Hızlı Arama
Anilin (Portekizce'de çivit ağacı anlamına gelen anil ve türetilmiş maddeyi belirten -in kelimelerinden türetilmiştir) C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Anilin, çeşitli boyaların, patlayıcıların, plastiklerin, ilaçların, kauçuğun ve fotoğrafik kimyasalların yapımında kullanılan bir tür organik bazdır.
CAS Numarası: 62-53-3
AB Numarası: 200-539-3
IUPAC Adı: Anilin
Kimyasal Formül: C6H7N
Diğer adları: ANİLİN, Benzenamin, 62-53-3, Fenilamin, Aminobenzen, Aminofen, Arilamin, Kyanol, Anilin, Siyanol, Benzeneamin, Benzidam, Krystallin, Anyvim, Anilina, CI Oksidasyon Bazı 1, Huile D'aniline, Rcra atık numarası U012, CI 76000, Anilin reaktifi, NCI-C03736, UN 1547, CHEBI:17296, MFCD00007629, SIR7XX2F1K, Benzen, amino, Anilin [Çekçe], CI Oksidasyon Bazı 1, Caswell No. 051C, Huile d'aniline [Fransızca], HSDB 43, Fenilenamin, Anilinum, D'aniline, RCRA atık numarası. U012, Anilina [İtalyanca, Lehçe], CCRIS 44, Anilin ve homologları, Anilin ve homologları, EINECS 200-539-3, UNII-SIR7XX2F1K, UN1547, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 251400, benzenaminyum, siyanol, CI 76000, BIDD
, fenil amin, fenil-amin, AI3-03053, 8-anilin, Benzen, amino-, Fentanil safsızlık F, 2-bromobenzilklorür, Anilin-[13C], PhNH2, ANİLİNUM [HPUS], ANİLİN [HSDB], ANİLİN [IARC], ANİLİN [INCI], ANİLİN [MI], ANİLİN [MART.], ANİLİN [USP-RS], ANİLİN [WHO-DD], CHEMBL538, Epitop Kimliği:117704, EC 200-539-3, Anilin, analitik standart, Anilin, AR, >=%99, Anilin, LR, >=%99, C6H5NH2, Üretimi durduruldu, bkz. H924510, ANİLİN [USP KATKI], DTXSID8020090, BDBM92572, Trimetoprim belirtilen safsızlık K, Anilin, ReagentPlus(R), %99, BENZEN, AMİNO (ANİLİN), Anilin [UN1547] [Zehir], AMY11081, STR00216, Anilin, ACS reaktifi, >=%99,5, Tox21_200345, Siklohekzanda 10 mikrogram/mL Anilin, STK301792, ZINC17886255, AKOS000268796, Siklohekzanda 100 mikrogram/mL Anilin, DB06728, Anilin, ASTM, ACS reaktifi, %99,5, Anilin, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, CAS-62-53-3, Anilin, JIS özel sınıf, >=%99,0, Anilin, pa, ACS reaktif, %99,0, NCGC00091297-01, NCGC00091297-02, NCGC00091297-03, NCGC00257899-01, BP-12047, FENTANİL KİRLİLİĞİ F [EP KİRLİLİĞİ], Anilin, PESTANAL(R), analitik standart, DB-013441, MESALAZİN KİRLİLİĞİ K [EP KİRLİLİĞİ], A0463, FT-0622394, FT-0662220, FT-0696319, TRİMETOPRİM KİRLİLİĞİ K [EP KİRLİLİĞİ], EN300-33390, C00292, A833829, AMİNOBENZOİK ASİT KİRLİLİĞİ C [EP KİRLİLİĞİ], Q186414, SR-01000944923, J-519591, SR-01000944923-1, Q27121173, F2190-0417, Anilin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, 136260-71-4, 1-Aminobenzen, 224-015-9 [EINECS], 2348-49-4 [RN], 238-580-4 [EINECS], 4-12-00-00223 [Beilstein], 605631 [Beilstein], 62-53-3 [RN], Aminobenzen [Wiki], Anilin [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], Anilina [Lehçe], Anilin [ACD/IUPAC Adı] [Wiki], Anilin [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], Benzenamin [ACD/İndeks Adı], Huile d'anilin [Fransızca], Fenilamidojen, fenilamin, 1122-59-4 [RN], 146997-94-6 [RN], 17843-02-6 [RN], 1927175 [Beilstein], 200-539-3MFCD00007629, 37342-16-8 [RN], 4-Aminofenil [ACD/IUPAC Adı], 53894-37-4 [RN], 59000-01-0 [RN], 7022-92-6 [RN], 908847-42-7 [RN], 925916-73-0 [RN], Aminobenzen, Fenilamin, Benzenamin, AMİNOFEN, Anilina, Anilin-d5, ANL, Anyvim, Benzen-d5-amin, Benzen, amino-, Benzidam, Siyanol, Huile D'anilin, Krystallin, kyanol, fenilamino, Fenilenamin, STR00216
Anilin, endüstriyel açıdan önemli bir kimyasal madde olup, aynı zamanda ince kimyasal sentezler için çok yönlü bir başlangıç malzemesidir.
Anilin, kauçuk hızlandırıcılarda ve antioksidanlarda, boyalarda ve ara maddelerde, fotoğrafik kimyasallarda, üretan köpükleri için izosiyanat olarak, ilaçlarda, patlayıcılarda, petrol rafinasyonunda; difenilamin, fenolik, herbisit ve fungisit üretiminde kullanılır.
Anilin ayrıca poliüretan, kauçuk işleme kimyasalları, pestisit, elyaf, boya ve pigment, fotoğrafik kimyasallar ve ilaç üretiminde de kullanılır.
Anilin, 3-kloro-N-fenil-piridin-2-amin, (Z)-metil 3-(fenilamino)but-2-enoat, 2-iyodo-N-fenilbenzamid, 2,4-diklorokinolin ve N-(2-propinil)anilin gibi organik ara maddelerin sentezinde tepkime maddesi olarak kullanılabilen aromatik bir birincil amindir.
Anilin (Portekizce'de çivit ağacı anlamına gelen anil ve türetilmiş maddeyi belirten -in kelimelerinden türetilmiştir) C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bir fenil grubunun (-C6H5) bir amino grubuna (-NH2) bağlanmasıyla oluşan anilin, en basit aromatik amindir.
Anilin, endüstriyel açıdan önemli bir kimyasal madde olup, aynı zamanda ince kimyasal sentezler için çok yönlü bir başlangıç malzemesidir.
Anilin başlıca poliüretan, boya ve diğer endüstriyel kimyasalların öncüllerinin üretiminde kullanılır.
Çoğu uçucu amin gibi, Anilin de çürük balık kokusuna sahiptir.
Anilin, aromatik bileşiklere özgü dumanlı bir alevle yanarak kolayca tutuşur.
Anilin insanlar için toksiktir.
Benzenle karşılaştırıldığında Anilin elektronca zengindir.
Bu sayede anilin, elektrofilik aromatik ikame reaksiyonlarına daha hızlı katılır.
Aynı şekilde, Anilin de oksidasyona eğilimlidir: taze saflaştırılmış anilin neredeyse renksiz bir yağdır, ancak havaya maruz kaldığında güçlü renkli, oksitlenmiş kirliliklerin oluşması nedeniyle yavaş yavaş sarıya veya kırmızıya doğru koyulaşır.
Anilin, diazotize edilerek diazonyum tuzu elde edilebilir ve bu tuz daha sonra çeşitli nükleofilik ikame reaksiyonlarına uğrayabilir.
Diğer aminler gibi anilin de hem bir bazdır (pKaH = 4,6) hem de bir nükleofildir, ancak yapısal olarak benzer alifatik aminler kadar değildir.
Benzen türetildikleri ilk kaynaklardan biri kömür katranı olduğundan, anilin boyalarına kömür katranı boyaları da denir.
Anilin, çeşitli boyaların, patlayıcıların, plastiklerin, ilaçların, kauçuğun ve fotoğrafik kimyasalların yapımında kullanılan bir tür organik bazdır.
Anilinler, organik kimyada aminobenzen veya fenilamin olarak adlandırılan gruplar sınıfında yer alan organik bileşiklerdir.
Bu bileşiklerin toksik olduğu ve aromatik amin sınıflarından biri olduğu bilinmektedir.
Çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılırlar ve aromatik bileşiklerin tüm özelliklerine sahiptirler.
Anilin bileşiklerinin, amino grubunun fenil grubuna bağlı olduğu C6H5NH2 formülüne sahip olduğu bilinmektedir.
Anilin, balık ve küf kokusuna sahip, sarımsı ve hafif kahverengi yağlı bir sıvı halinde bulunur.
Anilin çürük balık gibi kokar.
Anilin, yanıcı bir sıvı olup çok kötü bir kokuya sahip kimyasal bir maddedir.
Anilin, renksizden açık kahverengiye kadar değişen renkte, suda çözünen bir maddedir.
Anilin kimyasal formülü C6H5NH2 veya C6H7N'dir.
Anilin kimyasal formülünde 6 karbon atomu, 7 hidrojen atomu ve 1 azot atomundan oluştuğu için organik bir bileşiktir.
Bugün anilin nedir, fenilamin yapısı, Anilinin fiziksel özellikleri ve kullanım alanlarını öğreneceğiz.
Anilin, boya, ilaç, patlayıcı, plastik, fotoğrafik ve kauçuk kimyasallarının yapımında kullanılan organik bir bazdır.
Anilin ilk olarak 1826 yılında çivit mavisinin yıkıcı damıtılmasıyla elde edildi.
Anilin ismi, çivit mavisi üreten bitki Indigofera anil'in (Indigofera suffruticosa) özel isminden alınmıştır; Anilinin kimyasal formülü C6H5NH2'dir.
Anilin, ticari olarak nitrobenzenin katalitik hidrojenasyonu veya amonyağın klorobenzen üzerindeki etkisiyle hazırlanır.
Nitrobenzenin indirgenmesi ayrıca sulu asit içerisinde demir sondajları ile de gerçekleştirilebilir.
Birincil aromatik amin olan anilin zayıf bir bazdır ve mineral asitlerle tuzlar oluşturur.
Asidik çözeltide, nitröz asit anilini, çok sayıda boya ve ticari açıdan ilgi çeken diğer organik bileşiklerin hazırlanmasında ara madde olan bir diazonyum tuzuna dönüştürür.
Anilin, organik asitlerle ısıtıldığında anilin ve asetik asitten asetanilid gibi anilid adı verilen amidler verir.
Monometilanilin ve dimetilanilin, anilin ve metil alkolden hazırlanabilir.
Anilinin katalitik redüksiyonu sikloheksilamin verir.
Çeşitli oksitleyici maddeler anilini kinon, azobenzen, nitrozobenzen, p-aminofenol ve fenazin boyası anilin siyahına dönüştürür.
Saf anilin, hoş kokulu, yağlı, renksiz ve oldukça zehirli bir maddedir.
Anilin, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup, yılda ≥ 1.000.000 ton miktarında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Anilin endüstriyel alanlarda ve imalatta kullanılır.
Anilinler organik bir bileşiktir.
Anilin, 6 karbon atomu, 1 azot atomu ve 7 hidrojen atomundan oluştuğu için C6H5NH2 formülüne sahiptir.
Anilin, bir amino grubuna bağlı bir fenil grubuna sahiptir.
Anilin en basit aromatik amindir.
Anilinler endüstriyel açıdan önemli bir kimyasal maddedir.
Diğer uçucu aminler gibi Anilin de çürük balık kokusuna sahiptir.
Anilin kolayca tutuşur.
Anilin, aromatik bileşiklere özgü dumanlı bir alevle yanar.
Anilin kimyasal olarak elektronca zengin bir benzen türevidir.
Sonuç olarak anilin, elektrofilik aromatik ikame reaksiyonlarında hızla reaksiyona girer.
Anilin de oksidasyona yatkındır.
Taze saflaştırılmış anilin biraz renksiz bir yağdır, havaya maruz kaldığında numunenin rengi, güçlü renkli, oksitlenmiş kirliliklerin oluşması nedeniyle kademeli olarak koyulaşır (sarıya veya kırmızıya).
Anilin diazotize edilerek diazonyum tuzu elde edilir.
Daha sonra bu tuz çeşitli nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına uğrar.
Anilin, küflü balık kokusuna sahip sarımsı kahverengi yağlı bir sıvı olarak görünür.
Anilin yanma sırasında zehirli azot oksitleri üretir.
Anilin, özellikle boyalar, fotoğraf kimyasalları, tarım kimyasalları ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Anilin, karakteristik bir kokuya sahip, berrak ila hafif sarı renkte bir sıvıdır.
Anilin oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz.
Anilin suda az çözünür ve çoğu organik çözücüyle kolayca karışır.
Anilin, poliüretan köpük, tarım kimyasalları, sentetik boyalar, antioksidanlar, kauçuk sanayinde stabilizatörler, herbisitler, vernikler ve patlayıcılar gibi çok çeşitli ürünlerin yapımında kullanılır.
Anilin, organik bir kimyasal bileşik olup, birincil aromatik bir amindir.
Anilin, bir amino grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşur.
Anilin yağlıdır ve renksiz olmasına rağmen havada yavaşça oksitlenip reçineleşerek, kendisine kırmızı-kahverengi bir renk tonu verebilecek safsızlıklar oluşturabilir.
Anilinin kaynama noktası 184 santigrat derece, Anilinin erime noktası ise -6 santigrat derecedir.
Anilin oda sıcaklığında sıvı haldedir.
Çoğu uçucu amin gibi, Anilin de çürümüş balık kokusuna benzer hoş olmayan bir kokuya sahiptir ve ayrıca yanıcı aromatik bir tada sahiptir; Anilin oldukça keskin bir zehirdir.
Anilin kolayca tutuşur, büyük dumanlı bir alevle yanar.
Anilin, anilinyum (veya fenilamonyum) iyonu (C6H5-NH3+) içeren tuzlar oluşturmak için kuvvetli asitlerle reaksiyona girer ve asetil klorür (etanoil klorür), CH3COCl gibi asil halojenürlerle reaksiyona girerek amidler oluşturur.
Anilinden oluşan amidlere bazen anilidler denir, örneğin CH3-CO-NH-C6H5 asetaniliddir ve bunun modern adı N-fenil etanamiddir.
Fenoller gibi anilin türevleri de elektrofilik ikame reaksiyonlarında oldukça reaktiftir.
Örneğin, anilinin sülfonasyonu, sülfanilik asit üretir ve bu asit sülfanilamide dönüştürülebilir.
Sülfanilamid, 20. yüzyılın başlarında antibakteriyel olarak yaygın olarak kullanılan sülfa ilaçlarından biridir.
Anilin ilk olarak 1826 yılında Otto Unverdorben tarafından çivit mavisinin yıkıcı damıtılmasıyla izole edildi.
Friedrich Runge, 1834 yılında kömür katranından, kireç klorürle muamele edildiğinde güzel mavi renk veren bir maddeyi izole etti; buna kyanol veya siyanol adını verdi.
1841 yılında CJ Fritzsche, çivit mavisinin kostik potasyum anilin ile muamele edilmesiyle bir yağ elde edildiğini gösterdi ve bu yağa, çivit veren bitkilerden birinin özel adı olan Indigofera anil'den esinlenerek anilin adını verdi; anil kelimesi Sanskritçedeki koyu mavi kelimesinden türetilmiştir.
Anilinin Kullanım Alanları:
Anilin, çoğunlukla formaldehitle kondenzasyon yoluyla metilendianilin ve ilgili bileşiklerin hazırlanmasında kullanılır.
Diaminler, üretan polimerlerinin öncüsü olan metilen difenil diizosiyanatı vermek üzere fosgenle yoğunlaştırılır.
Diğer kullanım alanları arasında kauçuk işleme kimyasalları (%9), herbisitler (%2) ve boyalar ve pigmentler (%2) yer almaktadır.
Kauçuk katkı maddelerinde kullanılan fenilendiaminler ve difenilaminler gibi anilin türevleri antioksidandır.
Anilinden hazırlanan ilaçlara örnek olarak parasetamol (asetaminofen, Tylenol) verilebilir.
Anilinin boya sanayindeki başlıca kullanım alanı, mavi kot pantolonların mavisi olan indigo renginin öncüsü olmasıdır.
Anilin, ağırlıklı olarak boya, tarım, polimer ve kauçuk endüstrilerinde kimyasal ara madde olarak kullanılmaktadır.
Anilin aynı zamanda çözücü olarak da kullanılır ve benzinlerde vuruntu önleyici bileşik olarak kullanılmıştır.
Anilin, boyaların, kauçuk katkı maddelerinin, ilaçların, fotoğrafik kimyasalların, izosiyanatların ve pestisitlerin sentezinde kullanılır.
Anilin, boya, ilaç, reçine, vernik, parfüm, ayakkabı boyası üretiminde; kauçuk vulkanizasyonunda; çözücü olarak kullanılır.
Anilin, küçük bir çıkışa sahip olmasına rağmen stabil bir maddedir, esas olarak ağrı kesici, ateş düşürücü, antialerjik ve vitaminlerin hazırlanmasında kullanılır.
Endüstriyel alanlarda kullanımlar:
Anilin aşağıdaki ürünlerde kullanılır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri.
Anilin, endüstriyel olarak başka bir maddenin üretiminde (ara maddelerin kullanımı) kullanılır.
Anilin şu ürünlerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Anilinin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), termoplastik imalatında ve Anilinin imalatında.
Sanayi Kullanımları:
Parlatıcı
Boya
Isı transfer maddesi
Orta seviye
Orta seviyeler
Yağlayıcı madde
Diğer (belirtiniz)
Aksi belirtilmediği sürece işleme yardımcıları
Aksi halde listelenmeyen işleme yardımcıları
Tüketici Kullanımları:
Boya
Orta seviye
Diğer (belirtiniz)
Maruziyet riski olan endüstriyel prosesler:
Silkeleme, Temizleme ve Bitirme
Deri Tabaklama ve İşleme
Maruziyet riski olan aktiviteler:
Sigara içmek
Anilinin Yapısı:
Aril-N mesafeleri:
Anilinde C−N bağ uzunluğu 1,41 Å iken, sikloheksilaminde bu değer 1,47 Å'dir; bu da N ve C arasında kısmi π bağı olduğunu gösterir.
Anilinlerdeki C(aril)-NH2 mesafesi, ikame edici etkilere karşı oldukça hassastır.
Bu mesafe 2,4,6-trinitroanilinde 1,34 Å iken 3-metilanilinde 1,44 Å'dir.
Piramidalleştirme:
Anilinlerdeki amin, sp3 ile sp2 arasında bir yerde azot hibridizasyonuna sahip, hafif piramidal bir moleküldür.
Azotun yüksek p karakterine sahip olduğu belirtilmektedir.
Anilindeki amino grubu, yalnız çiftin aril ikamesiyle konjugasyonu nedeniyle alifatik amindekinden daha düzdür (yani Anilin "daha sığ bir piramittir").
Gözlemlenen geometri, iki rekabet eden faktör arasındaki bir uzlaşmayı yansıtmaktadır: önemli s karakterine sahip bir orbitalde N yalnız çiftinin stabilizasyonu piramidalleşmeyi desteklerken (s karakterine sahip orbitaller daha düşük enerjiye sahiptir), aril halkasında N yalnız çiftinin delokalizasyonu düzlemselliği destekler (saf bir p orbitalindeki yalnız bir çift, benzen halkası π sisteminin orbitalleriyle en iyi örtüşmeyi sağlar).
Bu faktörlerle uyumlu olarak, elektron verici gruplara sahip ikame edilmiş anilinler daha piramidaldir, elektron çeken gruplara sahip olanlar ise daha düzlemseldir.
Ana anilinde yalnız çift yaklaşık %12 oranında s karakterindedir ve bu da sp7.3 hibridizasyonuna karşılık gelir. (Karşılaştırma için, alkilaminler genellikle sp3'e yakın orbitallerde yalnız çiftlere sahiptir.)
C–N bağı ile H–N–H açısının açıortayı arasındaki piramitleşme açısı 142,5°'dir.
Karşılaştırma yapmak gerekirse, daha güçlü piramidal metilaminde bu değer ~125° iken, formamidin açısı 180°'dir.
Anilin Üretimi:
Endüstriyel anilin üretimi iki aşamadan oluşur.
Öncelikle benzen, 50-60 °C'de nitrik asit ve sülfürik asitin konsantre bir karışımıyla nitratlanarak nitrobenzen elde edilir.
Nitrobenzen daha sonra metal katalizörlerin varlığında hidrojenlenir (genellikle 200–300 °C'de).
Nitrobenzenin aniline indirgenmesi ilk kez 1842 yılında Nikolay Zinin tarafından indirgeyici olarak inorganik sülfür kullanılarak gerçekleştirildi (Zinin reaksiyonu).
Nitrobenzenin aniline indirgenmesi de 1854 yılında Antoine Béchamp tarafından indirgeyici olarak demir kullanılarak gerçekleştirildi (Bechamp indirgenmesi).
Alternatif olarak anilin, kümen işlemiyle elde edilen amonyak ve fenolden de hazırlanabilir.
Ticarette üç çeşit anilin ayırt edilir: saf anilin olan mavi renk için anilin yağı; eş moleküler miktarlarda anilin ve orto- ve para-toluidinlerin bir karışımı olan kırmızı renk için anilin yağı; ve fuksin füzyonunun damıtılmasından (échappés) elde edilen, anilin ve orto-toluidin içeren safranin için anilin yağı.
İlgili anilin türevleri:
Anilinin fenil grubunun daha fazla ikame edildiği birçok analoğu bilinmektedir.
Bunlara toluidinler, ksilidinler, kloroanilinler, aminobenzoik asitler, nitroanilinler ve daha pek çokları dahildir.
Bunlar sıklıkla ikame edilmiş aromatik bileşiklerin nitrolanması ve ardından indirgeme yoluyla hazırlanırlar.
Örneğin bu yaklaşım tolueni toluidinlere ve klorobenzeni 4-kloroaniline dönüştürmek için kullanılır.
Alternatif olarak, Buchwald-Hartwig kuplajı veya Ullmann reaksiyon yaklaşımları kullanılarak, aril halojenürler sulu veya gaz halindeki amonyak ile aminleştirilebilir.
Anilinin Üretim Yöntemleri:
Nitrobenzen, sabit yataklı veya akışkan yataklı buhar fazı prosesleri kullanılarak genellikle %99'dan daha fazla verimle aniline hidrojenlenir.
Nitrobenzenin gaz fazı hidrojenasyonu için en etkili katalizörlerin aktif karbon üzerinde bakır veya paladyum veya oksidik bir destek ile diğer metallerin (Pb, V, P, Cr) değiştirici veya destekleyici olarak kombinasyonu olduğu ve böylece yüksek aktivite ve seçicilik elde edildiği görülmektedir.
ICI ve DuPont'un endüstriyel anilin prosesleri, sıvı fazda nitrobenzenin hidrojenasyonunu içerir.
Sıvı faz hidrojenasyon prosesleri 90-200 °C ve 100-600 kPa basınçlarda gerçekleştirilir.
Sıvı faz reaksiyonu bulamaçta veya akışkan yataklı reaktörlerde gerçekleştirilebilir.
Nitrobenzenin dönüşümü genellikle tek bir reaktör geçişinden sonra %98-99 verimle tamamlanır.
Geliştirilen ticari fenol yolunda, fenol, silika-alümina katalizörü varlığında amonyak kullanılarak buhar fazında aminlenir.
Tepkime hafif ekzotermik (H = - 8,4 kJ/mol) ve geri dönüşümlü olduğundan, yüksek dönüşüm yalnızca aşırı amonyak kullanımıyla (mol oranı 20:1) ve düşük reaksiyon sıcaklığıyla elde edilir; bu da amonyağın ayrışmasını da azaltır.
Yan ürün safsızlıkları arasında difenilamin, trifenilamin ve karbazol bulunur.
Aşırı amonyak kullanımı da bunların oluşumunu engeller.
Fenol ve amonyağa dayalı verimler sırasıyla >/= %96 ve %80'dir.
İşlemde fenol ve taze ve geri dönüştürülmüş amonyak ayrı ayrı buharlaştırılır (verim kayıplarını önlemek için) ve silika-alümina katalizörü içeren sabit yataklı aminasyon reaktöründe (a) birleştirilir. 370 °C ve 1,7 MPa'daki reaksiyondan sonra gaz soğutulur, kısmen yoğunlaştırılır ve fazla amonyak bir ayırma kolonunda geri kazanılır, sıkıştırılır ve geri dönüştürülür.
Yoğuşma ürünü, suyu uzaklaştırmak için bir kurutma kolonundan ve daha sonra vakumda (80 kPa'dan az) anilini artık fenolden ve safsızlıklardan ayırmak için bir bitirme kolonundan geçirilir.
İçerisinde bir miktar anilin (azeotropik karışım) bulunan fenol geri dönüştürülür.
Nitrobenzen veya klorobenzenden üretilir.
Türetme:
(1) Nitrobenzenin hidrojenle katalitik buhar fazı indirgenmesiyle;
(2) katalizör olarak hidroklorik asit kullanılarak nitrobenzenin demir talaşlarıyla indirgenmesi;
(3) klorobenzen ve sulu amonyağın katalitik reaksiyonu;
(4) fenolün amonolizi (Japonya).
Anilinin Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal Üretim
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Hazırlık Üretimi
Döngüsel Ham Petrol ve Ara Üretim
Üretilen Metal Ürün İmalatı
Kağıt Üretimi
Petrokimya Üretimi
Plastik Malzeme ve Reçine Üretimi
Plastik Ürün Üretimi
Kauçuk Ürün Üretimi
Sentetik Boya ve Pigment Üretimi
Anilinin Reaksiyonları:
Anilinin kimyası zengindir çünkü anilin uzun yıllardır ucuza temin edilebilmektedir.
Aşağıda Anilin reaksiyonlarının bazı sınıfları verilmiştir.
Oksidasyon:
Anilinin oksidasyonu yoğun bir şekilde araştırılmıştır ve azotla sınırlı reaksiyonlara veya daha yaygın olarak yeni CN bağlarının oluşumuna yol açabilir.
Alkali çözeltide azobenzen oluşurken, arsenik asit mor renklendirici madde olan violanilin oluşturur.
Kromik asit, anilini kinon'a dönüştürürken, kloratlar, bazı metal tuzlarıyla (özellikle vanadyum) birlikte anilin siyahı verir.
Hidroklorik asit ve potasyum klorat, kloranil verir.
Potasyum permanganat nötr çözeltide anilini nitrobenzene; alkali çözeltide azobenzene, amonyak ve oksalik aside; asidik çözeltide ise anilin siyahına oksitler.
Hipokloröz asit 4-aminofenol ve para-amino difenilamin verir.
Persülfat ile oksidasyon çeşitli polianilinlerin elde edilmesini sağlar.
Bu polimerler zengin redoks ve asit-baz özellikleri göstermektedir.
Orto- ve para- pozisyonlarda elektrofilik reaksiyonlar:
Fenoller gibi anilin türevleri de elektrofilik ikame reaksiyonlarına karşı oldukça hassastır.
Anilinin yüksek reaktivitesi, anilin'in bir enamin olduğunu ve halkanın elektron verme yeteneğini arttırdığını göstermektedir.
Örneğin, anilinin sülfürik asitle 180 °C'de reaksiyonu sonucu sülfanilik asit, H2NC6H4SO3H oluşur.
Aniline brom suyu ilave edilirse brom suyu renksizleşir ve 2,4,6-tribromoanilinin beyaz çökeltisi oluşur.
Mono-sübstitüe ürünü üretmek için asetil klorür ile koruma gereklidir:
4-bromoanilin oluşturmak için reaksiyon, amini asetil klorür ile korumak, sonra anilini yeniden oluşturmak için hidrolize etmektir.
Anilinin en büyük ölçekli endüstriyel reaksiyonu, formaldehit ile anilin alkilasyonunu içerir.
İdealize edilmiş bir denklem gösterilmektedir:
2C6H5NH2+CH2O ⟶ CH2(C6H4NH2)2+H2O
Elde edilen diamin, 4,4'-MDI ve ilgili diizosiyanatların öncüsüdür.
Azottaki reaksiyonlar:
Temellik:
Anilin zayıf bir bazdır.
Anilin gibi aromatik aminler, genel olarak alifatik aminlerden çok daha zayıf bazlardır.
Anilin, kuvvetli asitlerle reaksiyona girerek anilinyum (veya fenilamonyum) iyonunu (C6H5−NH+3) oluşturur.
Geleneksel olarak, anilinin zayıf bazikliği, daha elektronegatif sp2 karbonundan kaynaklanan indüktif etki ve azot üzerindeki yalnız çiftin benzen halkasının pi sistemine kısmen delokalize olması nedeniyle rezonans etkilerinin bir kombinasyonuna atfedilir.
Böyle bir analizde çözümün dikkate alınması eksiktir.
Örneğin anilin gaz fazında amonyaktan daha baziktir, ancak sulu çözeltide on bin kat daha az baziktir.
Asilasyon:
Anilin, asetil klorür gibi asil klorürlerle reaksiyona girerek amidleri oluşturur.
Anilinden oluşan amidlere bazen anilidler denir, örneğin CH3−CO−NH−C6H5 asetaniliddir.
Yüksek sıcaklıklarda anilin ve karboksilik asitler reaksiyona girerek anilidleri verirler.
N-Alkilasyon:
Yüksek sıcaklıklarda asit katalizörler üzerinde metanol ile anilinin N-metilasyonu, N-metilanilin ve N,N-dimetilanilin verir:
C6H5NH2+2CH3OH ⟶ C6H5N(CH3)2+2H2O
N-Metilanilin ve N,N-dimetilanilin, sırasıyla 193-195 °C ve 192 °C kaynama noktasına sahip renksiz sıvılardır.
Bu türevler renk sektöründe önem taşımaktadır.
Karbon disülfür türevleri:
Karbon disülfürle kaynatıldığında Anilin, sülfokarbanilid (difeniltiyoüre) (CS(NHC6H5)2) verir; bu da fenil izotiyosiyanat (C6H5CNS) ve trifenil guanidin (C6H5N=C(NHC6H5)2) olarak parçalanabilir.
Diazotizasyon:
Anilin ve halkalı türevleri, nitröz asitle reaksiyona girerek diazonyum tuzları oluştururlar.
Bu ara ürünler aracılığıyla amin grubu, Sandmeyer reaksiyonları yoluyla bir hidroksil (−OH), nitril (−CN) veya halojenür grubuna (−X, burada X bir halojendir) dönüştürülebilir.
Bu diazonyum tuzu, aynı zamanda, kuplaj adı verilen bir işlemle, benzeneazofenol olarak bilinen bir boyayı üretmek için NaNO2 ve fenol ile reaksiyona sokulabilir.
Birincil aromatik aminin diazonyum tuzuna dönüşmesi reaksiyonuna diazotizasyon denir.
Bu reaksiyonda birincil aromatik amin, sodyum nitril ve 2 mol HCl ile reaksiyona girer ve bu reaksiyona Buz gibi soğuk karışım denir çünkü sıcaklık 0,5 °C'dir ve Anilin, ana ürün olarak benzen diazonyum tuzu ve su ve sodyum klorür oluşturur.
Diğer tepkiler:
Anilin, Wohl-Aue reaksiyonunda nitrobenzen ile reaksiyona girerek fenazin üretir.
Hidrojenasyon sikloheksilamin verir.
Laboratuvarlarda standart bir reaktif olan anilin, birçok niş reaksiyonda kullanılır.
Anilin asetat, karbonhidratlar için yapılan anilin asetat testinde, pentozların furfurala dönüştürülmesiyle tanımlanmasında kullanılır.
Nissl boyama yönteminde nöral RNA mavisini boyamak için anilin kullanılır.
Anilinin Biyokimyasal/Fizyolojik Etkileri:
Anilinin akut toksisitesi, anilin'in in vivo 4-hidroksianiline aktivasyonu ve hemoglobinle adüktlerin oluşumunu içerir.
Eritrositlerde demir salınımı ve methemoglobin birikimi ile hemolitik anemi ve dalak iltihabının gelişmesiyle ilişkilidir.
Uzun süreli kullanımda dalakta sıklıkla tümör oluşumu gözlenir.
Anilinin Fiziksel Özellikleri:
Anilinlerin fiziksel özellikleri aşağıda verilmiştir:
Anilinin kaynama noktası yaklaşık 184 oC ve erime noktası yaklaşık -6 oC'dir.
Anilin suda az çözünür, bazen de alkol ve eter gibi kimyasallarda serbestçe çözünür.
Anilin havaya ve ışığa maruz kaldığında koyulaşmaya eğilimlidir.
Anilinin zayıf bir baz olduğu ve kuvvetli asitlerle reaksiyonu sonucu anilinyum iyonu -C6H5-NH3+ oluşturduğu söylenir.
Anilinin havaya solunması veya cilde emilmesi halinde toksik olduğu söylenmektedir, çünkü Anilinin çevreye zararlı azot oksitleri ürettiği bilinmektedir.
Anilinin Tarihçesi:
Anilin ilk olarak 1826 yılında Otto Unverdorben tarafından çivit mavisinin yıkıcı damıtılmasıyla izole edildi.
Anilin Kristalin adını verdi.
1834 yılında Friedlieb Runge, kömür katranından, kireç klorürle muamele edildiğinde güzel bir mavi renge dönüşen bir madde izole etti.
Anilin'e kyanol veya siyanol adını verdi.
1840 yılında Carl Julius Fritzsche (1808–1871) çiviti kostik potasyumla işleyerek çivit üreten bir bitki olan anil (Indigofera suffruticosa)'den esinlenerek anilin adını verdiği bir yağ elde etti.
1842 yılında Nikolay Nikolayeviç Zinin, nitrobenzeni indirgeyerek benzidam adını verdiği bir baz elde etti.
1843 yılında August Wilhelm von Hofmann bunların hepsinin aynı madde olduğunu gösterdi ve bundan sonra bu madde fenilamin veya anilin olarak bilindi.
Sentetik boya sanayi:
1856 yılında von Hofmann'ın öğrencisi William Henry Perkin, kinin sentezlemeye çalışırken mauveini keşfetti ve endüstriye girerek ilk ticari sentetik boyayı üretti.
Bunları fuksin, safranin ve indulin gibi diğer anilin boyaları izledi.
Mauveine'in keşfi sırasında anilin pahalıydı. Kısa bir süre sonra, Antoine Béchamp'ın 1854'te bildirdiği bir yöntem uygulanarak, Anilin "ton bazında" hazırlandı.
Béchamp indirgemesi Almanya'da büyük bir boya sanayinin gelişmesini sağladı.
Bugün, aslen Badische Anilin- und Soda-Fabrik (İngilizce: Baden Anilin ve Soda Fabrikası) olan ve şu anda en büyük kimyasal tedarikçi olan BASF'nin adı, anilin boyalarla inşa edilen ve ilgili azo boyalarla genişleyen sentetik boya endüstrisinin mirasını yansıtmaktadır.
İlk azo boyası anilin sarısıydı.
Tıptaki gelişmeler:
19. yüzyılın sonlarında, anilin türevleri olan asetanilid ve fenasetin, kalp baskılayıcı yan etkilerine karşı genellikle kafeinle birlikte kullanılan ağrı kesici ilaçlar olarak ortaya çıktı.
20. yüzyılın ilk on yılında, Afrika uyku hastalığını tedavi etmek için sentetik boyaları değiştirmeye çalışan Paul Ehrlich (tıbba sihirli kurşun yaklaşımı için kemoterapi terimini ortaya atan kişi), başarısız olunca Béchamp'ın atoksilini, yani ilk organik arsenik ilacını değiştirmeye yöneldi ve tesadüfen frengi için bir tedavi olan salvarsanı, yani ilk başarılı kemoterapi ilacını elde etti.
Salvarsan'ın hedef mikroorganizması henüz bir bakteri olarak tanınmadığı için hâlâ bir parazit olduğu düşünülüyordu ve bakterilerin kemoterapik yaklaşıma duyarlı olmadığına inanan tıbbi bakteriyologlar, Alexander Fleming'in 1928'de penisilinin etkileriyle ilgili raporunu göz ardı ettiler.
1932 yılında Bayer, Anilin boyalarının tıbbi uygulamalarını araştırdı.
Gerhard Domagk, 1935 yılında ilk antibakteriyel ilaç olarak tanıtılan kırmızı bir azo boyasını antibakteriyel olarak tanımladı, prontosil, kısa süre sonra Pasteur Enstitüsü'nde, in vivo olarak sülfanilamide parçalanan bir ön ilaç olduğu bulundu - birçok yüksek renk haslığı olan azo boyası için renksiz bir ara madde - zaten süresi dolmuş bir patenti vardı, 1908 yılında Viyana'da araştırmacı Paul Gelmo tarafından doktora araştırması için sentezlendi.
1940'lara gelindiğinde 500'den fazla sülfa ilacı üretilmişti.
II. Dünya Savaşı (1939-45) sırasında yüksek talep gören bu ilk mucize ilaçlar, geniş etkili kemoterapi ilaçları, Amerikan ilaç endüstrisini ileriye taşıdı.
1939 yılında Oxford Üniversitesi'nde sülfa ilaçlarına bir alternatif arayan Howard Florey, Fleming'in penisilini ilk sistemik antibiyotik ilaç olan penisilin G'ye dönüştürdü. (1939 yılında René Dubos tarafından Rockefeller Enstitüsü'nde geliştirilen Gramicidin ilk antibiyotikti, ancak Anilin toksisitesi Anilin'in sadece topikal kullanımını sınırladı.)
II. Dünya Savaşı'ndan sonra Cornelius P. Rhoads kanser tedavisine kemoterapi yaklaşımını tanıttı.
Roket yakıtı:
Aerobee ve WAC Corporal gibi bazı erken dönem Amerikan roketlerinde yakıt olarak anilin ve furfuril alkol karışımı, oksitleyici olarak da nitrik asit kullanılıyordu.
Birleşim hipergoliktir, yakıt ve oksitleyici madde temasında tutuşur.
Anilin de yoğun bir maddedir ve uzun süre saklanabilir.
Anilin daha sonra hidrazin ile değiştirildi.
Anilinin İnsan Metabolit Bilgileri:
Doku Yerleri:
Mesane
Epidermis
Prostat
Dalak
Anilinin Reaktivite Profili:
Anilin ısıya duyarlı bir bazdır.
Asitlerle birleşerek tuz oluşturur.
Alkali metalleri veya toprak alkali metalleri hidrojen çıkışıyla çözer.
Albümin, demir, çinko ve alüminyum çözeltileri ve asitlerle uyumsuzdur.
Fenoller ve aromatik aminlerle kolayca birleşir.
Kolayca asillenir ve alkillenir.
Bakır ve bakır alaşımları için aşındırıcıdır.
Anilin, oksitleyici maddelerle (perklorik asit, dumanlı nitrik asit, sodyum peroksit ve ozon dahil) şiddetli reaksiyona girebilir.
BCl3 ile şiddetli reaksiyona girer.
Toluen diizosiyanat ile karışımları tutuşabilir.
Benzendiazonyum-2-karboksilat, dibenzoil peroksit, flor nitrat, nitrozil perklorat, peroksodisülfürik asit ve tetranitrometan ile patlayıcı reaksiyonlara girer.
Sodyum peroksit + su ile temasında tutuşur.
Anilinyum klorür (464 F/7.6 barda patlar), nitrometan, hidrojen peroksit, 1-kloro-2,3-epoksipropan ve peroksomonosülfürik asit ile ısıya veya darbeye duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur.
Perkloril florür ile reaksiyona girerek patlayıcı ürünler oluşturur.
Anilinin Elleçlenmesi ve Depolanması:
Yangın Dışı Sızıntı Müdahalesi:
Tüm tutuşturma kaynaklarını (sigara, meşale, kıvılcım veya alev) yakın çevreden ORTADAN KALDIRIN.
Uygun koruyucu giysiler giymediğiniz sürece hasarlı kaplara veya dökülen malzemeye dokunmayın.
Risk almadan Anilin yapabiliyorsanız sızıntıyı durdurun.
Su yollarına, kanalizasyonlara, bodrumlara veya kapalı alanlara girmesini önleyin.
Kuru toprak, kum veya diğer yanmaz maddelerle emdirin veya örtün ve kaplara aktarın.
KAPLARIN İÇİNE SU KALDIRMAYIN.
Güvenli Depolama:
Kuvvetli oksitleyici maddelerden, kuvvetli asitlerden, gıda ve yem maddelerinden ayrıştırılır.
Yangın söndürme sırasında oluşacak atıkların kontrol altına alınması.
Kanalizasyon veya gider erişimi olmayan bir alanda saklayın.
Saklama Koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Anilinin İlk Yardım Önlemleri:
Akut Aniline Maruziyetinin Belirtileri ve Semptomları:
Aniline akut maruziyetin belirti ve semptomları şiddetli olabilir ve dispne (nefes darlığı), solunum felci, kalp aritmileri ve kardiyovasküler çöküşü içerebilir.
Mağdurlarda baş ağrısı, sinirlilik, yönelim bozukluğu, uyuşukluk, güçsüzlük, koordinasyon bozukluğu, baş dönmesi ve uyuşukluk görülebilir.
Deliryum, şok, konvülsiyonlar ve koma da görülebilir.
Gastrointestinal etkiler arasında boğaz kuruluğu, bulantı ve kusma yer alır.
Ağrılı idrar yapma, oligüri (az idrar yapma) ve hematüri (kanlı idrar) görülebilir.
Anilin, cildi, gözleri ve mukoza zarlarını tahriş edebilir; siyanoz (ciltte ve mukoza zarlarında mavi renk tonu) yaygın bir bulgudur.
Not:
Özel risk altındaki mağdurlar arasında glikoz-6-fosfat dehidrogenaz eksikliği olanlar, karaciğer ve böbrek rahatsızlıkları olanlar, kan hastalıkları olanlar veya alkol bağımlılığı geçmişi olanlar yer alıyor.
Acil Yaşam Desteği Prosedürleri:
Aniline akut maruziyet, mağdurlara dekontaminasyon ve yaşam desteği gerektirebilir.
Acil müdahale personeli kontaminasyonun türüne ve derecesine uygun koruyucu giysiler giymelidir.
Gerektiğinde hava temizleyici veya hava beslemeli solunum cihazı da kullanılmalıdır.
Kurtarma araçları, kontaminasyonun yayılmasını önlemeye yardımcı olmak için plastik örtü ve tek kullanımlık plastik torbalar gibi malzemeler taşımalıdır.
Solunum Yoluyla Maruz Kalma:
Mağdurları temiz havaya çıkarın.
Acil müdahale personeli aniline maruz kalmaktan kaçınmalıdır.
Nabız ve solunum hızı gibi hayati bulguları değerlendirin ve herhangi bir travma olup olmadığını not edin.
Nabız algılanmıyorsa CPR uygulayın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Eğer solunum güçlüğü varsa oksijen veya diğer solunum desteği uygulayın.
Panzehir uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden yetki ve/veya ek talimatlar alın.
Acilen bir sağlık kuruluşuna gidin.
Dermal/Göz Maruziyeti:
Mağdurları maruziyetten uzaklaştırın.
Acil müdahale personeli aniline maruz kalmaktan kaçınmalıdır.
Nabız ve solunum hızı gibi hayati bulguları değerlendirin ve herhangi bir travma olup olmadığını not edin.
Nabız algılanmıyorsa CPR uygulayın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Eğer solunum güçlüğü varsa oksijen veya diğer solunum desteği uygulayın.
Kirlenmiş giysilerinizi mümkün olan en kısa sürede çıkarın.
Göz teması söz konusu ise gözler en az 15 dakika boyunca ılık su ile yıkanmalıdır.
Açıkta kalan cilt bölgelerini sabun ve suyla iki kez yıkayın.
Panzehir uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden yetki ve/veya ek talimatlar alın.
Acilen bir sağlık kuruluşuna gidin.
Yutma Maruziyeti:
Nabız ve solunum hızı gibi hayati bulguları değerlendirin ve herhangi bir travma olup olmadığını not edin.
Nabız algılanmıyorsa CPR uygulayın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Eğer solunum güçlüğü varsa oksijen veya diğer solunum desteği uygulayın.
Panzehir uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden yetki ve/veya ek talimatlar alın.
Ipecac şurubu ile kusma sağlanabilir.
İpeka 6 aylıktan küçük çocuklara uygulanmamalıdır.
Uyarı:
Anilin yutulması ani nöbet başlangıcına veya bilinç kaybına neden olabilir.
İpeka şurubu yalnızca hastanın uyanık olması, aktif öğürme refleksi olması ve yaklaşan nöbet veya koma belirtileri göstermemesi durumunda uygulanmalıdır.
Ipecac'ın aşağıdaki dozajları önerilir:
1 yaşına kadar olan çocuklar 10 mL (1/3 oz); 1 ila 12 yaş arası çocuklar 15 mL (1/2 oz); yetişkinler 30 mL (1 oz).
Yaralıları gezdirin ve bol miktarda su verin.
15 dakika sonra kusma meydana gelmezse, Ipecac tekrar uygulanabilir.
Yürümeye devam edin ve mağdurlara su verin.
Ipecac'ın ikinci uygulamasından sonra 15 dakika içinde kusma olmazsa aktif kömür uygulayın.
Eğer mağdur bilinçli ve uyanık ise aktif kömür uygulanabilir.
Çocuklar için 15 ila 30 gr (1/2 ila 1 oz), yetişkinler için 50 ila 100 gr (1-3/4 ila 3-1/2 oz) karışımını 125 ila 250 mL (1/2 ila 1 su bardağı) suyla karıştırın.
Bilinci açık ve uyanık olan kişilere tuzlu müshil veya sorbitol verilerek atılım hızlandırılır.
Çocuklar için 15 ila 30 gr (1/2 ila 1 oz) müshil gereklidir; yetişkinler için ise 50 ila 100 gr (1-3/4 ila 3-1/2 oz) önerilir.
Acilen bir sağlık kuruluşuna gidin.
Anilinin Yangınla Mücadelesi:
Ateşe mümkün olan en uzak mesafeden müdahale edin.
Yangın kontrol suyunu daha sonra bertaraf etmek üzere bir set üzerine koyun ve malzemeyi etrafa saçmayın.
Eğer bir sızıntı veya dökülme tutuşmamışsa, buharı kontrol altına almak için su spreyi kullanın.
Basınç talebi veya diğer pozitif basınç modunda çalışan tam yüz parçalı bağımsız solunum cihazı ve özel koruyucu giysiler giyin.
Su spreyi, kuru kimyasal, köpük veya karbondioksit kullanın.
Yangına maruz kalan kapları serin tutmak için su kullanın.
