ПРОДУКТЫ

БЕНЗАЛЬДЕГИД

Бензальдегид (C6H5CHO) органическое соединение, состоящее из бензольного кольца с формильным заместителем.
Бензальдегид простейший ароматический альдегид и один из наиболее используемых в промышленности.
Бензальдегид бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля.

Номер CAS: 100-52-7
Номер ЕС: 202-860-4
Название ИЮПАК: Бензолкарбальдегид
Химическая формула: C7H6O

Другие названия: бензальдегид, 100-52-7, бензойный альдегид, фенилметаналь, бензолкарбоксальдегид, бензолкарбональ, бензолметилаль, бензальдегид FFC, бензолкарбальдегид, бензолкарбоксальдегид, бензанальдегид, бензилальдегид, бензоилгидрид, NCI-C56133, альдегид бензойной кислоты, FEMA № 2127, Caswell № 076, фенилформальдегид, бензальдегид (натуральный), NSC 7917, бензальдегид, бензальдегид, CCRIS 2376, HSDB 388, NSC-7917, EINECS 202-860-4, UNII-TA269SD04T, бензальдегид [NF], химический код пестицида EPA 008601, бензальдегид-формил-d, TA269SD04T, DTXSID8039241, CHEBI:17169, AI3-09931, бензальдегид-альфа-d1, MFCD00003299, бензальдегид, метил-, бензальдегид-карбонил-13C, CHEMBL15972, DTXCID90134, NSC7917, EC 202-860-4, Фенилметаналь бензолкарбоксальдегид, бензальдегид (NF), NCGC00091819-01, NCGC00091819-02, БЕНЗАЛЬДЕГИД (II), БЕНЗАЛЬДЕГИД [II], БЕНЗАЛЬДЕГИД (MART.), БЕНЗАЛЬДЕГИД [MART.], бензальдегид, бензальдегид, БЕНЗАЛЬДЕГИД (ПРИМЕСЬ USP), БЕНЗАЛЬДЕГИД [USP ПРИМЕСЬ], BDBM50139371, CAS-100-52-7, ПРИМЕСЬ ФЕНТАНИЛА E (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ ФЕНТАНИЛА E [ПРИМЕСЬ EP], ПРИМЕСЬ ТРИБЕНОЗИДА C (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ ТРИБЕНОЗИДА C [ПРИМЕСЬ EP], ПРИМЕСЬ БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА A (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА A [ПРИМЕСЬ EP], ПРИМЕСЬ ФЕНТАНИЛОВОГО ЦИТРАТA E (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ ФЕНТАНИЛОВОГО ЦИТРАТA E [ПРИМЕСЬ EP], ПРИМЕСЬ АМФЕТАМИНА СУЛЬФАТА D (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ АМФЕТАМИНА СУЛЬФАТА D [ПРИМЕСЬ EP], UN1990, ПРИМЕСЬ БЕНЗАЛКОНИЯ ХЛОРИДА B (ПРИМЕСЬ EP ПРИМЕСЬ), БЕНЗАЛКОНИЯ ХЛОРИД ПРИМЕСЬ B [EP ПРИМЕСЬ], ГЛИКОПИРРОНИЯ БРОМИД ПРИМЕСЬ F (EP ПРИМЕСЬ), ГЛИКОПИРРОНИЯ БРОМИД ПРИМЕСЬ F [EP ПРИМЕСЬ], ВОДНЫЙ БЕНЗОИЛПЕРОКСИД ПРИМЕСЬ A (EP ПРИМЕСЬ), ВОДНЫЙ БЕНЗОИЛПЕРОКСИД ПРИМЕСЬ A [EP ПРИМЕСЬ], бензальдегид, бензальдегид, бензальдегид, бензальдегид, бензальдегид, бензоилпероксид ВОДНАЯ ПРИМЕСЬ A (EP ПРИМЕСЬ), БЕНЗОИЛПЕРОКСИД ВОДНАЯ ПРИМЕСЬ A [EP ПРИМЕСЬ], C7H6O, фенилметанон, бензолметилаль, ароматический альдегид, бензоилводородная кислота, (фенил)метанон, бензолкарбальдегид, бензальдегид, (S), PhCHO, бензолкаркабоксальдегид, 2vj1, WLN: VHR, БЕНЗАЛЬДЕГИД [MI], SCHEMBL573, БЕНЗАЛЬДЕГИД [FCC], БЕНЗАЛЬДЕГИД [FHFI], БЕНЗАЛЬДЕГИД [HSDB], БЕНЗАЛЬДЕГИД [VANDF], ghl.PD_Mitscher_leg0.170, 55279-75-9, БЕНЗАЛЬДЕГИД [USP-RS], Бензальдегид, AR, >=99%, Бензальдегид, LR, >=99%, BIDD:ER0249, BDBM60953, Бензальдегид, аналитический стандарт, Ald3-H_000012, Бензальдегид, >=98%, FG, FCC, Ald3.1-H_000160, Ald3.1-H_000479, Ald3.1-H_000798, Tox21_113069, Tox21_113244, Tox21_200634, s5574, STL194067, Бензальдегид, для синтеза, 95,0%, AKOS000119172, Бензальдегид [UN1990] [Класс 9], CCG-266041, NA 1989, Бензальдегид чистый, >=98,0% (GC), Бензальдегид, ReagentPlus(R), >=99%, NCGC00091819-03, NCGC00258188-01, PS-11959, Бензальдегид натуральный, >=98%, FCC, FG, DB-023673, B2379, Бензальдегид, SAJ special grade, >=98,0%, NS00008510, бензальдегид, Vetec(TM) chemical grade, 98%, бензальдегид 1000 мкг/мл в дихлорметане, бензальдегид 2000 мкг/мл в дихлорметане, бензальдегид, ч. pa, >=99,0% (ГХ), C00193, C00261, D02314, A800226, Q372524, SR-01000944375, бензальдегид, очищенный повторной перегонкой, >=99,5%, SR-01000944375-1, F1294-0144, Ассоциация производителей вкусовых добавок и экстрактов № 2127, InChI=1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6, бензальдегид, Эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP), бензальдегид, Эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), бензальдегид, Вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный эталонный материал

Основной компонент масла горького миндаля — бензальдегид — может быть извлечен из ряда других природных источников.
Синтетический бензальдегид является ароматизатором в экстракте миндаля, который используется для ароматизации тортов и другой выпечки.
Бензальдегид представляет собой прозрачную бесцветную или желтоватую жидкость с запахом горького миндаля.
Температура вспышки около 145°F. Плотнее воды и нерастворим в воде.

Поэтому тонет в воде.
Пары тяжелее воздуха. Основная опасность — для окружающей среды.
Необходимо принять немедленные меры по ограничению распространения инфекции в окружающей среде.
Легко проникает в почву, загрязняя грунтовые воды и близлежащие водотоки.
Используется в производстве ароматизаторов и духов.

Бензальдегид (C6H5CHO), простейший представитель ароматических альдегидов, встречающийся в природе в виде гликозида амигдалина.
Получаемый синтетическим путем, он используется главным образом в производстве красителей, коричной кислоты и других органических соединений, а также в некоторой степени в парфюмерии и ароматизаторах.

Бензальдегид был впервые извлечен в 1803 году французским фармацевтом Мартресом. Его эксперименты были сосредоточены на выяснении природы амигдалина, ядовитого вещества, обнаруженного в горьком миндале,
плоды Prunus dulcis. Дальнейшая работа над маслом Пьера Робике и Антуана Бутрона-Шарлара, двух французских химиков, привела к получению бензальдегида.
В 1832 году Фридрих Вёлер и Юстус фон Либих впервые синтезировали бензальдегид.

Бензальдегид легко окисляется до бензойной кислоты и превращается в продукты присоединения синильной кислотой или бисульфитом натрия. Он подвергается одновременному окислению и восстановлению спиртовым гидроксидом калия (реакция Канниццаро), давая бензоат калия и бензиловый спирт; со спиртовым цианидом калия он превращается в бензоин; с безводным ацетатом натрия и уксусным ангидридом он дает коричную кислоту.

Бензальдегид — бесцветная жидкость с запахом миндального масла. Температура плавления — −26 °C (−14,8 °F), температура кипения — 179 °C (354,2 °F). Он слабо растворим в воде и полностью растворим в этаноле и диэтиловом эфире.
Производство
По состоянию на 1999 год ежегодно производилось 7000 тонн синтетического и 100 тонн натурального бензальдегида. Основными маршрутами являются жидкофазное хлорирование и окисление толуола. Многочисленные
Разработаны и другие методы, такие как частичное окисление бензилового спирта, щелочной гидролиз бензальхлорида и карбонилирование бензола.

Значительное количество природного бензальдегида производится из коричного альдегида, полученного из масла кассии, с помощью ретроальдольной реакции: коричный альдегид нагревают в водно-спиртовом растворе при температуре от 90 °C до 150 °C с основанием (чаще всего карбонатом или бикарбонатом натрия) в течение 5–80 часов, после чего следует перегонка образовавшегося бензальдегида. Эта реакция также дает ацетальдегид. Природный статус бензальдегида, полученного таким образом, является спорным.

«Спектроскопия ядерного магнитного резонанса, специфичная для определенного участка», которая оценивает соотношение изотопов 1H/2H, использовалась для различения природного и синтетического бензальдегида.

Происшествие
Бензальдегид и подобные химикаты встречаются в природе во многих продуктах питания. Большая часть бензальдегида, который едят люди, поступает из натуральных растительных продуктов, таких как миндаль.

Миндаль, абрикосы, яблоки и вишневые косточки содержат значительное количество амигдалина. Этот гликозид распадается под действием ферментативного катализа на бензальдегид, цианистый водород и два
эквиваленты глюкозы.

Описание
Бензальдегид — это органическое соединение, которое синтезируется путем замены водорода бензола на альдегид. Это самый простой, а также наиболее часто используемый промышленный ароматический альдегид. Это бесцветная жидкость при комнатной температуре, имеющая особый запах миндаля. Бензальдегид — это соединение, которое напрямую связано с фенильной группой альдегида, потому что имеет похожий горький миндальный вкус. Бензальдегид широко распространен в растениях, особенно в растениях семейства розоцветных.

Он в основном находится в форме гликозидов в коре стеблей растений, листьях или семенах, таких как амигдалин, горький миндаль, вишня, лавр, персик. Бензальдегид естественным образом содержится в масле горького миндаля, масле пачули, гиацинтовом масле, масле кананги. Соединение также находится в орешках и орехах и существует в форме амигдалина, который является комбинацией гликозидов. Химические свойства бензальдегида похожи на свойства алифатических альдегидов, но он также отличается.

Бензальдегид не может восстановить реагент Фелинга. Когда восстанавливающий жир используется для восстановления бензальдегида, основными продуктами являются бензолметанол, четыре замещенных орто-гликоля и два фенилэтиленгликоля. В присутствии цианида калия две молекулы бензальдегида образуют бензоин путем принятия атома водорода. Реакция замещения в ароматическом ядре бензальдегида в основном является продуктом мета-положения.
Например, основным продуктом является м-нитробензальдегид, образующийся при нитровании бензальдегида.

Бензальдегид — это органическое соединение, которое синтезируется путем замены водорода бензола на альдегид. Это самый простой, а также наиболее часто используемый промышленный ароматический альдегид. Это бесцветная жидкость при комнатной температуре, имеющая особый запах миндаля. Бензальдегид — это соединение, которое напрямую связано с фенильной группой альдегида, потому что имеет похожий горький миндальный вкус. Бензальдегид широко распространен в растениях, особенно в растениях семейства розоцветных.

Бензальдегид не может восстановить реагент Фелинга. Когда восстанавливающий жир используется для восстановления бензальдегида, основными продуктами являются бензолметанол, четыре замещенных орто-гликоля и два-фенилэтиленгликоля. В присутствии цианида калия две молекулы бензальдегида образуют бензоин путем принятия атома водорода. Реакция замещения в ароматическом ядре бензальдегида в основном является продуктом мета-положения. Например, основным продуктом является м-нитробензальдегид, когда бензальдегид нитруется.

Химические свойства
Бензальдегид — бесцветная или желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля. Бензальдегид коммерчески доступен в двух сортах: (i) чистый бензальдегид и (ii) и дважды перегнанный бензальдегид. Последний применяется в фармацевтической, парфюмерной и ароматизирующей промышленности. Бензальдегид может содержать следовые количества хлора, воды, бензойной кислоты, бензилхлорида, бензилового спирта и/или нитробензола. Бензальдегид относительно легко воспламеняется при контакте с горячими поверхностями. Это объясняется его свойством очень низкой температуры самовоспламенения.

Бензальдегид также подвергается автоокислению на воздухе и подвержен самонагреванию. Бензальдегид существует в природе, встречаясь в связанных и несвязанных формах во многих растениях. Бензальдегид также является основным компонентом эфирных масел, получаемых путем прессования косточек персиков, вишен, абрикосов и других фруктов. Бензальдегид выбрасывается в окружающую среду в выбросах от процессов сгорания, таких как бензиновые и дизельные двигатели, мусоросжигательные печи и сжигание древесины.
Образуется в атмосфере в результате фотохимического окисления толуола и других ароматических углеводородов.

Бензальдегид вызывает коррозию серого и ковкого чугуна (10% раствор) и всех концентраций свинца. Однако чистый бензальдегид не вызывает коррозию чугуна. Бензальдегид не разъедает большинство распространенных металлов, таких как нержавеющая сталь, алюминий, алюминиевая бронза, никель и сплавы на основе никеля, бронза, военно-морская латунь, тантал, титан и цирконий.
При разложении бензальдегид выделяет пероксибензойную кислоту и бензойную кислоту. Бензальдегид используется в парфюмерии, мыле, продуктах питания, напитках и других продуктах; как растворитель для масел, смол, некоторых эфиров целлюлозы, ацетата целлюлозы и нитрата целлюлозы. Применение бензальдегида в промышленности обширно.

Например, в производстве производных, которые используются в парфюмерной и ароматизирующей промышленности, таких как коричный альдегид, коричный спирт, коричная кислота, бензилацетон и бензилбензоат, в производстве трифенилметановых красителей и акридинового красителя, бензофлавина; в качестве промежуточного продукта в фармацевтической промышленности, например, для производства хлорамфеникола, эфедрина и ампициллина, в качестве промежуточного продукта для производства бензоина, бензиламина, бензилового спирта, миндальной кислоты и 4-фенил-3-бутен-2-она (бензилиденацетона), в фотохимии, в качестве ингибитора коррозии и вспомогательного вещества для окрашивания, в гальванической промышленности и в производстве сельскохозяйственных химикатов.

Происшествие
Присутствует в виде цианурового глюкозида (амигдалина) в горьком миндале, персике, абрикосовых косточках и других видах Prunus; амигдалин также присутствует в различных частях следующих растений: Sambucus nigra, Chrysophyllum arlen, Anacyclus officinarnm, Anacyclus pedunculatus, Davallia brasiliensis, Lacuma deliciosa, Lacuma multiflora и других; сообщалось о наличии свободного бензальдегида в нескольких эфирных маслах: гиацинта, цитронеллы, ириса, корицы, сассафраса, лабданума и пачули.

Сообщается о наличии в клубничном джеме, луке-порее (сыром) (Allium porrum L.), хрустящих хлебцах, камамбере, сыре грюер де конте, сырах проволоне, черном чае, соленых и маринованных сливах, вареных траси, пиве банту, красном шалфее (техасском шалфее) (S. coccinea Juss. Ex Murr.), араке, гребешке, алыче (Spondias mombins L.), чекуре (Alpinia sessilis Kon. = Kaemferia galanga) и других природных источниках.

Использует
Бензальдегид используется как промежуточное вещество в производстве ароматизаторов, таких как коричный альдегид, коричный спирт, амил- и гексилкоричный альдегид для духов, мыла и пищевых ароматизаторов; синтетического пенициллина, ампициллина и эфедрина; и как сырье для гербицида Avenge. Он встречается в природе в семенах миндаля, абрикосов, вишни и персиков. Он встречается в небольших количествах в кукурузном масле.
Производство красителей, парфюмерии, коричной и миндальной кислот, в качестве растворителя; в ароматизаторах.

Бензальдегид — это ароматизатор, жидкий и бесцветный, с запахом, похожим на запах миндаля. Он имеет жгучий (жгучий) вкус. Он окисляется до бензойной кислоты при контакте с воздухом и разлагается под воздействием света. Он смешивается с летучими маслами, нелетучими маслами, эфиром и спиртом; он плохо растворим в воде. Он получается путем химического синтеза и естественным образом встречается в маслах горького миндаля, персика и абрикосовых косточек. Его также называют бензойным альдегидом.

Определение
Желтое органическое масло с отчетливым миндальным запахом. Бензолкарбальдегид подвергается реакциям, характерным для альдегидов, и может быть синтезирован в лаборатории обычными методами синтеза альдегидов. Он используется в качестве пищевого ароматизатора и в производстве красителей и антибиотиков, и может быть легко получен хлорированием метилбензола и последующим гидролизом (дихлорметил)бензола: C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CHCl2 C6H5CHCl2 + 2H2O → C6H5CH(OH)2+ 2HCl C6H5CH(OH)2 → C6H5CHO + H2O.

Подготовка
Бензальдегид получают путем гидролиза бензальхлорида, например, в кислой среде в присутствии катализатора, такого как хлорид железа, или в щелочной среде с водным раствором карбоната натрия. Часть коммерчески доступного бензальдегида происходит из технического процесса получения фенола. В этом процессе бензальдегид является побочным продуктом окисления на воздухе толуола в бензойную кислоту.

Очень токсичен.
Опасность для здоровья
Бензальдегид показал низкую или среднюю токсичность у подопытных животных, отравление зависело от дозировки. Прием внутрь 50–60 мл может быть смертельным для человека. Пероральный прием большой дозы может вызвать тремор, желудочно-кишечные боли и повреждение почек. Эксперименты на животных показали, что прием этого соединения морскими свинками вызывал тремор, кровотечение из тонкого кишечника и увеличение объема мочи; у крыс прием внутрь приводил к сонливости и коме.

Доза 500 мг в течение 24 часов вызвала умеренное раздражение кожи у кроликов. Из-за низкой токсичности, высокой температуры кипения и низкого давления паров опасность для здоровья человека от воздействия бензальдегида очень мала.
Опасность пожара
ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИЙСЯ: Легко воспламеняется от тепла, искр или пламени. Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Пары могут перемещаться к источнику возгорания и вспыхивать обратно. Большинство паров тяжелее воздуха. Они распространяются по земле и собираются в низких или ограниченных пространствах (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва паров в помещении, на открытом воздухе или в канализации. Сток в канализацию может создать опасность пожара или взрыва. Контейнеры могут взорваться при нагревании. Многие жидкости легче воды.

Химическая реактивность
Реакция с водой: реакции нет; Реакция с обычными материалами: реакции нет; Стабильность при транспортировке: стабильный; Нейтрализующие агенты для кислот и едких веществ: не применимо; Полимеризация: не применимо; Ингибитор полимеризации: не применимо.

Фармакология
Бензальдегид значительно подавлял пептическую активность в искусственном желудочном соке in vitro (ингибирование 20-45%) и in vivo до 87% у нормальных здоровых людей и больных язвой (Клееберг, 1959). В свежеприготовленном растворе 1:500 он оказывал выраженное спазмолитическое действие, расслабляя тонус и подавляя сокращения различных изолированных гладких мышц собак, кошек, крыс, кроликов, мышей, морских свинок, свиней и лягушек, а также некоторых тканей человека. При инъекции кроликам и другим животным он вызывал выраженную релаксацию кишечника и мочевого пузыря и выраженную вазодилатацию спланхнических сосудов. Внутривенная инъекция 4 мл 5% раствора кошке вызывала падение артериального давления и замедление дыхания. У собак 1 мл, введенный внутривенно или подкожно, или 2 мл/кг, введенные перорально, вызывали лишь небольшое замедление дыхания.

Введение больших доз внутривенно вызывало только падение артериального давления, небольшое замедление дыхания и угнетение сокращений кишечника с вазодилатацией спланхнических сосудов. У кроликов внутривенное введение 20 мл 0-2% раствора не приводило к опасным результатам. Большие введенные дозы бензальдегида оказывают наиболее важные токсические эффекты на продолговатый мозг, вызывая замедление или паралич дыхания. У интактного животного сердце поражается очень мало; но бензальдегид действует как мышечный депрессант на изолированное сердце лягушки (Macht, 1922).

Обработка изолированной поперечно-полосатой мышцы крысы в течение 1-5 мин 30 мМ-бензальдегидом увеличила скорость распространения контрактур и скорость структурного распада поврежденных волокон поперечно-полосатых мышц. После более длительного применения (в течение 30 мин) быстрое распространение контрактуры продолжалось, но структурный распад был подавлен (Busing, 1972).
Бензальдегид обладал определенными местными анестезирующими свойствами в отношении седалищных нервов кошек, собак и лягушек, в глазах кроликов и собак (сопровождалось раздражением) и в коже лягушек, но считался непригодным для практического использования из-за его быстрого окисления до бензойной кислоты (Macht, 1922).

В исследовании токсического воздействия лавровишневой воды на мышей и на изолированный кишечник крыс было обнаружено, что бензальдегид способствует детоксикации HCN путем образования C6H5?CH(OH)?CN (Ланца и Конте, 1964).
Бензальдегид не действовал как сшивающий (дубящий) агент для кориума и аорты, поскольку в растворе 0,15 М он не повышал наблюдаемые in vitro температуры гидротермальной усадки кожи коз и аорт человека, быка и собаки (Milch, 1965).

Коэффициенты скорости всасывания бензальдегида и родственных соединений в кишечнике определялись путем перфузии водных растворов через тонкий кишечник анестезированных крыс (Ногами, Ханано и Ямада, 1968).
Никаких изменений в моторике желудка, включая моторику желудка, не наблюдалось у крыс после вдыхания «токсичных уровней» (не указано) бензальдегида из жидкого образца, помещенного в испытательную камеру с рециркуляцией воздуха, или из пропитанной бумаги, приложенной к трахее (Рот и Тэнси, 1972).