Быстрый Поиска
Гидрохинон (бензол-1,4-диол) — ароматическое органическое соединение, разновидность фенола, имеющая формулу C₆H₄(OH)₂ .
Гидрохинон (бензол-1,4-диол) состоит из бензольного кольца с двумя гидроксильными группами в пара-(1,4) -положении.
Гидрохинон (бензол-1,4-диол) представляет собой кристаллы от белого до светло-коричневого цвета, которые темнеют под воздействием воздуха и света.
Номер CAS
123-31-9
Синонимы
Гидрохинол, п-дигидроксибензол, п-бензолдиол, 1,4-бензолдиол, п-гидрохинон, хинол, 1,4-дигидроксибензол
Введение и номенклатура
Бензол-1,4-диол, широко известный как гидрохинон, представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H4(OH)2.
Это один из трех изомерных дигидроксибензолов, остальные — катехол (1,2-дигидроксибензол) и резорцин (1,3-дигидроксибензол).
Гидрохинон представляет собой белое гранулированное твердое вещество при комнатной температуре, малорастворимое в воде, но хорошо растворимое в органических растворителях.
Исторически гидрохинон был впервые выделен в 19 веке и с тех пор стал важным соединением в различных химических отраслях промышленности.
Его название происходит от его хиноидной структуры и связи с хинонами.
По номенклатуре ИЮПАК он называется бензол-1,4-диол, что отражает положение гидроксильных групп.
Химическая структура и свойства
Гидрохинон имеет симметричную молекулярную структуру, характеризующуюся бензольным кольцом, замещенным двумя гидроксильными группами в пара-(1,4)-положениях.
Такая конфигурация обеспечивает значительную резонансную стабилизацию и позволяет легко вступать в окислительно-восстановительные реакции.
Основные химические свойства включают в себя:
Молекулярная формула: C6H6O2
Молекулярная масса: 110,11 г/моль
Температура плавления: 170-174 °C
Температура кипения: 285 °C (разлагается)
Растворимость в воде: ~7 г/л при 25 °C
Значения pKa: 9,85 (первый гидроксил), 11,4 (второй гидроксил)
Гидрохинон является эффективным восстановителем, способным в мягких условиях превращаться в свою окисленную форму — бензохинон.
Он также действует как антиоксидант, удаляя свободные радикалы.
Методы синтеза и промышленного производства
Гидрохинон синтезируется различными способами:
Гидроксилирование фенола: каталитическое гидроксилирование фенола с использованием перекиси водорода приводит к образованию гидрохинона и катехола в качестве продуктов.
Окисление анилина: Окисление анилина серной кислотой и дихроматом калия исторически приводило к получению гидрохинона.
Гидролиз парахлорфенола: старый промышленный процесс, в котором парахлорфенол гидролизуется с образованием гидрохинона.
Метод гидроксилирования фенола широко используется из-за его экономической эффективности и селективности. Катализаторы, такие как титановый силикалий (TS-1), повышают эффективность реакции и выход.
Приложения
Гидрохинон находит широкое применение в различных отраслях промышленности:
Косметика: используется в кремах для осветления кожи для подавления выработки меланина.
Фотоиндустрия: действует как проявитель в черно-белой фотографии.
Полимерная промышленность: действует как ингибитор полимеризации мономеров, таких как стирол и метилметакрилат.
Фармацевтические препараты: используются в местных составах для лечения гиперпигментации и мелазмы.
Аналитическая химия: служит окислительно-восстановительным индикатором и реагентом.
Его окислительно-восстановительные свойства делают его весьма универсальным для различных химических процессов и составов.
Механизм действия в биологических системах
Гидрохинон оказывает свое действие, взаимодействуя с ферментными системами и клеточными антиоксидантами.
При осветлении кожи он ингибирует фермент тирозиназу, катализирующий синтез меланина.
Его окислительно-восстановительная активность позволяет ему генерировать активные формы кислорода (АФК), что приводит к окислительному стрессу в клетках.
Гидрохинон может подвергаться метаболической активации с образованием хинонов и семихиноновых радикалов, которые могут связываться с ДНК и белками, что может привести к цитотоксичности и генотоксичности.
Эти механизмы играют центральную роль как в его терапевтическом, так и в токсическом действии.
Стабильность и условия хранения
Гидрохинон чувствителен к свету, теплу и воздуху. Воздействие кислорода может вызвать окисление до хинонов, что приводит к изменению цвета и деградации. Для поддержания стабильности:
Хранить в герметичных контейнерах в инертной атмосфере.
Защищать от света, используя янтарное стекло или непрозрачные контейнеры.
Поддерживать контролируемую комнатную температуру.
Для увеличения срока годности в коммерческие рецептуры часто добавляют стабилизаторы, такие как аскорбиновая кислота или сульфиты.
Аналитические методы обнаружения и количественной оценки
Для обнаружения и количественного определения гидрохинона используются несколько методов:
Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ): наиболее распространена, обеспечивает высокую чувствительность и специфичность.
Газовая хроматография (ГХ): требует дериватизации из-за термической нестабильности.
УФ-видимая спектроскопия: использует поглощение на характерных длинах волн.
Масс-спектрометрия (МС): используется в сочетании с хроматографией для структурного анализа.
Электрохимические методы: использование окислительно-восстановительных свойств для обнаружения
Эти методы необходимы для контроля качества, мониторинга окружающей среды и фармакокинетических исследований.
ИНФОРМАЦИЯ ПО БЕЗОПАСНОСТИ БЕНЗОЛ-1,4-ДИОЛА (ГИДРОХИНОНА)
Меры первой помощи:
Описание мер первой помощи:
Общие советы:
Обратитесь к врачу.
Покажите этот паспорт безопасности лечащему врачу.
Выйдите из опасной зоны:
При вдыхании:
При вдыхании выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если пострадавший не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите загрязненную одежду и обувь.
Смыть мылом и большим количеством воды.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания в глаза:
Тщательно промойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратитесь к врачу.
Продолжайте промывать глаза во время транспортировки в больницу.
При проглатывании:
НЕ вызывайте рвоту.
Никогда ничего не давайте через рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополощите рот водой.
Обратитесь к врачу.
Меры пожаротушения:
Средства пожаротушения:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте распыленную воду, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или углекислый газ.
Особые опасности, возникающие из-за вещества или смеси
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород
Советы пожарным:
При необходимости используйте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры при случайном выбросе:
Меры личной предосторожности, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях
Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Эвакуировать персонал в безопасные зоны.
Меры предосторожности по защите окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Собрать с помощью инертного абсорбирующего материала и утилизировать как опасные отходы.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.
Обращение и хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
Избегать вдыхания паров или тумана.
Условия безопасного хранения с учетом любых несовместимостей:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и хранить в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Класс хранения (TRGS 510): 8А: Горючие, коррозионно-активные опасные материалы.
Контроль воздействия/индивидуальная защита:
Параметры контроля:
Компоненты с параметрами контроля на рабочем месте
Не содержит веществ с предельно допустимыми концентрациями на рабочем месте.
Контроль воздействия:
Соответствующие технические средства контроля:
Обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.
Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.
Средства индивидуальной защиты:
Защита глаз/лица:
Плотно прилегающие защитные очки.
Защитная маска (минимум 8 дюймов).
Используйте средства защиты глаз, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или EN 166 (ЕС).
Защита кожи:
Работать в перчатках.
Перед использованием перчатки необходимо осмотреть.
Используйте соответствующие перчатки.
Техника снятия (без прикосновения к внешней поверхности перчатки) позволяет избежать контакта кожи с данным продуктом.
Утилизируйте загрязненные перчатки после использования в соответствии с действующим законодательством и надлежащей лабораторной практикой.
Вымойте и высушите руки.
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Контакт с брызгами
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Его не следует толковать как одобрение какого-либо конкретного сценария использования.
Защита тела:
Полный защитный костюм от химикатов. Тип защитного снаряжения должен выбираться в зависимости от концентрации и количества опасного вещества на конкретном рабочем месте.
Защита органов дыхания:
Если оценка риска показывает, что использование воздухоочистительных респираторов является целесообразным, используйте полнолицевые респираторы с многоцелевыми комбинированными (США) или респираторными картриджами типа ABEK (EN 14387) в качестве резервной меры технического контроля.
Если респиратор является единственным средством защиты, используйте респиратор с подачей воздуха, закрывающий все лицо.
Используйте респираторы и компоненты, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или CEN (ЕС).
Контроль воздействия на окружающую среду
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
Стабильность и реакционная способность:
Химическая стабильность:
Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Несовместимые материалы:
Сильные окислители:
Опасные продукты разложения:
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара.
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород.
Рекомендации по утилизации:
Методы переработки отходов:
Продукт:
Предложите излишки и не подлежащие переработке решения лицензированной компании по утилизации.
Для утилизации данного материала обратитесь в лицензированную профессиональную службу по утилизации отходов.
Загрязненная упаковка:
Утилизировать как неиспользованный продукт.
