ACIDE BENZOIQUE

Poids moléculaire: 122,12 g / mol
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène: 2
Nombre de liaisons rotatives: 1
Masse exacte: 122,036779 g / mol
Masse monoisotopique: 122,036779 g / mol
Surface polaire topologique: 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds: 9
Charge formelle: 0
Complexité: 104
Nombre d'atomes isotopiques: 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis: 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis: 0
Nombre de stéréocentre de liaison défini: 0
Nombre d'unités liées par covalence: 1
Le composé est canonisé: Oui

Acide benzoïque:
Structure cristalline: monoclinique
Forme moléculaire: planaire
Moment dipolaire: 1,72 D dans le dioxane

L'acide benzoïque est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H.
C'est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le nom est dérivé de la gomme benjoin, qui a longtemps été sa seule source.
L'acide benzoïque est naturellement présent dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de l'acide benzoïque sont connus sous le nom de benzoates.

Production:
Préparations industrielles
L'acide benzoïque est produit commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène.
Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse. Le processus utilise des matériaux abondants et se déroule avec un rendement élevé.

Le premier procédé industriel impliquait la réaction du benzotrichlorure (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur.
Le benzoate de calcium résultant est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique.
Le produit contient des quantités importantes de dérivés d'acide benzoïque chloré.
Pour cette raison, l'acide benzoïque destiné à la consommation humaine a été obtenu par distillation à sec de la gomme benzoïne.
L'acide benzoïque de qualité alimentaire est maintenant produit par synthèse.

Synthèse en laboratoire:
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible, de sorte que la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique.
 C'est une préparation de premier cycle courante.
L'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide.
Le fait d'éviter les solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.
Ce procédé donne généralement un rendement d'environ 65%.

Par hydrolyse:
Comme d'autres nitriles et amides, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou en sa base conjuguée dans des conditions acides ou basiques.

Du réactif de Grignard:
Le bromobenzène peut être converti en acide benzoïque par "carboxylation" du bromure de phénylmagnésium intermédiaire.
Cette synthèse offre aux étudiants un exercice pratique pour effectuer une réaction de Grignard, une classe importante de réaction de formation de liaisons carbone-carbone en chimie organique.

Oxydation des composés benzyliques:
L'alcool benzylique et le chlorure de benzyle et pratiquement tous les dérivés benzyliques sont facilement oxydés en acide benzoïque.

Les usages:
L'acide benzoïque est principalement consommé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300−400 ° C
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
La température requise peut être abaissée à 200 ° C par l'addition de quantités catalytiques de sels de cuivre (II).
Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est une matière de départ pour la synthèse du nylon.

Précurseur de plastifiants:
Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, diéthylèneglycol et triéthylèneglycol, sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant. En variante, ces espèces apparaissent par traitement du chlorure de benzoyle avec le diol.
Ces plastifiants sont utilisés de manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique.
Précurseur du benzoate de sodium et des conservateurs associés
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213.
L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures [24] et de certaines bactéries.
 Il est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme commence par l'absorption d'acide benzoïque dans la cellule.
 Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est diminuée de 95%.
 L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment.
 Les aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons gazeuses (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.
Les niveaux typiques d'utilisation de l'acide benzoïque comme agent de conservation dans les aliments se situent entre 0,05 et 0,1%.
 Les aliments dans lesquels l'acide benzoïque peut être utilisé et les concentrations maximales pour son application sont contrôlés par les lois alimentaires locales.

On craint que l’acide benzoïque et ses sels réagissent avec l’acide ascorbique (vitamine C) dans certaines boissons gazeuses,
formant de petites quantités de benzène cancérigène.

Médicinal:
L'acide benzoïque est un constituant de la pommade de Whitfield qui est utilisé pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète.
En tant que composant principal de la gomme benzoïne, l'acide benzoïque est également un ingrédient majeur de la teinture de benjoin et du baume de Friar.
Ces produits ont une longue histoire d'utilisation comme antiseptiques topiques et décongestionnants par inhalation.L'acide benzoïque était utilisé comme expectorant, analgésique,
et antiseptique au début du 20e siècle.

Biologie et effets sur la santé:
L'acide benzoïque est présent naturellement, tout comme ses esters dans de nombreuses espèces végétales et animales.
 Des quantités appréciables se retrouvent dans la plupart des baies (environ 0,05%). Les fruits mûrs de plusieurs espèces de Vaccinium contiennent jusqu'à 0,03 à 0,13% d'acide benzoïque libre.
L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après une infection par le champignon Nectria galligena.
Chez les animaux, l'acide benzoïque a été identifié principalement chez des espèces omnivores ou phytophages, par exemple dans les viscères et les muscles du lagopède alpin (Lagopus muta) ainsi que dans les sécrétions glandulaires de bœufs musqués mâles (Ovibos moschatus) ou d'éléphants taureaux d'Asie (Elephas maximus) .
La gomme benzoïne contient jusqu'à 20% d'acide benzoïque et 40% d'esters d'acide benzoïque.

En termes de biosynthèse, le benzoate est produit dans les plantes à partir d'acide cinnamique. Une voie a été identifiée à partir du phénol via le 4-hydroxybenzoate.

Sécurité et métabolisme des mammifères:

Il est excrété sous forme d'acide hippurique. L'acide benzoïque est métabolisé par la butyrate-CoA ligase en un produit intermédiaire, le benzoyl-CoA, qui est ensuite métabolisé par la glycine N-acyltransférase en acide hippurique. Les humains métabolisent le toluène et l'acide benzoïque qui est excrété sous forme d'acide hippurique.
Pour les humains, le Programme international sur la sécurité chimique (PISSC) de l'Organisation mondiale de la santé suggère qu'un apport provisoire tolérable serait de 5 mg / kg de poids corporel par jour. Les chats ont une tolérance beaucoup plus faible à l'acide benzoïque et à ses sels que les rats et les souris.
La dose létale pour les chats peut être aussi faible que 300 mg / kg de poids corporel. La DL50 orale pour les rats est de 3040 mg / kg, pour les souris, elle est de 1940 à 2263 mg / kg.
À Taipei, Taiwan, une enquête sur la santé de la ville réalisée en 2010 a révélé que 30% des produits alimentaires séchés et marinés contenaient de l'acide benzoïque.
Sécurité et métabolisme des mammifères
Il est excrété sous forme d'acide hippurique. L'acide benzoïque est métabolisé par la butyrate-CoA ligase en un produit intermédiaire, la benzoyl-CoA, qui est ensuite