CHLORURE DE BENZYLE

CAS NO:100-44-7
EC NO:202-853-6

SYNONYMS
ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;Benzyl chloride, 99.5+%, stabilized, extra pure;Benzyl chloride, 99%, stabilized, pure;Benzyl chloride, 90%, pure;Benzyl chloride, stabilized, extra pure;Benzyl chloride,99.5+%,extra pure,stabilized;Benzyl chloride,99%,pure,stabilized;Benzyl Chloride (stabilized with epsilon-Caprolactam);(chloromethyl)-benzen;(Chloromethyl)benzene;(chloromethyl)-Benzene;1-Chloromethylbenzene;1-Chlorome-thylbenzene;ai3-15518;alpha-chloro-toluen;alpha-Chlortoluol;alpha-tolylchloride;Benzene, (chloromethyl)-;benzene,(chloromethyl)-;benzene,chloromethyl-;Benzile;Benzile(cloruro di);benzile(clorurodi);Benzylchlorid;benzylchloride(dot);benzylchloride00;Benzyle;Benzyle(chlorure de);benzyle(chlorurede);benzyle(chlorurede)(french);C6H5CH2Cl;chloromethylbenzene;chloromethyl-benzene;Chlorophenylmethane;Chlorure de benzyle;chloruredebenzyle;chloruredebenzyle(french);NCI-C06360;omega-Chlorotoluene;Phenylmethyl chloride;Phenylmethylchloride;Rcra waste number P028;rcrawastenumberp028;Toluene, alpha-chloro-;Toluene,?-chloro-;tolylchloride;?-Chlortoluol;Benzyl chloride 5g [100-44-7];Benzyl chloride 10g [100-44-7];Benzyl chloride,?-Chlorotoluene;Benzyl Chloride - Caprolactam Stabilised;Benzyl Chloride - DMF stabilised;Benzyl Chloride - NaOH stabilised;Benzyl Chloride - TEA- Stabilised;Benzyl Chloride unstabilised;Benzyl chloride, stabilized, extra pure, 99.5+% 1LT;Benzyl chloride, stabilized, pure, 99% 250GR;omega-Chlorotoluene; Chlorophenylmethane;(chloromethyl)-Benzene; ??-Chlorotoluene; Chlorophenylmethane; Tolyl chloride; a-Chlorotoluene; Benzile(cloruro di); Benzylchlorid; Benzyle(chlorure de); Chlorure de benzyle; Phenylmethyl chloride;?-Chlorotoluene;?-Chlorotoluene;1-Chlorome-thylbenzene;(Chloromethyl)Benzene;Tolyl chloride;DBU/benzyl chloride;A-CHLOROTOLUENE;ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;(chloromethyl)-benzen;(chloromethyl)-Benzene;1-Chloromethylbenzene;ai3-15518;alpha-chloro-toluen;alpha-Chlortoluol;alpha-tolylchloride;BENZYL CHLORIDE;(Chloromethyl)benzene;100-44-7;Benzylchloride;alpha-Chlorotoluene;Chloromethylbenzene;Benzylchlorid;Chlorophenylmethane;Tolyl chloride;Benzene, (chloromethyl)-; Toluene, ?-chloro-; ?-Chlorotoluene; ?-Chlorotoluene; (Chloromethyl)benzene; Chlorophenylmethane; C6H5CH2Cl; ?-Chlortoluol; Benzile (cloruro di); Benzylchlorid; Benzyle (chlorure de); Chlorure de benzyle; NCI-C06360; Rcra waste number P028; UN 1738; Phenylmethyl chloride; NSC 8043; Tolyl chloride;ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;Benzyl chloride, 99.5+%, stabilized, extra pure;Benzyl chloride, 99%, stabilized, pure;Benzyl chloride, 90%, pure;Benzyl chloride, stabilized, extra pure;Benzyl chloride,99.5+%,extra pure,stabilized;Benzyl chloride,99%,pure,stabilized

Le chlorure de benzyle, ou ß-chlorotoluène, est un composé organique de formule C6H5CH2Cl. Ce liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un bloc de construction chimique largement utilisé.

Préparation
Le chlorure de benzyle est préparé industriellement par la réaction photochimique en phase gazeuse du toluène avec le chlore:

C6H5CH3 + Cl2 ›C6H5CH2Cl + HCl
De cette manière, environ 100 000 tonnes sont produites annuellement. La réaction se déroule selon le processus radicalaire, impliquant l'intermédiaire d'atomes de chlore libre. Les produits secondaires de la réaction comprennent le chlorure de benzal et le chlorure de benzotrich.

D'autres méthodes de production existent, comme la chlorométhylation au Blanc du benzène. Le chlorure de benzyle a d'abord été préparé à partir du traitement de l'alcool benzylique avec de l'acide chlorhydrique.

Utilisations et réactions
Industriellement, le chlorure de benzyle est le précurseur des esters de benzyle, qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums. L'acide phénylacétique, un précurseur des produits pharmaceutiques, est produit à partir de cyanure de benzyle, qui à son tour est généré par le traitement du chlorure de benzyle avec du cyanure de sodium. Les sels d'ammonium quaternaire, utilisés comme tensioactifs, sont facilement formés par alkylation d'amines tertiaires avec du chlorure de benzyle.

Les éthers benzyliques sont souvent dérivés du chlorure de benzyle. Le chlorure de benzyle réagit avec l'hydroxyde de sodium aqueux pour donner de l'éther dibenzylique. En synthèse organique, le chlorure de benzyle est utilisé pour introduire le groupe protecteur de benzyle en réaction avec des alcools, donnant l'éther benzylique, les acides carboxyliques et l'ester benzylique correspondants.

L'acide benzoïque (C6H5COOH) peut être préparé par oxydation du chlorure de benzyle en présence de KMnO4 alcalin:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] ›C6H5COOK + KCl + H2O
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la synthèse de médicaments de classe amphétamine, et pour cette raison, les ventes de chlorure de benzyle sont contrôlées en tant que précurseur chimique de drogue de la liste II par la Drug Enforcement Administration des États-Unis.

Le chlorure de benzyle réagit également facilement avec le magnésium métallique pour produire un réactif de Grignard.Il est préférable au bromure de benzyle pour ta préparation de ce réactif, car la réaction du bromure avec le magnésium tend à former le produit de couplage de Wurtz 1,2-diphényléthane.

sécurité
Le chlorure de benzyle est un agent alkylant. Témoin de sa grande réactivité (par rapport aux chlorures d'alkyle), le chlorure de benzyle réagit avec l'eau dans une réaction d'hydrolyse pour former de l'alcool benzylique et de l'acide chlorhydrique. Au contact des muqueuses, l'hydrolyse produit de l'acide chlorhydrique. Ainsi, le chlorure de benzyle est un lacrymogène et a été utilisé dans la guerre chimique. Il est également très irritant pour la peau.

Il est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis comme défini dans la section 302 de la US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 USC 11002), et est soumis à des exigences strictes en matière de déclaration par les installations qui produisent, stockent, ou utilisez-le en quantités importantes.

DESCRIPTION GÉNÉRALE ET APPLICATIONS

Le toluène (méthylbenzène) a un groupe méthyle attaché à un cycle benzénique. Les toluènes alpha-chlorés sont des composés organiques dont l'un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle a été remplacé par un atome de chlore au lieu de la substitution dans le cycle benzénique. Les trois hydrogènes du groupe méthyle peuvent être remplacés par des atomes de chlore grâce à la réaction radicalaire en chaîne. Ces réactions sont catalysées par la lumière et parfois appelées réaction photochimique. Ils réagissent vigoureusement avec les oxydants forts et l'eau pour produire du chlorure d'hydrogène et attaquent de nombreux métaux à l'exception du nickel et du plomb en présence d'eau. Les composés aromatiques chlorométhylés sont utilisés comme monomère pour une copolymérisation et comme intermédiaire en synthèse organique pour l'introduction du groupe protecteur benzyle pour les alcools et les acides carboxyliques tels que le benzaldéhyde et l'acide cinnamique. Le chlorure de benzyle, (monochlorométhyl) benzène, est un liquide clair à jaunâtre; fond à -39 C; bout à 179 C. Sa réaction d'oxydation produit du benzaldéhyde. Le chlorure de benzyle est largement utilisé comme intermédiaire pour la fabrication de composés organiques, notamment l'alcool benzylique, le cyanure de benzyle et d'autres composés benzyliques. Il est utilisé dans le carburant comme inhibiteur des gencives. Le chlorure de benzal, (dichlorométhyl) benzène, est un liquide clair à jaunâtre; fond à -17 C; bout à 206 ° C. Sa réaction d'oxydation avec un alcali produit du benzaldéhyde. Les toluènes alpha-chlorés sont utilisés dans les applications finales de la parfumerie, des colorants, des produits pharmaceutiques, des résines synthétiques, des produits chimiques photographiques, des produits chimiques de guerre, des pénicillines, des composés d'ammonium quaternaire, des plastifiants et des esters.

PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES

ÉTAT PHYSIQUE Liquide clair à jaune

POINT DE FUSION; -39 C
POINT D'ÉBULLITION; 179 C
GRAVITÉ SPÉCIFIQUE; 1.10
SOLUBILITÉ DANS L'EAU; Réagit lentement
SOLUBILITÉ DES SOLVANTS; Soluble dans la plupart des solvants organiques courants (alcool, chloroforme, éther)
DENSITÉ DE VAPEUR 4.4
AUTO-ALLUMAGE; 585 C
Santé: 3 Inflammabilité: 2 Réactivité: 1
INDICE RÉFRACTIF; 1,5415
POINT D'ÉCLAIR; 67 C
STABILITÉ; instable. Des inhibiteurs doivent être utilisés pour empêcher la polymérisation (oxyde de propylène, carbonate de sodium, chaux ou triméthylamine)

Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques
produits et en tant que développeur photographique. Les effets aigus (à court terme) du chlorure de benzyle
l'exposition par inhalation chez l'homme consiste en une irritation sévère des voies respiratoires supérieures, de la peau, des yeux et
muqueuses et lésions pulmonaires accompagnées d'œdème pulmonaire (liquide dans les poumons). Exposition à haute
les concentrations provoquent également des effets sur le système nerveux central (SNC). Les données animales indiquent que l'exposition à long terme au chlorure de benzyle par gavage (en le plaçant expérimentalement dans l'estomac des souris) a augmenté
l'incidence de tumeurs bénignes et malignes sur plusieurs sites et a entraîné une augmentation significative
tumeurs thyroïdiennes chez les rats femelles. L'EPA a classé le chlorure de benzyle dans le groupe B2, probable
cancérigène.

Les usages
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques,
parfums et produits aromatisants. Il est également utilisé comme révélateur photographique.
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la fabrication de tanins synthétiques et comme inhibiteur de gomme dans l'essence.
Le chlorure de benzyle a été utilisé comme gaz irritant dans la guerre chimique.

Sources et exposition potentielle
Les sources d'émissions de chlorure de benzyle dans l'air comprennent les émissions ou la ventilation avec d'autres gaz dans les
réglages. Les émissions de chlorure de benzyle provenant des carreaux de sol plastifiés par le phtalate de butyle et de benzyle ont été
signalé.
Le chlorure de benzyle a également été détecté dans les émissions provenant de la combustion du polychlorure de vinyle, du néoprène et
composés rigides de mousse d'uréthane.
Les individus peuvent être exposés au chlorure de benzyle en respirant de l'air contaminé ou en
l'eau ou le sol qui a été contaminé par du chlorure de benzyle.

La polymérisation du chlorure de benzyle a été étudiée dans une plus grande mesure que la polymérisation de ses dérivés, principalement parce qu'il est facilement disponible et relativement peu coûteux. Sa polymérisation a été étudiée en profondeur avec sysqui impliquent des catalyseurs Friedel – Crafts conventionnels4–9 tels que AlCl3, SnCl4, SbF5, TiCl4, FeCl3 et PCL5, certains oxydes métalliques, 10,11 et des complexes de métaux de transition carbonyle, 12–14 dont Mo (CO) 6, Cr (CO ) 6, W (CO) 6, ArCr (CO) 3, Re (CO) 5Cl, Re (CO) 5Br, Mn (CO) 5Cl et Mn (CO) 5Br.

Théoriquement, pour chaque mole de chlorure de benzyle ayant réagi, une mole d'acide chlorhydrique est libérée. Les catalyseurs Friedel – Crafts conventionnels nécessitent généralement des conditions de basse température (-130 à +25 ° C) en raison de leur réactivité élevée et de leur faible sélectivité. Les solvants sont soigneusement sélectionnés pour avoir une polarité relativement élevée et pour être inertes, mais en même temps la solution réactionnelle doit rester homogène pendant la polymérisation à des températures aussi basses. Quelques exemples de bons solvants qui répondent à ces exigences sont le dichlorométhane, le chloroforme, le trichloroéthane, le dioxyde de soufre et le nitrométhane. Malgré ces conditions de basse température, les polybenzyles résultants préparés avec les catalyseurs acides de Friedel-Crafts Lewis sont généralement des matériaux amorphes à bas point de fusion avec beaucoup de ramification ou de réticulation. Les polybenzyles solubles ont normalement un degré moyen de polymérisation (DP) compris entre 20 et 50. Cependant, la synthèse d'un oligobenzyle non substitué cristallin linéaire peut être réalisée5 à partir de la condensation de 4,4'-bis (chlorométhyl) diphénylméthane et de diphénylméthane (rapport molaire 1:15) dans du chloroéthane catalysée par AlCl3 à 10 ° C. Le produit a un point de fusion d'environ 135 ° C et un poids moléculaire de 610.

Contrairement à la plupart des catalyseurs Friedel – Crafts conventionnels, qui nécessitent des conditions de polymérisation à basse température, les polybenzyles peuvent également être préparés par polycondensation à température relativement élevée du chlorure de benzyle en utilisant des oxydes métalliques du groupe IIA, 10 carbonyles métalliques du groupe VIB, 13 arénétricarbonylchromium12 et des halogénures de carbonyles métalliques du groupe VIIB. .14 ??Ces systèmes réactionnels sont réalisés à des températures supérieures à 100 ° C et souvent en vrac. L'activité relative des oxydes métalliques du groupe IIA, MgO> CaO> BaO, suit celle de leur acidité de Lewis et de leur capacité à accepter des électrons en interagissant avec la partie chlorure du monomère.

Les propriétés catalytiques à température relativement élevée des carbonyles métalliques du groupe VIB, des halogénures de métal carbonyle arénétricarbonylchrome et VIIB pour la polymérisation du chlorure de benzyle ont récemment été étudiées. La complexation du métal avec des ligands carbonyle et arène permet au catalyseur de se dissoudre dans le milieu réactionnel, qui reste homogène partout. Lorsque la température du mélange réactionnel augmente, le substituant organique se dissocie généralement partiellement du métal, exposant les orbitales du métal d vacantes. Cela permet au chlorure de benzyle d'interagir avec ces sites vacants et la polymérisation se produit. Par exemple, les tricarbonyles arènechromium catalysent l'auto-polycondensation du chlorure de benzyle lorsqu'ils sont activés thermiquement, et leur activité peut être contrôlée par la nature de l'arène attaché au métal. Pour les hexacarbonyles métalliques du groupe VIB, les activités relatives sont MO »W> Cr, mais les ligands phosphine attachés au métal ne se dissocient pas facilement et empoisonnent ainsi ses propriétés catalytiques.

Les halogénures de rhénium et de manganèse carbonyle du groupe VIIB induisent également la polymérisation thermique du chlorure de benzyle, le rhénium ayant une activité plus élevée que son homologue de manganèse.

Même si les catalyseurs homogènes à base de métal des groupes IIA, VIB et VIIB sont plus doux que les halogénures métalliques classiques de Friedel – Crafts, il semble toujours impossible de polycondenser le chlorure de benzyle en un polymère de poids moléculaire élevé substitué p linéaire.

Réactions de l'air et de l'eau
Un lacrymogène. Légèrement soluble dans l'eau.
Risque d'incendie
Il brûle mais ne s'enflamme pas facilement. Cela peut enflammer les combustibles. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques et corrosives. Certains chlorures organiques se décomposent pour donner du phosgène. Incompatible avec les métaux actifs tels que le cuivre, l'aluminium, le magnésium, le fer, le zinc et l'étain et à l'abri des agents oxydants puissants. Évitez tout contact avec des acides ou des vapeurs acides. Tenir à l'écart des matières oxydantes. Peut devenir instable à des températures et pressions élevées; peut réagir avec l'eau entraînant une libération d'énergie non violente. Polymérise avec dégagement de chaleur et de chlorure d'hydrogène au contact de tous les métaux courants à l'exception du nickel et du plomb. (EPA, 1998)
Danger pour la santé
Intensément irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. Très toxique; peut entraîner la mort ou des blessures permanentes après une très courte exposition à de petites quantités. A été répertorié comme cancérogène primaire ou à action directe. De fortes doses provoquent une dépression du système nerveux central. (EPA, 1998)
Profil de réactivité
Les composés aliphatiques halogénés, tels que le CHLORURE DE BENZYLE, sont modérément ou très réactifs. Les composés organiques halogénés deviennent généralement moins réactifs car davantage de leurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène. Les matériaux de ce groupe sont incompatibles avec les agents oxydants et réducteurs puissants. En outre, ils sont incompatibles avec de nombreuses amines, nitrures, composés azo / diazo, alcali métals et époxydes.

Propriétés chimiques

Le chlorure de benzyle est un liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur forte, désagréable et irritante. Le seuil d'odeur est de 0,05 ppm. La forme stabilisée de chlorure de benzyle contient une quantité fixe d'une solution de carbonate de sodium ou d'oxyde de propylène.

Propriétés physiques

Liquide incolore à brun jaunâtre pâle avec une odeur piquante, aromatique et irritante. La concentration seuil olfactive est de 47 ppbv (Leonardos et al., 1969). Katz et Talbert (1930) ont rapporté une concentration seuil d'odeur de détection expérimentale de 210 µg / m3 (41 ppbv).
Utilisations Le chlorure de benzyle est utilisé dans la fabrication de colorants, de résines artificielles, d'agents de bronzage, de produits pharmaceutiques, de plastifiants, de parfums, de lubrifiants et de divers composés benyliques.
Un intermédiaire dans la préparation d'acide phénylacétique (précurseur de produits pharmaceutiques). Egalement une molécule précurseur d'esters benzyliques qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums.
Le chlorure de benzyle est un intermédiaire chimique dans la fabrication de composés benzyliques, de parfums, de produits pharmaceutiques, de colorants, de plastifiants, de tanins synthétiques, de résines artificielles et de composés d'ammonium quaternaire.

Définition

ChEBI: Un membre de la classe des chlorures de benzyle qui est le toluène substitué sur l'alpha-carbone avec du chlore.
Préparation 2 g d'alcool benzylique et 6 g d'acide chlorhydrique concentré ont été mélangés et chauffés lentement. à 60 ° C, le mélange s'est séparé en deux couches. le rendement en chlorure de benzyle était de 70% de la valeur théorique. Lorsque l'alcool et un grand excès d'acide ont été mélangés, la réaction a eu lieu à la température ambiante après quelques minutes, et un rendement théorique du chlorure s'est séparé. L'alcool benzylique se dissout avec parcimonie dans l'acide chlorhydrique de densité 1.12. lorsque la solution est chauffée, du chlorure de benzyle se forme. Le bromure de benzyle et l'iodure de benzyle ont été préparés de la même manière à partir des acides correspondants.
le chlorure de benzyle est un lacrymogène, et un puissant en plus. En présence d'eau, il s'hydrolyse en alcool benzylique et en acide chlorhydrique, il est donc clair pourquoi il brûle si mal votre œil saturé d'eau.
Méthodes de production Le chlorure de benzyle peut être synthétisé par chlorométhylation du benzène en présence d'un catalyseur (ZnCl2) ou par traitement de l'alcool benzylique avec du SO2Cl2. Dans le commerce, il est produit par chloration du toluène bouillant en présence de lumière. Le chlorure de benzyle peut être oxydé en acide benzoïque ou en benzaldéhyde, ou être substitué pour donner le produit halogéné, sulfoné ou nitré. Avec NH3, il donne une mono-, di- ou tribenzylamine. Avec les alcools en base, il se forme de l'éther benzylalkylique. Avec les phénols, les hydrogènes phénoliques ou nucléaires peuvent réagir pour donner de l'éther benzylarylique ou des phénols benzylés. La réaction avec NaCN donne du cyanure de benzyle (phénylacétonitrile); avec des amines primaires aliphatiques, le produit est la N-alkylbenzylamine, et avec des amines primaires aromatiques, de la N-benzylaniline est formée. Le chlorure de benzyle est converti en plastifiant de phtalate de butyle et de benzyle et d'autres produits chimiques.
Description générale Un liquide incolore avec une odeur irritante. Toxique par inhalation et absorption cutanée. Point d'éclair 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Corrosif pour les métaux et les tissus. Un lacrymogène. Densité 9,2 lb / gal.
Réactions de l'air et de l'eau Un lacrymogène. Légèrement soluble dans l'eau.
Profil de réactivité Les composés aliphatiques halogénés, comme le chlorure de benzyle, sont modérément ou très réactifs. La réactivité diminue généralement avec un degré accru de substitution d'halogène pour les atomes d'hydrogène. Les matériaux de ce groupe sont incompatibles avec les agents oxydants et réducteurs puissants. En outre, ils sont incompatibles avec de nombreuses amines, nitrures, composés azo / diazo, métaux alcalins et époxydes.
Danger Irritant intense pour les yeux et la peau. Un lacrymogène. Irritant des voies respiratoires supérieures. Cancérogène probable.
Risque pour la santé Le chlorure de benzyle est un liquide corrosif. Le contact avec les yeux peut provoquer des lésions cornéennes. L'exposition à ses vapeurs peut provoquer une irritation intense des yeux, du nez et de la gorge. Des concentrations élevées peuvent provoquer un œdème pulmonaire et une dépression du système nerveux central. Flury et Zernik (1931) ont déclaré qu'une exposition à 16 ppm pendant 1 minute était intolérable pour les humains. Les valeurs de CL50 pour une exposition de 2 heures chez la souris et le rat sont respectivement de 80 et 150 ppm. La DL50 sous-cutanée chez le rat est de 1000 mg / kg (NIOSH 1986).
Le chlorure de benzyle a été testé positif au test de réversion histidine – Ames pour la mutagénicité. L'administration sous-cutanée de ce composé à des animaux de laboratoire a provoqué des tumeurs au site d'application.
Risque d'incendie Le chlorure de benzyle brûle mais ne s'enflamme pas facilement. Le chlorure de benzyle peut enflammer les combustibles. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le chlorure de benzyle émet des fumées toxiques et corrosives. Certains chlorures organiques se décomposent pour donner du phosgène. Incompatible avec les métaux actifs tels que le cuivre, l'aluminium, le magnésium, le fer, le zinc et l'étain et à l'abri des agents oxydants puissants. Évitez tout contact avec des acides ou des vapeurs acides. Tenir à l'écart des matières oxydantes. Peut devenir instable à des températures élevées et pressures; peut réagir avec l'eau entraînant une libération d'énergie non violente. Polymérise avec dégagement de chaleur et de chlorure d'hydrogène au contact de tous les métaux courants à l'exception du nickel et du plomb.
Réactivité chimique Réactivité avec l'eau Subit une hydrolyse lente, libérant du chlorure d'hydrogène (acide chlorhydrique); Réactivité avec les matériaux courants: se décompose rapidement en présence de tous les métaux courants (à l'exception du nickel et du plomb), libérant de la chaleur et du chlorure d'hydrogène; Stabilité pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Rincer avec du bicarbonate de sodium ou une solution de chaux; Polymérisation: Polymérise avec dégagement de chaleur et de chlorure d'hydrogène au contact de tous les métaux courants à l'exception du nickel et du plomb; Inhibiteur de polymérisation: triéthylamine, oxyde de propylène ou carbonate de sodium.
Exposition potentielle Utilisé comme gaz intermédiaire et irritant dans la guerre chimique. Contrairement aux halogénures de phényle, les halogénures de benzyle sont très réactifs. Le chlorure de benzyle est utilisé dans la production de chlorure de benzal, d'alcool benzylique et de benzaldéhyde. L'utilisation industrielle comprend la fabrication de composés benzyliques, de cosmétiques, de colorants, de plastiques, de tanins synthétiques, de parfums et de résines. Il est utilisé dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques. Les utilisations suggérées du chlorure de benzyle comprennent: la vulcanisation des caoutchoucs fluorés et la benzylation du phénol et de ses dérivés pour la production d'éventuels désinfectants.
Cancérogénicité Le chlorure de benzyle a provoqué des mutations génétiques et des effets néfastes sur les chromosomes dans une grande variété de tests in vitro; il n'était pas mutagène in vivo dans le test du micronoyau de souris
Source En octobre 1996, le chlorure de benzyle était inscrit à la réglementation, mais aucun MCLG ou MCL n'a été proposé (U.S. EPA, 1996).
Signalé comme une impureté (? 0,05% en poids) dans 98,5% en poids de benzyl mercpatan (Chevron Phillips, avril 2005).
Sort environnemental Biologique. Lorsqu'il est incubé avec des eaux usées brutes et des eaux usées brutes acclimatées aux hydrocarbures, le chlorure de benzyle se dégrade pour former des produits non chlorés (Jacobson et Alexander, 1981).
Chimique / Physique. Les produits attendus de la réaction du chlorure de benzyle avec l'ozone ou les radicaux OH dans l'atmosphère sont les chlorométhylphénols, le benzaldéhyde et les radicaux chlore (Cupitt, 1980).
S'hydrolyse lentement dans l'eau pour former du HCl et de l'alcool benzylique. La demi-vie d'hydrolyse estimée dans l'eau à 25 ° C et pH 7 est de 15 h (Mabey et Mill, 1978). La constante de vitesse d'hydrolyse pour le chlorure de benzyle à pH 7 et 59,2 ° C a été déterminée comme étant de 0,0204 / min, ce qui donne une demi-vie de 34 min (Ellington et al., 1986).
Peut polymériser au contact des métaux sauf le nickel et le plomb (NIOSH, 1997).
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, du chlorure d'hydrogène gazeux peut être libéré (CHRIS, 1984).
Expédition UN1738 Chlorure de benzyle, Classe de danger: 6.1; Étiquettes: 6.1 — Matières toxiques, 8 — Matière corrosive.
Méthodes de purification Séchez-le avec du MgSO4 ou du CaSO4, ou mettez-le au reflux avec des tournures de Ca frais, puis distillez-le sous pression réduite, en collectant la fraction moyenne et en la stockant sur CaH2 ou P2O5. Il a également été purifié par passage dans une colonne d'alumine. En variante, il est séché sur MgSO4 et distillé sous vide. La fraction médiane est dégazée par plusieurs cycles de gel-dégel puis fractionnée dans une «colonne de fractionnement isolée» (qui a été évacuée et scellée à ~ 10-6 mm) sur un bain de vapeur. La fraction médiane est conservée. Les échantillons finaux sont distillés sous vide à partir de cet échantillon tout en conservant à nouveau la fraction médiane. La pureté est> 99,9% (aucun autre pic n'est visible par GLC, et le spectre RMN est conforme à la structure. [Mohammed & Kosower J Am Chem Soc 93 1709 1971, Beilstein 5 IV 809.] IRRITANT et fortement LACHRYMATORY.
Incompatibilités Peut former un mélange explosif avec l'air. Le contact avec l'eau forme des vapeurs de chlorure d'hydrogène. Les oxydants puissants peuvent provoquer des incendies et des explosions. Le chlorure de benzyle non stabilisé subit une polymérisation avec du cuivre, de l'aluminium, du fer, du zinc, du magnésium, de l'étain et d'autres métaux communs à l'exception du plomb et du nickel, avec libération de chaleur et de chlorure d'hydrogène gazeux. Peut accumuler des charges électrostatiques et provoquer l'inflammation de ses vapeurs. Attaque certains plastiques et caoutchouc. Les réactions de décomposition thermique et de polymérisation sont inhibées, dans une mesure limitée, par l'addition de triéthylamine, d'oxyde de propylène ou de carbonate de sodium.
Incinération d'élimination des déchets à 816 C pendant 0,5 seconde minimum pour la combustion primaire et 1204 C pendant 12,0 secondes pour la combustion secondaire. La formation de chlore élémentaire peut être atténuée par l'injection de vapeur ou de méthane dans le processus de combustion.

Le chlorure de benzyle est un produit chimique intermédiaire industriel utilisé dans la production de divers matériaux. Le but principal du chlorure de benzyle est d'ajouter une fonctionnalité benzyle à différentes molécules pour modifier leurs propriétés chimiques. Ceci est utilisé dans la production de plastifiants, d'agents désinfectants, de matériaux d'extraction d'huile, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de biocides, de colorants et de pigments, de fluides d'échange de chaleur, d'arômes & parfums, alcool benzylique et spécialités chimiques.

Applications et fonctionnalités
Plastifiants
Tensioactifs
Gisement de pétrole
Agent désinfectant
Médicaments
Agrochimie
Fluides échangeurs de chaleur
Saveurs et parfums
Les biocides
Produits chimiques spécialisés
Colorants et pigments
Matière première pour l'alcool benzylique