Batil alkol, deniz hayvanlarının karaciğer yağlarında, kemik iliğinde ve anne sütünde bulunan bir yağ alkolüdür.
Batil alkol, gliserolün uzun zincirli bir yağ alkol eteridir ve alkilgliserol olarak sınıflandırılır.
Batil alkollerin kimyasal yapısı, sn-1 pozisyonundaki hidroksil grubunun doymuş bir C18 alkil zincirine (oktadesil grubu) eter bağıyla bağlı olduğu, sn-2 ve sn-3 pozisyonlarındaki diğer hidroksil gruplarının ise serbest olduğu bir gliserol omurgası ile karakterize edilir.
CAS Numarası: 544-62-7
Moleküler Formül: C21H44O3
Moleküler Ağırlık: 344,57
EINECS Numarası: 208-874-7
Eş anlamlılar: BATYL ALCOHOL, 544-62-7, Batilol, 3-oktadekoksipropan-1,2-diol, 1-O-Oktadesilgliserol, Stearil monogliserid, 1,2-Propanediol, 3-(oktadesiloksi)-, Batilolum, Gliserol monooktadesil eter, Gliserin 1-monostearil eter, Gliserolün monooktadesil eteri, Gliserol oktadesil eter, CHEBI:34117, NSC-284200, 39YR661C4U, RefChem:561112, GlyTouCan:G63046TL, gliseril 1-oktadesil eter, 3-oktadesiloksi-propan-1,2-diol, G63046TL, 208-874-7, 3-(oktadesiloksi)propan-1,2-diol, 1-O-Oktadesil-rac-gliserol, 3-(Oktadesiloksi)-1,2-propandiol, Batilol [INN], Batylol, Gliserol 1-oktadesil eter, Gliseril-1-oktadesil eter, C18:0 Gliseril 1-eter, NSC 284200, Batil alkol, Batilol, MFCD00004720, 1-(Oktadesiloksi)-2,3-dihidroksipropan, NSC284200, 4-Oksadokosan-1,2-diol, 3-Oktadesiloksi-1,2-propandiol, DTXSID0047799, .alfa.-Oktadesileter gliserol, NCGC00095748-01, Batilalkol, C14-22 Monogliseritler, 1,3-(oktadesiloksi)-, WLN: Q1YQ1O18, DTXCID508956, MONOGLİSERİTLER (125 MG)H1D2320.963MG/MG(AI), 3-oktadesiloksipropan-1,2-diol, Batilolum [INN-Latin], dl-Batil alkol, CAS-544-62-7, gliserolün alfa-oktadesileter, EINECS 208-874-7, BRN 1725677, Batil alkol, Batil alkol, UNII-39YR661C4U, AI3-18451, DL-Batilalkol, Batil alkol, %99, Spectrum_001658, Spectrum2_001609, Spectrum3_000738, Spectrum4_001778, Spectrum5_000395, BATILOL [WHO-DD], C18:0 Gliseril 1-eter, BATİL ALKOL [MI], BSPBio_002296, KBioGR_002296, KBioSS_002138, 4-01-00-02758 (Beilstein El Kitabı Referansı), DivK1c_001035, SCHEMBL117051, SCHEMBL809161, SPECTRUM1503983, SPBio_001617, rac-Gliserol 1-oktadesil eter, orb1304631, SCHEMBL9851847, CHEMBL1482516, Gliserol alfa-Monostearil Eter, rac-1-ON-Oktadesil gliserol, SCHEMBL22587989, HMS503O11, KBio1_001035, KBio2_002138, KBio2_004706, KBio2_007274, KBio3_001516, OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-, NSC8716, NINDS_001035, HMS5082F11, NSC-8716, TCA99053, 01503944_BATYL, Tox21_111515, BDBM50535055, CCG-38893, AKOS015901733, Tox21_111515_1, CS-W011891, HY-W011175, SDCCGMLS-0066743.P001, IDI1_001035, NCGC00095748-02, NCGC00095748-04, AS-13696, FO111148, NCI60_002329, SY051623, DB-052579, B1202, NS00013390, S3982, D81795, SR-05000002606, (+/-)-3-(OCTADECYLOXY)-1,2-PROPANEDIOL, SR-05000002606-1, Q27115823, Batilol, Gliserol monooktadesil eter, Stearil monogliserid, 1040243-48-8, InChI=1/C21H44O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24-20-21(23)19-22/h21-23H,2-20H2,1H31,2-Propanediol,3-(oktadesiloksi)-, 1-o-oktadesilgliserol, Gliserin1-,, onostearil eter, gliserolmonooktadesil eter, monooktadesil eterofgliserol, 2 3-DİHİDROKSİPROPİL-1-OKTADESİL ETER, 1-O-OKTADESİL-RAC-GLİSEROL, (+)-BATİL ALKOL
Batil alkol genellikle köpekbalığı karaciğer yağı, balık yağları ve bazı bitkisel yağlar gibi doğal kaynaklardan elde edilir, ancak endüstriyel kullanım için kimyasal olarak da sentezlenebilir.
Endojen lipitlere yapısal benzerliği nedeniyle, bağışıklık fonksiyonunu desteklemek, cilt bariyer özelliklerini geliştirmek ve belirli bağlamlarda hücresel metabolizmayı teşvik etmek de dahil olmak üzere potansiyel sağlık yararları sağlayan biyoaktif bir bileşik olarak kabul edilir.
Batil alkol bir alkil gliseril eterdir.
Hidrofobik uzun zincirli alkil grubu ve hidrofilik gliserol kısmı olmak üzere bu ikili yapı, Batil Alkolü amfifilik bir molekül haline getirerek hem lipit ortamlarıyla hem de sulu fazlarla etkileşime girmesini sağlar; bu da özellikle kozmetik, ilaç ve biyokimyasal formülasyonlarda önemlidir.
Molekül, oda sıcaklığında beyaz, mumsu bir katıdır ve uzun zincirli alkollere özgü yüksek erime noktalarına sahiptir; bu da ona uzun raf ömrü ve oksidasyona karşı direnç gerektiren formülasyonlarda yapısal stabilite kazandırır.
Batil alkol suda neredeyse çözünmez, ancak yağlarda, organik çözücülerde ve lipit bazlı dağıtım sistemlerinde kolayca çözünür; bu da onu yumuşatıcı, çözündürücü ve stabilizatör olarak ideal kılar.
Batil alkol genellikle fonksiyonel bir lipit, yumuşatıcı, çözücü ve penetrasyon artırıcı olarak kullanılır.
Batil alkol, emülsiyonları stabilize etmek, cilt dokusunu iyileştirmek ve aktif bileşenlerin stratum corneum'dan geçişini artırmak amacıyla sıklıkla kremlere, losyonlara, merhemlere, lipozomlara ve serumlara eklenir.
Batil alkollerin gliserol eter yapısı, cildin ve diğer biyolojik zarların lipid çift katmanlarına entegre olmasını sağlayarak kozmetik biliminde ve dermatolojik formülasyonlarda değerli bir madde haline getirir.
Kimyasal veri tabanı açısından bakıldığında, Batil Alkol, CAS numarası 544-62-7, EINECS 208-874-7 ve INN Batilol dahil olmak üzere birden fazla tanımlayıcı altında tanınmaktadır ve yaygın kullanımı ve biyolojik önemi nedeniyle çeşitli kimyasal kayıt defterlerinde ve farmakolojik veri tabanlarında indekslenmektedir.
Batil alkol, oda sıcaklığında beyaz, mumsu bir katıdır ve suda neredeyse çözünmez, ancak yağlarda, organik çözücülerde ve yüzey aktif madde sistemlerinde çözünür; bu da onu kozmetik, ilaç ve beslenme uygulamalarında son derece çok yönlü kılar.
Batil alkol, stearil alkolün gliserolün iki ana alkol bölgesinden biriyle kondenzasyonu sonucu oluşan bir monoeterdir.
Batil alkol, HOCH2CH(OH)CH2OC18H37 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Batil alkol, kimyasal olarak 1-O-oktadesilgliserol, 3-oktadesiloksipropan-1,2-diol veya gliseril 1-oktadesil eter olarak da bilinen, alkilgliseroller sınıfına ait, doğal olarak oluşan uzun zincirli bir yağ alkolü gliserol eteridir.
Batil alkol renksiz bir katıdır.
S-selakil alkol ve S-kimil alkol ile birlikte S-batil alkol, bazı lipit membranların bir bileşenidir.
Yapısal olarak, birinci karbon atomundaki hidroksil grubunun uzun, doymuş bir C18 yağ zincirine (oktadesil grubu) eter bağıyla bağlı olduğu bir gliserol omurgasından oluşurken, gliserol üzerindeki diğer hidroksil grupları serbest kalır.
Bu eşsiz yapı, Batil alkole hem uzun alkil zincirinden kaynaklanan lipofilik (yağ seven) özellikler hem de serbest hidroksil gruplarından kaynaklanan hidrofilik (suya uyumlu) özellikler kazandırarak, lipid membranlarla ve emülsifiye sistemlerle etkili bir şekilde etkileşime girmesini sağlar.
Erime noktası: 71-73 °C (kaynak)
Alfa: D20 +1.14° (c = 6.6 CHCl3 içinde)
Kaynama noktası: 419,64 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 0,9975 (yaklaşık tahmin)
Buhar basıncı: 25 °C'de 0 Pa
Kırılma indisi: 1,5192 (tahmini)
Saklama sıcaklığı: Kuru ve hava geçirmez bir ortamda, oda sıcaklığında.
Çözünürlük: Kloroform (Az), Metanol (Az, Isıtıldığında)
Şekil: Katı
pKa: 13,68 ± 0,20 (Tahmini)
Renk: Beyazdan kırık beyaza
Merck: 14,1011
BRN: 1725677
LogP: 25 °C'de 7,8
Batil alkol, genel olarak çok çeşitli yağlar, esterler, silikonlar ve yüzey aktif maddelerle uyumludur; bu da onu hem kozmetik hem de farmasötik formülasyonlarda çok yönlü hale getirir.
Batil alkol bir alkil gliseril eterdir.
Bu, etilheksil grubunun bir ucundan eter bağıyla gliserine bağlı olduğu anlamına gelir.
Batil alkol ve kimil alkol (aynı zamanda setil gliseril eter olarak da adlandırılabilir) de alkil gliseril eterler olmalarına rağmen, geleneksel olarak kozmetik etiketlemede bu alkil gliseril eterler için kullanılan isimlerdir.
Batil alkol ve izostearil gliseril eter de kozmetik ürünlerde kullanılabilen alkil gliseril eterlerdir.
Bu bileşenlerin isimleri farklı olsa da, hepsi bir alkil grubunun eter bağıyla gliserine bağlanmasından oluşur.
Batil alkol ve diğer alkil gliseril eter bileşenleri banyo ürünlerinde, vücut ve el ürünlerinde, temizlik ürünlerinde, deodorantlarda, göz makyajında, fondötenlerde, saç bakım ürünlerinde ve güneş kremlerinde kullanılabilir.
Batil alkol doğal olarak deniz yağlarında, özellikle köpekbalığı karaciğer yağında, ayrıca bazı balık, fok ve bitki kaynaklı lipitlerde bulunur.
Bu kaynaklarda, diğer alkilgliserollerle birlikte bulunur ve bağışıklık sistemini destekleyici ve hücresel sinyal iletimi işlevleriyle ilişkilendirilen biyolojik olarak aktif lipit fraksiyonuna katkıda bulunur.
İnsan dokularında bulunan endojen gliserol eterlerine yapısal benzerliği nedeniyle, bağışıklık sisteminin düzenlenmesi, cilt bariyer fonksiyonunun güçlendirilmesi ve lipid metabolizmasının desteklenmesi de dahil olmak üzere potansiyel fizyolojik faydaları açısından incelenmiştir.
Endüstriyel üretimde, kozmetik, ilaç ve besin takviyesi uygulamaları için yüksek saflıkta Batil Alkol üretmek amacıyla sentetik yöntemler de kullanılmaktadır.
Alkilgliserol, birincil hidroksil gruplarından birinin karşılık gelen oktadesil etere dönüştürüldüğü gliseroldür.
Batil alkol, kozmetik ürünlerinde stabilizatör ve cilt bakım maddesi olarak kullanılır.
Batil alkol, Centrophorus squamosus köpekbalığının karaciğerinde bulunur.
Batyl adı, vatozların sınıflandırıldığı Batoidea takımından türetilmiştir.
Diğer gliseril eterler gibi, batil alkolden türetilenler de sabunlaştırılamaz.
Batil alkol ve ilgili glisil eterler, gliseril eter monooksijenazlar tarafından katalize edilen oksidasyona karşı hassastır.
Net oksidasyon gliserol ve karboksilik asit verir: HOCH2CH(OH)CH2OC18H37 + 1,5 O2 → HOCH2CH(OH)CH2OH + HO2CHC17H35 + H2O
Batil alkol ve ilgili glisil eterler, doymamışlık enzimleri tarafından katalize edilen dehidrojenasyona da duyarlıdır ve plazmalojen adı verilen vinil eterleri verir: HOCH2CH(OH)CH2OC18H37 + [O] → HOCH2CH(OH)CH2OCH=CHC16H35 + H2O
Gliserin ve stearil alkolün monoeter bileşiği, doğal olarak bulunan alkil gliseril etere sentetik bir eşdeğerdir.
Az miktarda eklenerek, koyulaşan ve iyi bir dokuya sahip emülsiyonlar hazırlanabilir.
Batil alkolün iltihap önleyici etkisi vardır.
Batil alkol, kremler, losyonlar ve merhemlerde yumuşatıcı ve nemlendirici madde görevi görerek, topikal ürünlerin dokusunu, yayılabilirliğini ve genel cilt hissini iyileştirir.
Lipofilik eter zinciri sayesinde lipid zarlarına entegre olabilir, böylece aktif bileşenlerin deri yoluyla geçirgenliğini artırır ve bazı aktif maddelerin biyoyararlanımını yükseltir.
Amfifilik yapısı sayesinde Batil Alkol, yağ-su veya su-yağ emülsiyonlarını stabilize ederek faz ayrışmasını önler ve formülasyonun ömrünü uzatır.
Araştırmalar, Batil Alkolün hücresel sistemlerde işlevsel bir lipit görevi görerek bağışıklık fonksiyonunu, hematopoezi ve muhtemelen bilişsel sağlığı destekleyebileceğini göstermektedir; ancak bu etkiler genellikle topikal kozmetik kullanımından ziyade beslenme veya farmasötik dozlarla ilişkilendirilmektedir.
Batil alkolün kullanım alanları:
Batil alkol ayrıca şampuanlarda, saç kremlerinde ve durulanmayan saç bakım ürünlerinde saçın kolay şekillendirilmesini, pürüzsüzlüğünü ve parlaklığını artıran bir bakım maddesi olarak da kullanılabilir.
Uzun alkil zinciri saç telini kaplayarak nemi korur ve mekanik strese veya UV radyasyonu veya ısıtmalı şekillendirme gibi çevresel hasarlara karşı koruma sağlar.
Batil alkol, kozmetik kullanımlarının ötesinde, bazen ilaç formülasyonlarında ilaç çözünürlüğünü, biyoyararlanımını veya stabilitesini artıran fonksiyonel bir lipit yardımcı madde olarak da yer almaktadır.
Özellikle deniz yağlarından elde edilen besin takviyelerinde, bağışıklık fonksiyonunu, kan lipid metabolizmasını ve hücre sağlığını destekleme de dahil olmak üzere potansiyel biyolojik aktivitesi nedeniyle değerlidir.
Batil alkol, yağlarda ve organik çözücülerde çözünürlüğü ve çok çeşitli yüzey aktif maddeler, emülgatörler ve aktif bileşenlerle uyumluluğu nedeniyle oldukça çok yönlüdür.
Bu çok yönlülük, formülatörlerin lüks kremlerden hafif losyonlara ve gelişmiş dağıtım sistemlerine kadar, daha iyi doku, stabilite ve performansa sahip ürünler yaratmasına olanak tanır.
Batil alkol, kozmetik ürünlerde, saç bakım ürünlerinde, lipozomal taşıyıcılarda, farmasötik formülasyonlarda ve besin takviyelerinde öncelikle nemlendirici yumuşatıcı, emülsiyon stabilizatörü, penetrasyon artırıcı ve biyoaktif lipit olarak kullanılan çok işlevli bir bileşendir.
Amfifilik yapısı, lipit zarlarıyla uyumluluğu ve endojen gliserol eterlerine olan doğal benzerliği, formülasyon stabilitesini artırmada, bileşenlerin iletimini iyileştirmede ve cilt ve saç sağlığını desteklemede onu özellikle değerli kılmaktadır.
Batil alkol, antitümör aktiviteye sahip amfifilik alkilgliserolipitlerin sentezinde kullanılır.
Batil alkol ayrıca kozmetik ürünlerde eritem veya dermatitin önlenmesi veya tedavisi ya da yara iyileşmesinin desteklenmesi amacıyla da kullanılmaktadır.
Batil alkol yağda çözünür.
Batil alkol nem tutma özelliğine sahip olduğundan çoğunlukla emülsiyon stabilizatörü olarak kullanılır.
Cilt üzerinde su kaybını önleyen bir film tabakası oluşturur.
Batil alkol, kuru ve tah irritated cildi nemlendirir.
Batil alkol, etkili bir yumuşatıcı görevi gördüğü ve cilt yüzeyinde ince, koruyucu bir lipit tabakası oluşturarak cildi yumuşattığı için genellikle kremlere, losyonlara, merhemlere ve serumlara eklenir.
Bu lipit tabakası, trans epidermal su kaybını önleyerek cildin nemini, pürüzsüzlüğünü ve genel esnekliğini korumaya yardımcı olur.
Uzun zincirli gliserol eter yapısı, ciltteki doğal lipitleri taklit etmesini sağlar; bu da onu özellikle bariyer desteğinin kritik olduğu kuru, hassas veya yaşlanan cilt formülasyonları için uygun hale getirir.
Amfifilik yapısı nedeniyle Batil Alkol, hem yağ-su hem de su-yağ emülsiyonlarında stabilizatör olarak kullanılır ve yağların ve sulu fazların zaman içinde homojen bir şekilde karışmasını sağlar.
Bu durum, özellikle losyonlar, kremler ve topikal jeller gibi ürünlerde önemlidir; çünkü faz ayrışması ürünün hem görünümünü hem de performansını olumsuz etkileyebilir.
Batil alkollerin stabilizasyon özellikleri, değişen sıcaklık ve depolama koşulları altında emülsifiye formülasyonların raf ömrünü ve fiziksel bütünlüğünü de artırır.
Batil alkol, kozmetik ve farmasötik preparatlarda sıklıkla biyolojik olarak aktif bileşiklerin cildin en dış katmanı olan stratum corneum'dan geçişini kolaylaştırmak için kullanılır.
Cildin lipit çift katmanlarına yerleşerek, zar akışkanlığını geçici olarak artırabilir; bu da vitaminler, antioksidanlar, peptitler veya diğer lipofilik bileşikler gibi aktif bileşenlerin daha verimli bir şekilde nüfuz etmesine ve hedef dokularda daha yüksek etkinlik göstermesine olanak tanır.
Batil alkol, lipit çift katmanlarıyla yapısal uyumluluğu nedeniyle sıklıkla lipozomlara, niosomlara ve diğer lipit bazlı nanotaşıyıcı sistemlere dahil edilir.
Bu uygulamalarda, vezikül zarlarının stabilize edilmesine, partikül bütünlüğünün korunmasına ve kapsüllenmiş bileşenlerin biyoyararlanımının ve kontrollü salınımının iyileştirilmesine yardımcı olur.
Bu da onu gelişmiş topikal ve oral ilaç uygulama teknolojilerinde kritik bir bileşen haline getiriyor.
Batil alkolün güvenlik profili:
Batil alkol genellikle aşındırıcı değildir, ancak laboratuvar veya üretim ortamlarında yine de dikkatli kullanılmalıdır. Kazara maruz kalmayı önlemek için uygun göz koruması önerilir.
Nadir olmakla birlikte, bazı kişilerde Batyl Alkol'e uzun süreli maruz kalma sonucunda alerjik kontakt dermatit gelişebilir.
Belirtiler arasında bölgesel kızarıklık, kaşıntı, döküntü veya hafif şişlik yer alabilir.
Formülasyon uzmanları genellikle, nihai ürünlerin tüketici ürünlerinde kullanılan konsantrasyonlarda hassasiyete neden olma olasılığının düşük olduğundan emin olmak için yama testi veya güvenlik değerlendirmeleri yaparlar.
Batil alkol, tipik kozmetik konsantrasyonlarında topikal kullanım için genellikle güvenli kabul edilir, ancak ham veya konsantre formunda hassas kişilerde hafif cilt tahrişine neden olabilir.
Seyreltilmemiş Batyl Alkol ile doğrudan temas, özellikle açık veya hasarlı ciltte kızarıklığa, kaşıntıya veya geçici yanma hissine yol açabilir.
Uygun formülasyon olmadan tekrarlanan veya uzun süreli maruz kalma, dermatit riskini artırabilir, ancak bu durum düzenlenmiş kozmetik ürünlerde nadirdir.
Batil alkolün gözlerle teması, özellikle yüksek konsantrasyonlarda veya seyreltilmemiş kimyasal haldeyken, geçici tahrişe, göz yaşarmasına veya kızarıklığa neden olabilir.