бензойная кислота

Молекулярный вес: 122,12 г / моль
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 122,036779 г / моль
Моноизотопная масса: 122,036779 г / моль
Топологическая площадь полярной поверхности: 37,3 Ų
Количество тяжелых атомов: 9
Официальный сбор: 0
Сложность: 104
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Количество определенных стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1

Бензойная кислота:
Кристаллическая структура: моноклинная
Молекулярная форма: плоская
Дипольный момент: 1,72 Д в диоксане

Бензойная кислота представляет собой белое (или бесцветное) твердое вещество с формулой C6H5CO2H.
Это простейшая ароматическая карбоновая кислота.
Название происходит от бензоина камеди, который долгое время был единственным его источником.
Бензойная кислота в природе встречается во многих растениях и служит промежуточным звеном в биосинтезе многих вторичных метаболитов.
Соли бензойной кислоты используются как пищевые консерванты.
Бензойная кислота является важным прекурсором для промышленного синтеза многих других органических веществ.
Соли и сложные эфиры бензойной кислоты известны как бензоаты.

Производство:
Промышленные препараты
Бензойную кислоту получают в промышленных масштабах путем частичного окисления толуола кислородом.
Процесс катализируется нафтенатами кобальта или марганца. В процессе используется большое количество материалов, и он идет с высоким выходом.

Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорида (трихлорметилбензола) с гидроксидом кальция в воде с использованием железа или солей железа в качестве катализатора.
Полученный бензоат кальция превращается в бензойную кислоту с помощью соляной кислоты.
Продукт содержит значительное количество производных хлорированной бензойной кислоты.
По этой причине бензойная кислота для потребления человеком была получена сухой перегонкой бензоина камеди.
Пищевая бензойная кислота теперь производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез:
Бензойная кислота дешевая и легко доступна, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты в основном практикуется из-за ее педагогической ценности.
 Это обычная подготовка к бакалавриату.
Бензойную кислоту можно очистить перекристаллизацией из воды из-за ее высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде.
Избегание использования органических растворителей для перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным.
Этот процесс обычно дает около 65% выхода.

Путем гидролиза:
Подобно другим нитрилам и амидам, бензонитрил и бензамид можно гидролизовать до бензойной кислоты или ее сопряженного основания в кислотных или основных условиях.

Из реактива Гриньяра:
Бромбензол можно превратить в бензойную кислоту «карбоксилированием» промежуточного фенилмагнийбромида.
Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для проведения реакции Гриньяра, важного класса реакций образования углерод-углеродных связей в органической химии.

Окисление бензильных соединений:
Бензиловый спирт и бензилхлорид и практически все производные бензила легко окисляются до бензойной кислоты.
Соединение канонизировано: Да

Использует:
Бензойная кислота в основном расходуется на производство фенола путем окислительного декарбоксилирования при 300-400 ° C.
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
Требуемую температуру можно снизить до 200 ° C путем добавления каталитических количеств солей меди (II).
Фенол можно превратить в циклогексанол, который является исходным материалом для синтеза нейлона.

Прекурсор пластификаторов:
Бензоатные пластификаторы, такие как сложные эфиры гликоля, диэтиленгликоля и триэтиленгликоля, получают переэтерификацией метилбензоата соответствующим диолом. Альтернативно, эти частицы возникают при обработке бензоилхлорида диолом.
Эти пластификаторы используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты.
Прекурсор бензоата натрия и родственных консервантов
Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов, представленных номерами E E210, E211, E212 и E213.
Бензойная кислота подавляет рост плесени, дрожжей [24] и некоторых бактерий.
 Он либо добавляется напрямую, либо создается в результате реакций с его натриевой, калиевой или кальциевой солью.
Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой.
 Если внутриклеточный pH изменяется до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу снижается на 95%.
 Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи.
 Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок (лимонная кислота), газированные напитки (диоксид углерода), безалкогольные напитки (фосфорная кислота), соленые огурцы (уксус) или другие подкисленные продукты, консервируются бензойной кислотой и бензоатами.
Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют 0,05–0,1%.
 Пищевые продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни для ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах.

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут реагировать с аскорбиновой кислотой (витамином С) в некоторых безалкогольных напитках,
образуя небольшое количество канцерогенного бензола.

Лекарственное:
Бензойная кислота входит в состав мази Уитфилда, которая используется для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий лишай, стригущий лишай и микоз.
В качестве основного компонента бензоина камеди бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара.
Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных деконгестантов. Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее, обезболивающее,
и антисептик в начале 20 века.

Биология и влияние на здоровье:
Бензойная кислота, как и ее сложные эфиры, встречается в природе во многих видах растений и животных.
 Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Созревшие плоды некоторых видов Vaccinium содержат до 0,03–0,13% свободной бензойной кислоты.
Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena.
Среди животных бензойная кислота была обнаружена в основном у всеядных или фитофагов, например, во внутренностях и мышцах белой куропатки (Lagopus muta), а также в секретах желез самцов овцебыка (Ovibos moschatus) или азиатских бычьих слонов (Elephas maximus). .
Бензоиновая камедь содержит до 20% бензойной кислоты и 40% эфиров бензойной кислоты.

Что касается биосинтеза, бензоат вырабатывается растениями из коричной кислоты. Путь был идентифицирован из фенола через 4-гидроксибензоат.

Безопасность и метаболизм млекопитающих:

Выводится в виде гиппуровой кислоты. Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА, который затем метаболизируется глицин-N-ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. Люди метаболизируют толуол и бензойную кислоту, которая выделяется в виде гиппуровой кислоты.
Для людей Международная программа химической безопасности (IPCS) Всемирной организации здравоохранения предполагает, что предварительная допустимая доза составляет 5 мг / кг веса тела в день. Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши.
Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. Пероральная LD50 для крыс составляет 3040 мг / кг, для мышей - 1940–2263 мг / кг.
В Тайбэе, Тайвань, городское обследование состояния здоровья в 2010 году показало, что 30% сушеных и маринованных пищевых продуктов содержат бензойную кислоту.
Безопасность и метаболизм млекопитающих
Он выводится в виде гиппуровой кислоты. Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА, который затем м