ПРОДУКТЫ

БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА

EC / Номер списка: 202-638-7
№ CAS: 98-11-3
Мол. формула: C6H6O3S

Бензолсульфоновая кислота (конъюгат основания бензолсульфонат) представляет собой сероорганическое соединение с формулой C6H6O3S.
Бензолсульфоновая кислота - простейшая ароматическая сульфоновая кислота.
Бензолсульфоновая кислота образует белые расплывающиеся листовые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этаноле, мало растворимое в бензоле и нерастворимое в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир.
Бензолсульфоновая кислота часто хранится в виде солей щелочных металлов.
Его водный раствор сильно кислый.

Подготовка
Бензолсульфоновую кислоту получают сульфированием бензола с использованием концентрированной серной кислоты.
Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование, которое было названо «одной из наиболее важных реакций в промышленной органической химии».

Реакции
Бензолсульфоновая кислота проявляет реакции, типичные для других ароматических сульфоновых кислот, с образованием сульфонамидов, сульфонилхлорида и сложных эфиров.
При температуре выше 220 ° C сульфирование происходит в обратном направлении.
Дегидратация пентоксидом фосфора дает ангидрид бензолсульфоновой кислоты ((C6H5SO2) 2O).
Превращение в соответствующий бензолсульфонилхлорид (C6H5SO2Cl) осуществляется пентахлоридом фосфора.

Бензолсульфоновая кислота - сильная кислота, которая почти полностью диссоциирует в воде.

Бензолсульфоновая кислота и родственные соединения подвергаются десульфонированию при нагревании в воде до температуры около 200 ° C.
Температура десульфирования коррелирует с легкостью сульфирования:

C6H5SO3H + H2O → C6H6 + H2SO4
По этой причине сульфоновые кислоты обычно используются в качестве защитной группы или в качестве мета-директора при электрофильном ароматическом замещении.

Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то использовалась в промышленном производстве фенола.
Процесс, иногда называемый щелочным плавлением, первоначально дает соль феноксида:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Этот процесс был в значительной степени вытеснен процессом Хока, который производит меньше отходов.

Использует
Соли бензолсульфоновой кислоты, такие как бензолсульфонат натрия (лудигол) и бензолсульфонат моноэтаноламина, используются в качестве поверхностно-активных веществ в моющих средствах для стирки.

Различные фармацевтические препараты получают в виде солей бензолсульфоната и известны как безилаты (INN) или безилаты (USAN).

В разбавленном виде он также используется как средство для удаления полимеров.

Это вещество используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства ухода за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: в качестве технологической добавки, в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), для производства термопластов и при производстве изделий.

Бензолсульфоновая кислота представляет собой сероорганическое соединение с формулой C6H5SO3H.
Бензолсульфоновая кислота - простейшая ароматическая сульфоновая кислота.
Бензолсульфоновая кислота образует бесцветные расплывающиеся листовые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этаноле, мало растворимое в бензоле и нерастворимое в сероуглероде и диэтиловом эфире.
Бензолсульфоновая кислота часто хранится в виде солей щелочных металлов.
Его водный раствор сильно кислый.

заявка
Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то широко использовалась в производстве фенола:
C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Этот процесс был в значительной степени вытеснен процессом Хока, который производит меньше отходов.
Бензолсульфоновая кислота в основном расходуется на переработку в другие специальные химические вещества.
Различные фармацевтические препараты получают в виде солей бензолсульфоновой кислоты и известны как безилаты или безилаты.

Подготовка
Бензолсульфоновую кислоту получают сульфированием бензола с использованием концентрированной серной кислоты:
Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование, которое было названо «одной из наиболее важных реакций в промышленной органической химии».

Методы очистки
Очистите бензолсульфоновую кислоту, растворив ее в небольшом объеме дистиллированной H2O и перемешав с немного меньшим, чем теоретически, количеством BaCO3.
Когда закипание закончится, а раствор все еще будет кислым, отфильтруйте нерастворимый бензолсульфонат бария.
Соль собирают и сушат до постоянного веса в вакууме, затем суспендируют в H2O и перемешивают с немного меньшим эквивалентом (половиной молей) серной кислоты.
Нерастворимый BaSO4 (содержащий небольшое количество бензолсульфоната бария) отфильтровывают, а фильтрат, содержащий свободную кислоту, упаривают в высоком вакууме.
Полностью безводный маслянистый остаток со временем кристаллизуется.
32% -ной коммерческой кислоте дают возможность фракционно кристаллизоваться при комнатной температуре над P2O5 в вакуумном эксикаторе с получением, наконец, бесцветных пластин с расплывающимся воздухом m 52,5 °.
Безводная кристаллическая кислота растворяется, и ее следует хранить над безводным Na2SO4 в темноте и использовать при слабом солнечном свете, поскольку она темнеет под солнечным светом.
Основная примесь - это Fe, которое легко отделяется в виде соли Fe в ранних фракциях [Taylor & Vincent J Chem Soc 3218 1952].
Соль S-бензилизотиурония имеет m 148o (из EtOH / H2O).
Бензолсульфоновая кислота РАЗДРАЖАЕТ кожу и глаза.

заявка
Бензолсульфоновая кислота представляет собой арилсульфоновую кислоту, которую можно использовать для образования органической соли с 5,7-диметил-1,8-нафтиридин-2-амином, которая может быть синтоном для развития надмолекулярных структур.
Бензолсульфоновая кислота также может действовать как присадка для полимеризации пиррола с образованием поли (пиррола), проводящего полимера, используемого при разработке гибких конденсаторов.

Бытовые и коммерческие / институциональные продукты
• Коммерческий / институциональный

Использует
Связанные с фармацевтикой
Связанные с электромонтажными работами (например, электропроводкой в здании), изоляционными материалами для электрического тока или другими электрическими компонентами.
Связанные с металлами - производство металлов, литье металлов, производство металлов, обработка поверхности металлов и т. Д.
Вещества, используемые для предотвращения, уничтожения или ослабления вредителей
Относится к фотографии, пленке, фотооборудованию, фотолабораториям, фотохимии и проявке фотографий
Ускорители, активаторы, окислители, восстановители и т. Д.

Отрасль обрабатывающей промышленности
Производство компьютеров и электроники
Производство готовых металлических изделий

Бензолсульфоновая кислота (конъюгированный базовый бензолсульфонат) представляет собой простейшую ароматическую сульфоновую кислоту, которая растворима в воде и этаноле, слабо растворима в бензоле и нерастворима в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир. Бензолсульфоновая кислота была впервые получена вместе с дифенилсульфоном Э. Митшерлихом в 1834 году при нагревании бензола с дымящей серной кислотой.
Промышленно важная реакция бензолсульфоновой кислоты с гидроксидом щелочного металла с образованием фенола (плавление щелочей) была разработана А. Вюрцем и А. Кекуле в 1867 г. и П. О. ДЕГЕНЕРОМ в 1878 г.
До начала 1960-х годов бензолсульфоновая кислота использовалась в основном при производстве фенола.
Бензолсульфоновая кислота имеет характерные реакции сильной ароматической сульфоновой кислоты. Кислотный гидролиз при 175 ° C расщепляет его на бензол и серную кислоту.
Дополнительное сульфирование дымящей серной кислотой дает 1,3-бензолдисульфоновую кислоту, которая далее реагирует с 1,3,5-бензолтрисульфоновой кислотой, а также с дифенилсульфондисульфоновой кислотой.
Бензолсульфоновая кислота используется в качестве кислотного катализатора.
Натриевая соль используется для стандартизации красителей.
Различные фармацевтические препараты получают в виде солей бензолсульфоновой кислоты и известны как безилаты (INN) или безилаты (USAN).

Бензолсульфоновая кислота получается сульфированием бензола.
Для этого бензол нагревают с концентрированной серной кислотой.

Бензолсульфоновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество.
Его температура плавления 65 ° C.
Его содержащие воду кристаллы имеют температуру плавления 47 ° C.
Бензолсульфоновая кислота более растворима в воде.

химические свойства
Его химические реакции можно разделить на три части.

Реакции, в которых участвует группа -ОН группы -SO3H.
Реакции смещения группы –SO3H.
Реакции замещения ядер

Использование бензолсульфоновой кислоты
При изготовлении красителей
Сульфатные препараты занимают видное место в производстве лекарств.
При производстве сахарина
При производстве моющих средств

Бензолсульфоновая кислота в основном расходуется на переработку в другие специальные химические вещества.
Различные фармацевтические препараты получают в виде солей бензолсульфоновой кислоты и известны как безилаты или безилаты.
Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то широко использовалась в производстве фенола.
Бензолсульфоновая кислота действует как кислотный катализатор прямой этерификации аминокислот и пептидов.

Бензолсульфоновая кислота является простейшим представителем класса бензолсульфоновых кислот, который состоит из бензола, несущего одну сульфогруппу.
Это кислота, сопряженная с бензолсульфонатом.

Судьба окружающей среды / Резюме воздействия
Использование бензолсульфоновой кислоты в качестве реагента при производстве фенола, резорцина и других органических синтезов, а также в качестве катализатора может привести к ее выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов.
Ожидается, что бензолсульфоновая кислота будет иметь очень высокую подвижность в почве.
Не ожидается испарения бензолсульфоновой кислоты ни из влажных, ни из сухих почв.
Ожидается, что в воде бензолсульфоновая кислота будет по существу нелетучей.
Адсорбция на отложениях, биоконцентрация и гидролиз, как ожидается, не будут важными процессами судьбы в водных системах.
Биоразложение бензолсульфоновой кислоты может происходить как в водной, так и в почвенной среде при условии адекватной акклиматизации микроорганизмов.
Бензолсульфоновая кислота будет присутствовать как в паровой фазе, так и в фазе твердых частиц в окружающей атмосфере.
При попадании в атмосферу он разлагается в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, с расчетным периодом полураспада примерно 29 дней.
Удаление бензолсульфоновой кислоты из атмосферы может происходить путем влажного и сухого осаждения (SRC).
Воздействие бензолсульфоновой кислоты может происходить через кожный контакт, вдыхание и проглатывание. (SRC)

Формула: C6H6O3S
Молекулярная масса: 158,2
Температура кипения: 190 ° C
Температура плавления: 51 ° C
Относительная плотность (вода = 1): 1,3 (47 ° C)
Растворимость в воде, г / 100 мл при 20 ° C: 93
Относительная плотность пара (воздух = 1): 5.5
Температура вспышки: 113 ° C
Коэффициент распределения октанол / вода, как log Pow: -1,2

Руководство по использованию in vitro
Биоразложение было количественно определено в водной среде и P. fluorescens в экспериментах с перемешиваемыми колбами без песчаной матрицы. Концентрацию МК определяли ежедневно (t = 6 дней для фенола, салициловой кислоты и бензолсульфоновой кислоты).
Серийные эксперименты проводились в бутылях с широким горлышком (Vinner = 250 мл) с определенным содержанием влаги.
Влагосодержание (θ) - это соотношение между объемом воды и общим объемом образца.
Чтобы предотвратить включение нежелательных штаммов, пустые флаконы стерилизовали в течение t = 20 мин (T = 121 ° C), и эксперименты проводили на стерильном столе.
Стерилизованные флаконы были заполнены 40 г стерилизованного песка (t = 20 мин, T = 121 ° C) в каждую.
Раствор субстрата готовили добавлением c0 (MC) = 0,5 ммоль / л и питательного раствора к V = 1 л деионизированной воды.
Каждый МК исследовался индивидуально.
Кроме того, был добавлен расчетный объем раствора P. fluorescens.
Было использовано пять различных значений влажности (θ = 5, 10, 24, 37 и 42%) путем добавления Vsubstrate = 1,3-12 мл (c0 (MC) = 0,5 ммоль / л), неорганической среды и P. fluorescens (OD600 = 0,1. , 7 × 107 клеток / мл).
Бутылки закрывали резиновой пробкой для предотвращения проникновения окружающего воздуха и слегка встряхивали в темноте для получения достаточно однородного распределения субстрата.
Температура поддерживалась T = 22 ± 1 ° C. Концентрация кислорода измерялась пятнами датчика, прикрепленными к внутренней стеклянной поверхности бутылок.
Через определенные периоды времени (t = 6 дней или 60 дней) с помощью дозатора добавляли 50 мл деионизированной воды (Millipore) и встряхивали в течение t = 1 мин.
Супернатант фильтровали (размер пор 0,4 мкм, поликарбонат) и готовили для анализа.
Каждую бутылку «забивали» и каждый супернатант анализировали один раз.
Например, для трехкратного эксперимента с пятью различными содержаниями влаги и максимальным временем реакции в три дня с ежедневным контролем потребовалось 45 бутылок (3 × 5 × 3).

Это вещество используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для очистки воды, фармацевтические препараты и полимеры.
Это вещество используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: в качестве технологической добавки, в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), для производства термопластов и при производстве изделий.

Приготовление бензолсульфоновой кислоты
Бензолсульфоновая кислота получается сульфированием бензола. Для этого бензол нагревают с концентрированной серной кислотой.

C6H6 + H2SO4 (концентрированный) → C6H5SO3H + H2O

Лабораторный метод
Чтобы приготовить бензолсульфоновую кислоту в лаборатории, возьмите смесь из одной части банзола и двух частей концентрированной серной кислоты в круглодонной колбе.
Присоединяет к колбе обратный холодильник. Колбу нагревают до 80-100 ° C около двух часов, поместив ее на водонагреватель.

После этого смесь охлаждают и кладут в воду.
Он содержит карбонат бария. Неиспользованная серная кислота выпадает в осадок в виде сульфата бария.
Отфильтруйте и отделите.
Бериевая соль бензолсульфоновой кислоты фильтруется за счет растворения в воде.

При охлаждении после фильтрации получают кристалл бериевой соли бензолсульфоновой кислоты, отделяя эти кристаллы и добавляя соответствующие количества серной кислоты.
Сульфат берия выпадает в осадок и выделяется бензолсульфоновая кислота.

Осадки сульфата берия фильтруют и отделяют.
После охлаждения фильтрата получают воду, содержащую кристаллы бензолсульфоновой кислоты.
Безводная бензолсульфоновая (C6H5SO3H.3 / 2H2O) кислота получается после выделения и нагревания.

Физические свойства
Это бесцветное кристаллическое вещество. Его температура плавления 65 ° C.
Его содержащие воду кристаллы имеют температуру плавления 47 ° C.
Он лучше растворяется в воде.
Химические свойства
Его химические реакции можно разделить на три части.

Реакции, в которых участвует группа -ОН группы -SO3H.
Реакции смещения группы –SO3H.
Реакции замещения ядер
Реакции, в которых участвует группа -ОН группы -SO3H.
Кислотные симптомы: это кислота. Его водный раствор сильно кислый.
Кислотность его водного раствора такая же, как у серной кислоты.
Он реагирует с основаниями с образованием солей.

пример:

C6H5SO3H + NaOH → C6H5SO3Na + H2O

Реакция с пентахлоридом фосфора: В реакции бензолсульфоновой кислоты и пентахлорида фосфора группа -ОН группы -SO3H замещается атомом хлора.

C6H5SO3H + PCl5 → C6H5SO2Cl + POCl3 + HCl

Реакция со спиртами: как и другие кислоты, реагирует со спиртами с образованием сложного эфира.

C6H5SO3H + C2H5OH → C6H5 - SO2 –O - C2H5 + H2O

Реакции смещения группы –SO3H.
Замещение атомом водорода: при разложении бензолсульфоновой кислоты перегретым паром или нагревании разбавленной HCl или разбавленной H2SO4 происходит разложение ее водой и получается бензол.

C6H5SO3H + H2O → C6H6 + H2SO4

Замещение гидроксильной группой: Фенол получают путем плавления его натриевых или калиевых солей с твердым NaOH или KOH.

C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3

Замещение аминовой группой: анилин получают плавлением его натриевых или калиевых солей с NaNH2 или KNH2.

C6H5SO3Na + NaNH2 → C6H5NH2 + Na2SO3

Замещение цианогруппой: цианобензол получают плавлением его натриевых или калиевых солей с NaCN.

C6H5SO3Na + NaCN → C6H5CN + Na2SO3

Замещение карбоксильной группой: его натриевые или калиевые соли плавятся с фоматом натрия для получения бензойной кислоты.

C6H5SO3Na + HCOONa → C6H5COOH + Na2SO3

Замещение группой -SN: таофенол получают плавлением его солей натрия или калия с KSH.

C6H5SO3K + KSH → C6H5SH + K2SO3

Реакции замещения ядер
Группа сульфоновой кислоты является мета-директивной группой.
Следовательно, мета-продукты получаются при его галогенировании, нитровании и сульфировании.
Как и все другие группы мета-директоров, это также дезактивирующая группа.
Это означает, что реакции его замещения протекают с меньшей интенсивностью, чем у бензола.
Ниже приведены его основные реакции ядерного замещения.

Галогенирование: при воспроизведении с хлором в присутствии галогенового носителя образует мета-хлорбензолсульфоновую кислоту.
Нитрование: при нагревании со смесью концентрированного NHO3 и концентрированной H2SO4 образуется м-нитробензолсульфоновая кислота.

сульфирование: при нагревании до 200 ° C с мягкой серной кислотой образует метабензолдисульфоновую кислоту.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК
бензолсульфоновая кислота
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА
Бензолсульфоновая кислота
бензолсульфоновая кислота
Бензолсульфоновая кислота безводная
Бензолсульфоновая кислота
Бензолсульфоновая кислота
бензолсульфоновая кислота
Бензолсульфоновая кислота
бензолсульфоновая кислота
бензолсульфоновая кислота
Benzolsulfonsäure

СИНОНИМЫ:
17-120a
BL70
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА 90% ТЕХНИЧЕСКИЙ МАРК
БЕНЗОЛСЕРФОНОВАЯ КИСЛОТА ТЕХНИЧЕСКИЙ МАРК
BENZOLSULFONSAEURE
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, 70% В WA
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, ТЕХ., 90%
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА РАСТВОР 30-35%
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, 98 +%
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРАКТИЧЕСКАЯ СОРТА 90-95%
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, ММ (СТАНДАРТ CRM)
Бензолсульфоновая кислота 99%
Бензолсульфоновая кислота, 94%
Бензолсульфоновая кислота, 90%, техн.
1-бензолсульфоновая кислота
Бензолсульфонюр
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА: ТЕХ., CA 75% ВОДНЫЙ РАСТВОР
Бензолсульфоновая кислота, техн. около 75% водн. солн.
Бензолсульфоновая кислота безводная
Бензолсульфоновая кислота, сесквигидрат, 99%
Бензолсульфоновая кислота 94%
Бензолсульфоновая кислота, техн., 90% 1кг
Бензолсульфоновая кислота, техн., 90% 5ГР
ацидобензолсульфоник
Бензенмоносульфоновая кислота
бензолмоносульфоновая кислота
Бензолсульфоновая кислота (40% раствор
Безиловая кислота
безиловая кислота
Киселина бензенсульфонова
киселинабензенсульфонова
БЕНЗОЛСЕРФОНОВАЯ КИСЛОТА
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА
БЕНЗОЛСОЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА ДЛЯ СИНТЕЗА
Бензолсульфоновая кислота 98,0% (Т)
Бензолсульфоновая кислота, 95%, 95%
1998/11/3
Бензенсульфоновая кислота
Зидовудин примесь К
Бензолсульфоновая кислота техническая,> = 90% (T)
бензолсульфоникация
Бензолсульфоновая кислота ISO 9001 ： 2015 REACH