PRODUITS

BENZONITRILE

CE / N° de liste : 202-855-7
N° CAS : 100-47-0
Mol. formule : C7H5N

Le benzonitrile est le composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé PhCN.
Ce composé organique aromatique est un liquide incolore à l'odeur douce d'amande amère.
Le benzonitrile est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.

Production
Le benzonitrile est préparé par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire sa réaction avec l'ammoniac et l'oxygène (ou l'air) à 400 à 450 °C (752 à 842 °F).[1]

C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O

En laboratoire, le benzonitrile peut être préparé par la déshydratation du benzamide ou par la réaction de Rosenmund-von Braun en utilisant du cyanure cuivreux ou du NaCN/DMSO et du bromobenzène.

Applications
Utilisations en laboratoire
Le benzonitrile est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.
Le benzonitrile réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse.
Le benzonitrile est un précurseur de la diphénylcétimine Ph
2C = NH (Eb 151 °C, 8 mm Hg) via une réaction avec du bromure de phénylmagnésium suivie d'une méthanolyse.

Le benzonitrile forme des complexes de coordination avec les métaux de transition qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles.
Un exemple est PdCl2(PhCN)2.
Les ligands benzonitrile sont facilement déplacés par des ligands plus forts, faisant des complexes benzonitrile des intermédiaires synthétiques utiles.

Histoire
Le benzonitrile a été signalé par Hermann Fehling en 1844.
Il a trouvé le composé en tant que produit de la déshydratation thermique du benzoate d'ammonium.
Il a déduit sa structure de la réaction analogique déjà connue du formiate d'ammonium produisant le formonitrile.
Il a également inventé le nom de benzonitrile qui a donné le nom à tout le groupe des nitriles.

En 2018, du benzonitrile aurait été détecté dans le milieu interstellaire.

Le benzonitrile est un liquide incolore clair avec une odeur d'amande.
Point d'éclair 161°F.
Plus dense (à 8,4 lb/gal) que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Utilisé comme solvant de spécialité et pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Propriétés chimiques
Le bézonitrile est un liquide incolore et huileux. Le benzonitrile a une odeur d'amande.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le benzonitrile émet du cyanure d'hydrogène toxique et des oxydes d'azote

Occurrence
On rapporte que le benzonitrile se trouve dans l'arôme naturel du cacao), dans les produits laitiers, les avelines et les arachides grillées et le trassi cuit.
Le benzonitrile a également été détecté dans les produits de décomposition thermique de la mousse de polyuréthane souple.

Les usages
L'utilisation commerciale la plus importante du benzonitrile est la synthèse de la benzoguanamine, qui est un dérivé de la mélamine et est utilisé dans les revêtements protecteurs et les résines de moulage.

Les usages
Fabrication de benzoguanamine; intermédiaire pour les produits chimiques du caoutchouc; solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales et de nombreuses résines et polymères, et pour de nombreux sels métalliques anhydres.

Méthodes de production
Le benzonitrile peut être préparé par l'une des méthodes suivantes :
1) à petite échelle par la déshydratation dans un solvant inerte avec de l'oxychlorure de phosphore ou du chlorure de benzènesulfonyle et une amine organique ;
2) à partir d'acide benzoïque par chauffage avec du thiocyanate de plomb ;
3) en chauffant du benzènesulfonate de sodium avec du cyanure de sodium ou en ajoutant une solution de chlorure de benzènediazonium à une solution aqueuse chaude de cyanure de sodium contenant du sulfate cuivrique et en distillant par ammoxydation du toluène.

Méthodes de production
Le benzonitrile peut être produit avec un rendement élevé par ammoxydation catalytique en phase vapeur du toluène.

Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau Aucune réaction; Réactivité avec les matériaux courants : attaquera certains plastiques ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour les acides et les caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Utilisations industrielles
Le benzonitrile est utilisé comme intermédiaire pour les produits chimiques du caoutchouc et comme solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales, de nombreuses résines, polymères et pour de nombreux sels métalliques anhydres (HSDB 1988; Hawley 1981). Le benzonitrile est principalement utilisé comme intermédiaire pour la benzoguanamine (HSDB 1988).
Le benzonitrile est également utilisé comme additif dans les bains de nickelage, séparant le naphtalène et les alkylnaphtalènes des non-aromatiques par distillation azétropique ; comme additif pour carburéacteur; dans des bains de blanchiment du coton ; comme additif de séchage pour fibres acryliques; et dans l'élimination du tétrachlorure de titane et de l'oxychlorure de vanadium du tétrachlorure de silicium (HSDB 1988; Smiley 1981).
Le benzonitrile est également utilisé dans les parfums à un niveau maximum de 0,2 % dans le produit final (Opdyke 1979).

Métabolisme
Le benzonitrile est principalement hydroxylé in vivo en cyanophénols, une petite quantité étant hydrolysée en acide benzoïque (Williams 1959).
Le benzonitrile forme également du 6>-hydroxybenzonitrile, du m-hydroxybenzonitrile et du /p-hydroxybenzonitrile chez le lapin (HSDB 1988).
Chez le lapin, 50 % d'une dose de 150 mg/kg ont été convertis en cyanophénols conjugués et 10 % du benzonitrile administré ont été excrétés sous forme d'acide benzoïque.
Le cyanure d'hydrogène n'est pas un métabolite du benzonitrile (Williams 1959) et il n'a pas été constaté que le cyanure se forme par le benzonitrile in vivo ou in vitro (Tanii et Hashimoto 1984).
L'hydroxylation microsomale in vivo du benzonitrile spécifiquement deutéré chez le rat a donné principalement du 4-hydroxybenzonitrile avec 41 % de rétention de deutérium (Daly et al 1968).

Méthodes de purification
Sécher le benzonitrile avec CaSO4, CaCl2, MgSO4 ou K2CO3, et distiller le benzonitrile de P2O5 dans un appareil tout en verre, sous pression réduite (b 69o/10 mm), en recueillant la fraction médiane.
La distillation à partir de CaH2 provoque une certaine décomposition du benzonitrile.
Les isonitriles peuvent être éliminés par un traitement préliminaire avec HCl concentré jusqu'à disparition de l'odeur d'isonitrile (carbylamine), suivi d'un séchage préliminaire avec K2CO3.
(Ce traitement élimine également les amines.) Distillation à la vapeur (pour éliminer de petites quantités de carbylamine).
Le distillat est extrait dans de l'éther, lavé avec du Na2C03 dilué, séché pendant une nuit avec du CaCl2, et l'éther est éliminé par évaporation.
Le résidu est distillé à 40 mm (b 96o).
Le benzonitrile de qualité conductrice (conductance spécifique 2 x 10-8 mho) est obtenu par traitement avec de l'AlCl3 anhydre, suivi d'une distillation rapide à 40-50o sous vide.
Après lavage à l'alcali et séchage au CaCl2, le distillat est redistillé sous vide plusieurs fois à 35o avant de cristalliser plusieurs fois de manière fractionnée par congélation partielle.
Le benzonitrile est séché sur de l'alumine activée finement divisée à partir de laquelle le benzonitrile est retiré si nécessaire [Van Dyke & Harrison J Am Chem Soc 73 402 1951].

Incompatibilités
Peut former un mélange explosif avec l'air.
Acides forts qui peuvent libérer du cyanure d'hydrogène.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes.
Les nitriles peuvent polymériser en présence de métaux et de certains composés métalliques.
Ils sont incompatibles Benzonitrile 403 avec les acides; le mélange de nitriles avec des acides oxydants forts peut conduire à des réactions extrêmement violentes.
Les nitriles sont généralement incompatibles avec d'autres agents oxydants tels que les peroxydes et les époxydes.
La combinaison de bases et de nitriles peut produire du cyanure d'hydrogène.
Les nitriles sont hydrolysés à la fois dans un acide et une base aqueux pour donner des acides carboxyliques (ou des sels d'acides carboxyliques).
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Les peroxydes convertissent les nitriles en amides.
Les nitriles peuvent réagir vigoureusement avec les agents réducteurs.
L'acétonitrile et le propionitrile sont solubles dans l'eau, mais les nitriles supérieurs au propionitrile ont une faible solubilité aqueuse.
Ils sont également insolubles dans les acides aqueux

Le benzonitrile apparaît sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur d'amande.
Point d'éclair 161°F.
Plus dense (à 8,4 lb/gal) que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Utilisé comme solvant de spécialité et pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Le benzonitrile est un nitrile qui est du cyanure d'hydrogène dans lequel l'hydrogène a été remplacé par un groupe phényle.
Le benzonitrile est un membre des benzènes et un nitrile.

Utilisation et fabrication

Synthèse de benzoquanamine; additif dans les bains de nickelage; pour séparer le naphtalène et les alkylphtalènes des non-aromatiques par distillation azétropique ; comme additif pour carburéacteur; dans des bains de blanchiment du coton ; comme additif de séchage pour fibres acryliques; dans l'élimination du tétrachlorure de titane et de l'oxytrichlorure de vanadium du tétrachlorure de silicium.

Intermédiaire pour les produits chimiques du caoutchouc; solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales et de nombreuses résines et polymères, et pour de nombreux sels métalliques anhydres.

Dans les parfums à un niveau maximum de 0,2% dans le produit final

Solvant

Utilisations de l'industrie
Intermédiaires

Le benzonitrile est un composé stable à la pyrolyse, et sa décomposition commence au-dessus de 550°C avec un taux de décomposition très faible.
Une étude réalisée dans un réacteur à flux sur N2 saturé de benzonitrile dans la plage de température de 550 à 600 °C a montré que les principaux produits de pyrolyse de ce composé sont le HCN, le benzène, les monocyanodiphényles, les dicyanodiphényles et les dicyanobenzènes ainsi que le charbon.
La position de l'atome d'hydrogène où le clivage a lieu n'est pas préférentiel car la pyrolyse génère un mélange de monocyanodiphényles, dicyanodiphényles et dicyanobenzènes (par exemple, 2-cyano, 3-cyano et 4-cyanobiphényle).
La présence de dicyanobenzène dans le pyrolysat indique que des radicaux libres CN• sont susceptibles de se former au cours de la réaction.
Les paramètres cinétiques des réactions de décomposition du benzonitrile sont rapportés dans la littérature, avec la formation de différents composés ayant des ordres de réaction différents.
Le pyrolysat à 575°C obtenu pendant un temps de contact de 30 min contient environ 5,9 % en moles de HCN, 4,9 % en moles de dicyanobenzènes, 3,0 % en moles de benzène, 1,2 % de monocyanobiphényles et les autres composés à des niveaux inférieurs.

Utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales ;

Benzonitrile un composé huileux toxique incolore C6H5CN d'odeur d'huile d'amande fabriqué en fusionnant un mélange de cyanure de sodium et de benzènesulfonate de sodium et d'autres manières et utilisé principalement comme solvant pour les résines synthétiques.

Solvant et intermédiaire pour la synthèse de produits agrochimiques, pharmaceutiques, intermédiaires chimiques et pigments haute performance.
Nous pouvons offrir le Benzonitrile en iso-conteneur ainsi que des fûts en acier.

Applications:
Le benzonitrile est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le benzonitrile trouve une application en tant que précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le benzonitrile se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires de synthèse.

Remarques
Hygroscopique.
Incompatible avec les bases fortes, les agents oxydants forts, les agents réducteurs, les acides, les chlorates, les nitrates et les plastiques.

Le benzonitrile est couramment utilisé comme précurseur pour synthétiser une large gamme de composés aromatiques et forme également des complexes de coordination stables avec les métaux de transition.

Le benzonitrile est un solvant et précurseur utile.
En tant qu'intermédiaire de synthèse dans les complexes de coordination, le benzonitrile est à la fois soluble dans les solvants organiques et facilement déplacé par des ligands plus puissants.
Le benzonitrile formera également des bebzamides N-substitués lors de réactions d'hydrolyse avec des amines.

Le benzonitrile est le composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé PhCN.

Propriétés
Chimique
Le benzonitrile forme des complexes de coordination avec les métaux de transition qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles.

Physique
Le benzonitrile est un liquide incolore à l'odeur d'amande douce.

Disponibilité
Le benzonitrile est vendu par des fournisseurs de produits chimiques.

Préparation
Le benzonitrile peut être préparé en chauffant un mélange de benzamide et de sulfamate d'ammonium.
La réaction produit de l'ammoniac et du bisulfate d'ammonium comme produits secondaires.

Peut être préparé par la déshydratation du benzamide à haute température en présence de catalyseur.
Une autre voie accessible est la réaction entre le cyanure cuivreux ou NaCN avec le bromobenzène dans le DMSO, connue sous le nom de réaction de Rosenmund-von Braun.

Le benzonitrile peut être préparé par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire sa réaction avec l'ammoniac et l'oxygène (ou l'air) à des températures comprises entre 400 et 450 °C :

Electroréduction du benzonitrile
La benzylamine est utilisée comme fixateur photographique, comme inhibiteur de corrosion et également comme matière première pour la préparation d'explosifs puissants et faciles à manipuler.
La méthode classique adoptée pour la préparation de la benzylamine est l'hydrogénation catalytique du benzonitrile dans l'éthanol absolu sous haute pression.
Dans la présente communication, une nouvelle technique de réduction électrolytique pour la conversion du benzonitrile en benzylamine, en utilisant un noir de palladium déposé sur une cathode en graphite, est décrite.
Des études de polarisation galvanostatique, utilisant à la fois une cathode cylindrique fixe et rotative déposée de noir de palladium, ont révélé qu'il n'y a une dépolarisation considérable que dans des régions à très faible densité de courant.
L'identité de la benzylamine a été confirmée par RMN, spectre de masse et données infrarouges.
Les analyses du carbone, de l'hydrogène et de l'azote confirment également l'identité de la benzylamine.
Cette technique de réduction électrochimique simple ouvre une nouvelle voie pour la réduction des groupes cyanure en groupes amine primaire.

Méthodes de fabrication
Préparé en chauffant du benzènesulfonate de Na avec du NaCN ou en ajoutant une solution de chlorure de benzènediazonium à une solution aqueuse chaude de NaCN contenant du CuSO4 et en distillant.

De l'acide benzoïque par chauffage avec du thiocyanate de plomb.

La réaction de l'acide benzoïque (ou de l'acide benzoïque substitué) avec l'urée à 220-240 °C en présence d'un catalyseur métallique.

Le benzonitrile peut être produit avec un rendement élevé par ammoxydation catalytique en phase vapeur du toluène.

IDENTIFICATION ET UTILISATION :
Le benzonitrile est un liquide incolore. Le benzonitrile est utilisé comme intermédiaire pour les produits chimiques du caoutchouc; solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales et de nombreuses résines et polymères, et pour de nombreux sels métalliques anhydres.

Le benzonitrile peut être utilisé dans la synthèse de blocs de construction organiques tels que la 2-cyclopentylacétophénone, la 4-carbométhoxy-5-méthoxy-2-phényl-1,3-oxazole et la 1-phényl-3,4-dihydro-6,7-méthylènedioxyisoquinoléine .
Le benzonitrile peut également être utilisé comme solvant dans la synthèse du bis(trifluorométhyl)diazométhane.

Le benzonitrile (CAS NO. 100-47-0) doit être séché avec CaSO4, CaCl2, MgSO4 ou K2CO3, et distd de P2O5 dans un appareil tout en verre, sous pression réduite (b 69 °C/10mm), en recueillant la fraction médiane . Distn de CaH2 provoque une certaine décomposition du solvant.
Les isonitriles peuvent être éliminés par un traitement préliminaire avec de l'HCl concentré jusqu'à disparition de l'odeur d'isonitrile, suivi d'un séchage préliminaire avec du K2CO3. (Ce traitement élimine également les amines).

Applications
Le benzonitrile est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.
Le benzonitrile réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse, le benzonitrile est un précurseur de Ph2C = NH (b.p. 151 ° C, 8 mm Hg) via une réaction avec du bromure de phénylmagnésium suivie d'une hydrolyse.

Le benzonitrile peut former des complexes de coordination avec des métaux de transition tardifs qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles, par ex. PdCl2(PhCN)2.
Les ligands benzonitrile sont facilement déplacés par des ligands plus forts, faisant des complexes benzonitrile des intermédiaires synthétiques utiles.

À propos de cette substance
Information utile
Cette substance est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.

Cette substance est utilisée sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels
Cette substance a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Formule moléculaire : C7H5N
Masse molaire : 103,121
Numéro de registre CAS : 100-47-0
Aspect : benzonitrile, 99 % ; benzonitrile, 99 % ; liquide incolore
Point de fusion : -13 °C
Point d'ébullition : 191 °C
Solubilité : Eau, 2000 mg/L (25 deg C)

Le composé chimique de benzonitrile est le composé chimique de formule C6H5CN, abrégé PhCN.
Ce composé organique aromatique est un liquide incolore à l'odeur d'amande douce.
Le benzonitrile est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.

Le benzonitrile est le composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé PhCN.
Ce composé organique aromatique est un liquide incolore à l'odeur d'amande douce.
Le benzonitrile est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.

Production
Le benzonitrile est préparé par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire sa réaction avec l'ammoniac et l'oxygène (ou l'air) à 400 à 450 °C (752 à 842 °F).

Le benzonitrile est le composé chimique de formule C6H5CN, abrégé PhCN.
Ce composé organique aromatique est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine

NOMS UICPA :
Benzonitrile
benzonitrile
Benzonitrile

SYNONYMES :
CYANURE DE PHÉNYLE
PHÉNYLMÉTHANITRILE
Benzotrile
Benzoitrile
BENZONITRILE, 99,9 %, QUALITÉ HPLC
BENZONITRILE, RÉACTIF PLUS, 99%
BENZONITRILE OEKANAL, 250 ML
BENZONITRILE, ANHYDRE, 99+%
Benzonitrile, extra pur, 99%
Benzonitrile, pour la spectroscopie, 99+%
AKOS BBS-00004403
AKOS B004231
AKOS 91614
CYANOBENZÈNE
BENZONITRILE
NE
2BNC
3 milliards
Benzène, cyano-
benzènecarbonitrile
Benzènenitrile
Nitrile d'acide benzoïque
acide benzoïquenitrile
BRR
C.I.SoufreBleu7(53440)
cyano-benzène
FB
Fénylkyanide
ImmédialIndoneRF
KayakuSul-phurBlueBK
MifsuiSulfurBlueBC
ThionolBleu2BN
Benzonitrile ReagentPlus(R), 99%
Bleu Soufre BRN
Benzonitrile, 99+%
Benzonitrile, 99%, J&KSeal
Benzonitrile, 99%, SuperDry, eau≤30 ppm, J&KSeal
benzonitrure
Benzonitrile( 99%, HyDry, Water≤50 ppm (par K.F.))
Benzonitrile( 99%, HyDry, avec tamis moléculaire, eau 50 ppm (par K.F.))
Benzonitrile
BRN
phénylcyanure, benzonitrile, cyanobenzène
BENZONITRILE,RÉACTIF
phénylnitrile
Benzonitrile, 99%, extra pur
Benzonitrile, pour la spectroscopie
Benzènenitrile (benzonitrile)
Benzonitrile,99+%,pour la spectroscopie
Benzonitrile, cyanure de phényle
Benzonitrile 10g [100-47-0]
Benzonitrile, 99%, pur
Benzonitrile, extra pur, 99% 1LT
BENZONITRILE POUR LA SYNTHÈSE
Benzonitrile, SuperDry, J&KSeal
Benzonitrile, J&KSeal
Benzonitrile, 99%, SpcDry, avec tamis moléculaires, eau 50 ppM (par K.F.), SpcSeal
Benzonitrile 2