ANISOLE

CE / N° de liste : 202-876-1
N° CAS : 100-66-3
Mol. formule : C7H8O

L'anisole, ou méthoxybenzène, est un composé organique de formule CH3OC6H5.
L'anisole est un liquide incolore avec une odeur rappelant la graine d'anis, et en fait beaucoup de ses dérivés se trouvent dans les parfums naturels et artificiels.
Le composé est principalement fabriqué de manière synthétique et est un précurseur d'autres composés synthétiques.
L'anisole est un éther.
L'anisole est un réactif standard à la fois pratique et pédagogique.

Anisolecan être préparé par la synthèse d'éther de Williamson; le phénoxyde de sodium est mis à réagir avec un halogénure de méthyle pour donner de l'anisole.

Réactivité
L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile à une vitesse plus rapide que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe dirigeant ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.
La nucléophilie accrue de l'anisole par rapport au benzène reflète l'influence du groupe méthoxy, qui rend le cycle plus riche en électrons.
Le groupe méthoxy affecte fortement le nuage pi de l'anneau en tant que donneur d'électrons mésomère, plus qu'en tant que groupe électroattracteur inductif malgré l'électronégativité de l'oxygène.
En termes plus quantitatifs, la constante de Hammett pour la para-substitution de l'anisole est de -0,27.

Illustration de sa nucléophilie, l'anisole réagit avec l'anhydride acétique pour donner la 4-méthoxyacétophénone :

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
Contrairement à la plupart des acétophénones, mais reflétant l'influence du groupe méthoxy, la méthoxyacétophénone subit une seconde acétylation.
De nombreuses réactions apparentées ont été mises en évidence.
Par exemple, P4S10 convertit l'anisole en réactif de Lawesson, [(CH3OC6H4)PS2]2.

Indique également un cycle riche en électrons, l'anisole forme facilement des complexes avec des carbonyles métalliques, par ex. Cr(η6-anisole)(CO)3.

La liaison éther est très stable, mais le groupe méthyle peut être éliminé avec de l'acide iodhydrique :

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I
La réduction de l'anisole par le bouleau donne le 1-méthoxycyclohexa-1,4-diène.

Préparation:
L'anisole est préparé par méthylation du phénoxyde de sodium avec du sulfate de diméthyle ou du chlorure de méthyle :

2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4

Applications:
L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques.
Par exemple, l'anéthole synthétique est préparé à partir d'anisole.

L'anisole se présente sous la forme d'un liquide clair de couleur paille avec une odeur aromatique.
Insoluble dans l'eau et de même densité que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Modérément toxique par ingestion.
Un irritant cutané. Utilisé pour fabriquer des parfums, des arômes et comme solvant.

Utilisation et fabrication

EN PARFUMERIE; DANS LES SYNTHÈSES BIOLOGIQUES

Intermédiaire important dans la fabrication de composés organiques, par exemple les parfums et les produits pharmaceutiques.
L'anisole est également utilisé comme solvant et agent de transfert de chaleur.

Utilisations de l'industrie
 Produits chimiques photosensibles
 Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)

Secteurs de la transformation industrielle
 Fabrication de produits informatiques et électroniques
 Fabrication de papiers pour films photographiques, de plaques et de produits chimiques

L'anisole est une matière première de départ destinée à être transformée chimiquement par les Industries Pharmaceutiques (qualité technique). Son apparence est un liquide clair.
L'anisole présente une large gamme d'applications : solvant pour réactions chimiques, intermédiaires de synthèse et solvant pour l'électronique.

l'anisole est un éther liquide incolore C6H5OCH3 d'odeur agréable obtenu par distillation d'acide anisique ou par action de sulfate de diméthyle et d'alcali sur le phénol et utilisé principalement en parfumerie ; méthyl phényl éther

caractéristiques du produit
L'anisole, également appelé éther d'anis, méthoxybenzène méthyl phényl éther, est un liquide incolore à l'odeur d'anis, doux, naturellement présent dans l'huile d'estragon, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, soluble dans le benzène.
L'anisole irrite les yeux et les muqueuses.
L'anisole est obtenu à l'origine à partir de salicylate de méthyle distillé ou de méthoxybenzoate, est maintenant principalement produit par la réaction de l'agent de méthylation du sulfate de diméthyle avec le phénol en solution aqueuse alcaline.
L'anisole est susceptible de déclencher une réaction de substitution électrophile dans le noyau aromatique et condensé avec du formaldéhyde pour produire une huile visqueuse ou une résine, réagit avec le trichlorure de phosphore pour produire de l'anisole chloré et une petite quantité de produit o-chloro, réagit avec le chlorure de thionyle pour produire 2, 4,6-trichloroanisole.
De plus, l'anisole est chauffé pour réagir avec le bromhydrique ou l'iodhydrique, des coupures de liaison carbone-oxygène, du phénol et du méthane halogéné sont produits, ce qui est une méthode importante pour déterminer le groupe méthoxy du cycle benzénique.

Propriétés chimiques
L'anisole est un liquide incolore, à odeur aromatique, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.
Les usages:
1. GB2760-1996 le stipule comme épices utilisables autorisées dans les aliments.
L'anisole est principalement utilisé pour la préparation d'arôme vanille, fenouil et bière.
2. L'anisole est utilisé pour analyser les réactifs, les solvants et utilisé pour préparer la parfumerie et les pesticides entérales.
3. L'anisole est utilisé pour la production de parfums, colorants, produits pharmaceutiques, pesticides, également utilisé comme solvant.
4. L'anisole est utilisé en synthèse organique, également utilisé comme solvant, parfum et insectifuge.
5. L'anisole est utilisé comme solvant pour la recristallisation, remplisseur de thermostat et utilisé pour mesurer l'indice de réfraction, comme épices et intermédiaires de synthèse organique.

Méthode de production
L'anisole est produit par la réaction de l'agent de méthylation du sulfate de diméthyle avec le phénol en solution aqueuse alcaline.
Le phénol a été mélangé avec une solution d'hydroxyde de sodium, du sulfate de diméthyle a été ajouté lentement à moins de 10 Â. Puis chauffer à 40 ℃, reflux pendant 18h, puis reposer pour séparation de l'huile et sécher avec du chlorure de calcium anhydre, distillation sous vide pour obtenir l'anisole.
L'anisole est dérivé en introduisant le chlorure de méthyle dans le phénol sodique de l'ammoniac liquide pour réagir.
L'anisole est généré en chauffant le phénol et le méthanol.
L'anisole est obtenu à partir de la réaction du phénol avec du sulfate de diméthyle en présence d'hydroxyde de sodium.

Propriétés chimiques
Liquide clair de couleur paille
L'anisole est un liquide incolore à jaunâtre avec une odeur agréable, aromatique, épicée-douce.
L'anisole a une odeur aromatique caractéristique agréable, anisée et agréable.
L'anisole est utilisé en parfumerie.

Occurrence
Signalé trouvé dans le jus de pomme et dans l'huile d'Artemisia dracunculus var. turquie ; également signalé dans le beurre, le camembert, le rôti de bœuf, l'olive (Olea europae), la pomme malaise, le topinambour (Helianthus tuberosus), la vanille Bourbon, les truffes, le crabe et le fruit sopadilla (Achras sapota L.).

Les usages:
Un produit biochimique pour la recherche en protéomique.
En parfumerie, en synthèses organiques.

Définition
ChEBI : Un monométhoxybenzène qui est du benzène substitué par un groupe méthoxy.

Préparation
En faisant réagir du phénol et du sulfate de diméthyle en présence de NaOH aqueux ; en faisant passer du chlorure de méthyle dans une suspension de phénolate de sodium dans de l'ammoniaque liquide

Description générale
Un liquide clair de couleur paille avec une odeur aromatique. Insoluble dans l'eau et de même densité que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Point d'éclair 125°F.
Point d'ébullition 307°F.
Modérément toxique par ingestion.
Un irritant cutané.
Utilisé pour fabriquer des parfums, des arômes et comme solvant.

Réactions de l'air et de l'eau
Inflammable. Les éthers ont tendance à former des peroxydes instables lorsqu'ils sont exposés à l'oxygène.
Les éthers éthylique, isobutylique, éthylique de tert-butyle et éthylique de tert-pentyle sont particulièrement dangereux à cet égard.
Les peroxydes d'éther peuvent parfois être observés sous forme de cristaux clairs déposés sur des récipients ou le long de la surface du liquide. Insoluble dans l'eau

Profil de réactivité
Les éthers, comme l'Anisole, peuvent jouer le rôle de bases.
Ils forment des sels avec les acides forts et des complexes d'addition avec les acides de Lewis.
Le complexe entre l'éther diéthylique et le trifluorure de bore en est un exemple.
Les éthers peuvent réagir violemment avec des agents oxydants forts.
Dans d'autres réactions, qui impliquent généralement la rupture de la liaison carbone-oxygène, les éthers sont relativement inertes.

Méthodes de purification
Agiter l'anisole avec la moitié de son volume de NaOH 2M et laisser l'émulsion se séparer.
Répéter trois fois, puis laver deux fois à l'eau, sécher sur CaCl2, filtrer, sécher sur fil de sodium et enfin distiller du sodium frais sous N2 à l'aide d'un piège Dean-Stark (les échantillons dans le piège étant rejetés jusqu'à ce qu'ils soient exempts de turbidité).
Vous pouvez également le sécher avec du CaSO4 ou du CaCl2, ou par reflux avec du sodium ou du BaO avec du FeSO4 cristallin ou par passage sur une colonne d'alumine.
Les traces de phénols sont éliminées par agitation préalable avec NaOH 2M, suivi d'un lavage à l'eau.
L'anisole a été purifiée par raffinage de zone.

À propos de cette substance
Information utile
Cette substance est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.

Cette substance est utilisée en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
Cette substance est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques et semi-conducteurs.
Cette substance a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Cette substance est utilisée dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, machines et véhicules et meubles.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Description générale
Un liquide clair de couleur paille avec une odeur aromatique.
Insoluble dans l'eau et de même densité que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Modérément toxique par ingestion.
Un irritant cutané. Utilisé pour fabriquer des parfums, des arômes et comme solvant.

L'anisole est un liquide incolore à l'odeur agréable utilisé comme solvant et vermicide ainsi que dans les parfums et les arômes.
Formule : C6H5OCH3 ; densité relative : 0,996 ; point de fusion : –37,5°C ; point d'ébullition : 155°C

L'anisole, également connu sous le nom de méthoxybenzène, est un liquide incolore avec une odeur similaire à celle de la graine d'anis, et peut être assez nauséabond.
L'anisole est plus riche en électrons que le benzène en raison de l'effet de résonance du groupe méthoxy sur le cycle aromatique.
Cet effet de résonance a un effet plus important sur le nuage pi de l'anneau que l'effet inductif où l'oxygène électronégatif exerce une traction sur la densité électronique dans l'anneau benzénique à travers la liaison sigma.

L'anisole réagit avec les électrophiles dans la réaction de substitution aromatique électrophile plus rapidement que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.

Vitesse de réaction:

Anisole > Benzène > Nitrobenzène
Le groupe méthoxy agit comme un groupe de direction ortho/para.

L'anisole est utilisé en parfumerie et en synthèse chimique, c'est une phéromone d'insecte.

L'anisole est un agent aromatisant L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques.
Par exemple, l'anéthole synthétique est préparé à partir d'anisole.
L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile plus rapidement que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe dirigeant ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.
La nucléophilie accrue de l'anisole par rapport au benzène reflète l'influence du groupe méthoxy, qui rend le cycle plus riche en électrons.
Le groupe méthoxy affecte fortement le nuage pi de l'anneau, plus que l'effet inductif de l'oxygène électronégatif.

appartient à la classe des composés organiques appelés anisoles.
Ce sont des composés organiques contenant un méthoxybenzène ou un dérivé de celui-ci.

L'anisole ou méthoxybenzène, est un composé organique de formule CH3OC6H5.
Il est utilisé comme précurseur dans la production de parfums et d'autres produits pharmaceutiques.

Propriétés
Chimique
L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile plus rapidement que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe dirigeant ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.

Physique
L'anisole est un liquide incolore ou de couleur paille, avec une odeur rappelant l'anis, presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans d'autres solvants organiques, comme l'acétone ou les alcools.

Disponibilité
L'anisole est vendu par des fournisseurs de produits chimiques et peut être acheté en ligne.

Préparation
L'anisole est mieux préparé via la synthèse d'éther de Williamson, en faisant réagir du phénoxyde de sodium avec de l'iodure de méthyle.

C6H5O−Na+ + CH3I → C6H5OCH3 + NaI

Formule moléculaire C7H8O
Poids moléculaire 108,14
Numéro CAS 100-66-3
Numéro EINECS 202-876-1
Caractéristiques
Aspect Liquide clair et incolore
Pureté (par GC) 99,5% minimum
Humidité (par KF) 0,3% maximum
Propriétés physiques
Point d'ébullition 154°C
Densité 0.995 à 20°C
Solubilité dans l'eau Insoluble
La description
L'anisole est un liquide clair et incolore.
Applications
Intermédiaire pour la parfumerie et les produits pharmaceutiques

Stockage et manutention
Conserver dans un récipient correctement étiqueté et bien fermé dans un endroit frais et bien ventilé.
Tenir le récipient à l'écart de la chaleur et d'autres sources possibles d'ignition.
A manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Les conteneurs qui sont ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Porter des vêtements de protection appropriés et des équipements de protection individuelle (EPI).
En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié.
Eviter le contact avec la peau et les yeux.
Reportez-vous toujours à la fiche de données de sécurité (FDS) pour des informations détaillées sur le stockage et la manipulation.

L'anisole, PhOMe, est un solvant aprotique faiblement polaire avec une permittivité électrique, s, égale à 4,33, qui permet d'obtenir d'excellentes courbes voltamétriques cycliques à des électrodes de taille conventionnelle mais a un facteur de Pekar presque deux fois inférieur au THF et CH2Cl2 résultant en une énergie de réorganisation du solvant plus faible pour les processus de transfert d'électrons.
L'électrochimie dans l'anisole d'un certain nombre de systèmes d'électrons : ferrocène, anthracène, 1-chloro- et 9-chloroanthracène, est décrite.

L'anisole trouve des applications dans divers secteurs, notamment les parfums, les produits pharmaceutiques et d'autres applications, notamment les aliments, les boissons et les colorants.
Le parfum était le segment d'application le plus important en 2014, représentant plus de 50 % du chiffre d'affaires mondial et devrait croître de manière significative en raison d'une consommation élevée en raison de ses propriétés agréables et sucrées.
Une base de fabrication robuste de l'industrie cosmétique associée à une demande intérieure croissante aux États-Unis, en Chine, en Allemagne, en Arabie saoudite, en Italie, au Mexique, au Brésil, en France et au Royaume-Uni devrait augmenter la croissance de l'industrie au cours de la période de prévision

L'utilisation des produits dans le secteur pharmaceutique devrait augmenter à un TCAC de plus de 4,2 % de 2015 à 2022 à la lumière de la forte croissance en Chine et en Inde en raison de politiques d'IDE favorables.
De plus, la demande intérieure croissante dans les pays en développement en raison de la sensibilisation croissante à la santé associée aux progrès technologiques devrait stimuler davantage l'industrie pharmaceutique, contribuant à la croissance du marché au cours des sept prochaines années.

Noms IUPAC :
Anisol
ANISOL
anisole
anisole
anisole
anisole
Métil ètre de fenil
Méthoxybenzène
méthoxybenzène
Métoxybenzène

SYNONYMES :
ANISOLE
Méthoxybenzène
100-66-3
Benzène, méthoxy-
Éther de méthyle et de phényle
Anisol
Phényl méthyl éther
Phénoxyméthane
Anizol
Phénol méthyl éther
Méthoxy-Benzène
4-méthoxybenzène
HSDB 44
UNII-B3W693GAZH
NSC 7920
Éther, méthyl phényl-
MFCD00008354
B3W693GAZH
CHEBI : 16579
4-méthoxy-benzène
Anisole, 99%, pur
Benzène, méthoxy
Éther, méthyl phényl
Numéro FEMA 2097
Anisole, 99%, extra sec, AcroSeal(R)
FEMA n° 2097
EINECS 202-876-1
UN2222
Anisloé
anisole
AI3-00042
éther de méthylphényle
4-méthoxy benzène
Anéthole,(S)
Méthyl phényl-éther
Anisole, 8CI
Anisole Méthoxybenzène
Méthoxy-Benzèneanisole
154492-88-3
Anisole-[13C
PubChem12830
Méthoxy-benzène (anisol)
bmse010217
EC 202-876-1
SCHEMBL1205
WLN : 1O
Anisole, étalon analytique
ACMC-1C6S9
[C]OC1=CC=CC=C1
Anisole, anhydre, 99,7%
SCHEMBL497674
NORME AQUALINE 1.0
Méthoxybenzine
Anisole, SuperDry, J&KSeal
Benzène, méthoxy-
Éther, méthyl phényl-
éther, méthylphényle
nombre de femmes : 2097
méthoxy-benzène
Phénoxyméthane
Anisole;Méthoxybenzène
Méthyoxybenzine
ANISOLE, NORME POUR GC
ANISOLE 99+% FCC
ANISOLE, ANHYDRE, 99,7%
ANISOLE, REACTIF PLUS, 99%
RÉACTIF ANISOLE PLUS 99%
ANISLOE
ANISOLE POUR LA SYNTHÈSE
Méthoxybenzène=Anisole
Anisole( 99%, HyDry, avec tamis moléculaire, Eau≤50 ppm (par K.F.))
Anisole (99%, HyDry, Eau≤50 ppm (par K.F.))
Esoméprazole Impureté 86
Anisole (liquide) Méthoxybenzène
Anisole (liquide)
Anisole, 99%, SpcDry, Eau≤50 ppM (par K.F.), SpcSeal
Anisole ReagentPlus(R), 99%
ETHER DE METHYLE PHENYLE
NORME AQUALINE 1.0
FEMA 2097
FOULE
ETHER METHYLIQUE DE PHÉNOL
Phényl méthyl éther
ANISOL
ANISOLE
MÉTHOXYBENZÈNE
Anizol
benzène, méthoxy
ANISOLE, REAG.
Amisale
Anisole (technique)
Méthoxybenzène (technique)
Éther de méthyle et de phényle (technique)
Anisole, extra pure, 99%
ANISOLE,REACTIF
7) ANISOLE
Anisole : (Anisole anhydre : Méthoxybenzène)
ANISOLE extrapur AR
Méthoxybenzène, Éther de méthyle et de phényle
Anisole, Anéthole, Méthoxybenzène, Ether méthylique de phénol
Anisole ,99%
ANISOLE, 99%, EXTRA PURE
Anisole, méthoxybenzène, méthyl phényl éther
Anisole, qualité synthèse
Anisole (1,2 mL/ampoule
Anisole, 99%, pur
Anisole, extra pure, 99% 1LT
Anisole, 99,7 %, SuperDry, eau≤20 ppm, J&KSeal
EXTRAIT D'ANISODUSACUTANGULUS
Impureté Phloroglucinol 41