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CE / N° de liste : 202-638-7
N° CAS : 98-11-3
Mol. formule : C6H6O3S
L'acide benzènesulfonique (base conjuguée benzènesulfonate) est un composé organosulfuré de formule C6H6O3S.
L'acide benzènesulfonique est l'acide sulfonique aromatique le plus simple.
L'acide benzènesulfonique forme des cristaux en feuille déliquescents blancs ou un solide cireux blanc soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans le benzène et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther diéthylique.
L'acide benzènesulfonique est souvent stocké sous forme de sels de métaux alcalins.
Sa solution aqueuse est fortement acide.
Préparation
L'acide benzènesulfonique est préparé à partir de la sulfonation du benzène à l'aide d'acide sulfurique concentré.
Cette conversion illustre la sulfonation aromatique, qui a été appelée « l'une des réactions les plus importantes de la chimie organique industrielle ».
Réactions
L'acide benzènesulfonique présente les réactions typiques d'autres acides sulfoniques aromatiques, formant des sulfamides, du chlorure de sulfonyle et des esters.
La sulfonation est inversée au-dessus de 220 °C.
La déshydratation avec du pentoxyde de phosphore donne l'anhydride d'acide benzènesulfonique ((C6H5SO2)2O).
La conversion en chlorure de benzènesulfonyle correspondant (C6H5SO2Cl) est effectuée avec du pentachlorure de phosphore.
L'acide benzènesulfonique est un acide fort, étant presque entièrement dissocié dans l'eau.
L'acide benzènesulfonique et les composés apparentés subissent une désulfonation lorsqu'ils sont chauffés dans de l'eau à près de 200 °C.
La température de désulfonation est en corrélation avec la facilité de la sulfonation :
C6H5SO3H + H2O → C6H6 + H2SO4
Pour cette raison, les acides sulfoniques sont généralement utilisés comme groupe protecteur ou comme méta-directeur dans la substitution aromatique électrophile.
Le sel de métal alcalin de l'acide benzènesulfonique était autrefois utilisé dans la production industrielle de phénol.
Le processus, parfois appelé fusion alcaline, fournit initialement le sel de phénoxyde :
C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Le procédé a été largement remplacé par le procédé Hock, qui génère moins de déchets.
Les usages
Les sels d'acide benzènesulfonique tels que le benzènesulfonate de sodium (Ludigol) et le benzènesulfonate de monoéthanolamine sont utilisés comme tensioactifs dans les détergents à lessive.
Une variété de médicaments pharmaceutiques sont préparés sous forme de sels de benzènesulfonate et sont connus sous le nom de bésilates (DCI) ou bésylates (USAN).
Sous forme diluée, il est également utilisé comme agent décapant dissolvant de polymère.
Cette substance est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et à l'extérieur.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et dans la production d'articles.
L'acide benzène sulfonique est un composé organo-soufre de formule C6H5SO3H.
L'acide benzènesulfonique est l'acide sulfonique aromatique le plus simple.
L'acide benzènesulfonique forme des cristaux en feuille déliquescents incolores ou un solide cireux blanc soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans le benzène et insoluble dans le sulfure de carbone et l'éther diéthylique.
L'acide benzènesulfonique est souvent stocké sous forme de sels de métaux alcalins.
Sa solution aqueuse est fortement acide.
Application
Le sel de métal alcalin de l'acide benzène sulfonique était autrefois largement utilisé dans la production de phénol :
C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Le procédé a été largement remplacé par le procédé Hock, qui génère moins de déchets.
L'acide benzène sulfonique est principalement consommé par conversion en d'autres produits chimiques de spécialité.
Une variété de médicaments pharmaceutiques sont préparés sous forme de sels d'acide benzène sulfonique et sont connus sous le nom de bésylates ou bésilates.
Préparation
L'acide benzène sulfonique est préparé à partir de la sulfonation du benzène à l'aide d'acide sulfurique concentré :
Cette conversion illustre la sulfonation aromatique, qui a été appelée « l'une des réactions les plus importantes de la chimie organique industrielle ».
Réactions
L'acide benzène sulfonique présente les réactions typiques d'autres acides sulfoniques aromatiques, formant des sulfamides, du chlorure de sulfonyle et des esters.
La sulfonation est inversée au-dessus de 220 °C.
La déshydratation avec du pentoxyde de phosphore donne l'anhydride d'acide benzène sulfonique ((C6H5SO2)2O).
La conversion en chlorure de benzène sulfonyle correspondant (C6H5SO2Cl) est effectuée avec du pentachlorure de phosphore.
L'acide benzènesulfonique est un acide fort, dissocié dans l'eau.
Méthodes de purification
Purifier l'acide benzènesulfonique en le dissolvant dans un petit volume d'H2O distillée et en agitant avec un peu moins que la quantité théorique de BaCO3.
Lorsque l'effervescence est terminée et que la solution est encore acide, filtrer le benzènesulfonate de baryum insoluble.
Le sel est recueilli et séché jusqu'à poids constant sous vide, puis mis en suspension dans H2O et agité avec un peu moins que l'équivalent (demi mol.) d'acide sulfurique.
Le BaSO4 insoluble (contenant un peu de benzènesulfonate de baryum) est filtré et le filtrat contenant l'acide libre est évaporé sous vide poussé.
Le résidu huileux finira par cristalliser lorsqu'il sera complètement anhydre.
Un acide commercial à 32% est autorisé à cristalliser de manière fractionnée à température ambiante sur P2O5 dans un dessiccateur sous vide donnant finalement des plaques déliquescentes incolores m 52,5o.
L'acide cristallin anhydre est déliquescent et doit être stocké sur du Na2SO4 anhydre dans l'obscurité et doit être utilisé à la lumière du soleil tamisée car il s'assombrit sous la lumière du soleil.
La principale impureté est le Fe qui se sépare facilement sous forme de sel de Fe dans les premières fractions [Taylor & Vincent J Chem Soc 3218 1952].
Le sel de S-benzylisothiuronium a m 148o (de EtOH/H2O).
L'acide benzènesulfonique est IRRITANT pour la peau et les yeux.
Application
L'acide benzènesulfonique est un acide aryl sulfonique qui peut être utilisé pour former un sel organique avec la 5,7-diméthyl-1,8-naphtyridine-2-amine, qui peut être un synthon pour développer des structures supramoléculaires.
L'acide benzènesulfonique peut également agir comme dopant pour la polymérisation du pyrrole pour former du poly(pyrrole), un polymère conducteur utile dans le développement de condensateurs flexibles.
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
• Commercial / Institutionnel
Les usages
Lié aux produits pharmaceutiques
Liés aux travaux électriques (tels que le câblage d'un bâtiment), aux matériaux d'isolation du courant électrique ou à d'autres composants électriques
Liés aux métaux - fabrication de métaux, coulée de métaux, production de métaux, traitement de surface de métaux, etc.
Substances utilisées pour prévenir, détruire ou atténuer les parasites
Lié à la photographie, au cinéma, au matériel photographique, aux laboratoires photographiques, aux produits photochimiques et au développement de photographies
Accélérateurs, activateurs, agents d'oxydation, agents réducteurs, etc.
Secteurs de la transformation industrielle
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication de produits métalliques
L'acide benzènesulfonique (base conjuguée benzènesulfonate) est l'acide sulfonique aromatique le plus simple, soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans le benzène et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther diéthylique. L'acide benzènesulfonique a été obtenu pour la première fois, avec la diphénylsulfone, par E. MITSCHERLICH en 1834 en chauffant du benzène avec de l'acide sulfurique fumant.
La réaction d'importance industrielle de l'acide benzènesulfonique avec de l'hydroxyde alcalin pour former du phénol (fusion alcaline) a été développée par A. WURTZ et A. KEKUL_e en 1867 et par P. O. DEGENER en 1878.
Jusqu'au début des années 1960, l'acide benzènesulfonique était principalement utilisé dans la fabrication du phénol.
L'acide benzènesulfonique a les réactions caractéristiques d'un acide sulfonique aromatique fort. L'hydrolyse acide à 175 C le sépare en benzène et acide sulfurique.
Une sulfonation supplémentaire avec de l'acide sulfurique fumant donne de l'acide 1,3-benzènedisulfonique, qui réagit ensuite à l'acide 1,3,5-benzènetrisulfonique, ainsi qu'à l'acide diphénylsulfone disulfonique.
L'acide benzènesulfonique est utilisé comme catalyseur acide.
Le sel de sodium est utilisé pour normaliser les colorants.
Une variété de médicaments pharmaceutiques sont préparés sous forme de sels de benzènesulfonate et sont connus sous le nom de bésilates (DCI) ou bésylates (USAN).
L'acide benzènesulfonique est obtenu par sulfonation du benzène.
Pour cela, le benzène est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré.
L'acide benzènesulfonique est un solide cristallin incolore.
Son point de fusion est de 65°C.
Ses cristaux contenant de l'eau ont un point de fusion de 47°C.
L'acide benzènesulfonique est plus soluble dans l'eau.
Propriétés héminiques
Ses réactions chimiques peuvent être divisées en trois parties.
Réactions auxquelles participe le groupe -OH du groupe -SO3H.
Réactions dans lesquelles le groupe -SO3H est déplacé.
Réactions de remplacement des noyaux
Utilisations de l'acide benzènesulfonique
Dans la fabrication de colorants
Les sulfamides sont prédominants dans la fabrication des médicaments.
Dans la fabrication de saccharine
Dans la fabrication de détergents
L'acide benzènesulfonique est principalement consommé par conversion en d'autres produits chimiques de spécialité.
Une variété de médicaments pharmaceutiques sont préparés sous forme de sels d'acide benzènesulfonique et sont connus sous le nom de bésylates ou bésilates.
Le sel de métal alcalin de l'acide benzènesulfonique était autrefois largement utilisé dans la production de phénol.
L'acide benzènesulfonique agit comme un catalyseur acide pour l'estérification directe des acides aminés et des peptides.
L'acide benzènesulfonique est le membre le plus simple de la classe des acides benzènesulfoniques qui consiste en un benzène portant un seul groupe sulfo.
C'est un acide conjugué d'un benzènesulfonate.
Résumé du devenir/de l'exposition dans l'environnement
L'utilisation de l'acide benzènesulfonique comme réactif dans la fabrication de phénol, de résorcinol et d'autres synthèses organiques et comme catalyseur pourrait entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
L'acide benzènesulfonique devrait avoir une très grande mobilité dans le sol.
La volatilisation de l'acide benzènesulfonique n'est pas attendue dans les sols humides ou secs.
Dans l'eau, l'acide benzènesulfonique devrait être essentiellement non volatil.
L'adsorption dans les sédiments, la bioconcentration et l'hydrolyse ne devraient pas être des processus de devenir importants dans les systèmes aquatiques.
La biodégradation de l'acide benzènesulfonique est susceptible de se produire à la fois dans les milieux aquatiques et dans le sol, à condition qu'une acclimatation adéquate par les micro-organismes se produise.
L'acide benzènesulfonique existera à la fois dans les phases vapeur et particulaire dans l'atmosphère ambiante.
S'il est rejeté dans l'atmosphère, il se dégradera par réaction avec les radicaux hydroxyles produits photochimiquement avec une demi-vie estimée à environ 29 jours.
L'élimination de l'acide benzènesulfonique de l'atmosphère peut se produire par dépôt humide et sec (SRC).
L'exposition à l'acide benzènesulfonique peut se produire par contact cutané, inhalation et ingestion. (SRC)
Formule : C6H6O3S
Masse moléculaire : 158,2
Point d'ébullition : 190°C
Point de fusion : 51°C
Densité relative (eau = 1) : 1,3 (47°C)
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 93
Densité relative de vapeur (air = 1) : 5,5
Point éclair : 113°C
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -1,2
Guide d'utilisation in vitro
La biodégradation avait été quantifiée en milieu aqueux et P. fluorescens dans des expériences en flacons agités sans matrice de sable. La concentration des MC a été déterminée chaque jour (t=6 j pour le phénol, l'acide salicylique et l'acide benzènesulfonique).
Les expériences par lots ont été menées dans des bouteilles à col large (Vinner = 250 ml) avec des teneurs en humidité définies.
La teneur en humidité (θ) est le rapport entre le volume d'eau et le volume total de l'échantillon.
Pour éviter l'inclusion de souches indésirables, les flacons vides ont été stérilisés pendant t=20 min (T=121°C) et les expériences ont été réalisées sur une paillasse stérile.
Les flacons stérilisés ont été remplis de 40 g de sable stérilisé (t = 20 min, T = 121 °C) chacun.
La solution de substrat a été préparée en ajoutant c0 (MC) = 0,5 mmol/l et une solution nutritive à V = 1 l d'eau déminéralisée.
Chaque MC a été étudié individuellement.
De plus, le volume calculé de solution de P. fluorescens a été ajouté.
Cinq teneurs en eau différentes ont été utilisées (θ = 5, 10, 24, 37 et 42 %) en ajoutant Vsubstrat = 1,3 à 12 ml (c0 (MC) = 0,5 mmol/l), du milieu inorganique et P. fluorescens (DO600=0,1 , 7 × 107 cellules/ml).
Les flacons ont été fermés avec un bouchon en caoutchouc pour empêcher l'air ambiant d'entrer et ils ont été légèrement secoués dans l'obscurité pour obtenir une répartition du substrat assez homogène.
La température a été maintenue à T = 22 ± 1 °C. La concentration en oxygène a été mesurée par des spots de capteurs fixés sur la surface intérieure en verre des bouteilles.
Après des périodes de temps définies (t = 6 j ou 60 j), 50 ml d'eau déminéralisée (Millipore) ont été ajoutés avec un distributeur et ont été agités pendant t = 1 min.
Le surnageant a été filtré (taille des pores 0,4 µm, polycarbonate) et préparé pour analyse.
Chaque flacon a été « sacrifié » et chaque surnageant a été analysé une fois.
Par exemple, une expérience en triple avec cinq teneurs en eau différentes et un temps de réaction maximum de trois jours avec un contrôle quotidien nécessitait 45 bouteilles (3 × 5 × 3).
Cette substance est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits pharmaceutiques et polymères.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et dans la production d'articles.
Préparation de l'acide benzènesulfonique
L'acide benzènesulfonique est obtenu par sulfonation du benzène. Pour cela, le benzène est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré.
C6H6 + H2SO4 (concentré) → C6H5SO3H + H2O
Méthode de laboratoire
Pour fabriquer de l'acide benzènesulfonique en laboratoire, prenez un mélange d'une partie de banzène et de deux parties d'acide sulfurique concentré dans un ballon à fond rond.
Attache un réfrigérant à reflux au ballon. Chauffer le ballon à 80-100°C pendant environ deux heures en le plaçant sur un chauffe-eau.
Après cela, le mélange est refroidi et mis dans l'eau.
Il contient du carbonate de baryum. L'acide sulfurique non utilisé précipite sous forme de sulfate de baryum.
Filtrez-le et séparez-le.
Le sel de bérium de l'acide benzènesulfonique est filtré en raison de sa dissolution dans l'eau.
En refroidissant après filtration, on obtient le cristal de sel de bérium de l'acide benzènesulfonique, en séparant ces cristaux et en ajoutant des quantités appropriées d'acide sulfurique.
Le sulfate de bérium précipite et de l'acide benzènesulfonique est libéré.
Les précipités de sulfate de bérium sont filtrés et séparés.
De l'eau contenant des cristaux d'acide benzène sulfonique est obtenue après refroidissement du filtrat.
L'acide benzènesulfonique anhydre (C6H5SO3H.3/2H2O) est obtenu après avoir été isolé et chauffé.
Propriétés physiques
C'est un solide cristallin incolore. Son point de fusion est de 65°C.
Ses cristaux contenant de l'eau ont un point de fusion de 47°C.
Il est plus soluble dans l'eau.
Propriétés chimiques
Ses réactions chimiques peuvent être divisées en trois parties.
Réactions auxquelles participe le groupe -OH du groupe -SO3H.
Réactions dans lesquelles le groupe -SO3H est déplacé.
Réactions de remplacement des noyaux
Réactions auxquelles participe le groupe -OH du groupe -SO3H.
Symptômes acides : C'est un acide. Sa solution aqueuse est fortement acide.
La force acide de sa solution aqueuse est aussi élevée que l'acide sulfurique.
Il réagit avec les bases pour former des sels.
Exemple:
C6H5SO3H + NaOH → C6H5SO3Na + H2O
Réaction avec le pentachlorure de phosphore : Dans la réaction de l'acide benzènesulfonique et du pentachlorure de phosphore, le groupe -OH du groupe -SO3H est déplacé par l'atome de chlore.
C6H5SO3H + PCl5 → C6H5SO2Cl + POCl3 + HCl
Réaction avec les alcools : Comme d'autres acides, il réagit avec les alcools pour former un ester.
C6H5SO3H + C2H5OH → C6H5 – SO2 –O – C2H5 + H2O
Réactions dans lesquelles le groupe -SO3H est déplacé.
Déplacement par atome d'hydrogène : Lors de la décomposition de l'acide benzène sulfonique avec de la vapeur surchauffée ou en chauffant avec du HCl dilué ou du H2SO4 dilué, sa décomposition par l'eau se produit et le benzène est obtenu.
C6H5SO3H + H2O → C6H6 + H2SO4
Déplacement par groupe hydroxyle : Le phénol est obtenu en faisant fondre ses sels de sodium ou de potassium avec du NaOH ou du KOH solide.
C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
Déplacement par groupement amines : L'aniline est obtenue par fusion de ses sels de sodium ou de potassium avec NaNH2 ou KNH2.
C6H5SO3Na + NaNH2 → C6H5NH2 + Na2SO3
Déplacement par groupement cyano : Le cyano benzène est obtenu en faisant fondre ses sels de sodium ou de potassium avec NaCN.
C6H5SO3Na + NaCN → C6H5CN + Na2SO3
Déplacement par groupe carboxyle : Ses sels de sodium ou de potassium sont fondus avec du phomate de sodium pour obtenir de l'acide benzoïque.
C6H5SO3Na + HCOONa → C6H5COOH + Na2SO3
Déplacement par groupe -SN : le thaophénol est obtenu par fusion de ses sels de sodium ou de potassium avec du KSH.
C6H5SO3K + KSH → C6H5SH + K2SO3
Réactions de remplacement des noyaux
Le groupe acide sulfonique est un groupe méta-directeur.
Par conséquent, les produits méta sont obtenus à partir de son halogénation, de sa nitration et de sa sulfonation.
Comme tous les autres groupes de méta-directeurs, il s'agit également d'un groupe de désactivation.
Cela implique que ses réactions de substitution se produisent à une intensité plus faible que le benzène.
Voici ses principales réactions de substitution nucléaire.
Halogénation : Lorsqu'il est répliqué avec du chlore en présence d'un support halogène, il forme de l'acide méta chlorobenzène sulfonique.
Nitration : Lorsqu'il est chauffé avec un mélange de NHO3 concentré et de H2SO4 concentré, il forme de l'acide m nitrobenzène sulfonique.
sulfonation : lorsqu'il est chauffé à 200°C avec de l'acide sulfurique doux, il forme de l'acide métabenzène di sulfonique.
Utilisations de l'acide benzènesulfonique
Dans la fabrication des colorants
Les sulfamides sont prédominants dans la fabrication des médicaments.
Dans la fabrication de saccharine
Dans la fabrication de détergents
NOMS UICPA
acide benzène sulfonique
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE
Acide benzènesulfonique
acide benzènesulfonique
Acide benzènesulfonique anhydre
Acide benzènesulfonique
Acide benzènesulfonique
acide benzènesulfonique
Acide benzènesulfonique
acide benzènesulfonique
acide benzènesulfonique
Benzolsulfonsäure
SYNONYMES :
17-120a
BL70
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE 90% QUALITÉ TECHNIQUE
QUALITÉ TECHNIQUE DE L'ACIDE BENZÈNE SULFONIQUE
BENZOLSULFONSAURE
SOLUTION D'ACIDE BENZÈNESULFONIQUE 70 % EN WA
ACIDE BENZENESULFONIQUE, TECH., 90%
SOLUTION D'ACIDE BENZÈNESULFONIQUE 30-35%
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE, 98+%
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE, QUALITÉ PRATIQUE 90-95%
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE, MM (NORME CRM)
Acide benzènesulfonique99%
Acide benzènesulfonique, 94%
Acide benzènesulfonique, 90 %, tech.
Acide 1-benzènesulfonique
Benzolsulfonsure
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE : TECH., CA 75 % W/W SOLUTION AQUEUSE
Acide benzènesulfonique, tech. environ 75 % p/p aq. soln.
Acide benzènesulfonique anhydre
Acide benzènesulfonique, sesquihydraté, 99%
Acide benzènesulfonique 94%
Acide benzènesulfonique, tech., 90% 1KG
Acide benzènesulfonique, tech., 90% 5GR
acidebenzènesulfonique
Acide benzènemonosulfonique
acide benzènemonosulfonique
Acide benzènesulfonique (40 % solu
Acide bésylique
acide bésylique
Kyselina benzensulfonova
kyselinabenzensulfonova
ACIDE BENZÈNESULPHONIQUE
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE
ACIDE BENZÈNESULFONIQUE POUR LA SYNTHÈSE
Acide benzènesulfonique 98,0 % (T)
Acide benzènesulfonique, 95%, 95%
1998/11/3
Acide benzènesulfonique
Zidovudine impureté K
Acide benzènesulfonique technique, >=90% (T)
benzènesulfonicaci
Acide benzènesulfonique ISO 9001：2015 REACH
