BENZOİK ASİT

Moleküler Ağırlık: 122.12 g / mol
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Dönebilen Tahvil Sayısı: 1
Tam Kütle: 122.036779 g / mol
Monoizotopik Kütle: 122.036779 g / mol
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 37,3 Ų
Ağır Atom Sayısı: 9
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereo Merkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

Benzoik Asidin:
Kristal yapısı: Monoklinik
Moleküler şekli: düzlemsel
Dipol momenti: dioksan içinde 1.72 D.

Benzoik asit, C6H5CO2H formülüne sahip beyaz (veya renksiz) bir katıdır.
En basit aromatik karboksilik asittir.
İsim, uzun süredir tek kaynağı olan sakız benzoinden türetilmiştir.
Benzoik asit, birçok bitkide doğal olarak bulunur ve birçok ikincil metabolitin biyosentezinde bir ara ürün görevi görür.
Benzoik asit tuzları, gıda koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit, diğer birçok organik maddenin endüstriyel sentezi için önemli bir öncüdür.
Benzoik asidin tuzları ve esterleri benzoatlar olarak bilinir.

Üretim:
Benzoik asit ticari olarak toluenin oksijen ile kısmi oksidasyonu ile üretilir.
Proses, kobalt veya manganez naftenatlar tarafından katalize edilir. İşlem bol miktarda malzeme kullanır ve yüksek verimle ilerler.

İlk endüstriyel süreç, katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, benzotriklorürün (triklorometil benzen) suda kalsiyum hidroksit ile reaksiyonunu içeriyordu.
Elde edilen kalsiyum benzoat, hidroklorik asit ile benzoik aside dönüştürülür.
Ürün önemli miktarda klorlu benzoik asit türevleri içerir.
Bu nedenle, benzoinin sakızının kuru damıtılmasıyla insan tüketimi için benzoik asit elde edildi.
Gıdaya uygun benzoik asit artık sentetik olarak üretilmektedir.

Laboratuvar sentezi:
Benzoik asit ucuzdur ve kolayca elde edilebilir, bu nedenle benzoik asidin laboratuar sentezi esas olarak pedagojik değeri için uygulanmaktadır.
Benzoik asit, sıcak suda yüksek çözünürlüğü ve soğuk suda zayıf çözünürlüğü nedeniyle sudan yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir.
Yeniden kristalleştirme için organik çözücülerden kaçınılması, bu deneyi özellikle güvenli hale getirir.
Bu işlem genellikle% 65 civarında bir verim verir.

Hidroliz yoluyla:
Diğer nitriller ve amidler gibi benzonitril ve benzamid, asit veya bazik koşullarda benzoik aside veya bunun eşlenik bazına hidrolize edilebilir.

Grignard reaktifinden:
Bromobenzen, ara fenilmagnezyum bromürün "karboksilasyonu" ile benzoik aside dönüştürülebilir.
Bu sentez, öğrencilerin organik kimyada önemli bir karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonu sınıfı olan Grignard reaksiyonunu gerçekleştirmeleri için uygun bir alıştırma sunar.

Benzil bileşiklerinin oksidasyonu:
Benzil alkol ve benzil klorür ve hemen hemen tüm benzil türevleri kolayca benzoik aside oksitlenir.

Kullanım Alanları:
Benzoik asit esas olarak fenol üretiminde 300-400 ° C'de oksidatif dekarboksilasyon yoluyla tüketilir.
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
Katalitik miktarlarda bakır (II) tuzları eklenerek gerekli sıcaklık 200 ° C'ye düşürülebilir.
Fenol, naylon sentezi için bir başlangıç malzemesi olan sikloheksanole dönüştürülebilir.

Plastikleştiricilerin öncüsü:
Glikol-, dietilenglikol- ve trietilenglikol esterler gibi benzoat plastikleştiriciler, metil benzoatın karşılık gelen diol ile karşılıklı esterlenmesiyle elde edilir. Alternatif olarak bu türler, benzoil klorürün diol ile işlenmesiyle ortaya çıkar.
Bu plastikleştiriciler, tereftalik asit esterden türetilenlere benzer şekilde kullanılır.
Sodyum benzoat ve ilgili koruyucuların öncüsü
Benzoik asit ve tuzları, E210, E211, E212 ve E213 E numaralarıyla temsil edilen bir gıda koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit küf, maya  ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzu ile reaksiyonlardan oluşturulur.
Mekanizma, benzoik asidin hücreye emilmesiyle başlar.
Hücre içi pH 5 veya daha düşük olarak değişirse, glukozun fosfofruktokinaz yoluyla anaerobik fermantasyonu% 95 oranında azalır. 
Benzoik asit ve benzoatın etkinliği bu nedenle gıdanın pH'ına bağlıdır.
Meyve suyu (sitrik asit), gazlı içecekler (karbondioksit), alkolsüz içecekler (fosforik asit), turşu (sirke) veya diğer asitlenmiş yiyecekler gibi asidik yiyecek ve içecekler benzoik asit ve benzoatlarla korunur.Gıdalarda koruyucu olarak benzoik asidin tipik kullanım seviyeleri% 0,05-0,1 arasındadır.
Benzoik asidin kullanılabileceği gıdalar ve uygulaması için maksimum seviyeler yerel gıda kanunları tarafından kontrol edilmektedir.
Bazı alkolsüz içeceklerde benzoik asit ve tuzlarının askorbik asit (C vitamini) ile reaksiyona girebileceği endişesi dile getirilmiştir.

Tıbbi:
Benzoik asit, Whitfield merheminin tinea, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantar cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan bir bileşenidir.
Benzoin sakızının temel bileşeni olan benzoik asit, hem benzoinin hem de Friar'ın balzamının tentüründe önemli bir bileşendir.
Bu tür ürünler, topikal antiseptikler ve inhalant dekonjestanlar olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.Benzoik asit, balgam söktürücü, analjezik olarak kullanılmıştır.
ve 20. yüzyılın başlarında antiseptik.

Biyoloji ve sağlık etkileri:
Benzoik asit, birçok bitki ve hayvan türünde esterleri gibi doğal olarak bulunur.
 Çoğu meyvede takdire şayan miktarlar bulunur (yaklaşık% 0,05). Birkaç Vaccinium türünün olgun meyveleri,% 0,03–0,13 oranında serbest benzoik asit içerir.
Benzoik asit ayrıca, Nectria galligena mantarı ile enfeksiyondan sonra elmada oluşur.
Hayvanlar arasında benzoik asit, öncelikle omnivor veya fitofajlı türlerde, örneğin kaya ptarmigan'ın (Lagopus muta) iç organları ve kaslarında ve ayrıca erkek muskoxen (Ovibos moschatus) veya Asya boğa fillerinin (Elephas maximus) salgı bezlerinde tanımlanmıştır. .
Sakız benzoin,% 20'ye kadar benzoik asit ve% 40 benzoik asit esterleri içerir.
Biyosentezi açısından, benzoat bitkilerde sinnamik asitten üretilir. 4-hidroksibenzoat yoluyla fenolden bir yol tespit edilmiştir.

Güvenlik ve memeli metabolizması:
Hippurik asit olarak atılır. Benzoik asit, bütirat-CoA ligaz tarafından bir ara ürün olan benzoil-CoA'ya metabolize edilir ve daha sonra glisin N-asiltransferaz tarafından hippurik aside metabolize edilir. İnsanlar, hippurik asit olarak atılan toluen ve benzoik asidi metabolize eder.
İnsanlar için, Dünya Sağlık Örgütü'nün Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı (IPCS), geçici kabul edilebilir bir alımın günde 5 mg / kg vücut ağırlığı olacağını önermektedir. Kediler, benzoik asit ve tuzlarına karşı sıçanlara ve farelere göre önemli ölçüde daha düşük toleransa sahiptir.
Kediler için öldürücü doz vücut ağırlığı 300 mg / kg kadar düşük olabilir. Sıçanlar için oral LD50 3040 mg / kg, fareler için ise 1940–2263 mg / kg'dır.
Tayvan'ın Taipei kentinde, 2010 yılında yapılan bir şehir sağlığı araştırması, kurutulmuş ve salamura edilmiş gıda ürünlerinin% 30'unda benzoik asit bulunduğunu ortaya çıkardı.
Güvenlik ve memeli metabolizması
Hippurik asit olarak atılır. Benzoik asit, butirat-CoA ligaz tarafından bir ara ürün olan benzoil-CoA'ya metabolize edilir ve daha sonra glisin N-asiltransferaz tarafından hippurik aside metabolize edilir. İnsanlar, toluen ve hippurik asit olarak atılan benzoik asidi metabolize eder.