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Numéro CAS : 98-88-4
Numéro CE : 202-710-8
Nom IUPAC préféré : Chlorure de benzoyle
Formule moléculaire : C7H5ClO
Masse moléculaire : 140,57 g•mol−1
LA DESCRIPTION:
Le chlorure de benzoyle, également connu sous le nom de chlorure de benzènecarbonyle, est un composé organochloré de formule C7H5ClO.
Le chlorure de benzènecarbonyle est un liquide fumant incolore à l'odeur irritante.
Le chlorure de benzènecarbonyle est principalement utile pour la production de peroxydes mais est généralement utile dans d'autres domaines tels que la préparation de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques et de résines.
Le chlorure de benzoyle se présente sous la forme d'un liquide fumant incolore avec une odeur piquante.
Lacrymogène, irritant pour la peau et les yeux.
Le chlorure de benzoyle est corrosif pour les métaux et les tissus.
Le chlorure de benzoyle est utilisé en médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Le chlorure de benzoyle est un organochloré utile pour la production de peroxydes.
Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle constitué de benzène dans lequel un hydrogène est remplacé par un groupe chlorure d'acyle.
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire chimique important pour la fabrication d'autres produits chimiques, colorants, parfums, herbicides et produits pharmaceutiques.
Le chlorure de benzoyle a un rôle d'agent cancérigène.
Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle et un membre des benzènes.
Le chlorure de benzoyle dérive d'un acide benzoïque.
Préparation du chlorure de benzènecarbonyle :
Le chlorure de benzoyle est produit à partir de benzotrichlorure en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque :
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Comme pour les autres chlorures d'acyle, le chlorure de benzènecarbonyle peut être généré à partir de l'acide parent et d'agents de chloration standard tels que le pentachlorure de phosphore, le chlorure de thionyle et le chlorure d'oxalyle.
Le chlorure de benzènecarbonyle a d'abord été préparé par traitement du benzaldéhyde avec du chlore.
Une première méthode de production de chlorure de benzoyle impliquait la chloration de l'alcool benzylique.
Réactions du chlorure de benzènecarbonyle :
Le chlorure de benzènecarbonyle réagit avec l'eau pour produire de l'acide chlorhydrique et de l'acide benzoïque :
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique.
Le chlorure de benzènecarbonyle réagit avec les alcools pour donner les esters correspondants.
De même, le chlorure de benzènecarbonyle réagit avec les amines pour donner l'amide.
Le chlorure de benzènecarbonyle subit l'acylation de Friedel-Crafts avec des composés aromatiques pour donner les benzophénones correspondantes et les dérivés apparentés.
Avec les carbanions, le chlorure de benzènecarbonyle sert à nouveau de source du synthon de cation benzoyle, C6H5CO+.
Le peroxyde de benzoyle , réactif courant dans la chimie des polymères, est produit industriellement en traitant le chlorure de benzoyle avec du peroxyde d'hydrogène et de l'hydroxyde de sodium :
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
Les informations disponibles en 1995 indiquaient que le chlorure de benzoyle était produit dans 11 pays.
Le chlorure de benzoyle est utilisé dans la fabrication de peroxyde de benzoyle et d'intermédiaires de colorants, pour l'acylation (introduction du groupe benzoyle dans les alcools, les phénols et les amines) et comme réactif analytique
Propriétés du chlorure de benzènecarbonyle :
Formule chimique : C7H5ClO
Masse molaire : 140,57 g•mol−1
Aspect : liquide incolore
Odeur : semblable au benzaldéhyde mais plus piquante
Densité : 1,21 g/mL, liquide
Point de fusion : -1 ° C (30 ° F; 272 K)
Point d'ébullition : 197,2 ° C (387,0 ° F; 470,3 K)
Solubilité dans l'eau : réagit
Susceptibilité magnétique (χ) : -75,8•10−6 cm3/mol
Poids moléculaire : 140,56
XLogP3 : 2,9
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 140.0028925
Masse monoisotopique : 140,0028925
Surface polaire topologique : 17,1 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 9
Charge formelle : 0
Complexité : 106
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Couleur/Forme : Liquide
Odeur : Odeur pénétrante
Pression de vapeur : 0,4 mm Hg à 68 °F ; 1 mm Hg à 89,8 °F
Densité de vapeur : 4,88
Constante de la loi de Henry = 1,32X10-4 atm-cu m/mol à 25 °C
Stabilité/durée de conservation :
Stable dans les conditions de stockage recommandées
Température d'auto-inflammation : 197,2 °C
Décomposition:
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie : Oxydes de carbone, chlorure d'hydrogène gazeux.
Corrosivité : Corrosion lente des métaux
Chaleur de combustion:
-10 030 Btu/lb = -5570 Cal/g = -233,2X10+5 J/kg
Chaleur de vaporisation : 11 438,0 gcal/gmol
Tension superficielle:
36,3 dynes/cm = 0,0363 N/m à 20 °C
Indice de réfraction :
Indice de réfraction : 1,5537 à 20 °C/D
Application du chlorure de benzoyle :
Le chlorure de benzoyle peut être utilisé dans la synthèse des éléments constitutifs organiques suivants :
N,N-diéthylbenzamide par condensation avec la diéthylamine
N-2-bromophénylbenzamide par réaction avec la 2-bromoaniline via N-benzoylation
benzoate de propargyle par O-benzoylation de l'alcool propargylique
L'application la plus importante du chlorure de benzoyle est la production de peroxyde de benzoyle, couramment utilisé pour le traitement de la peau, comme initiateur dans l'industrie des polymères et pour blanchir le blé et le riz.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE CHLORURE DE BENZOYLE :
Mention(s) de danger
H302 + H312 : Nocif en cas d'ingestion ou de contact avec la peau.
H314 : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves.
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée.
H331 : Toxique par inhalation.
Conseils de prudence)
P261 : Éviter de respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols.
P280: Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage/ une protection auditive.
P301 + P312 : EN CAS D'INGESTION : Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau.
P304 + P340 + P310 : EN CAS D'INHALATION : Emmener la personne à l'air frais et la maintenir dans une position confortable pour respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact, si elles sont présentes et faciles à faire.
Continuez à rincer.
Mot d'avertissement : Danger
Classe de stockage : 6.1C Combustible, toxique aigu Cat.3 / composés toxiques ou composés provoquant des effets chroniques
WGK : WGK 1 légèrement dangereux pour l'eau
Élimination : 11
Les halogénures d'acides organiques, les anhydrides et les isocyanates peuvent être ajoutés goutte à goutte à un excès de méthanol (réf. 822283) pour les transformer en esters méthyliques ou carbamates de méthyle correspondants.
Si nécessaire, neutraliser avec une solution d'hydroxyde de sodium (réf. 105587).
Remplir dans le récipient A.
Information sur la sécurité:
Catégories de danger : nocif, corrosif, sensibilisant
Informations de stockage et d'expédition :
Stockage Conserver en dessous de +30°C.
Alertes de réactivité :
Le CHLORURE DE BENZOYLE est réactif à l'eau
Le CHLORURE DE BENZOYLE est réactif à l'air
Réactions de l'air et de l'eau :
Vapeurs dans l'air.
Se décompose exothermiquement et rapidement dans l'eau pour former de l'acide benzoïque et de l'acide chlorhydrique (HCl) insolubles.
Ceci n'est pas étayé par les expériences d'Argonne qui n'ont observé aucune génération de gaz lors du mélange avec de l'eau.
Des travaux expérimentaux au Laboratoire national d'Argonne ont déterminé qu'il n'y a pas de formation de HCl; la substance était tout à fait non réactive dans l'eau.
Cela n'empêche pas la formation de HCl par un mécanisme catalytique, mais dans des conditions normales, le chlorure de benzoyle est tout à fait non réactif.
Risque d'incendie:
Dangers particuliers des produits de combustion : Du gaz phosgène hautement toxique peut se former en cas d'incendie.
Comportement au feu : Aux températures d'incendie, le composé peut réagir violemment avec l'eau ou la vapeur.
Danger pour la santé:
INHALATION : peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
INGESTION : provoque une gêne aiguë.
PEAU : provoque des irritations et des brûlures.
Profil de réactivité :
Le CHLORURE DE BENZOYLE réagit violemment avec les solvants protiques tels que les alcools, avec les amines et les amides (par exemple le diméthylformamide) et avec les bases inorganiques.
Provoque la décomposition violente du diméthylsulfoxyde.
Peut réagir vigoureusement ou explosivement s'il est mélangé avec de l'éther diisopropylique ou d'autres éthers en présence de traces de sels métalliques.
L'acylation de Friedel-Crafts du naphtalène à l'aide de chlorure de benzoyle, catalysée par AlCl3, doit être effectuée au-dessus du point de fusion du mélange, sinon la réaction peut être violente
Synonymes :
chlorure de benzoyle
98-88-4
Chlorure de benzoyle
Chlorure de benzènecarbonyle
Acide benzoïque, chlorure
alpha-Chlorobenzaldéhyde
chlorure d'acide benzoïque
UNII-VTY8706W36
Benzaldéhyde, .alpha.-chloro-
CHEBI:82275
VTY8706W36
chlorure de benzoyle
Benzaldéhyde, alpha-chloro-
CCRIS 802
Chlorure de benzoyle, ReagentPlus(R), >=99%
HSDB 383
EINECS 202-710-8
UN1736
BRN 0471389
chlorure de benzoyle
chlorure de benzoyle
chlorure de bézoyle
chlorure benzoïque
BzCl
chlorure de benzoyle-
PhCOCl
Bz-Cl
MFCD00000653
Chlorure de benzoyle [UN1736] [Corrosif]
.alpha.-Chlorobenzaldéhyde
Benzaldéhyde, |A-chloro-
DSSTox_CID_6631
CE 202-710-8
SCHEMBL1241
ACIDE BENZOÏQUE, CHLORURE
DSSTox_RID_78168
DSSTox_GSID_26631
4-09-00-00721 (Référence du manuel Beilstein)
Chlorure de benzoyle, réactif ACS
Chlorure de benzoyle, réactif ACS,
CHEMBL2260719
DTXSID9026631
Chlorure de benzoyle, AR, >=99%
Chlorure de benzoyle, LR, >=99%
OTAVA-BB 1051706
LABOTEST-BB LTBB000456
CS-B1785
ZINC2041164
Tox21_200431
STL264120
Chlorure de benzoyle, réactif ACS, 99 %
AKOS000121308
AS00010
MCULE-3627399529
ONU 1736
CAS-98-88-4
Chlorure de benzoyle, purum, >=99% (GC)
Chlorure de benzoyle, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00248610-01
NCGC00257985-01
Chlorure de benzoyle, pa, 98-100,5 %
PS-10801
DB-002645
DB-051009
B0105
FT-0622741
FT-0639824
Chlorure de benzoyle, SAJ premier grade, >= 98,0 %
C19168
A845919
Q412825
