ПРОДУКТЫ

БЕНЗОНИТРИЛ

EC / Номер списка: 202-855-7
№ CAS: 100-47-0
Мол. формула: C7H5N

Бензонитрил - это химическое соединение с формулой C6H5 (CN), сокращенно PhCN.
Это ароматическое органическое соединение представляет собой бесцветную жидкость со сладким запахом горького миндаля.
Бензонитрил в основном используется в качестве предшественника бензогуанамина смолы.

Производство
Бензонитрил получают аммоксидированием толуола, то есть его реакцией с аммиаком и кислородом (или воздухом) при температуре от 400 до 450 ° C (от 752 до 842 ° F) [1].

C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5 (CN) + 3 H2O

В лаборатории Бензонитрил можно получить дегидратацией бензамида или реакцией Розенмунда – фон Брауна с использованием цианида меди или NaCN / DMSO и бромбензола.

Приложения
Лаборатория использует
Бензонитрил - полезный растворитель и универсальный предшественник многих производных.
Бензонитрил реагирует с аминами с образованием N-замещенных бензамидов после гидролиза.
Бензонитрил является предшественником дифенилкетимина Ph.
2C = NH (т.кип. 151 ° C, 8 мм рт. Ст.) Посредством реакции с фенилмагнийбромидом с последующим метанолизом.

Бензонитрил образует координационные комплексы с переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и легко лабильны.
Одним из примеров является PdCl2 (PhCN) 2.
Бензонитрильные лиганды легко замещаются более сильными лигандами, что делает бензонитрильные комплексы полезными синтетическими промежуточными продуктами.

История
О бензонитриле сообщил Герман Фелинг в 1844 году.
Он обнаружил это соединение как продукт термической дегидратации бензоата аммония.
Он вывел его структуру из уже известного аналога реакции формиата аммония с образованием формонитрила.
Он также придумал название бензонитрил, которое дало название всей группе нитрилов.

В 2018 году сообщалось, что бензонитрил был обнаружен в межзвездной среде.

Бензонитрил - прозрачная бесцветная жидкость с запахом миндаля.
Температура вспышки 161 ° F.
Более плотный (8,4 фунта / галлон), чем вода, и мало растворим в воде.
Используется как специальный растворитель и для изготовления других химикатов.

Химические свойства
Безонитрил - бесцветная маслянистая жидкость. Бензонитрил имеет запах миндаля.
При нагревании до разложения бензонитрил выделяет токсичный цианистый водород и оксиды азота.

Вхождение
Сообщается, что бензонитрил содержится в натуральном аромате какао), в молочных продуктах, жареном фундук, арахисе и приготовленном трасси.
Бензонитрил также был обнаружен в продуктах термического разложения гибкого пенополиуретана.

Использует
Наиболее важным коммерческим применением бензонитрила является синтез бензогуанамина, который является производным меламина и используется в защитных покрытиях и формовочных смолах.

Использует
Производство бензогуанамина; полупродукт для резиновых химикатов; растворитель для нитрильного каучука, специальных лаков и многих смол и полимеров, а также для многих безводных солей металлов.

Методы производства
Бензонитрил можно получить одним из следующих способов:
1) в малых масштабах путем дегидратации в инертном растворителе с оксихлоридом фосфора или бензолсульфонилхлоридом и органическим амином;
2) из бензойной кислоты нагреванием с тиоцианатом свинца;
3) нагреванием бензолсульфоната натрия с цианидом натрия или добавлением раствора хлорида бензолдиазония к горячему водному раствору цианида натрия, содержащего сульфат меди, и перегонкой путем аммоксидирования толуола.

Методы производства
Бензонитрил можно получить с высоким выходом путем каталитического окисления толуола в паровой фазе.

Химическая реактивность
Реакционная способность с водой Нет реакции; Реакционная способность с обычными материалами: атакует некоторые пластмассы; Устойчивость при транспортировке: стабильная; Нейтрализующие вещества для кислот и щелочей: не применимо; Полимеризация: не относится; Ингибитор полимеризации: не относится.

Промышленное использование
Бензонитрил используется в качестве промежуточного продукта для резиновых химикатов и в качестве растворителя для нитрильного каучука, специальных лаков, многих смол, полимеров и многих безводных солей металлов (HSDB 1988; Hawley 1981). Бензонитрил в основном используется в качестве промежуточного продукта для бензогуанамина (HSDB 1988).
Бензонитрил также используется в качестве добавки в ваннах для никелирования, отделяя нафталин и алкилнафталины от неароматических углеводородов азетропной перегонкой; как присадка к реактивному топливу; в ваннах для отбеливания хлопка; как сушильная добавка для акриловых волокон; и при удалении тетрахлорида титана и оксихлорида ванадия из тетрахлорида кремния (HSDB 1988; Smiley 1981).
Бензонитрил также используется в парфюмерии при максимальном уровне 0,2% в конечном продукте (Opdyke, 1979).

Метаболизм
Бензонитрил в основном гидроксилируется in vivo до цианофенолов, небольшое количество гидролизуется до бензойной кислоты (Williams, 1959).
Бензонитрил также образует 6> -гидроксибензонитрил, м-гидроксибензонитрил и / п-гидроксибензонитрил у кроликов (HSDB 1988).
У кролика 50% дозы 150 мг / кг превращалось в конъюгированные цианофенолы, а 10% введенного бензонитрила выводилось в виде бензойной кислоты.
Цианистый водород не является метаболитом бензонитрила (Williams, 1959), и не было обнаружено, что цианид образуется бензонитрилом ни in vivo, ни in vitro (Tanii and Hashimoto 1984).
В результате микросомального гидроксилирования in vivo специфически дейтерированного бензонитрила у крысы в основном получался 4-гидроксибензонитрил с 41% удерживанием дейтерия (Daly et al, 1968).

Методы очистки
Сухой бензонитрил с CaSO4, CaCl2, MgSO4 или K2CO3 и дистилляция бензонитрила из P2O5 в цельностеклянном аппарате при пониженном давлении (b 69o / 10 мм), собирая среднюю фракцию.
Перегонка из CaH2 вызывает некоторое разложение бензонитрила.
Изонитрилы можно удалить предварительной обработкой конц. HCl до исчезновения запаха изонитрила (карбиламина) с последующей сушкой с помощью K2CO3.
(Эта обработка также удаляет амины.) Паровая дистилляция (для удаления небольших количеств карбиламина).
Дистиллят экстрагируют эфиром, промывают разбавленным Na2CO3, сушат в течение ночи над CaCl2 и эфир удаляют упариванием.
Остаток перегоняют при 40 мм (b 96o).
Бензонитрил класса электропроводности (удельная проводимость 2 x 10-8 ммоль) получают обработкой безводным AlCl3 с последующей быстрой перегонкой при 40-50 ° в вакууме.
После промывки щелочью и сушки CaCl2 дистиллят повторно перегоняют в вакууме несколько раз при температуре 35 ° С перед тем, как несколько раз подвергнуть фракционной кристаллизации путем частичного замораживания.
Бензонитрил сушат над тонкодисперсным активированным оксидом алюминия, из которого при необходимости удаляют бензонитрил [Van Dyke & Harrison J Am Chem Soc 73 402 1951].

Несовместимости
Может образовывать взрывоопасную смесь с воздухом.
Сильные кислоты, выделяющие цианистый водород.
Несовместим с окислителями (хлораты, нитраты, пероксиды, перманганаты, перхлораты, хлор, бром, фтор и др.); контакт может вызвать пожар или взрыв.
Беречь от щелочных материалов, сильных оснований, сильных кислот, оксокислот, эпоксидов.
Нитрилы могут полимеризоваться в присутствии металлов и некоторых соединений металлов.
Бензонитрил 403 несовместим с кислотами; смешивание нитрилов с сильными окисляющими кислотами может привести к очень бурным реакциям.
Нитрилы обычно несовместимы с другими окислителями, такими как пероксиды и эпоксиды.
Комбинация оснований и нитрилов может давать цианистый водород.
Нитрилы гидролизуются как в водной кислоте, так и в основании с образованием карбоновых кислот (или солей карбоновых кислот).
Эти реакции выделяют тепло.
Пероксиды превращают нитрилы в амиды.
Нитрилы могут активно реагировать с восстановителями.
Ацетонитрил и пропионитрил растворимы в воде, но нитрилы с более высоким содержанием, чем пропионитрил, обладают низкой растворимостью в воде.
Они также не растворимы в водных кислотах.

Бензонитрил представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом миндаля.
Температура вспышки 161 ° F.
Более плотный (8,4 фунта / галлон), чем вода, и мало растворим в воде.
Используется как специальный растворитель и для изготовления других химикатов.

Бензонитрил - это нитрил, представляющий собой цианистый водород, в котором водород заменен фенильной группой.
Бензонитрил входит в состав бензолов и нитрила.

Использование и производство

Синтез бензоханамина; добавка в ванны для никелирования; для отделения нафталина и алкилфталенов от неароматических углеводородов азетропной перегонкой; как присадка к реактивному топливу; в ваннах для отбеливания хлопка; как сушильная добавка для акриловых волокон; при удалении тетрахлорида титана и окситрихлорида ванадия из тетрахлорида кремния.

Промежуточный продукт для резиновых химикатов; растворитель для нитрильного каучука, специальных лаков и многих смол и полимеров, а также для многих безводных солей металлов.

В парфюмерии с максимальным уровнем 0,2% в конечном продукте

Растворитель

Промышленное использование
Промежуточные звенья

Бензонитрил является стабильным при пиролизе соединением, и его разложение начинается при температуре выше 550 ° C с очень низкой скоростью разложения.
Исследование, проведенное в проточном реакторе на насыщенном бензонитрилом N2 в интервале температур 550–600 ° C, показало, что основными продуктами пиролиза этого соединения являются HCN, бензол, моноцианодифенилы, дицианодифенилы и дицианобензолы, а также уголь.
Положение атома водорода, в котором происходит расщепление, не является предпочтительным, поскольку при пиролизе образуется смесь моноцианодифенилов, дицианодифенилов и дицианобензолов (например, 2-циано, 3-циано и 4-цианобифенил).
Присутствие дицианобензола в пиролизате указывает на то, что в реакции могут образовываться свободные радикалы CN •.
В литературе приведены кинетические параметры реакций разложения бензонитрила с образованием различных соединений, имеющих разный порядок реакции.
Пиролизат при 575 ° C, полученный в течение 30 мин времени контакта, содержит около 5,9 мол.% HCN, 4,9 мол.% Дицианобензолов, 3,0 мол.% Бензола, 1,2% моноцианобифенилов и другие соединения на более низких уровнях.

Используется в качестве растворителя и промежуточного продукта в отраслях, производящих лекарства, парфюмерию, красители, резину, текстиль, смолы и специальные лаки;

Бензонитрил - бесцветное токсичное маслянистое соединение C6H5CN с запахом миндального масла, полученное путем сплавления смеси цианида натрия и бензолсульфоната натрия и другими способами и используемое в основном в качестве растворителя для синтетических смол.

Растворитель и промежуточный продукт для синтеза агрохимикатов, фармацевтических препаратов, химических промежуточных продуктов и высокоэффективных пигментов.
Мы можем предложить бензонитрил в изоконтейнерах, а также в стальных барабанах.

Приложения:
Бензонитрил широко используется в качестве растворителя и промежуточного продукта в отраслях, производящих лекарства, парфюмерию, красители, резину, текстиль, смолы и специальные лаки.
Бензонитрил находит применение в качестве универсального прекурсора для многих производных.
Бензонитрил координируется с переходным металлом с образованием комплексов, которые действуют как синтетические промежуточные продукты.

Примечания
Гигроскопичен.
Несовместим с сильными основаниями, сильными окислителями, восстановителями, кислотами, хлоратами, нитратами и пластиками.

Бензонитрил обычно используется в качестве предшественника для синтеза широкого спектра ароматических соединений, а также образует стабильные координационные комплексы с переходными металлами.

Бензонитрил - полезный растворитель и предшественник.
Как синтетический промежуточный продукт в координационных комплексах, бензонитрил растворим в органических растворителях и легко замещается более сильными лигандами.
Бензонитрил также будет образовывать N-замещенные бебзамиды при реакциях гидролиза с аминами.

Бензонитрил - это химическое соединение с формулой C6H5 (CN), сокращенно PhCN.

Характеристики
Химическая
Бензонитрил образует координационные комплексы с переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и легко лабильны.

Физический
Бензонитрил - бесцветная жидкость со сладким запахом миндаля.

Доступность
Бензонитрил продается поставщиками химии.

Подготовка
Бензонитрил можно получить путем нагревания смеси бензамида и сульфамата аммония.
В результате реакции образуются аммиак и бисульфат аммония в качестве побочных продуктов.

Может быть получен дегидратацией бензамида при высоких температурах в присутствии катализатора.
Другой доступный путь - реакция между цианидом меди или NaCN с бромбензолом в ДМСО, известная как реакция Розенмунда – фон Брауна.

Бензонитрил может быть получен аммоксидированием толуола, то есть его реакцией с аммиаком и кислородом (или воздухом) при температурах от 400 до 450 ° C:

Электровосстановление бензонитрила
Бензиламин используется в качестве фиксатора фотографий, ингибитора коррозии, а также в качестве сырья для изготовления мощных взрывчатых веществ, с которыми легко обращаться.
Обычным методом, принятым для получения бензиламина, является каталитическое гидрирование бензонитрила в абсолютном этаноле под высоким давлением.
В настоящем сообщении описывается новый метод электролитического восстановления для превращения бензонитрила в бензиламин с использованием палладиевой сажи, нанесенной на графитовый катод.
Исследования гальваностатической поляризации с использованием как стационарного, так и вращающегося цилиндрического катода из палладиевой черни показали, что значительная деполяризация наблюдается только в областях с очень низкой плотностью тока.
Идентичность бензиламина подтверждена данными ЯМР, масс-спектрометрии и инфракрасного излучения.
Анализ углерода, водорода и азота также подтверждает идентичность бензиламина.
Этот простой метод электрохимического восстановления открывает новый путь восстановления цианидных групп до первичных аминогрупп.

Способы изготовления
Получается нагреванием бензолсульфоната натрия с NaCN или добавлением раствора хлорида бензолдиазония к горячему водному раствору NaCN, содержащему CuSO4, и перегонкой.

Из бензойной кислоты нагреванием с тиоцианатом свинца.

Реакция бензойной кислоты (или замещенной бензойной кислоты) с мочевиной при 220-240 ° C в присутствии металлического катализатора.

Бензонитрил можно получить с высоким выходом путем каталитического окисления толуола в паровой фазе.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Бензонитрил - бесцветная жидкость. Бензонитрил используется в качестве промежуточного продукта для резиновых химикатов; растворитель для нитрильного каучука, специальных лаков и многих смол и полимеров, а также для многих безводных солей металлов.

Бензонитрил можно использовать в синтезе органических строительных блоков, таких как 2-циклопентилацетофенон, 4-карбометокси-5-метокси-2-фенил-1,3-оксазол и 1-фенил-3,4-дигидро-6,7-метилендиоксиизохинолин. .
Бензонитрил также можно использовать в качестве растворителя при синтезе бис (трифторметил) диазометана.

Бензонитрил (№ CAS 100-47-0) следует сушить с помощью CaSO4, CaCl2, MgSO4 или K2CO3 и отделять от P2O5 в цельностеклянном аппарате при пониженном давлении (b 69 ° C / 10 мм), собирая среднюю фракцию. . В отличие от CaH2 вызывает некоторое разложение растворителя.
Изонитрилы можно удалить предварительной обработкой концом HCl до исчезновения запаха изонитрила с последующей сушкой с помощью K2CO3. (Эта обработка также удаляет амины).

Приложения
Бензонитрил - полезный растворитель и универсальный предшественник многих производных.
Бензонитрил реагирует с аминами с образованием N-замещенных бензамидов после гидролиза. Бензонитрил является предшественником Ph2C = NH (точка кипения 151 ° C, 8 мм рт. Ст.) Посредством реакции с фенилмагнийбромидом с последующим гидролизом.

Бензонитрил может образовывать координационные комплексы с поздними переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и легко лабильны, например PdCl2 (PhCN) 2.
Бензонитрильные лиганды легко замещаются более сильными лигандами, что делает бензонитрильные комплексы полезными синтетическими промежуточными продуктами.

Об этом веществе
Полезная информация
Это вещество зарегистрировано в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону только для промежуточного использования.

Это вещество используется на промышленных объектах и в производстве.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах.
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым это вещество наиболее вероятно попадет в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым это вещество наиболее вероятно попадет в окружающую среду.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество и в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах.
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о типах производства, использующих это вещество.
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым это вещество наиболее вероятно попадет в окружающую среду.

Составление или переупаковка
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах.
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым это вещество наиболее вероятно попадет в окружающую среду.

Использование на промышленных объектах
Это вещество используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Это вещество используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Производство
Выброс в окружающую среду этого вещества может произойти в результате промышленного использования: производства вещества.

Молекулярная формула: C7H5N
Молярная масса: 103,121 моляр.
Регистрационный номер CAS: 100-47-0
Внешний вид: Бензонитрил, 99%; Бензонитрил, 99%; бесцветная жидкость
Точка плавления: -13 ° C
Температура кипения: 191 ° C
Растворимость: вода, 2000 мг / л (25 ° C).

Химическое соединение бензонитрила - это химическое соединение с формулой C6H5CN, сокращенно PhCN.
Это ароматическое органическое соединение представляет собой бесцветную жидкость с запахом сладкого миндаля.
Бензонитрил в основном используется в качестве предшественника бензогуанамина смолы.

Бензонитрил - это химическое соединение с формулой C6H5 (CN), сокращенно PhCN.
Это ароматическое органическое соединение представляет собой бесцветную жидкость с запахом сладкого миндаля.
Бензонитрил в основном используется в качестве предшественника бензогуанамина смолы.

Производство
Бензонитрил получают путем аммоксидирования толуола, то есть его реакции с аммиаком и кислородом (или воздухом) при температуре от 400 до 450 ° C (от 752 до 842 ° F).

Бензонитрил - это химическое соединение с формулой C6H5CN, сокращенно PhCN.
Это ароматическое органическое соединение в основном используется в качестве предшественника бензогуанамина смолы.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
Бензонитрил
бензонитрил
Бензонитрил

СИНОНИМЫ:
ФЕНИЛЦИАНИД
ФЕНИЛМЕТАНИТРИЛ
Бензонтрил
Бензоитрил
БЕНЗОНИТРИЛ, 99,9%, УРОВЕНЬ ДЛЯ ВЭЖХ
БЕНЗОНИТРИЛ, РЕАГЕНТПЛЮС, 99%
БЕНЗОНИТРИЛ ОЕКАНАЛ, 250 МЛ
БЕНЗОНИТРИЛ, БЕЗВОДНЫЙ, 99 +%
Бензонитрил, особо чистый, 99%
Бензонитрил, для спектроскопии, 99 +%
АКОС BBS-00004403
АКОС B004231
АКОС 91614
ЦИАНОБЕНЗОЛ
БЕНЗОНИТРИЛ
BN
2BNC
3BN
Бензол, циано-
бензолкарбонитрил
Бензеннитрил
Нитрил бензойной кислоты
бензойная ациднитрил
BRR
C.I.SulphurBlue7 (53440)
цианобензол
FB
Фенилкианид
ImmedialIndoneRF
КаякуСульфурСинийBK
MifsuiСераСинийBC
ТионолСиний2BN
Бензонитрил ReagentPlus (R), 99%
Сера Синий BRN
Бензонитрил, 99 +%
Бензонитрил, 99%, J & KSeal
Бензонитрил, 99%, SuperDry, вода ≤30 частей на миллион, J & KSeal
бензонитрид
Бензонитрил (99%, HyDry, Water≤50 ppm (по К.Ф.))
Бензонитрил (99%, HyDry, с молекулярными ситами, вода ≤50 ppm (по К.Ф.))
Бензонитрил
BRN
фенилцианид, бензонитрил, цианобензол
БЕНЗОНИТРИЛ, РЕАГЕНТ
фенилнитрил
Бензонитрил, 99%, особо чистый
Бензонитрил, для спектроскопии
Бензеннитрил (бензонитрил)
Бензонитрил, 99 +%, для спектроскопии
Бензонитрил, фенилцианид
Бензонитрил 10 г [100-47-0]
Бензонитрил, 99%, чистый
Бензонитрил, особо чистый, 99% 1LT
БЕНЗОНИТРИЛ ДЛЯ СИНТЕЗА
Бензонитрил, SuperDry, J & KSeal
Бензонитрил, J & KSeal
Бензонитрил, 99%, SpcDry, с молекулярными ситами, вода ≤50 частей на миллион (по К.Ф.), SpcSeal
Бензонитрил 2