L'ALCOOL BENZYLIQUE

L'ALCOOL BENZYLIQUE

Numéro CAS : 100-51-6
Numéro CE : 202-859-9
Formule chimique : C7H8O
Nom IUPAC préféré : Phénylméthanol

L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH. Le groupe benzyle est souvent abrégé "Bn" (à ne pas confondre avec "Bz" qui est utilisé pour le benzoyle), ainsi l'alcool benzylique est désigné par BnOH.
L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique douce et agréable.
L'alcool benzylique est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur. L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g/100 ml) et est miscible dans les alcools et l'éther diéthylique.
L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est connu sous le nom de benzylate ou benzyloxyde.

Événements naturels
L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se trouve couramment dans les fruits et les thés.
L'alcool benzylique se trouve également dans une variété d'huiles essentielles, notamment le jasmin, la jacinthe et l'ylang-ylang.
L'alcool benzylique se trouve également dans le castoréum des sacs de ricin des castors.
Les esters benzyliques sont également présents naturellement.

Préparation
L'alcool benzylique est produit industriellement à partir du toluène via le chlorure de benzyle, qui est hydrolysé :

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Une autre voie implique l'hydrogénation du benzaldéhyde, un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.

Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec le formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique.
Ce dernier donne également l'acide benzoïque, exemple de réaction de dismutation organique.

Réactions
Comme la plupart des alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters. En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce.

L'alcool benzylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner le N-benzylacrylamide.
Voici un exemple de réaction de Ritter :
C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Applications
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy.
Ainsi, l'alcool benzylique peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est combiné avec des renforçateurs de viscosité compatibles pour encourager le mélange à adhérer aux surfaces peintes.

L'alcool benzylique est un précurseur d'une variété d'esters et d'éthers, utilisés dans les industries du savon, de la parfumerie et des arômes. Par exemple. benzoate de benzyle, salicylate de benzyle, cinnamate de benzyle, éther dibenzylique, phtalate de benzyle et de butyle.

L'alcool benzylique peut être utilisé comme anesthésique local, en particulier avec l'épinéphrine.

En tant que solvant de teinture, il améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.

Utilisation dans les soins de santé
L'alcool benzylique est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques.
Une certaine prudence est nécessaire si un pourcentage élevé d'alcool benzylique est utilisé car le benzaldéhyde provient de l'alcool benzylique lorsqu'il est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation injectable.

L'alcool benzylique, vendu sous le nom de marque Ulesfia, a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 2009, en tant que solution à 5 % pour le traitement des poux de tête chez les personnes de 6 mois et plus.
Il affecte les stigmates du pou, les empêchant de se fermer.
Ceux-ci se bouchent alors avec de l'eau ou de l'huile minérale ou d'autres matières et provoquent la mort de l'insecte par asphyxie.

L'alcool benzylique est utilisé efficacement pour traiter les infestations de poux en tant qu'ingrédient actif dans le shampooing lotion avec 5% d'alcool benzylique.

dermatite de contact
Illustration de la dermatite de contact allergique
L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la fabrication de savons, de crèmes topiques, de lotions pour la peau, de shampooings et de nettoyants pour le visage et est populaire en raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques. L'alcool benzylique est un ingrédient courant dans une variété de produits ménagers et peut provoquer une dermatite de contact allergique grave chez un pourcentage important de la population.

Sécurité
L'alcool benzylique a une faible toxicité aiguë avec une DL50 de 1,2 g/kg chez le rat.
L'alcool benzylique s'oxyde rapidement chez les individus sains en acide benzoïque, conjugué à la glycine dans le foie, et excrété sous forme d'acide hippurique.
Des concentrations très élevées peuvent entraîner des effets toxiques, notamment une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie.

L'alcool benzylique est toxique pour les nouveau-nés et est associé au syndrome de halètement.

L'alcool benzylique est très toxique et très irritant pour les yeux.
L'alcool benzylique pur produit une nécrose cornéenne.

L'alcool benzylique n'est pas considéré comme cancérigène et aucune donnée n'est disponible concernant les effets tératogènes ou sur la reproduction.

Masse molaire : 108,140 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Légèrement aromatique
Densité : 1,044 g/cm3
Point de fusion : -15,2 °C (4,6 °F; 257,9 K)
Point d'ébullition : 205,3 °C (401,5 °F; 478,4 K)
Solubilité dans l'eau : 3,50 g/100 ml (20 °C) 4,29 g/100 ml (25 °C)
Solubilité dans d'autres solvants : Soluble[vague] dans le benzène, le méthanol, le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone
log P : 1,10
Pression de vapeur : 0,18 kPa (60 °C)
Acidité (pKa) : 15,40
Susceptibilité magnétique (χ) : −71,83·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,5396
Viscosité : 5.474 cP
Moment dipolaire : 1,67 D
XLogP3 : 1.1
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 108.057514874
Masse monoisotopique : 108.057514874
Superficie polaire topologique : 20,2 ²
Nombre d'atomes lourds : 8
Charge formelle : 0
Complexité : 55,4
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'alcool benzylique est en cours d'examen pour une utilisation comme biocide dans l'EEE et/ou en Suisse, pour : la conservation des produits.

Utilisations par les consommateurs
L'alcool benzylique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, cirages et cires, encres et toners, produits d'entretien de l'air et parfums et parfums.
L'alcool benzylique a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
D'autres rejets d'alcool benzylique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides de lavage/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et à l'extérieur.

Durée de vie des articles
L'alcool benzylique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : traitement par abrasion industrielle à faible taux de rejet (par exemple, découpe de textile, découpe, usinage ou meulage de métal).
D'autres rejets d'alcool benzylique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique).
L'alcool benzylique peut être trouvé dans les produits dont le matériau est à base de : tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles), cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles), papier utilisé pour les articles de grande surface (par ex. matériaux de construction pour panneaux isolants, papiers peints), papier (par ex. mouchoirs en papier, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint) et papier utilisé pour les articles avec un contact cutané direct intense (peau) lors d'une utilisation normale comme articles d'hygiène (ex : couches, produits d'hygiène féminine, produits d'incontinence pour adultes, mouchoirs, serviettes, papier toilette).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'alcool benzylique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits de traitement de surface des métaux, produits de traitement de surface non métalliques et produits chimiques de laboratoire.
L'alcool benzylique est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, services de santé, recherche et développement scientifiques et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'alcool benzylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et à l'extérieur.

Utilisations sur sites industriels
L'alcool benzylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, adhésifs et mastics, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits de traitement de surface des métaux, produits de traitement de surface non métalliques, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques et colorants pour papier, lubrifiants et graisses, produits photochimiques, produits de traitement textile et colorants, encres et toners et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'alcool benzylique est utilisé dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.
L'alcool benzylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textiles, cuirs ou fourrures, pâtes, papiers et produits en papier, produits en caoutchouc et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

L'alcool benzylique est plus largement connu sous le nom d'alcool benzylique, l'alcool aromatique porte également quelques autres noms, tels que le benzèneméthanol ou le phénylcarbinol.
L'alcool benzylique est dérivé des fruits, se présente sous la forme d'un liquide incolore et a un parfum légèrement sucré.
En tant qu'ingrédient multifonctionnel, vous pouvez repérer l'alcool benzylique sur l'étiquette des ingrédients de nombreux produits de soins de la peau, cosmétiques et personnels, tels que les hydratants, les baumes à lèvres, les nettoyants pour le visage et même le maquillage.
Selon Wong, il est principalement utilisé dans la formulation de produits comme conservateur pour empêcher les micro-organismes de proliférer dans les produits, ce qui pourrait plus tard entraîner une infection.

"L'alcool benzylique est principalement utilisé en raison de l'alarmisme à propos des parabens", explique Wong.
« Comme de nombreux consommateurs s'inquiètent des parabènes, des conservateurs alternatifs doivent être utilisés pour des raisons de marketing. On le trouve naturellement, les entreprises peuvent donc l'utiliser dans des produits tout en les commercialisant comme « naturels ». »

Avantages de l'alcool benzylique
En plus d'avoir éventuellement des effets antioxydants dans certaines formules, l'alcool benzylique n'a pas d'avantages spécifiques pour votre peau elle-même, mais aide plutôt à optimiser les formules de soins de la peau afin qu'elles puissent mieux fonctionner pour votre peau. Voici quelques-unes des principales façons dont l'alcool benzylique aide vos produits à fonctionner plus efficacement :

Préserve le produit : selon Krant, l'alcool benzylique agit comme un conservateur dans les produits de soin de la peau et les produits cosmétiques en raison de sa capacité à tuer les microbes, en particulier les parasites.
"Tous les produits cosmétiques ou de soins personnels fabriqués sans conservateurs (par exemple, les gouttes oculaires sans conservateurs) sont généralement présentés dans des contenants individuels à usage unique pour éviter la contamination par contact ou par air", dit-elle. L'alcool benzylique permet aux produits d'être embouteillés dans des emballages plus grands conçus pour plus d'un usage.

Stabilise la formule : Krant ajoute que l'ingrédient agit également comme un agent stabilisant contre la dégradation oxydative du produit, ce qui signifie qu'il permet à vos produits de fonctionner plus efficacement pendant une période de temps plus longue.

A une activité antioxydante : Krant dit que l'alcool benzylique a également des propriétés antioxydantes et que les antioxydants protègent contre les dommages causés par les radicaux libres.
Dissout les ingrédients : l'alcool benzylique agit comme un solvant et aide à dissoudre les autres ingrédients dans la formule d'un produit.
Diminue la viscosité : L'alcool benzylique diminue également la viscosité, ce qui permet aux produits de s'écouler plus facilement.
Donne un parfum agréable : En tant qu'alcool aromatique, l'alcool benzylique est naturellement parfumé et dégage un parfum légèrement sucré.

les industries
Pharmacie
Lubrifiants
Traitement de l'eau
Gaz de pétrole
Nettoyage
Nutrition animale
Revêtements et construction
Alimentation et nutrition
Agriculture
Produits de beauté
Polymères
Caoutchouc

L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C7H8O.
Le groupe benzyle est souvent abrégé "Bn", ainsi l'alcool benzylique est désigné par BnOH.
L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique douce et agréable.

Synonymes :
l'alcool benzylique
phénylméthanol
benzèneméthanol
100-51-6
phénylcarbinol
Alcool benzoylique
l'alcool benzylique
Benzènecarbinol
Hydroxytoluène
Alcool phénylméthylique
alpha-toluénol
(hydroxyméthyl)benzène
Phénolcarbinol
Alcool benzal
alpha-hydroxytoluène
alcool benzylique
Alcool benzylique
benzylique
Méthanol, phényl-
Phénylcarbinolum
L'ALCOOL BENZYLIQUE
hydroxyméthylbenzène
Phényl-Méthanol
Euxyl K 100
Bentalol
Alcool aromatique
Caswell n° 081F
.alpha.-toluénol
Alcool benzylique (naturel)
Alcool benzilico [DCIT]
Démangeaison-X
alcoolum benzylicum
NCI-C06111
benzèneméthanol
.alpha.-Hydroxytoluène
alcool benzylique
FEMA n° 2137
Alcool primaire aromatique
Alcool benzylique [DCI-français]
Alcool benzylique
Alcool bencilico [DCI-Espagnol]
Méthanol benzène
Alcoholum benzylicum [DCI-latin]
UNII-LKG8494WBH
NSC 8044
HOCH-Ph-polymère
phénylméthane-1-ol
BnOH
MFCD00004599
Alcool benzylique Naturel
66072-40-0
TOLUÈNE,ALPHA-HYDROXY
LKG8494WBH
CHEBI:17987
NSC-8044
Résine hydroxyméthyle (100-200 mesh)
NCGC00091865-01
Phényl Méthanol
DSSTox_CID_152
DSSTox_RID_75404
Alcool benzylique, réactif ACS
Alcool benzylique, pour analyse
DSSTox_GSID_20152
MBN
Ulesfia
Alcool benzilico
Alcool bencilico
CAS-100-51-6
HSDB 46
Ulesfia (TN)
CCRIS 2081
Alcool benzylique [USAN:INN:JAN]
Alcool benzylique, 98+ %, extra sec, AcroSeal(R)
EINECS 202-859-9
Code chimique des pesticides de l'EPA 009502
BRN 0878307
alcool enzymatique
BenzalalcoholBenzalcohol
Bentanol
Alcool benzylique, lié aux polymères
Alcool benzylique, spécifié selon les exigences de la Ph.Eur.
Alcoolbenzylique
benzène-méthanol
Alcool benzylique
a-hydroxytoluène
a-toluénol
AI3-01680
Alcool benzylique [INN:JAN:NF]
OBZ
HOCH2-Ph-polymère
O[C]c1ccccc1
Sunmorl BK 20
Nat. L'alcool benzylique
PhCH2OH
201740-95-6
Bn-OH
Alcool benzylique-13C6
ACMC-1BQPG
SCHEMBL147
bmse000407
C6H5CH2OH
CHEMBL720
EC 202-859-9
WLN : Q1R
PINAPUR™ 9 BA-R
Alcool benzylique (JP15/NF)
Alcool benzylique, 99%, pur
$l^{1}-oxydanylméthylbenzène
4-06-00-02222 (Référence du manuel Beilstein)
ENCHÈRE : ER0248
TB 13G
Alcool benzylique, LR, >=99%
Alcool benzylique (Benzèneméthanol)
DTXSID5020152
BDBM16418
INS NO.1519
NSC8044
Alcool benzylique (JP17/NF/INN)
Réactif à l'alcool benzylique de qualité ACS
HMS3264B16
HMS3885F10
Pharmakon1600-01502555
ZINC895302
Alcool benzylique, étalon analytique
Alcool benzylique, AR, >=99,5%
HY-B0892
INS-1519
Alcool benzylique anhydre, 99,8 %
Tox21_111172
Tox21_202447
Tox21_300044
BBL011938
MFCD03792087
NSC760098
s4600
SBB058558
STL163453
Alcool benzylique, >=99%, FCC, FG
AKOS000119907
AS04466
Alcool benzylique, naturel, >=98%, FG
GCC-213843
DB06770
Résine hydroxyméthyle (200-400 mesh)
LS41488
MCULE-6011707909
NSC-760098
NCGC00091865-02
NCGC00091865-03
NCGC00091865-04
NCGC00254154-01
NCGC00259996-01
AK146334
Alcool benzylique, réactif ACS, >=99,0%
Alcool benzylique, ReagentPlus(R), >=99%
Alcool benzylique, USP, 98,0-100,5%
I765
Alcool benzylique sur polystyrène, 3,5 mmol/g
B2378
Alcool benzylique, testé selon Ph.Eur.
Alcool benzylique 100 microg/mL dans l'acétonitrile
E1519
FT-0622812
ST51028320
Alcool benzylique, p.a., réactif ACS, 99,0 %
Alcool benzylique, premier grade SAJ, >=98,5%
A14564
Alcool benzylique, qualité spéciale SAJ, >=99,0%
Alcool benzylique, qualité réactif Vetec(TM), 98%
C00556
C03485
D00077
Q52353
AB01563201_01
A800221
SR-01000872610
J-000153
SR-01000872610-3
F0001-0019
Z955123784
3762963D-6C2A-4BFF-AD94-3180E51BCA68
Alcool benzylique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Alcool benzylique, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Alcool benzylique, puriss. p.a., réactif ACS, >=99,0 % (GC)
Alcool benzylique, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
(Hydroxyméthyl)polystyrène, 200-400 mesh, étendue de l'étiquetage : ~1,7 mmol/g de charge
(Hydroxyméthyl)polystyrène, 200-500 mesh, étendue de l'étiquetage : ~1,1 mmol/g de charge
Alcool benzylique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Alcool benzylique, PharmaGrade, USP/NF, Ph Eur, Fabriqué sous les contrôles GMP appropriés pour la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.
Alcool benzylique, lié à un polymère, 100-200 mesh, étendue de l'étiquetage : 0,5-1,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé
Alcool benzylique, lié à un polymère, 100-200 mesh, étendue de l'étiquetage : 1,0-2,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène
Alcool benzylique, lié à un polymère, 70-90 mesh, étendue de l'étiquetage : 0,5-1,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène
Alcool benzylique, lié aux polymères, 70-90 mesh, étendue de l'étiquetage : 1,0-1,5 mmol/g de charge, 1 % réticulé
Alcool benzylique, lié à un polymère, 70-90 mesh, étendue de l'étiquetage : 2,0-3,0 mmol de charge, 1 % réticulé
L'alcool benzylique, puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph.??Eur., BP, NF, 99-100,5% (GC)
Résine StratoSpheres(TM) PL-HMS (hydroxyméthylstyrène), 50-100 mesh, étendue de l'étiquetage : 2,0 mmol de charge, 1 % réticulé