ПРОДУКТЫ

БЕНЗОЛКАРБОНИЛХЛОРИД

Номер КАС: 98-88-4
Номер ЕС: 202-710-8
Предпочтительное название IUPAC: Бензоилхлорид.
Молекулярная формула: C7H5ClO
Молекулярная масса: 140,57 г•моль-1

ОПИСАНИЕ:
Бензоилхлорид, также известный как бензолкарбонилхлорид, представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C7H5ClO.

Бензолкарбонилхлорид — бесцветная дымящаяся жидкость с раздражающим запахом.
Бензолкарбонилхлорид в основном используется для производства пероксидов, но обычно используется в других областях, таких как приготовление красителей, духов, фармацевтических препаратов и смол.
Бензоилхлорид представляет собой бесцветную дымящуюся жидкость с резким запахом.
Лакриматор, раздражающий кожу и глаза.
Бензоилхлорид вызывает коррозию металлов и тканей.
Бензоилхлорид используется в медицине и в производстве других химических веществ.
Бензоилхлорид представляет собой хлорорганическое соединение, используемое для производства пероксидов.

Бензоилхлорид представляет собой ацилхлорид, состоящий из бензола, в котором водород заменен ацилхлоридной группой.
Бензоилхлорид является важным химическим промежуточным продуктом для производства других химикатов, красителей, духов, гербицидов и фармацевтических препаратов.
Бензоилхлорид играет роль канцерогенного агента.
Бензоилхлорид представляет собой ацилхлорид и входит в группу бензолов.
Бензоилхлорид получают из бензойной кислоты.
Получение бензолкарбонилхлорида:
Бензоилхлорид получают из бензотрихлорида с использованием воды или бензойной кислоты:
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Как и другие ацилхлориды, бензолкарбонилхлорид может быть получен из исходной кислоты и стандартных хлорирующих агентов, таких как пентахлорид фосфора, тионилхлорид и оксалилхлорид.
Бензолкарбонилхлорид был впервые получен обработкой бензальдегида хлором.

Ранний метод производства бензоилхлорида включал хлорирование бензилового спирта.

Реакции бензолкарбонилхлорида:
Бензолкарбонилхлорид реагирует с водой с образованием соляной кислоты и бензойной кислоты:

C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
Бензоилхлорид является типичным ацилхлоридом.
Бензолкарбонилхлорид реагирует со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров.
Точно так же бензолкарбонилхлорид реагирует с аминами с образованием амида.

Бензолкарбонилхлорид подвергается ацилированию Фриделя-Крафтса ароматическими соединениями с получением соответствующих бензофенонов и родственных производных.
С карбанионами бензолкарбонилхлорид снова служит источником синтона бензоильного катиона C6H5CO+.

Перекись бензоила, распространенный реагент в химии полимеров, производится в промышленных масштабах путем обработки хлорида бензоила перекисью водорода и гидроксидом натрия:

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O

Информация, имевшаяся в 1995 году, указывала на то, что бензоилхлорид производился в 11 странах.
Бензоилхлорид используется в производстве бензоилпероксида и промежуточных красителей, для ацилирования (введение бензоильной группы в спирты, фенолы и амины), а также в качестве аналитического реагента.

Свойства бензолкарбонилхлорида:
Химическая формула:    C7H5ClO
Молярная масса:    140,57 г•моль-1
Внешний вид:    бесцветная жидкость
Запах:    похож на бензальдегид, но более резкий .
Плотность:    1,21 г/мл, жидкость
Температура плавления:    -1 ° C (30 ° F, 272 K)
Температура кипения:    197,2 ° C (387,0 ° F, 470,3 K)
Растворимость в воде:    реагирует
Магнитная восприимчивость (χ):    -75,8•10-6 см3/моль
Молекулярный вес:    140,56
XLogP3:    2,9
Количество доноров водородной связи:    0
Количество акцепторов водородной связи:    1
Количество вращающихся связей:    1
Точная масса:    140,0028925
Масса моноизотопа:    140,0028925
Площадь топологической полярной поверхности: 17,1 Å ²
Количество тяжелых атомов:    9
Официальное обвинение:    0
Сложность:    106
Количество атомов изотопа :    0
Определенное число стереоцентров атома:    0
Количество стереоцентров неопределенного атома:    0
Определенное число стереоцентров связи:    0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи:    0
Количество ковалентно-связанных единиц:    1
Соединение канонизировано:    Да
Цвет/форма: жидкость
Запах: проникающий запах
Давление паров    : 0,4 мм ртутного столба при 68 °F; 1 мм рт. ст. при 89,8 ° F
Плотность пара: 4,88
Константа закона Генри = 1,32X10-4 атм-куб.м/моль при 25 °C
Стабильность/срок годности:
Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения
Температура самовоспламенения: 197,2 °C
Разложение:
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара: Оксиды углерода, газообразный хлористый водород.
Коррозионная активность: Медленная коррозия металлов.
Теплота сгорания:
-10 030 БТЕ/фунт = -5570 кал/г = -233,2×10+5 Дж/кг
Теплота парообразования: 11 438,0 гкал/гмоль
Поверхностное натяжение:
36,3 дин/см = 0,0363 Н/м при 20 °C
Показатель преломления:
Показатель преломления: 1,5537 при 20 °C/D

Применение бензоилхлорида:
Бензоилхлорид может использоваться в синтезе следующих органических строительных блоков:
N,N-диэтилбензамид конденсацией с диэтиламином
N-2-бромфенилбензамид при взаимодействии с 2-броманилином через N-бензоилирование
пропаргилбензоат через O-бензоилирование пропаргилового спирта

Наиболее важным применением бензоилхлорида является производство бензоилпероксида, который обычно используется для обработки кожи, в качестве инициатора в полимерной промышленности и для отбеливания пшеницы и риса.

ИНФОРМАЦИЯ О БЕЗОПАСНОСТИ БЕНЗОИЛХЛОРИДА:

Заявление об опасности
H302 + H312: Вреден при проглатывании или попадании на кожу.
H314: Вызывает серьезные ожоги кожи и повреждение глаз.
H317: Может вызывать кожную аллергическую реакцию.
H331: Токсично при вдыхании.
Заявление(я) о мерах предосторожности
P261: Избегайте вдыхания пыли/ дыма/ газа/ тумана/ паров/ аэрозолей.
P280: Носите защитные перчатки/ защитную одежду/ средства защиты глаз/ средства защиты лица/ средства защиты органов слуха.
P301 + P312: ПРИ ПРОГЛАТЫВАНИИ: При плохом самочувствии обратитесь в ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ЦЕНТР/к врачу.
P303 + P361 + P353: ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ (или волосы): Немедленно снять всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой.
P304 + P340 + P310: ПРИ ВДЫХАНИИ: Вынести пострадавшего на свежий воздух и обеспечить комфорт для дыхания. Немедленно обратитесь в ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ЦЕНТР/к врачу.
P305 + P351 + P338: ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: Осторожно промыть глаза водой в течение нескольких минут.
Снимите контактные линзы, если они есть и это легко сделать.
Продолжайте полоскать.
Сигнальное слово :    Опасно
Класс хранения:    6.1C Горючие, остротоксичные Кат.3 / ядовитые соединения или соединения, вызывающие хронические эффекты
WGK:    WGK 1 слабо опасен для воды
Утилизация:    11
Галогениды, ангидриды и изоцианаты органических кислот можно добавлять по каплям к избытку метанола (кат. № 822283) для превращения их в соответствующие метиловые эфиры или метилкарбаматы.
При необходимости нейтрализовать раствором гидроксида натрия (кат. № 105587).
Залейте в емкость А.
Информация по технике безопасности:
Категории опасности:    вредный, едкий, сенсибилизирующий
Информация о хранении и доставке:
Хранение    Хранить при температуре ниже +30°C.
Предупреждения о реактивности:
BENZOYL CHLORIDE вступает в реакцию с водой.
BENZOYL CHLORIDE вступает в реакцию с воздухом.
Реакции воздуха и воды:
Дымит в воздухе.
Экзотермически и быстро разлагается в воде с образованием нерастворимой бензойной кислоты и соляной кислоты (HCl).
Это не подтверждается аргоннскими экспериментами, в которых не наблюдалось образования газа при смешивании с водой.

Экспериментальная работа в Аргоннской национальной лаборатории показала, что образования HCl не происходит; вещество было совершенно нереакционноспособным в воде.
Это не предотвращает образование HCl по каталитическому механизму, но в нормальных условиях бензоилхлорид совершенно не реагирует.
Пожароопасность:
Особые опасности продуктов горения: При пожаре может образовываться сильно ядовитый газ фосген.

Поведение в огне: При температурах пожара соединение может бурно реагировать с водой или паром.
Угроза здоровью:
ВДЫХАНИЕ: может раздражать глаза, нос и горло.
ПРОГЛАТЫВАНИЕ: вызывает острый дискомфорт.
КОЖА: вызывает раздражение и жжение.
Профиль реактивности:
БЕНЗОИЛХЛОРИД бурно реагирует с протонными растворителями, такими как спирты, с аминами и амидами (например, с диметилформамидом) и с неорганическими основаниями.
Вызывает бурное разложение диметилсульфоксида.
Может реагировать энергично или со взрывом при смешивании с диизопропиловым эфиром или другими эфирами в присутствии следовых количеств солей металлов.
Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу с использованием бензоилхлорида, катализируемое AlCl3, должно проводиться при температуре выше точки плавления смеси, иначе реакция может быть бурной.

Синонимы:
бензоилхлорид

98-88-4

Бензоилхлорид

Бензолкарбонилхлорид

Бензойная кислота, хлорид

альфа-хлорбензальдегид

хлорид бензойной кислоты

УНИИ-VTY8706W36

Бензальдегид, α-хлор-

ЧЕБИ:82275

VTY8706W36

бензоилхлорид

Бензальдегид, альфа-хлор-

КРИС 802

Бензоилхлорид, ReagentPlus(R), >=99%

HSDB 383

ИНЭКС 202-710-8

ООН1736

БРН 0471389

бензоилхлорид

безоилхлорид

бензойный хлорид

BzCl

бензоилхлорид-

PhCOCl

Bz-Cl

MFCD00000653

Бензоилхлорид [UN1736] [едкий]

α-Хлорбензальдегид

Бензальдегид, |A-хлор-

DSSTox_CID_6631

ЕС 202-710-8

SCHEMBL1241

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, ХЛОРИД

DSSTox_RID_78168

DSSTox_GSID_26631

4-09-00-00721 (Справочник Beilstein)

Бензоилхлорид, реагент ACS

Бензоилхлорид, реагент ACS,

ЧЕМБЛ2260719

DTXSID9026631

Бензоилхлорид, AR, >=99%

Бензоилхлорид, LR, >=99%

ОТАВА-ББ 1051706

ЛАБОТЕСТ-ВВ LTBB000456

CS-B1785

ЦИНК2041164

Токс21_200431

STL264120

Бензоилхлорид, реагент ACS, 99%

АКОС000121308

AS00010

MCULE-3627399529

ООН 1736

КАС-98-88-4

Бензоилхлорид, чистый, >=99% (ГХ)

Бензоилхлорид, ReagentPlus(R), 99%

NCGC00248610-01

NCGC00257985-01

Бензоилхлорид, Па, 98-100,5%

ПС-10801

ДБ-002645

ДБ-051009

B0105

FT-0622741

FT-0639824

Бензоилхлорид, SAJ первого сорта, >=98,0%

C19168

А845919

Q412825