ALCOOL BATYLIQUE

L'alcool batylique est un alcool gras que l'on trouve dans les huiles de foie des animaux marins, la moelle osseuse et le lait maternel.
L'alcool batylique est un éther d'alcool gras à longue chaîne de glycérol, classé comme un alkylglycérol.
La structure chimique des alcools batyliques est caractérisée par un squelette de glycérol dans lequel le groupe hydroxyle en position sn-1 est lié par un éther à une chaîne alkyle C18 saturée (groupe octadécyle), tandis que les groupes hydroxyle restants en positions sn-2 et sn-3 sont libres.

Numéro CAS : 544-62-7
Formule moléculaire : C21H44O3
Masse moléculaire : 344,57
Numéro EINECS : 208-874-7

Synonymes : alcool batylique, 544-62-7, batilol, 3-octadécoxypropane-1,2-diol, 1-O-octadécylglycérol, monoglycéride de stéaryle, 1,2-propanediol, 3-(octadécyloxy)-, batilol, éther monooctadécylique de glycérol, éther 1-monostéarylique de glycérine, éther monooctadécylique de glycérol, éther octadécylique de glycérol, CHEBI : 34117, NSC-284200, 39YR661C4U, RefChem : 561112, GlyTouCan : G63046TL, éther 1-octadécylique de glycéryle, 3-octadécyloxypropane-1,2-diol, G63046TL 208-874-7, 3-(octadécyloxy)propane-1,2-diol, 1-O-octadécyl-rac-glycérol, 3-(octadécyloxy)-1,2-propanediol, Batilol [DCI], Batylol, Glycérol 1-octadécyl éther, Glycéryl-1-octadécyl éther, C18:0 Glycéryl 1-éther, NSC 284200, Alcool batylique, Batilol, MFCD00004720, 1-(octadécyloxy)-2,3-dihydroxypropane, NSC284200, 4-Oxadocosane-1,2-diol, 3-octadécyloxy-1,2-propanediol, DTXSID0047799, .alpha.-Octadécyléther de glycérol, NCGC00095748-01, alcool batylique, monoglycérides en C14-22, 1,3-(octadécyloxy)-, WLN : Q1YQ1O18, DTXCID508956, MONOGLYCERIDES (125 MG)H1D2320,963 MG/MG(AI), 3-octadécyloxypropane-1,2-diol, Batilol [INN-Latin], alcool dl-batylique, CAS-544-62-7, alpha-octadécyléther de glycérol, EINECS 208-874-7, BRN 1725677, alcool bathylique, alcool batylique, UNII-39YR661C4U, AI3-18451, DL-alcool batylique, alcool batylique, 99 %, Spectrum_001658, Spectrum2_001609, Spectrum3_000738, Spectrum4_001778, Spectrum5_000395, BATILOL [WHO-DD], C18:0 Glyceryl 1-ether, BATYL ALCOHOL [MI], BSPBio_002296, KBioGR_002296, KBioSS_002138, 4-01-00-02758 (Beilstein Handbook Reference), DivK1c_001035, SCHEMBL117051, SCHEMBL809161, SPECTRUM1503983, SPBio_001617, rac-Glycerol 1-octadecyl ether, orb1304631, SCHEMBL9851847, CHEMBL1482516, Éther alpha-monostéarylique de glycérol, rac-1-ON-octadécylglycérol, SCHEMBL22587989, HMS503O11, KBio1_001035, KBio2_002138, KBio2_004706, KBio2_007274, KBio3_001516, OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-, NSC8716, NINDS_001035, HMS5082F11, NSC-8716, TCA99053, 01503944_BATYL, Tox21_111515, BDBM50535055, CCG-38893, AKOS015901733, Tox21_111515_1, CS-W011891, HY-W011175, SDCCGMLS-0066743.P001, IDI1_001035, NCGC00095748-02, NCGC00095748-04, AS-13696, FO111148, NCI60_002329, SY051623, DB-052579, B1202, NS00013390, S3982, D81795, SR-05000002606, (+/-)-3-(OCTADECYLOXY)-1,2-PROPANEDIOL, SR-05000002606-1, Q27115823, Batilol, Glycérol Éther monooctadécylique, monoglycéride de stéaryle, 1040243-48-8, InChI=1/C21H44O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24-20-21(23)19-22/h21-23H,2-20H2,1H31,2-Propanediol,3-(octadécyloxy)-, 1-o-octadécylglycérol, Glycérine1-,, éther monostéarylique, éther monooctadécylique de glycérol, éther monooctadécylique de glycérol, 2 3-DIHYDROXYPROPYL-1-OCTADECYL ÉTHER, 1-O-OCTADECYL-RAC-GLYCÉROL, (+)-ALCOOL BATYLIQUE

L'alcool batylique est souvent extrait de sources naturelles telles que l'huile de foie de requin, les huiles de poisson et certaines huiles végétales, bien qu'il puisse également être synthétisé chimiquement pour un usage industriel.
En raison de sa similarité structurelle avec les lipides endogènes, il est parfois considéré comme un composé bioactif doté de propriétés potentiellement bénéfiques pour la santé, notamment le soutien de la fonction immunitaire, l'amélioration des propriétés de la barrière cutanée et la promotion du métabolisme cellulaire dans certains contextes.
L'alcool batylique est un éther alkylglycérylique.

Cette double nature — groupe alkyle à longue chaîne hydrophobe et fragment glycérol hydrophile — fait de l'alcool batylique une molécule amphiphile, lui permettant d'interagir à la fois avec les environnements lipidiques et les phases aqueuses, ce qui est particulièrement important dans les formulations cosmétiques, pharmaceutiques et biochimiques.
La molécule se présente sous la forme d'un solide blanc et cireux à température ambiante et possède des points de fusion élevés, typiques des alcools à longue chaîne, ce qui lui confère une stabilité structurelle dans les formulations nécessitant une longue durée de conservation et une résistance à l'oxydation.
L'alcool batylique est pratiquement insoluble dans l'eau, mais il se dissout facilement dans les huiles, les solvants organiques et les systèmes d'administration à base de lipides, ce qui en fait un émollient, un solubilisant et un stabilisant idéal.

L'alcool batylique est généralement utilisé comme lipide fonctionnel, émollient, solubilisant et agent de pénétration.
L'alcool batylique est souvent présent dans les crèmes, lotions, onguents, liposomes et sérums où il permet de stabiliser les émulsions, d'améliorer la sensation sur la peau et d'optimiser la pénétration des principes actifs à travers la couche cornée.
La structure éther glycérolique des alcools batyliques leur permet de s'intégrer aux bicouches lipidiques de la peau et à d'autres membranes biologiques, ce qui les rend précieux en science cosmétique et dans les formulations dermatologiques.

Du point de vue des bases de données chimiques, l'alcool batylique est reconnu sous de multiples identifiants, notamment le numéro CAS 544-62-7, l'EINECS 208-874-7 et le DCI Batilol, et il est indexé dans divers registres chimiques et bases de données pharmacologiques en raison de son utilisation répandue et de sa pertinence biologique.
L'alcool batylique est un solide blanc et cireux à température ambiante, pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles, les solvants organiques et les systèmes tensioactifs, ce qui le rend très polyvalent dans les applications cosmétiques, pharmaceutiques et nutritionnelles.

L'alcool batylique est un monoéther formé par condensation de l'alcool stéarylique avec l'un des deux sites alcool primaires du glycérol.
L'alcool batylique est un composé organique de formule HOCH2CH(OH)CH2OC18H37.

L'alcool batylique, également connu chimiquement sous le nom de 1-O-octadécylglycérol, 3-octadécyloxypropane-1,2-diol ou éther glycérylique 1-octadécylique, est un éther d'alcool gras à longue chaîne de glycérol naturel qui appartient à la classe des alkylglycérols.
L'alcool batylique est un solide incolore.
Avec l'alcool S-sélachylique et l'alcool S-chimylique, l'alcool S-batylique est un composant de certaines membranes lipidiques.

Structurellement, il est constitué d'un squelette de glycérol dans lequel le groupe hydroxyle du premier carbone est lié par une liaison éther à une longue chaîne grasse saturée C18 (groupe octadécyle), tandis que les autres groupes hydroxyle du glycérol restent libres.
Cette structure unique confère à l'alcool batylique à la fois des propriétés lipophiles (affinité pour l'huile) grâce à sa longue chaîne alkyle et des propriétés hydrophiles (compatibles avec l'eau) grâce à ses groupes hydroxyle libres, lui permettant d'interagir efficacement avec les membranes lipidiques et les systèmes émulsionnés.

Point de fusion : 71-73 °C (littérature)
Alpha : D20 +1,14° (c = 6,6 dans CHCl3)
Point d'ébullition : 419,64 °C (estimation approximative)
Densité : 0,9975 (estimation approximative)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5192 (estimation)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et à température ambiante.
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement, à chaud)
Forme : Solide
pKa : 13,68 ± 0,20 (prédit)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Merck : 14 1011
BRN : 1725677
LogP : 7,8 à 25 °C

L'alcool batylique est généralement compatible avec une large gamme d'huiles, d'esters, de silicones et de tensioactifs, ce qui le rend polyvalent dans les formulations cosmétiques et pharmaceutiques.
L'alcool batylique est un éther alkylglycérylique.
Cela signifie que le groupe éthylhexyle est lié à la glycérine à une extrémité par une liaison éther.

Bien qu'il s'agisse également d'éthers alkylglycéryliques, l'alcool batylique et l'alcool chimylique (qui peut également être appelé éther cétylique glycérylique) ont traditionnellement été utilisés comme noms d'étiquetage cosmétique pour ces éthers alkylglycéryliques.
L'alcool batylique et l'éther isostéarylique de glycéryle sont également des éthers alkyliques de glycéryle qui peuvent être utilisés dans les produits cosmétiques.
Malgré les différents noms donnés à ces ingrédients, ils sont tous constitués d'un groupe alkyle lié à la glycérine par une liaison éther.

L'alcool batylique et les autres ingrédients de type éther alkylglycérylique peuvent être utilisés dans les produits pour le bain, les produits pour le corps et les mains, les produits nettoyants, les déodorants, le maquillage pour les yeux, les fonds de teint, les produits de soins capillaires et les produits de bronzage.
L'alcool batylique est naturellement présent dans les huiles marines, notamment l'huile de foie de requin, ainsi que dans certains lipides dérivés de poissons, de phoques et de plantes.
Dans ces sources, il existe aux côtés d'autres alkylglycérols, contribuant à la fraction lipidique bioactive qui a été associée à des fonctions de soutien immunitaire et de signalisation cellulaire.

En raison de sa similarité structurelle avec les éthers de glycérol endogènes présents dans les tissus humains, il a été étudié pour ses bienfaits physiologiques potentiels, notamment la modulation du système immunitaire, l'amélioration de la fonction de barrière cutanée et le soutien du métabolisme lipidique.
Des méthodes de synthèse sont également utilisées dans la production industrielle pour produire de l'alcool batylique de haute pureté destiné aux applications cosmétiques, pharmaceutiques et nutraceutiques.

Un alkylglycérol, c'est-à-dire du glycérol dans lequel l'un des groupes hydroxy primaires a été converti en éther octadécylique correspondant.
L'alcool batylique est utilisé en cosmétique comme agent stabilisant et agent de soin de la peau.
L'alcool batylique est présent dans le foie du requin Centrophorus squamosus.

Le nom batyl est dérivé d'une classification des raies, de l'ordre des Batoidea.
Comme les autres éthers de glycéryle, ceux dérivés de l'alcool batylique ne sont pas saponifiables.
L'alcool batylique et les éthers glycyliques apparentés sont susceptibles de subir une oxydation catalysée par les monooxygénases de glycéryl-éther.

L'oxydation nette donne du glycérol et l'acide carboxylique : HOCH₂CH(OH)CH₂OC₁₈H₃₇ + 1,5 O₂ → HOCH₂CH(OH)CH₂OH + HO₂CHC₁₇H₃₅ + H₂O
L'alcool batylique et les éthers glycyliques apparentés sont également susceptibles de subir une déshydrogénation catalysée par des insaturases pour donner les éthers vinyliques appelés plasmalogènes : HOCH₂CH(OH)CH₂OC₁₈H₃₇ + [O] → HOCH₂CH(OH)CH₂OCH=CHC₁₆H₃₅ + H₂O

Mono-éther de glycérine et d'alcool stéarylique, un équivalent synthétique de l'alkyl glycéryl éther naturel.
L'ajout d'une petite quantité permet de préparer des émulsions qui s'épaississent et présentent une bonne texture.
L'alcool batylique a un effet anti-inflammatoire.

L'alcool batylique agit comme agent adoucissant et hydratant dans les crèmes, lotions et onguents, améliorant la texture, l'étalement et la sensation générale sur la peau des produits topiques.
Grâce à sa chaîne éther lipophile, il peut s'intégrer aux membranes lipidiques, augmentant ainsi la perméabilité des principes actifs à travers la peau et améliorant la biodisponibilité de certains actifs.

Sa structure amphiphile permet à l'alcool batylique de stabiliser les émulsions huile-dans-eau ou eau-dans-huile, empêchant la séparation de phases et améliorant la durée de conservation de la formulation.
Les recherches indiquent que l'alcool batylique pourrait agir comme un lipide fonctionnel dans les systèmes cellulaires, soutenant la fonction immunitaire, l'hématopoïèse et éventuellement la santé cognitive, bien que ces effets soient généralement associés à des doses nutritionnelles ou pharmaceutiques plutôt qu'à une utilisation cosmétique topique.

Utilisations de l'alcool batylique :
L'alcool batylique peut également être utilisé dans les shampoings, les après-shampoings et les soins capillaires sans rinçage comme agent conditionneur qui améliore la maniabilité, la douceur et la brillance des cheveux.
Sa longue chaîne alkyle peut enrober la tige capillaire, assurant ainsi une bonne hydratation et une protection contre les agressions mécaniques ou les dommages environnementaux tels que les rayons UV ou la chaleur du coiffage.
Outre ses utilisations cosmétiques, l'alcool batylique est parfois inclus dans les formulations pharmaceutiques comme excipient lipidique fonctionnel qui améliore la solubilité, la biodisponibilité ou la stabilité du médicament.

En nutraceutique, notamment dans les produits dérivés d'huiles marines, il est apprécié pour son activité biologique potentielle, notamment pour son soutien à la fonction immunitaire, au métabolisme des lipides sanguins et à la santé cellulaire.
L'alcool batylique est très polyvalent grâce à sa solubilité dans les huiles et les solvants organiques et à sa compatibilité avec une large gamme de tensioactifs, d'émulsifiants et d'ingrédients actifs.
Cette polyvalence permet aux formulateurs de créer des produits à la texture, à la stabilité et aux performances améliorées, allant des crèmes luxueuses aux lotions légères en passant par des systèmes d'administration sophistiqués.

L'alcool batylique est un ingrédient multifonctionnel utilisé principalement comme émollient hydratant, stabilisateur d'émulsion, agent de pénétration et lipide bioactif dans les cosmétiques, les produits capillaires, les vecteurs liposomaux, les formulations pharmaceutiques et les nutraceutiques.
Sa structure amphiphile, sa compatibilité avec les membranes lipidiques et sa similarité naturelle avec les éthers de glycérol endogènes la rendent particulièrement précieuse pour améliorer la stabilité des formulations, optimiser la diffusion des ingrédients et favoriser la santé de la peau et des cheveux.

L'alcool batylique est utilisé pour synthétiser des alkylglycérolipides amphiphiles aux propriétés antitumorales.
L'alcool batylique est également utilisé dans les composés cosmétiques pour la prévention ou le traitement de l'érythème ou de la dermatite, ou pour favoriser la cicatrisation des plaies.
L'alcool batylique est liposoluble.

L'alcool batylique possède des propriétés de rétention d'humidité, il est donc principalement utilisé comme stabilisateur d'émulsion.
Elle crée un film protecteur sur la peau qui empêche la perte d'eau.
L'alcool batylique hydrate les peaux sèches et irritées.

L'alcool batylique est couramment incorporé dans les crèmes, lotions, onguents et sérums car il agit comme un émollient efficace, adoucissant la peau en formant une fine couche lipidique protectrice à sa surface.
Cette couche lipidique empêche la perte d'eau transépidermique, contribuant ainsi à maintenir l'hydratation, la douceur et la souplesse générale de la peau.
Sa structure d'éther de glycérol à longue chaîne lui permet d'imiter les lipides naturels de la peau, ce qui la rend particulièrement adaptée aux formulations pour peaux sèches, sensibles ou vieillissantes où le soutien de la barrière cutanée est essentiel.

Grâce à sa nature amphiphile, l'alcool batylique est utilisé comme stabilisant dans les émulsions huile-dans-eau et eau-dans-huile, garantissant ainsi que les phases huileuse et aqueuse restent mélangées de manière homogène au fil du temps.
Ceci est particulièrement important pour les produits tels que les lotions, les crèmes et les gels topiques, où la séparation de phases pourrait compromettre à la fois l'apparence et les performances du produit.
Les propriétés stabilisatrices des alcools batyliques améliorent également la durée de conservation et l'intégrité physique des formulations émulsionnées dans des conditions de température et de stockage variables.

L'alcool batylique est fréquemment utilisé dans les préparations cosmétiques et pharmaceutiques pour faciliter la pénétration des composés bioactifs à travers la couche cornée, la couche la plus externe de la peau.
En s'intercalant dans les bicouches lipidiques de la peau, il peut augmenter temporairement la fluidité membranaire, permettant ainsi aux ingrédients actifs tels que les vitamines, les antioxydants, les peptides ou autres composés lipophiles de pénétrer plus efficacement et de présenter une efficacité accrue dans les tissus ciblés.

En raison de sa compatibilité structurelle avec les bicouches lipidiques, l'alcool batylique est souvent incorporé dans les liposomes, les niosomes et autres systèmes de nanovecteurs à base de lipides.
Dans ces applications, il contribue à stabiliser les membranes vésiculaires, à maintenir l'intégrité des particules et à améliorer la biodisponibilité et la libération contrôlée des ingrédients encapsulés.
Cela en fait un élément essentiel des technologies avancées d'administration topique et orale.

Profil de sécurité de l'alcool batyl :
L'alcool batylique est généralement non corrosif, mais il convient de le manipuler avec précaution en laboratoire ou en milieu industriel. Le port de lunettes de protection est recommandé afin d'éviter toute exposition accidentelle.
Bien que rare, une dermatite de contact allergique peut se développer chez certaines personnes suite à une exposition prolongée à l'alcool batylique.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs localisées, des démangeaisons, une éruption cutanée ou un léger gonflement.

Les formulateurs effectuent généralement des tests épicutanés ou des évaluations de sécurité pour s'assurer que les produits finis sont peu susceptibles de provoquer une sensibilisation aux concentrations utilisées dans les produits de consommation.
L'alcool batylique est généralement considéré comme sûr pour une utilisation topique aux concentrations cosmétiques typiques, mais sous sa forme brute ou concentrée, il peut provoquer une légère irritation cutanée chez les personnes sensibles.
Le contact direct avec l'alcool batyl non dilué peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons ou une sensation de brûlure temporaire, en particulier sur une peau abîmée ou fragilisée.

Une exposition répétée ou prolongée sans formulation appropriée peut augmenter le risque de dermatite, bien que cela soit rare dans les produits cosmétiques réglementés.
Le contact de l'alcool batylique avec les yeux, en particulier à forte concentration ou sous forme de produit chimique non dilué, peut provoquer une irritation temporaire, des larmoiements ou des rougeurs.