
Анилин также используется в производстве полиуретанов, химикатов для обработки резины, пестицидов, волокон, красителей и пигментов, фотохимикатов и фармацевтических препаратов.

Анилин — ароматический первичный амин, который может использоваться в качестве реагента в синтезе органических промежуточных соединений, таких как 3-хлор-N-фенилпиридин-2-амин, (Z)-метил 3-(фениламино)бут-2-еноат, 2-йод-N-фенилбензамид, 2,4-дихлорхинолин и N-(2-пропинил)анилин.

Анилин (от португальского anil — «кустарник индиго» и -ine, указывающего на производное вещество) — органическое соединение с формулой C6H5NH2.
Анилин является простейшим ароматическим амином, состоящим из фенильной группы (−C6H5), присоединенной к аминогруппе (−NH2).

Анилин является промышленно значимым химическим продуктом, а также универсальным исходным материалом для тонкого химического синтеза.
Основное применение анилина — производство прекурсоров полиуретана, красителей и других промышленных химикатов.

Как и большинство летучих аминов, анилин имеет запах гнилой рыбы.
Анилин легко воспламеняется, горя дымным пламенем, характерным для ароматических соединений.
Анилин токсичен для человека.

По сравнению с бензолом анилин богат электронами.
Таким образом, анилин быстрее участвует в реакциях электрофильного ароматического замещения.

Аналогичным образом, анилин также склонен к окислению: хотя свежеочищенный анилин представляет собой почти бесцветное масло, под воздействием воздуха он постепенно темнеет до желтого или красного цвета из-за образования сильно окрашенных окисленных примесей.
Анилин можно диазотировать с образованием соли диазония, которая затем может подвергаться различным реакциям нуклеофильного замещения.

Как и другие амины, анилин является как основанием (pKaH = 4,6), так и нуклеофилом, хотя и в меньшей степени, чем структурно схожие алифатические амины.
Поскольку изначально источником бензола, из которого они были получены, была каменноугольная смола, анилиновые красители также называют каменноугольными красителями.

Анилин — это тип органического основания, который используется при производстве различных красителей, взрывчатых веществ, пластмасс, лекарств, резины и фотохимикатов.
Анилины — это органические соединения, относящиеся к классу групп в органической химии, называемых аминобензолами или фениламинами.

Известно, что эти соединения токсичны и относятся к одному из классов ароматических аминов.
Они используются в различных промышленных применениях и обладают всеми характеристиками ароматических соединений.

Известно, что соединения анилина имеют формулу C6H5NH2, в которой аминогруппа присоединена к фенильной группе.
Анилин представляет собой желтоватую и слегка коричневатую маслянистую жидкость с рыбным и затхлым запахом.

Анилин пахнет тухлой рыбой.
Анилин — химическое вещество, представляющее собой легковоспламеняющуюся жидкость с очень неприятным запахом.

Анилин растворим в воде, имеет бесцветный или светло-коричневый цвет.
Химическая формула анилина — C6H5NH2 или C6H7N.

Поскольку в химической формуле анилина содержится 6 атомов углерода, 7 атомов водорода и 1 атом азота, анилин является органическим соединением.
Сегодня мы узнаем, что такое анилины, структуру фениламина, физические свойства анилина и его применение.

Анилин — органическая основа, используемая для производства красителей, лекарств, взрывчатых веществ, пластмасс, а также фотографических и резиновых химикатов.

Анилин был впервые получен в 1826 году путем деструктивной перегонки индиго.
Название анилина происходит от видового названия растения Indigofera anil (Indigofera suffruticosa), дающего индиго. Химическая формула анилина — C6H5NH2.

Анилин в промышленных масштабах получают каталитическим гидрированием нитробензола или действием аммиака на хлорбензол.
Восстановление нитробензола можно также осуществить с помощью железных зерен в водном растворе кислоты.

Первичный ароматический амин, анилин является слабым основанием и образует соли с минеральными кислотами.
В кислом растворе азотистая кислота превращает анилин в соль диазония, которая является промежуточным продуктом при получении большого количества красителей и других органических соединений, представляющих коммерческий интерес.

При нагревании анилина с органическими кислотами образуются амиды, называемые анилидами, например, ацетанилид из анилина и уксусной кислоты.
Монометиланилин и диметиланилин можно получить из анилина и метилового спирта.

Каталитическое восстановление анилина дает циклогексиламин.
Различные окислители превращают анилин в хинон, азобензол, нитрозобензол, п-аминофенол и феназиновый краситель анилиновый черный.

Чистый анилин — очень ядовитое, маслянистое, бесцветное вещество с приятным запахом.

Анилин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме ≥ 1 000 000 тонн в год.
Анилин используется на промышленных предприятиях и в производстве.

Анилины — органическое соединение.
Анилин имеет формулу C6H5NH2, поскольку анилин имеет 6 атомов углерода, 1 атом азота и 7 атомов водорода.

Анилины имеют фенильную группу, присоединенную к аминогруппе.
Анилин — простейший ароматический амин.

Анилины являются промышленно значимым химическим продуктом.
Как и другие летучие амины, анилин имеет запах гнилой рыбы.

Анилин легко воспламеняется.
Анилин горит дымным пламенем, характерным для ароматических соединений.

С химической точки зрения анилин представляет собой богатое электронами производное бензола.
Вследствие этого анилин быстро вступает в реакции электрофильного ароматического замещения.

Анилин также склонен к окислению.
Свежеочищенный анилин представляет собой бесцветное масло, при контакте с воздухом происходит постепенное потемнение образца (до желтого или красного цвета) из-за образования сильно окрашенных окисленных примесей.

Анилин диазотируется с образованием соли диазония.
Затем эта соль подвергается различным реакциям нуклеофильного замещения.

Анилин представляет собой желтоватую или коричневатую маслянистую жидкость с затхлым рыбным запахом.
Анилин при сгорании образует токсичные оксиды азота.

Анилин используется для производства других химикатов, особенно красителей, фотохимикатов, сельскохозяйственных химикатов и т. д.
Анилин — прозрачная или слегка желтоватая жидкость с характерным запахом.
Анилин не испаряется при комнатной температуре.

Анилин малорастворим в воде и легко смешивается с большинством органических растворителей.
Анилин используется для производства широкого спектра продукции, такой как пенополиуретан, сельскохозяйственные химикаты, синтетические красители, антиоксиданты, стабилизаторы для резиновой промышленности, гербициды, лаки и взрывчатые вещества.

Анилин — органическое химическое соединение, первичный ароматический амин.
Анилин состоит из бензольного кольца, присоединенного к аминогруппе.

Анилин — маслянистое вещество, и хотя он бесцветен, на воздухе он может медленно окисляться и осмоляться, образуя примеси, которые могут придавать ему красно-коричневый оттенок.
Температура кипения анилина составляет 184 градуса по Цельсию, а температура плавления анилина составляет -6 градусов по Цельсию.

Анилин — жидкость при комнатной температуре.
Как и большинство летучих аминов, анилин обладает несколько неприятным запахом гнилой рыбы, а также имеет жгучий ароматный вкус; анилин — очень едкий яд.

Анилин легко воспламеняется, горя большим коптящим пламенем.
Анилин реагирует с сильными кислотами с образованием солей, содержащих ион анилиния (или фениламмония) (C6H5-NH3+), и реагирует с ацилгалогенидами (такими как ацетилхлорид (этанолилхлорид), CH3COCl) с образованием амидов.

Амиды, образующиеся из анилина, иногда называют анилидами, например, CH3-CO-NH-C6H5 — ацетанилид, современное название которого — N-фенилэтанамид.
Как и фенолы, производные анилина обладают высокой реакционной способностью в реакциях электрофильного замещения.
Например, сульфирование анилина приводит к образованию сульфаниловой кислоты, которую можно преобразовать в сульфаниламид.

Сульфаниламид — один из сульфаниламидных препаратов, широко применявшихся в качестве антибактериальных средств в начале 20 века.
Анилин был впервые выделен в 1826 году Отто Унфердорбеном путем деструктивной перегонки индиго.

В 1834 году Фридрих Рунге выделил из каменноугольной смолы вещество, которое при обработке хлоридом извести давало красивый синий цвет; он назвал его цианолом или цианолом.
В 1841 году Карл Дж. Фрицше показал, что при обработке индиго едким кали анилин дает масло, которое он назвал анилином, по видовому названию одного из растений, дающих индиго, Indigofera anil, причем anil происходит от санскритского слова, означающего «темно-синий».

Применение анилина:
Анилин в основном используется для получения метилендианилина и родственных ему соединений путем конденсации с формальдегидом.
Диамины конденсируются с фосгеном, образуя метилендифенилдиизоцианат — предшественник уретановых полимеров.

Другие области применения включают химикаты для обработки резины (9%), гербициды (2%), а также красители и пигменты (2%).
В качестве добавок к резине производные анилина, такие как фенилендиамины и дифениламин, являются антиоксидантами.

Примером лекарственных препаратов, приготовленных из анилина, является парацетамол (ацетаминофен, тайленол).
Основное применение анилина в красильной промышленности — в качестве предшественника индиго, синего цвета джинсов.

Анилин в основном используется в качестве промежуточного химического продукта в красильной, сельскохозяйственной, полимерной и резиновой промышленности.
Анилин также используется в качестве растворителя и антидетонационной присадки к бензину.

Анилин используется в синтезе красителей, добавок к резине, лекарств, фотохимикатов, изоцианатов и пестицидов.

Анилин используется в производстве красителей, лекарственных препаратов, смол, лаков, духов, сажи для обуви; для вулканизации резины; в качестве растворителя.
Анилин стабилен, хотя выход его невелик, его в основном используют для приготовления анальгетиков, жаропонижающих, противоаллергических средств и витаминов.

Применение на промышленных объектах:
Анилин используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды.
Анилин имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Анилин используется для производства: химикатов.
Выброс анилина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов и производстве анилина.

Отраслевое использование:
Осветлитель
Краситель
Теплоноситель
Средний
Промежуточные
Смазочный агент
Другое (укажите)
Технологические добавки, не указанные отдельно
Технологические добавки, не включенные в другие категории

Потребительское использование:
Краситель
Средний
Другое (укажите)

Промышленные процессы с риском воздействия:
Вытряхивание, очистка и отделка
Дубление и обработка кожи

Виды деятельности, сопряженные с риском заражения:
Курение сигарет

Структура анилина:

Расстояния арил-N:
В анилине длина связи C−N составляет 1,41 Å по сравнению с 1,47 Å для циклогексиламина, что указывает на частичную π-связь между N и C.
Расстояние C(арил)-NH2 в анилинах весьма чувствительно к влиянию заместителей.
Это расстояние составляет 1,34 Å в 2,4,6-тринитроанилине против 1,44 Å в 3-метиланилине.

Пирамидализация:
Амин в анилинах представляет собой слегка пирамидальную молекулу с гибридизацией азота где-то между sp3 и sp2.
Азот описывается как имеющий высокий p-характер.
Аминогруппа в анилине более плоская (т.е. анилин представляет собой «более пологую пирамиду»), чем в алифатическом амине, из-за сопряжения неподеленной электронной пары с арильным заместителем.

Наблюдаемая геометрия отражает компромисс между двумя конкурирующими факторами: стабилизация неподеленной пары N на орбитали со значительным s-характером благоприятствует пирамидализации (орбитали с s-характером имеют более низкую энергию), в то время как делокализация неподеленной пары N в арильное кольцо благоприятствует планарности (неподеленная пара на чистой p-орбитали дает наилучшее перекрытие с орбиталями π-системы бензольного кольца).

В соответствии с этими факторами замещенные анилины с электронодонорными группами более пирамидальны, тогда как замещенные анилины с электроноакцепторными группами более плоские.
В исходном анилине неподеленная пара имеет приблизительно 12% s-характера, что соответствует гибридизации sp7.3. (Для сравнения, алкиламины обычно имеют неподеленные пары на орбиталях, близких к sp3.)

Угол пирамидализации между связью C–N и биссектрисой угла H–N–H составляет 142,5°.
Для сравнения, у более пирамидального метиламина это значение составляет ~125°, а у формамида угол равен 180°.

Производство анилина:
Промышленное производство анилина включает два этапа.
Сначала бензол нитруют концентрированной смесью азотной и серной кислот при температуре 50–60 °C с получением нитробензола.
Затем нитробензол гидрируют (обычно при 200–300 °C) в присутствии металлических катализаторов.

Восстановление нитробензола до анилина впервые осуществил Николай Зинин в 1842 году, используя в качестве восстановителя неорганический сульфид (реакция Зинина).
Восстановление нитробензола до анилина также было проведено в ходе восстановления Антуаном Бешаном в 1854 году с использованием железа в качестве восстановителя (восстановление по Бешану).

Анилин можно также получить из аммиака и фенола, полученных в процессе синтеза кумола.

В торговле различают три марки анилина: анилиновое масло для синего цвета, представляющее собой чистый анилин; анилиновое масло для красного цвета, представляющее собой смесь эквимолекулярных количеств анилина, орто- и паратолуидинов; и анилиновое масло для сафранина, содержащее анилин и ортотолуидин и получаемое из дистиллята (échappés) плавки фуксина.

Родственные производные анилина:
Известно много аналогов анилина, в которых фенильная группа дополнительно замещена.
К ним относятся толуидины, ксилидины, хлоранилины, аминобензойные кислоты, нитроанилины и многие другие.

Их часто получают путем нитрования замещенных ароматических соединений с последующим восстановлением.
Например, этот подход используется для превращения толуола в толуидины, а хлорбензола в 4-хлоранилин.
В качестве альтернативы, используя подходы реакции Бухвальда-Хартвига или реакции Ульмана, арилгалогениды можно аминировать водным или газообразным аммиаком.

Методы производства анилина:
Нитробензол гидрогенизируют до анилина, обычно с выходом более 99%, с использованием парофазных процессов в неподвижном или псевдоожиженном слое.
Наиболее эффективными катализаторами для газофазного гидрирования нитробензола, по-видимому, являются медь или палладий на активированном угле или оксидном носителе в сочетании с другими металлами (Pb, V, P, Cr) в качестве модификаторов или промоторов для достижения высокой активности и селективности.

Промышленные процессы получения анилина компаниями ICI и DuPont включают гидрирование нитробензола в жидкой фазе.
Процессы жидкофазного гидрирования осуществляются при температуре 90–200 °С и давлении 100–600 кПа.

Реакцию в жидкой фазе можно проводить в реакторах с суспензией или псевдоожиженным слоем.
Конверсия нитробензола обычно завершается после одного прохода через реактор с выходом от 98 до 99%.

В разработанном промышленном способе получения фенола фенол аминируется в паровой фазе с использованием аммиака в присутствии алюмосиликатного катализатора.
Реакция слабо экзотермична (H = -8,4 кДж/моль) и обратима, поэтому высокая конверсия достигается только при использовании избытка аммиака (мольное соотношение 20:1) и низкой температуре реакции, что также снижает диссоциацию аммиака.

Побочные примеси включают дифениламин, трифениламин и карбазол.
Их образование также подавляется применением избытка аммиака.

Выходы по фенолу и аммиаку составляют >/= 96% и 80% соответственно.
В процессе фенол, свежий и рециркулируемый аммиак испаряются отдельно (чтобы предотвратить потери выхода) и объединяются в реакторе аминирования с неподвижным слоем (a), содержащем алюмосиликатный катализатор. После реакции при 370 °C и 1,7 МПа газ охлаждается, частично конденсируется, а избыток аммиака извлекается в разделительной колонне, сжимается и рециркулируется.

Продукт конденсации пропускают через сушильную колонну для удаления воды, а затем через финишную колонну для отделения анилина от остаточного фенола и примесей в вакууме (менее 80 кПа).
Фенол, содержащий некоторое количество анилина (азеотропная смесь), подвергается вторичной переработке.

Изготавливается из нитробензола или хлорбензола.

Вывод:
Путем (1) каталитического парофазного восстановления нитробензола водородом;
(2) восстановление нитробензола железными опилками с использованием соляной кислоты в качестве катализатора;
(3) каталитическая реакция хлорбензола и водного аммиака;
(4) аммонолиз фенола (Япония).

Общая информация о производстве анилина:

Секторы переработки промышленности:
Все другие основные органические химические производства
Все прочие химические продукты и препараты Производство
Циклическое производство сырой нефти и промежуточных продуктов
Производство готовых металлических изделий
Производство бумаги
Нефтехимическое производство
Производство пластмассовых материалов и смол
Производство пластмассовых изделий
Производство резиновых изделий
Производство синтетических красителей и пигментов

Реакции анилина:
Химический состав анилина богат, поскольку анилин уже много лет является дешевым и доступным.
Ниже приведены некоторые классы реакций анилина.

Окисление:
Окисление анилина тщательно исследовалось и может приводить к реакциям, локализованным на азоте, или, что более распространено, к образованию новых связей CN.
В щелочном растворе образуется азобензол, тогда как мышьяковая кислота дает фиолетовое красящее вещество виоланилин.

Хромовая кислота превращает анилин в хинон, тогда как хлораты в присутствии некоторых солей металлов (особенно ванадия) дают черный анилин.
Соляная кислота и хлорат калия дают хлоранил.

Перманганат калия в нейтральном растворе окисляет анилин до нитробензола; в щелочном растворе — до азобензола, аммиака и щавелевой кислоты; в кислом растворе — до анилиновой черни.
Хлорноватистая кислота дает 4-аминофенол и парааминодифениламин.

Окисление персульфатом дает различные полианилины.
Эти полимеры проявляют богатые окислительно-восстановительные и кислотно-основные свойства.

Электрофильные реакции в орто- и пара-положениях:
Как и фенолы, производные анилина весьма восприимчивы к реакциям электрофильного замещения.
Высокая реакционная способность анилина отражает тот факт, что анилин является енамином, что усиливает электронодонорную способность кольца.
Например, реакция анилина с серной кислотой при 180 °C дает сульфаниловую кислоту H2NC6H4SO3H.

При добавлении бромной воды к анилину бромная вода обесцвечивается и образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

Для получения монозамещенного продукта необходима защита ацетилхлоридом:
Реакция образования 4-броманилина заключается в защите амина ацетилхлоридом, а затем обратном гидролизе с образованием анилина.
Самая масштабная промышленная реакция анилина включает алкилирование анилина формальдегидом.

Показано идеализированное уравнение:
2C6H5NH2+CH2O ⟶ CH2(C6H4NH2)2+H2O

Полученный диамин является предшественником 4,4'-МДИ и родственных диизоцианатов.

Реакции на азоте:

Основность:
Анилин — слабое основание.
Ароматические амины, такие как анилин, в целом являются гораздо более слабыми основаниями, чем алифатические амины.
Анилин реагирует с сильными кислотами с образованием иона анилиния (или фениламмония) (C6H5−NH+3).

Традиционно слабая основность анилина объясняется сочетанием индуктивного эффекта более электроотрицательного sp2-углерода и резонансных эффектов, поскольку неподеленная пара на азоте частично делокализована в пи-систему бензольного кольца.

В таком анализе отсутствует рассмотрение сольватации.
Например, анилин в газовой фазе более основный, чем аммиак, но в водном растворе он в десять тысяч раз слабее.

Ацилирование:
Анилин реагирует с ацилхлоридами, такими как ацетилхлорид, с образованием амидов.
Амиды, образующиеся из анилина, иногда называют анилидами, например, CH3−CO−NH−C6H5 — ацетанилид.
При высоких температурах анилин и карбоновые кислоты реагируют, образуя анилиды.

N-алкилирование:

N-Метилирование анилина метанолом при повышенных температурах в присутствии кислотных катализаторов дает N-метиланилин и N,N-диметиланилин:
C6H5NH2+2CH3OH ⟶ C6H5N(CH3)2+2H2O

N-Метиланилин и N,N-диметиланилин — бесцветные жидкости с температурой кипения 193–195 °C и 192 °C соответственно.
Эти производные имеют важное значение в цветной промышленности.

Производные сероуглерода:
При кипячении анилина с сероуглеродом образуется сульфокарбанилид (дифенилтиомочевина) (CS(NHC6H5)2), который может быть разложен на фенилизотиоцианат (C6H5CNS) и трифенилгуанидин (C6H5N=C(NHC6H5)2).

Диазотирование:
Анилин и его замещенные в кольце производные реагируют с азотистой кислотой с образованием солей диазония.
Через эти промежуточные соединения аминогруппа может быть преобразована в гидроксильную (−OH), нитрильную (−CN) или галогенидную группу (−X, где X представляет собой галоген) посредством реакции Зандмейера.

Эту соль диазония можно также вступать в реакцию с NaNO2 и фенолом, в результате чего получается краситель, известный как бензолазофенол, в процессе, называемом сочетанием.
Реакция превращения первичного ароматического амина в соль диазония называется диазотированием.
В этой реакции первичный ароматический амин реагирует с нитрилом натрия и 2 молями HCl, которая известна как ледяная смесь, поскольку температура составляет 0,5 °C, а анилин образует соль бензолдиазония в качестве основного продукта, а также воду и хлорид натрия.

Другие реакции:
Анилин реагирует с нитробензолом, образуя феназин в реакции Воля-Ауэ.
Гидрирование дает циклогексиламин.

Будучи стандартным реагентом в лабораториях, анилин используется во многих узкоспециализированных реакциях.
Ацетат анилина используется в тесте на углеводы с использованием ацетата анилина, определяя пентозы путем преобразования в фурфурол.
Анилин используется для окрашивания нейронной РНК в синий цвет по Нисслю.

Биохимическое/физиоло-гическое действие анилина:
Острая токсичность анилина включает активацию анилина in vivo до 4-гидроксианилина и образование аддуктов с гемоглобином.
В эритроцитах это связано с высвобождением железа и накоплением метгемоглобина, развитием гемолитической анемии и воспалением селезенки.
При длительном применении препарата часто наблюдается образование опухолей в селезенке.

Физические свойства анилина:

Физические свойства анилинов приведены ниже:
Анилин имеет температуру кипения около 184 oC и плавления около -6 oC.
Анилин слабо растворим в воде и иногда легко растворяется в таких химических веществах, как спирт и эфир.

Анилин имеет тенденцию темнеть под воздействием воздуха и света.
Говорят, что анилин является слабым основанием, и при реакции анилина с сильными кислотами образуется ион анилина -C6H5-NH3+.
Анилин считается токсичным при вдыхании через воздух или при попадании на кожу, поскольку он производит оксиды азота, которые вредны для окружающей среды.

История анилина:
Анилин был впервые выделен в 1826 году Отто Унфердорбеном путем деструктивной перегонки индиго.
Он назвал анилин кристаллином.

В 1834 году Фридлиб Рунге выделил из каменноугольной смолы вещество, которое при обработке хлорной известью приобрело красивый синий цвет.
Он назвал анилин цианолом или цианолом.

В 1840 году Карл Юлиус Фрицше (1808–1871) обработал индиго едким кали и получил масло, которое назвал анилином, в честь растения, дающего индиго, — анилина (Indigofera suffruticosa).
В 1842 году Николай Николаевич Зинин восстановил нитробензол и получил основание, которое назвал бензидамом.
В 1843 году Август Вильгельм фон Гофман показал, что все это одно и то же вещество, впоследствии названное фениламином или анилином.

Промышленность синтетических красителей:
В 1856 году, пытаясь синтезировать хинин, ученик фон Гофмана Уильям Генри Перкин открыл мовеин и занялся промышленным производством первого коммерческого синтетического красителя.
Затем появились другие анилиновые красители, такие как фуксин, сафранин и индулин.

Во время открытия мовеина анилин был дорогим. Вскоре после этого, применяя метод, описанный в 1854 году Антуаном Бешаном, анилин стали получать «тоннами».
Сокращение производства Бешана способствовало развитию в Германии крупной красильной промышленности.

Сегодня название компании BASF, первоначально Badische Anilin- und Soda-Fabrik (Баденская анилиновая и содовая фабрика), которая сейчас является крупнейшим поставщиком химикатов, отражает наследие индустрии синтетических красителей, созданной на основе анилиновых красителей и расширенной за счет родственных азокрасителей.
Первым азокрасителем был анилиновый желтый.

Достижения в медицине:
В конце XIX века производные анилина, такие как ацетанилид и фенацетин, стали использоваться в качестве анальгетиков, а их побочные эффекты, подавляющие работу сердца, часто компенсировались кофеином.
В течение первого десятилетия XX века, пытаясь модифицировать синтетические красители для лечения африканской сонной болезни, Пауль Эрлих, придумавший термин «химиотерапия» для своего подхода к медицине как к чудодейственному средству, потерпел неудачу и переключился на модификацию атоксила Бешана, первого органического препарата на основе мышьяка, и по счастливой случайности получил лекарство от сифилиса — сальварсан — первый успешный химиотерапевтический агент.

Целевой микроорганизм сальварсана, на тот момент еще не признанный бактерией, по-прежнему считался паразитом, и врачи-бактериологи, полагая, что бактерии невосприимчивы к химиотерапевтическому подходу, проигнорировали доклад Александра Флеминга 1928 года о действии пенициллина.

В 1932 году компания Bayer занялась поиском медицинских применений анилиновых красителей.
Герхард Домагк идентифицировал в качестве антибактериального средства красный азокраситель, представленный в 1935 году как первый антибактериальный препарат, пронтозил, который вскоре был обнаружен в Институте Пастера как пролекарство, распадающееся in vivo на сульфаниламид — бесцветный промежуточный продукт для многих высокоокрашенных азокрасителей — уже с истекшим сроком действия патента, синтезированный в 1908 году в Вене исследователем Паулем Гельмо для его докторской диссертации.
К 1940-м годам было произведено более 500 сульфаниламидных препаратов.

Лекарства, пользовавшиеся огромным спросом во время Второй мировой войны (1939–1945 гг.), эти первые чудодейственные препараты, химиотерапия высокой эффективности, дали толчок развитию американской фармацевтической промышленности.
В 1939 году в Оксфордском университете, в поисках альтернативы сульфаниламидным препаратам, Говард Флори разработал пенициллин Флеминга и превратил его в первый системный антибиотик — пенициллин G. (Грамицидин, разработанный Рене Дюбо в Рокфеллеровском институте в 1939 году, был первым антибиотиком, однако токсичность анилина ограничивала его местное применение.)
После Второй мировой войны Корнелиус П. Роудс представил химиотерапевтический подход к лечению рака.

Ракетное топливо:
Некоторые ранние американские ракеты, такие как Aerobee и WAC Corporal, использовали в качестве топлива смесь анилина и фурфурилового спирта, а в качестве окислителя — азотную кислоту.
Смесь является гиперголической и воспламеняется при контакте топлива с окислителем.

Анилин также плотный и может храниться в течение длительного времени.
Позднее анилин был заменен гидразином.

Информация о метаболитах анилина в организме человека:

Расположение тканей:
Мочевой пузырь
Эпидермис
простата
Селезенка

Профиль реакционной способности анилина:
Анилин — чувствительное к нагреванию основание.
Взаимодействует с кислотами, образуя соли.

Растворяет щелочные металлы или щелочноземельные металлы с выделением водорода.
Несовместим с альбумином, растворами железа, цинка и алюминия, кислотами.

Легко сочетается с фенолами и ароматическими аминами.
Легко ацилируется и алкилируется.

Вызывает коррозию меди и медных сплавов.
Анилин может бурно реагировать с окислителями (включая хлорную кислоту, дымящую азотную кислоту, перекись натрия и озон).

Бурно реагирует с BCl3.
Смеси с толуилендиизоцианатом могут воспламеняться.

Вступает во взрывоопасные реакции с бензолдиазоний-2-карбоксилатом, дибензоилпероксидом, нитратом фтора, нитрозилперхлоратом, пероксодисерной кислотой и тетранитрометаном.
Воспламеняется при контакте с перекисью натрия и водой.

Образует взрывоопасные смеси, чувствительные к теплу или удару, с хлоридом анилиния (детонирует при 464 F/7,6 бар), нитрометаном, перекисью водорода, 1-хлор-2,3-эпоксипропаном и пероксомоносерной кислотой.
Реагирует с перхлорилфторидом с образованием взрывоопасных продуктов.

Обращение с анилином и его хранение:

Реагирование на разливы без пожара:
УСТРАНИТЕ все источники возгорания (не курите, не допускайте появления искр, пламени и т. д.) в непосредственной близости.
Не прикасайтесь к поврежденным контейнерам или пролитому материалу, если вы не надели соответствующую защитную одежду.

Остановите утечку, если вы можете сделать это с помощью анилина без риска.
Не допускайте попадания в водоемы, канализацию, подвалы или закрытые помещения.

Собрать или засыпать сухой землей, песком или другим негорючим материалом и перенести в контейнеры.
НЕ ДОПУСКАЙТЕ ПОПАДАНИЯ ВОДЫ В КОНТЕЙНЕРЫ.

Безопасное хранение:
Отдельно от сильных окислителей, сильных кислот, пищевых продуктов и кормов.
Меры по локализации отходов, образующихся при тушении пожара.
Хранить в месте, не имеющем доступа к сливу или канализации.

Условия хранения:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и хранить в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.

Меры первой помощи при отравлении анилином:

Признаки и симптомы острого воздействия анилина:
Признаки и симптомы острого воздействия анилина могут быть серьезными и включать одышку (затрудненное дыхание), паралич дыхания, сердечную аритмию и сердечно-сосудистую недостаточность.
Жертвы могут испытывать головную боль, раздражительность, дезориентацию, вялость, слабость, нарушение координации, головокружение и сонливость.

Могут также наблюдаться делирий, шок, судороги и кома.
Желудочно-кишечные эффекты включают сухость горла, тошноту и рвоту.

Могут наблюдаться болезненное мочеиспускание, олигурия (скудное мочеиспускание) и гематурия (кровавая моча).
Анилин может раздражать кожу, глаза и слизистые оболочки; часто наблюдается цианоз (синюшный оттенок кожи и слизистых оболочек).

Примечание:
К группе особого риска относятся лица с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, с заболеваниями печени и почек, заболеваниями крови или с историей алкоголизма.

Процедуры экстренного жизнеобеспечения:
Острое воздействие анилина может потребовать дезактивации и поддержания жизнедеятельности пострадавших.
Персоналу аварийно-спасательных служб следует носить защитную одежду, соответствующую типу и степени загрязнения.

При необходимости следует также использовать средства защиты органов дыхания, очищающие воздух или подающие воздух.
Спасательные машины должны иметь при себе такие материалы, как пластиковая пленка и одноразовые пластиковые пакеты, чтобы помочь предотвратить распространение заражения.

Воздействие при вдыхании:
Выведите пострадавших на свежий воздух.
Персоналу аварийно-спасательных служб следует избегать воздействия анилина на себя.

Оцените показатели жизнедеятельности, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любые травмы.
Если пульс не определяется, проведите СЛР.

Если пострадавший не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, дайте кислород или используйте другую респираторную поддержку.

Получите разрешение и/или дальнейшие инструкции в местной больнице для введения антидота или проведения других инвазивных процедур.
СКОРО в медицинское учреждение.

Воздействие на кожу/глаза:
Уберите пострадавших с места воздействия.
Персоналу аварийно-спасательных служб следует избегать воздействия анилина на себя.

Снимите загрязненную одежду как можно скорее.
При попадании в глаза их следует промывать теплой водой в течение не менее 15 минут.

Дважды промойте открытые участки кожи водой с мылом.
Получите разрешение и/или дальнейшие инструкции в местной больнице для введения антидота или проведения других инвазивных процедур.

СКОРО в медицинское учреждение.

Воздействие при проглатывании:
Оцените показатели жизнедеятельности, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любые травмы.
Если пульс не определяется, проведите СЛР.

Получите разрешение и/или дальнейшие инструкции в местной больнице для введения антидота или проведения других инвазивных процедур.
Рвоту можно вызвать сиропом ипекакуаны.
Ипекакуана не следует назначать детям младше 6 месяцев.

Предупреждение:
Прием анилина может привести к внезапному возникновению судорог или потере сознания.
Сироп ипекакуаны следует давать только в том случае, если пострадавший находится в сознании, у него активен рвотный рефлекс и отсутствуют признаки приближающегося припадка или комы.

Рекомендуются следующие дозировки ипекакуаны:
Детям до 1 года — 10 мл (1/3 унции); детям от 1 до 12 лет — 15 мл (1/2 унции); взрослым — 30 мл (1 унция).
Помогите пострадавшим передвигаться (ходить) и дайте им большое количество воды.

Если рвота не наступила в течение 15 минут, можно повторно принять ипекакуану.
Продолжайте передвигаться и давать пострадавшим воду.
Если рвота не наступила в течение 15 минут после второго приема ипекакуаны, дайте принять активированный уголь.

Если пострадавший находится в сознании и бдителен, ему можно дать активированный уголь.
Используйте 15–30 г (1/2–1 унцию) для детей, 50–100 г (1-3/4–3-1/2 унции) для взрослых, с 125–250 мл (1/2–1 стаканом) воды.

Способствуйте выведению, вводя солевое слабительное или сорбитол пострадавшим, находящимся в сознании и в сознании.
Детям требуется от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) слабительного; взрослым рекомендуется от 50 до 100 г (от 1-3/4 до 3-1/2 унции).

СКОРО в медицинское учреждение.

Тушение пожара анилина:
Тушить огонь с максимального расстояния.
Оградите водой место пожаротушения для последующей утилизации и не разбрасывайте материал.

Если утечка или разлив не привели к возгоранию, используйте распыленную воду для контроля испарений.
Надевайте автономный дыхательный аппарат с полнолицевой маской, работающий в режиме избыточного давления или в другом режиме избыточного давления, а также специальную защитную одежду.

Используйте распыленную воду, сухой химикат, пену или углекислый газ.
Для охлаждения контейнеров, подвергшихся воздействию огня, используйте воду.