ISOSTÉARATE D'ASCORBYLE

L'isostéarate d'ascorbyle est le dérivé liposoluble de la vitamine C.
Après absorption par la peau et grâce à l'action d'enzymes, l'isostéarate de vitamine C est régénéré en vitamine C dans l'organisme, palliant ainsi la carence en vitamine C qui peut facilement s'oxyder et se décolorer.
L'isostéarate d'ascorbyle est un ester d'acide gras.

CAS : 10605-09-1
Formule mathématique : C24H42O7
Masse molaire : 442,59
EINECS : 234-231-5

Synonymes : Acide 6-(stéaroyloxy)-L-ascorbique ; 4,5-dihydroxy-2-(1-hydroxy-2-octadécoxyéthyl)-3-furanone ; Acide 6-O-stéaroyl-L-ascorbique ; Octadécanoate de [2-(4,5-dihydroxy-3-oxofuran-2-yl)-2-hydroxyéthyl] ; Octadécanoate de [2-(4,5-dihydroxy-3-oxofuran-2-yl)-2-hydroxyéthyl] acide stéarique ; Ester de [2-(4,5-dihydroxy-3-céto-2-furyl)-2-hydroxyéthyl] acide stéarique ; 6-O-stéarylascorbique Acide 6-O-STÉAROYL-L-ASCORBIQUE

L'isostéarate d'ascorbyle est un ester formé à partir d'acide ascorbique et d'acide stéarique.
Outre son utilisation comme source de vitamine C, l'isostéarate d'ascorbyle est utilisé comme additif alimentaire antioxydant dans la margarine (E305).
Le Département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) limite son utilisation à 0,02 %, seul ou en association avec d'autres antioxydants.

Isostéarate d'ascorbyle.
L'isostéarate d'ascorbyle est le dérivé liposoluble de la vitamine C. Il inhibe la production de mélanine et bloque la chaîne d'oxydation impliquée dans ce processus, réduisant ainsi la quantité de mélanine.
L'isostéarate d'ascorbyle accélère la synthèse du collagène et neutralise les radicaux libres oxygénés.
L'isostéarate d'ascorbyle inhibe l'oxydation des lipides et possède des propriétés anti-âge. Il présente une bonne résistance à l'acidité et à la chaleur.
L'isostéarate d'ascorbyle est soluble dans divers composés huileux.
L'isostéarate d'ascorbyle 6-stéarate (CAS 10605-09-1) est un ester formé d'acide ascorbique (vitamine C) et d'acide stéarique. Ce composé est caractérisé par son rôle de tensioactif non ionique et d'émulsifiant, fréquemment utilisé dans les formulations alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.

L'isostéarate d'ascorbyle présente une bonne solubilité dans les solvants organiques et une faible solubilité dans l'eau, ce qui peut améliorer la stabilité et la biodisponibilité de l'acide ascorbique dans diverses applications.
L'isostéarate d'ascorbyle est reconnu pour ses propriétés antioxydantes, contribuant à la conservation des produits en prévenant la dégradation oxydative.
De plus, l'isostéarate d'ascorbyle améliore la texture et la consistance des formulations, ce qui le rend précieux pour le développement de crèmes, de lotions et de compléments alimentaires. L'isostéarate d'ascorbyle présente un profil de sécurité généralement favorable, mais comme tout additif, son utilisation doit respecter les recommandations en vigueur afin de garantir la sécurité des consommateurs.
L'isostéarate d'ascorbyle est un ingrédient multifonctionnel qui combine les bienfaits de la vitamine C aux propriétés des acides gras.

Propriétés chimiques de l'isostéarate d'ascorbyle :
Point de fusion : 117 °C
Point d'ébullition : 536,0 ± 50,0 °C (prévu)
Densité : 1,125
Température de stockage : Hygroscopique, -20 °C, congélateur, sous atmosphère inerte
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement, après sonication)
Aspect : Solide
pKa : 3,96 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Blanc à brun clair
Application principale : (Petite molécule pharmaceutique)
InChI : InChI=1S/C24H42O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(26)30-18-19(25)23-21(27)22(28)24(29)31-23/h19,23,25,27-28H,2-18H2,1H3/t19-,23+/m0/s1
InChIKey: LITUBCVUXPBCGA-WMZHIEFXSA-N

Utilisations
L'isostéarate d'ascorbyle est utilisé pour cibler spécifiquement les nanoparticules de déhydrocrotonine antitumorales.
L'isostéarate d'ascorbyle est un dérivé ester lipophile de l'acide ascorbique (vitamine C) et de l'acide stéarique.
L'isostéarate d'ascorbyle, grâce à sa perméabilité accrue des membranes cellulaires, est un composé précieux pour la recherche en biochimie et en biologie du cancer.
Des études ont démontré que l'isostéarate d'ascorbyle possède de puissantes propriétés antiprolifératives et inductrices d'apoptose dans diverses lignées cellulaires cancéreuses humaines, notamment les cellules de carcinome du col de l'utérus (HeLa) et de l'ovaire.
Les recherches indiquent que son mécanisme d'action implique la génération d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), la modulation de la fluidité et de la perméabilité membranaire, ainsi que l'influence sur des voies de signalisation cellulaire clés.

Il a été démontré que l'isostéarate d'ascorbyle bloque le cycle cellulaire aux phases sub-G0/G1 et S/G2-M et inhibe la voie de signalisation PI3K/AKT, essentielle à la croissance et à la survie cellulaires.
Des études in vivo ont montré que l'administration d'isostéarate d'ascorbyle peut induire l'involution de xénogreffes de carcinome ovarien humain dans des modèles animaux. Outre ses applications en recherche en sciences de la vie, l'isostéarate d'ascorbyle est également reconnu comme additif alimentaire antioxydant (numéro E305).
L'isostéarate d'ascorbyle est destiné exclusivement à la recherche en laboratoire et n'est ni classé ni destiné à un usage diagnostique, thérapeutique ou à la consommation humaine.
Les chercheurs doivent manipuler l'isostéarate d'ascorbyle en prenant les précautions de sécurité appropriées.