CAS Numarası: 98-88-4
EC Numarası: 202-710-8
Tercih edilen IUPAC adı: Benzoil klorür
Moleküler formül: C7H5ClO
Molekül ağırlığı: 140.57 g•mol−1
TANIM:
Benzoil klorür, aynı zamanda benzenkarbonil klorür olarak da bilinir, C7H5ClO formülüne sahip bir organoklorlu bileşiktir.
Benzenkarbonil klorür, tahriş edici bir kokuya sahip renksiz, dumanlı bir sıvıdır.
Benzenkarbonil klorür esas olarak peroksitlerin üretimi için yararlıdır, ancak genellikle boyaların, parfümlerin, farmasötiklerin ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da yararlıdır.
Benzoil klorür keskin bir kokuya sahip renksiz dumanlı bir sıvı olarak görünür.
Lachrymator, cildi ve gözleri tahriş eder.
Benzoil klorür metaller ve dokular için aşındırıcıdır.
Benzoil klorür tıpta ve diğer kimyasalların imalatında kullanılır.
Benzoil klorür, peroksitlerin üretimi için yararlı bir organoklordur.
Benzoil klorür, bir hidrojenin bir asil klorür grubu ile değiştirildiği benzenden oluşan bir asil klorürdür.
Benzoil klorür, diğer kimyasalların, boyaların, parfümlerin, herbisitlerin ve farmasötiklerin üretimi için önemli bir kimyasal ara maddedir.
Benzoil klorür kanserojen bir ajan olarak rol oynar.
Benzoil klorür bir asil klorürdür ve benzenlerin bir üyesidir.
Benzoil klorür, bir benzoik asitten türetilir.
Benzenkarbonil klorürün hazırlanması:
Benzoil klorür, su veya benzoik asit kullanılarak benzotriklorürden üretilir:
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Diğer açil klorürlerde olduğu gibi, Benzenkarbonil klorür, ana asitten ve fosfor pentaklorür, tionil klorür ve oksalil klorür gibi standart klorlama maddelerinden üretilebilir.
Benzenkarbonil klorür ilk önce benzaldehitin klor ile işlenmesiyle hazırlandı.
Benzoil klorür üretimi için erken bir yöntem, benzil alkolün klorlanmasını içeriyordu.
Benzenkarbonil klorürün reaksiyonları:
Benzenkarbonil klorür, hidroklorik asit ve benzoik asit üretmek için su ile reaksiyona girer:
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
Benzoil klorür tipik bir asil klorürdür.
Benzenkarbonil klorür, karşılık gelen esterleri vermek üzere alkollerle reaksiyona girer.
Benzer şekilde, Benzenkarbonil klorür, amidi vermek üzere aminlerle reaksiyona girer.
Benzenkarbonil klorür, karşılık gelen benzofenonları ve ilgili türevleri vermek için aromatik bileşiklerle Friedel-Crafts asilasyonuna tabi tutulur.
Karbanyonlarla, Benzenkarbonil klorür yine benzoil katyon synthon, C6H5CO+ için bir kaynak olarak hizmet eder.
Polimer kimyasında yaygın bir reaktif olan benzoil peroksit, benzoil klorürün hidrojen peroksit ve sodyum hidroksit ile işlenmesiyle endüstriyel olarak üretilir:
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
1995'te mevcut olan bilgiler, benzoil klorürün 11 ülkede üretildiğini gösterdi.
Benzoil klorür, benzoil peroksit ve boya ara ürünlerinin imalatında, asilasyon için (benzoil grubunun alkollere, fenollere ve aminlere girişi) ve analitik bir reaktif olarak kullanılır.
Benzenkarbonil klorürün özellikleri:
Kimyasal formül: C7H5ClO
Molar kütle: 140.57 g•mol−1
Görünüm: renksiz sıvı
Koku: Benzaldehit gibi ama daha keskin
Yoğunluk: 1.21 g/mL, sıvı
Erime noktası: −1 °C (30 °F; 272 K)
Kaynama noktası: 197.2 °C (387,0 °F; 470.3 K)
Suda çözünürlük: reaksiyona girer
Manyetik duyarlılık (χ): -75.8•10−6 cm3/mol
Molekül Ağırlığı: 140.56
XLogP3: 2.9
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1
Dönebilen Bağ Sayısı: 1
Tam Kütle: 140.0028925
Kütle: 140.0028925
Topolojik Polar Yüzey Alanı:17.1 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 9
Formal Yük: 0
Karmaşıklık: 106
İzotop Atom Sayısı : 0
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Renk/Form: Sıvı
Koku: Delici koku
Buhar Basıncı : 68 °F'de 0,4 mm Hg; 89.8° F'de 1 mm Hg
Buhar Yoğunluğu: 4.88
Henry Yasası sabiti = 25 °C'de 1.32X10-4 atm-cu m/mol
Stabilite/Raf Ömrü:
Önerilen saklama koşulları altında kararlı
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 197.2 °C
Ayrışma:
Yangın koşulları altında oluşan tehlikeli bozunma ürünleri: Karbon oksitler, hidrojen klorür gazı.
Korozivite: Metallerin yavaş korozyonu
Yanma Isısı:
-10,030 Btu/lb = -5570 Cal/g = -233.2X10+5 J/kg
Buharlaşma Isısı: 11.438.0 gcal/gmol
Yüzey gerilimi:
36,3 din/cm = 0,0363 N/m, 20 °C'de
Kırılma indisi:
Kırılma indisi: 20 °C/D'de 1.5537
uygulaması :
Benzoil klorür aşağıdaki organik yapı taşlarının sentezinde kullanılabilir:
Dietilamin ile yoğunlaştırma yoluyla N,N-dietilbenzamid
N-benzoilasyon yoluyla 2-bromoanilin ile reaksiyona girerek N-2-bromofenilbenzamid
propargil alkolün O-benzoilasyonu yoluyla propargil benzoat
Benzoil klorürün en önemli uygulaması, polimer endüstrisinde bir başlatıcı olarak ve buğday ve pirinci ağartmak için cilt tedavisinde yaygın olarak kullanılan benzoil peroksit üretimidir.
BENZOİL KLORÜR İLE İLGİLİ GÜVENLİK BİLGİLERİ:
Tehlike Açıklamaları
H302 + H312: Yutulması veya cilt ile teması halinde zararlıdır.
H314: Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur.
H317: Alerjik cilt reaksiyonuna neden olabilir.
H331: Solunması halinde toksiktir.
Önlem Açıklamaları)
P261: Tozunu/dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının.
P280: Koruyucu eldiven/koruyucu giysi/göz koruyucu/yüz koruyucu/işitsel koruyucu kullanın.
P301 + P312: YUTULDUĞUNDA: Kendinizi iyi hissetmiyorsanız bir ZEHİR MERKEZİ/doktor arayın.
P303 + P361 + P353: DERİ (veya saç) İLE TEMAS HALİNDE İSE: Kirlenmiş tüm giysilerinizi hemen çıkarın.
Cildi suyla durulayın.
P304 + P340 + P310: SOLUNDUĞUNDA: Kişiyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat tutun. Derhal bir ZEHİR MERKEZİ/doktor çağırın.
P305 + P351 + P338: GÖZ İLE TEMASI HALİNDE: Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın.
Varsa ve yapması kolaysa kontakt lensleri çıkarın.
Durulamaya devam edin.
Sinyal Kelime : Tehlike
Depolama sınıfı: 6.1C Yanıcı, akut toksik Cat.3 / toksik bileşikler veya kronik etkilere neden olan bileşikler
WGK: WGK 1 su için biraz tehlikeli
İmha: 11
Organik asit halojenürler, anhidritler ve izosiyanatlar, bunları karşılık gelen metil esterlere veya metil karbamatlara dönüştürmek için fazla metanole (Kat. No. 822283) damla damla eklenebilir.
Gerekirse, sodyum hidroksit çözeltisi (Kat. No. 105587) ile nötralize edin.
A kabına doldurun.
Güvenlik Bilgisi:
Tehlike kategorileri: zararlı, aşındırıcı, hassaslaştırıcı
Depolama ve Nakliye Bilgileri:
Depolama +30°C'nin altında saklayın.
Tepkime Uyarıları:
BENZOYL KLORÜR Suyla Reaktiftir
BENZOYL KLORÜR Havayla Reaktiftir
Hava ve Su Reaksiyonları:
Havadaki dumanlar.
Çözünmeyen benzoik asit ve hidroklorik asit (HCl) oluşturmak için suda ekzotermik ve hızlı bir şekilde ayrışır.
Bu, suyla karıştırıldığında herhangi bir gaz oluşumunu gözlemlemeyen Argonne deneyleri tarafından desteklenmemektedir.
Argonne Ulusal Laboratuvarı'nda yapılan deneysel çalışmalar HCl oluşumunun olmadığını belirlemiştir; madde suda oldukça reaktif değildi.
Bu, katalitik bir mekanizma ile HCl oluşumunu engellemez, ancak normal koşullar altında benzoil klorür oldukça reaktif değildir.
Yangın tehlikesi:
Yanma Ürünlerinin Özel Tehlikeleri: Yangınlarda çok zehirli fosgen gazı oluşabilir.
Yangında Davranış: Yangın sıcaklıklarında bileşik su veya buharla şiddetli reaksiyona girebilir.
Sağlık tehlikesi:
SOLUNUM: gözleri, burnu ve boğazı tahriş edebilir.
YUTMA: akut rahatsızlığa neden olur.
CİLT: tahrişe ve yanmaya neden olur.
Reaktivite Profili:
BENZOYL KLORÜR, alkoller gibi protik çözücülerle, aminler ve amidlerle (örneğin dimetilformamid) ve inorganik bazlarla şiddetli reaksiyona girer.
Dimetil sülfoksitin şiddetli ayrışmasına neden olur.
Eser miktarda metal tuzlarının varlığında diizopropil eter veya diğer eterlerle karıştırıldığında şiddetli veya patlayıcı şekilde reaksiyona girebilir.
Friedel-Crafts naftalinin AlCl3 tarafından katalize edilen benzoil klorür kullanılarak asilasyonu, karışımın erime noktasının üzerinde gerçekleştirilmelidir, aksi takdirde reaksiyon şiddetli olabilir
Eş anlamlı:
benzoil klorür
98-88-4
benzoilklorür
benzenkarbonil klorür
Benzoik asit, klorür
alfa-Klorobenzaldehit
benzoik asit klorür
UNII-VTY8706W36
Benzaldehit, a-kloro-
CHEBI:82275
VTY8706W36
benzoilklorid
Benzaldehit, alfa-kloro-
CCRIS 802
Benzoil klorür, ReagentPlus(R), >=99%
HSDB 383
EINECS 202-710-8
UN1736
BRN 0471389
benzoil klorür
benzoil korit
bezoil klorür
benzoik klorür
BzCl
benzoil klorür-
PhCOCl
Bz-Cl
MFCD00000653
Benzoil klorür [UN1736] [Aşındırıcı]
.alfa.-Klorobenzaldehit
Benzaldehit, |A-kloro-
DSSTox_CID_6631
EC 202-710-8
SCHEMBL1241
BENZOİK ASİT,KLORÜR
DSSTox_RID_78168
DSSTox_GSID_26631
4-09-00-00721 (Beilstein El Kitabı Referansı)
Benzoil Klorür, ACS reaktifi
Benzoilklorür, ACS Reaktifi,
CHEMBL2260719
DTXSID9026631
Benzoil klorür, AR, >=99%
Benzoil klorür, LR, >=99%
OTAVA-BB 1051706
LABOTEST-BB LTBB000456
CS-B1785
çinko2041164
Tox21_200431
STL264120
Benzoil klorür, ACS reaktifi, %99
AKOS000121308
AS00010
MCULE-3627399529
BM 1736
CAS-98-88-4
Benzoil klorür, purum, >=99% (GC)
Benzoil klorür, ReagentPlus(R), %99
NCGC00248610-01
NCGC00257985-01
Benzoil klorür, pa, %98-100,5
PS-10801
DB-002645
DB-051009
B0105
FT-0622741
FT-0639824
Benzoil klorür, SAJ birinci sınıf, >=98.0%
C19168
A845919
Q412825