БЕНЗИЛХЛОРИД

CAS NO:100-44-7

EC NO:202-853-6

 

SYNONYMS

ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;Benzyl chloride, 99.5+%, stabilized, extra pure;Benzyl chloride, 99%, stabilized, pure;Benzyl chloride, 90%, pure;Benzyl chloride, stabilized, extra pure;Benzyl chloride,99.5+%,extra pure,stabilized;Benzyl chloride,99%,pure,stabilized;Benzyl Chloride (stabilized with epsilon-Caprolactam);(chloromethyl)-benzen;(Chloromethyl)benzene;(chloromethyl)-Benzene;1-Chloromethylbenzene;1-Chlorome-thylbenzene;ai3-15518;alpha-chloro-toluen;alpha-Chlortoluol;alpha-tolylchloride;Benzene, (chloromethyl)-;benzene,(chloromethyl)-;benzene,chloromethyl-;Benzile;Benzile(cloruro di);benzile(clorurodi);Benzylchlorid;benzylchloride(dot);benzylchloride00;Benzyle;Benzyle(chlorure de);benzyle(chlorurede);benzyle(chlorurede)(french);C6H5CH2Cl;chloromethylbenzene;chloromethyl-benzene;Chlorophenylmethane;Chlorure de benzyle;chloruredebenzyle;chloruredebenzyle(french);NCI-C06360;omega-Chlorotoluene;Phenylmethyl chloride;Phenylmethylchloride;Rcra waste number P028;rcrawastenumberp028;Toluene, alpha-chloro-;Toluene,?-chloro-;tolylchloride;?-Chlortoluol;Benzyl chloride 5g [100-44-7];Benzyl chloride 10g [100-44-7];Benzyl chloride,?-Chlorotoluene;Benzyl Chloride - Caprolactam Stabilised;Benzyl Chloride - DMF stabilised;Benzyl Chloride - NaOH stabilised;Benzyl Chloride - TEA- Stabilised;Benzyl Chloride unstabilised;Benzyl chloride, stabilized, extra pure, 99.5+% 1LT;Benzyl chloride, stabilized, pure, 99% 250GR;omega-Chlorotoluene; Chlorophenylmethane;(chloromethyl)-Benzene; ??-Chlorotoluene; Chlorophenylmethane; Tolyl chloride; a-Chlorotoluene; Benzile(cloruro di); Benzylchlorid; Benzyle(chlorure de); Chlorure de benzyle; Phenylmethyl chloride;?-Chlorotoluene;?-Chlorotoluene;1-Chlorome-thylbenzene;(Chloromethyl)Benzene;Tolyl chloride;DBU/benzyl chloride;A-CHLOROTOLUENE;ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;(chloromethyl)-benzen;(chloromethyl)-Benzene;1-Chloromethylbenzene;ai3-15518;alpha-chloro-toluen;alpha-Chlortoluol;alpha-tolylchloride;BENZYL CHLORIDE;(Chloromethyl)benzene;100-44-7;Benzylchloride;alpha-Chlorotoluene;Chloromethylbenzene;Benzylchlorid;Chlorophenylmethane;Tolyl chloride;Benzene, (chloromethyl)-; Toluene, ?-chloro-; ?-Chlorotoluene; ?-Chlorotoluene; (Chloromethyl)benzene; Chlorophenylmethane; C6H5CH2Cl; ?-Chlortoluol; Benzile (cloruro di); Benzylchlorid; Benzyle (chlorure de); Chlorure de benzyle; NCI-C06360; Rcra waste number P028; UN 1738; Phenylmethyl chloride; NSC 8043; Tolyl chloride;ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;Benzyl chloride, 99.5+%, stabilized, extra pure;Benzyl chloride, 99%, stabilized, pure;Benzyl chloride, 90%, pure;Benzyl chloride, stabilized, extra pure;Benzyl chloride,99.5+%,extra pure,stabilized;Benzyl chloride,99%,pure,stabilized

 

Бензилхлорид или α-хлортолуол представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH2Cl. Эта бесцветная жидкость представляет собой химически активное хлорорганическое соединение, которое является широко используемым химическим строительным блоком.

 

Подготовка

Бензилхлорид получают промышленным способом путем газофазной фотохимической реакции толуола с хлором:

 

C6H5CH3 + Cl2 ›C6H5CH2Cl + HCl

Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободнорадикальному процессу с участием свободных атомов хлора. Побочные продукты реакции включают бензалхлорид и бензотрихлорид.

 

Существуют и другие методы производства, такие как хлорметилирование бензола по Блану. Бензилхлорид впервые был получен обработкой бензилового спирта соляной кислотой.

 

Использование и реакции

В промышленности бензилхлорид является предшественником сложных бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторов, ароматизаторов и отдушек. Фенилуксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида, который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия. Соли четвертичного аммония, используемые в качестве поверхностно-активных веществ, легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом.

 

Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид реагирует с водным гидроксидом натрия с образованием дибензилового эфира. В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензильной защитной группы в реакцию со спиртами с образованием соответствующего бензилового эфира, карбоновых кислот и бензилового эфира.

 

Бензойную кислоту (C6H5COOH) можно получить окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO4:

 

C6H5CH2Cl + 2 КОН + 2 [O] ›C6H5COOK + KCl + H2O

Бензилхлорид может использоваться в синтезе лекарств класса амфетамина, и по этой причине продажи бензилхлорида контролируются Управлением по контролю за соблюдением законов США в качестве химического вещества-прекурсора Списка II.

 

Бензилхлорид также легко реагирует с металлическим магнием с образованием реактива Гриньяра. Он предпочтительнее, чем бензилбромид для tПриготовление этого реагента, поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию продукта сочетания Вюрца 1,2-дифенилэтана.

 

Безопасность

Бензилхлорид - это алкилирующий агент. Бензилхлорид реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты, что свидетельствует о его высокой реакционной способности (относительно алкилхлоридов). При попадании на слизистые оболочки при гидролизе образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид является лакриматором и используется в химической войне. Это также очень раздражает кожу.

 

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах.

 

ОБЩЕЕ ОПИСАНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ

 

Толуол (метилбензол) имеет метильную группу, присоединенную к бензольному кольцу. Альфа-хлорированные толуолы представляют собой органические соединения, в которых один из атомов водорода в метильной группе замещен атомом хлора вместо замещения в бензольном кольце. Все три атома водорода в метильной группе могут быть заменены атомами хлора посредством свободнорадикальной цепной реакции. Эти реакции катализируются светом и иногда называются фотохимическими реакциями. Они активно реагируют с сильными окислителями и водой с образованием хлористого водорода и разрушают многие металлы, кроме никеля и свинца, в присутствии воды. Хлорметилированные ароматические соединения используются в качестве мономера для сополимеризации и в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе для введения бензильной защитной группы для спиртов и карбоновых кислот, таких как бензальдегид и коричная кислота. Бензилхлорид, (монохлорметил) бензол, представляет собой прозрачную или желтоватую жидкость; плавится при -39 С; кипит при 179 C. Его реакция окисления дает бензальдегид. Бензилхлорид широко используется в качестве промежуточного продукта для производства органических соединений, включая бензиловый спирт, бензилцианид и другие бензиловые соединения. Он используется в топливе в качестве ингибитора камеди. Бензалхлорид, (дихлорметил) бензол, представляет собой прозрачную или желтоватую жидкость; плавится при -17 С; кипит при 206 C. Его реакция окисления щелочью дает бензальдегид. Альфа-хлорированные толуолы используются в конечных применениях парфюмерии, красителей, фармацевтических препаратов, синтетических смол, фотохимикатов, боевых химикатов, пенициллинов, соединений четвертичного аммония, пластификаторов и сложных эфиров.

 

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

 

ФИЗИЧЕСКОЕ СОСТОЯНИЕ Жидкость от прозрачного до желтого цвета.

 

ТОЧКА ПЛАВЛЕНИЯ; -39 C

ТОЧКА КИПЕНИЯ; 179 C

УДЕЛЬНАЯ МАССА; 1.10

РАСТВОРИМОСТЬ В ВОДЕ; медленно реагирует

РАСТВОРИМОСТЬ РАСТВОРИТЕЛЯ; растворим в большинстве распространенных органических растворителей (спирт, хлороформ, эфир)

ПЛОТНОСТЬ ПАРА 4.4

АВТОЗАЖИГАНИЕ; 585 С

Здоровье: 3 Воспламеняемость: 2 Реакционная способность: 1

ИНДЕКС ПРОФИЛЯЦИИ; 1,5415

ТОЧКА ВСПЫШКИ; 67 C

СТАБИЛЬНОСТЬ; нестабильность. Для предотвращения полимеризации необходимо использовать ингибиторы (оксид пропилена, карбонат натрия, известь или триметиламин).

 

Бензилхлорид используется в качестве промежуточного химического соединения при производстве некоторых красителей и фармацевтических препаратов.

продуктов и как фото-разработчик. Острые (краткосрочные) эффекты бензилхлорида от

Ингаляционное воздействие на человека проявляется в сильном раздражении верхних дыхательных путей, кожи, глаз и

слизистые оболочки и повреждение легких вместе с отеком легких (жидкость в легких). Воздействие на высокие

концентрация также оказывает воздействие на центральную нервную систему (ЦНС). Данные на животных показывают, что длительное воздействие бензилхлорида через желудочный зонд (экспериментально помещая его в желудки мышей) увеличивалось.

частота доброкачественных и злокачественных опухолей в нескольких местах, что привело к значительному увеличению

опухоли щитовидной железы у самок крыс. EPA классифицирует бензилхлорид как группу B2, вероятно, человеческий

канцероген.

 

 

Использует

Бензилхлорид используется в качестве промежуточного химического соединения при производстве некоторых красителей и фармацевтических препаратов,

парфюмерно-ароматическая продукция. Он также используется в качестве проявителя фотографий.

Бензилхлорид может использоваться при производстве синтетических танинов и в качестве ингибитора камеди в бензине.

Бензилхлорид использовался как раздражающий газ в химическом оружии.

 

Источники и возможное воздействие

Источники выбросов бензилхлорида в атмосферу включают выбросы или выбросы с другими газами в промышленных предприятиях.

настройки. Выбросы бензилхлорида из напольной плитки, пластифицированной бутилбензилфталатом, зафиксированы.

сообщил.

Бензилхлорид также был обнаружен в выбросах от сжигания поливинилхлорида, неопрена и

жесткие пенополиуретановые составы.

Люди могут подвергаться воздействию бензилхлорида при вдыхании загрязненного воздуха или при воздействии

вода или почва, загрязненные бензилхлоридом.

 

Полимеризация бензилхлорида изучена в большей степени, чем полимеризация его производных, главным образом потому, что она легко доступна и относительно недорога. Его полимеризация была тщательно исследована с помощью sys. В них используются традиционные катализаторы Фриделя – Крафтса4–9, такие как AlCl3, SnCl4, SbF5, TiCl4, FeCl3 и PCL5, некоторые оксиды металлов 10,11 и карбонильные комплексы переходных металлов 12–14, включая Mo (CO) 6, Cr (CO) ) 6, W (CO) 6, ArCr (CO) 3, Re (CO) 5Cl, Re (CO) 5Br, Mn (CO) 5Cl и Mn (CO) 5Br.

 

Теоретически на каждый моль прореагировавшего бензилхлорида выделяется один моль соляной кислоты. Обычные катализаторы Фриделя – Крафтса обычно требуют низких температур (от -130 до +25 ° C) из-за их высокой реакционной способности и низкой селективности. Растворители тщательно выбираются, чтобы они имели относительно высокую полярность и были инертными, но в то же время реакционный раствор должен оставаться гомогенным во время полимеризации при таких низких температурах. Некоторыми примерами хороших растворителей, отвечающих этим требованиям, являются дихлорметан, хлороформ, трихлорэтан, диоксид серы и нитрометан. Несмотря на эти низкие температурные условия, полученные полибензилы, полученные с кислотными катализаторами Фриделя-Крафтса Льюиса, обычно являются аморфными материалами с низкой температурой плавления и большим количеством разветвлений или сшивок. Растворимые полибензилы обычно имеют среднюю степень полимеризации (DP) в диапазоне 20-50. Однако синтез линейного кристаллического незамещенного олигобензила может быть осуществлен5 путем конденсации 4,4'-бис (хлорметил) дифенилметана и дифенилметана (мольное соотношение 1:15) в хлорэтане, катализируемой AlCl3 при 10 ° C. Продукт имеет температуру плавления около 135 ° C и молекулярную массу 610.

 

В отличие от большинства традиционных катализаторов Фриделя-Крафтса, для которых требуются условия низкотемпературной полимеризации, полибензилы также могут быть получены относительно высокотемпературной поликонденсацией бензилхлорида с использованием оксидов металлов группы IIA, карбонилов металлов 10 группы VIB, 13 арентрикарбонилхрома12 и карбонилгалогенидов металлов группы VIIB .14 ​​Эти реакционные системы проводят при температурах выше 100 ° C и часто в больших объемах. Относительная активность оксидов металлов группы IIA, MgO> CaO> BaO, следует из их льюисовской кислотности и способности принимать электроны за счет взаимодействия с хлоридной частью мономера.

 

Относительно высокотемпературные каталитические свойства карбонилов металлов VIB группы, арентрикарбонилхрома и карбонилгалогенидов металлов VIIB для полимеризации бензилхлорида недавно стали предметом изучения. Комплексообразование металла с карбонильными и ареновыми лигандами позволяет катализатору растворяться в реакционной среде, которая остается однородной во всем. При повышении температуры реакционной смеси органический заместитель обычно частично диссоциирует от металла, обнажая свободные d-орбитали металла. Это позволяет бензилхлориду взаимодействовать с этими вакантными участками и происходит полимеризация. Например, аренхромтрикарбонилы катализируют самополиконденсацию бензилхлорида, когда они термически активированы, и их активность может контролироваться природой арена, присоединенного к металлу. Для гексакарбонилов металлов группы VIB относительная активность MO> W> Cr, но фосфиновые лиганды, присоединенные к металлу, не легко диссоциируют и, таким образом, отравляют его каталитические свойства.

 

Карбонилгалогениды рения и марганца группы VIIB также вызывают термическую полимеризацию бензилхлорида, причем рений имеет более высокую активность, чем его марганцевый аналог.

 

Даже несмотря на то, что гомогенные катализаторы на основе металлов групп IIA, VIB и VIIB мягче, чем обычные галогениды металлов Фриделя – Крафтса, все же кажется невозможным поликонденсировать бензилхлорид до линейного п-замещенного высокомолекулярного полимера.

 

Реакции воздуха и воды

Лакриматор. Слабо растворим в воде.

Пожароопасность

Он горит, но не воспламеняется. Это может вызвать возгорание горючих веществ. При нагревании до разложения выделяет токсичные и едкие пары. Некоторые органические хлориды разлагаются с образованием фосгена. Несовместим с активными металлами, такими как медь, алюминий, магний, железо, цинк и олово, и беречь от сильных окислителей. Избегайте контакта с кислотами или кислотными парами. Хранить отдельно от окисляющих материалов. Может стать нестабильным при повышенных температурах и давлении; может вступить в реакцию с водой, что приведет к ненасильственному высвобождению энергии. Полимеризуется с выделением тепла и хлористого водорода при контакте со всеми обычными металлами, кроме никеля и свинца. (EPA, 1998)

Угроза здоровью

Сильно раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки. Сильно токсичен; может вызвать смерть или необратимую травму после очень короткого воздействия малых количеств. Был внесен в список канцерогенов прямого или первичного действия. Большие дозы вызывают угнетение центральной нервной системы. (EPA, 1998)

Профиль реактивности

Галогенированные алифатические соединения, такие как БЕНЗИЛХЛОРИД, обладают умеренной или очень реакционной способностью. Галогенированные органические соединения обычно становятся менее реактивными, поскольку большее количество их атомов водорода заменяется атомами галогена. Материалы этой группы несовместимы с сильными окислителями и восстановителями. Также они несовместимы со многими аминами, нитридами, азо / диазосоединениями, щелочными метаls и эпоксиды.

 

Химические свойства

 

Бензилхлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с сильным неприятным раздражающим запахом. Порог запаха составляет 0,05 частей на миллион. Стабилизированная форма бензилхлорида содержит фиксированное количество раствора карбоната натрия или пропиленоксида.

 

Физические свойства

 

От бесцветной до бледно-желтовато-коричневой жидкости с резким ароматным раздражающим запахом. Пороговая концентрация запаха составляет 47 частей на миллиард (Леонардос и др., 1969). Кац и Тальберт (1930) сообщили о экспериментальной пороговой концентрации запаха 210 мкг / м3 (41 ppbv).

Применение Бензилхлорид используется в производстве красителей, искусственных смол, дубильных веществ, фармацевтических препаратов, пластификаторов, парфюмерии, смазок и различных бениловых соединений.

Промежуточный продукт при получении фенилуксусной кислоты (предшественник фармацевтических препаратов). Также молекула-предшественник бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификатора, ароматизаторов и отдушек.

Бензилхлорид - это химический полупродукт при производстве бензиловых соединений, парфюмерии, фармацевтических продуктов, красителей, пластификаторов, синтетических танинов, искусственных смол и соединений четвертичного аммония.

 

Определение

 

ChEBI: член класса бензилхлоридов, который представляет собой толуол, замещенный на альфа-углероде хлором.

Приготовление. Смешивали 2 г бензилового спирта и 6 г концентрированной соляной кислоты и медленно нагревали. при 60 ° C смесь разделяется на два слоя. выход бензилхлорида составил 70% от теоретического. Когда спирт и большой избыток кислоты были смешаны, реакция протекала при комнатной температуре через несколько минут, и теоретический выход хлорида отделялся. Бензиловый спирт плохо растворяется в соляной кислоте с удельным весом 1,12. при нагревании раствора образуется бензилхлорид. Бензилбромид и бензилиодид получали таким же способом из соответствующих кислот.

бензилхлорид - это сильнодействующий лакриматор. В присутствии воды он гидролизуется до бензилового спирта и соляной кислоты, поэтому ясно, почему он так сильно обжигает ваши глаза, насыщенные водой.

Способы производства Бензилхлорид можно синтезировать хлорметилированием бензола в присутствии катализатора (ZnCl2) или обработкой бензилового спирта SO2Cl2. В промышленных масштабах он производится хлорированием кипящего толуола в присутствии света. Бензилхлорид может быть окислен до бензойной кислоты или бензальдегида или замещен с получением галогенированного, сульфированного или нитрованного продукта. С NH3 он дает моно-, ди- или трибензиламин. Со спиртами в основе образуется бензилалкиловый эфир. С фенолами фенольные или ядерные атомы водорода могут реагировать с образованием бензиларилового эфира или бензилированных фенолов. Реакция с NaCN дает бензилцианид (фенилацетонитрил); с алифатическими первичными аминами продукт представляет собой N-алкилбензиламин, а с ароматическими первичными аминами образуется N-бензиланилин. Бензилхлорид превращается в пластификатор бутилбензилфталата и другие химические вещества.

Общее описание Бесцветная жидкость с раздражающим запахом. Токсично при вдыхании и абсорбции через кожу. Температура вспышки 153 ° F. Слабо растворим в воде. Разъедает металлы и ткани. Лакриматор. Плотность 9,2 фунта / галлон.

Реакции воздуха и воды Лакриматор. Слабо растворим в воде.

Профиль реакционной способности Галогенированные алифатические соединения, такие как бензилхлорид, обладают умеренной или очень реакционной способностью. Реакционная способность обычно снижается с увеличением степени замещения атомов водорода галогеном. Материалы этой группы несовместимы с сильными окислителями и восстановителями. Кроме того, они несовместимы со многими аминами, нитридами, азо / диазосоединениями, щелочными металлами и эпоксидами.

Опасно Сильно токсично, вызывает сильное раздражение глаз и кожи. Лакриматор. Раздражитель верхних дыхательных путей. Вероятный канцероген.

Опасность для здоровья Бензилхлорид - это едкая жидкость. Попадание в глаза может вызвать повреждение роговицы. Воздействие его паров может вызвать сильное раздражение глаз, носа и горла. Высокие концентрации могут вызвать отек легких и угнетение центральной нервной системы. Флури и Зерник (1931) заявили, что воздействие до 16 частей на миллион в течение 1 минуты для людей недопустимо. Значения ЛК50 для 2-часовой экспозиции у мышей и крыс составляют 80 и 150 ppm соответственно. Подкожная величина LD50 у крыс составляет 1000 мг / кг (NIOSH 1986).

Бензилхлорид оказался положительным по тесту Эймса на мутагенность с реверсией гистидина. Подкожное введение этого соединения лабораторным животным вызывало опухоли в месте нанесения.

Опасность пожара Бензилхлорид горит, но не воспламеняется. Бензилхлорид может воспламенить горючие вещества. При нагревании до разложения бензилхлорид выделяет токсичные и едкие пары. Некоторые органические хлориды разлагаются с образованием фосгена. Несовместим с активными металлами, такими как медь, алюминий, магний, железо, цинк и олово, и беречь от сильных окислителей. Избегайте контакта с кислотами или кислотными парами. Хранить отдельно от окисляющих материалов. Может стать нестабильным при повышенных температурах и pутешения; может вступить в реакцию с водой, что приведет к ненасильственному высвобождению энергии. Полимеризуется с выделением тепла и хлористого водорода при контакте со всеми обычными металлами, кроме никеля и свинца.

Химическая реакционная способность Реакционная способность с водой подвергается медленному гидролизу с высвобождением хлористого водорода (соляной кислоты); Реакционная способность с обычными материалами: быстро разлагается в присутствии всех обычных металлов (за исключением никеля и свинца) с выделением тепла и хлористого водорода; Устойчивость при транспортировке: стабильная; Нейтрализующие вещества для кислот и щелочей: промыть бикарбонатом натрия или раствором извести; Полимеризация: полимеризуется с выделением тепла и хлористого водорода при контакте со всеми обычными металлами, кроме никеля и свинца; Ингибитор полимеризации: триэтиламин, оксид пропилена или карбонат натрия.

Возможное воздействие. Используется как промежуточный и раздражающий газ при химической войне. В отличие от фенилгалогенидов, бензилгалогениды очень реакционноспособны. Бензилхлорид используется в производстве бензалхлорида, бензилового спирта и бензальдегида. Промышленное использование включает производство бензиловых соединений, косметики, красителей, пластмасс, синтетических танинов, парфюмерии и смол. Он используется при производстве многих фармацевтических препаратов. Предлагаемое использование бензилхлорида включает: вулканизацию фторкаучуков и бензилирование фенола и его производных для производства возможных дезинфицирующих средств.

Канцерогенность Бензилхлорид вызывает генетические мутации и повреждает хромосомы в большом количестве анализов in vitro; он не был мутагенным in vivo в анализе микроядер мыши

Источник По состоянию на октябрь 1996 года бензилхлорид был включен в перечень регулируемых веществ, но не было предложено никаких MCLG или MCL (US EPA, 1996).

Сообщается как примесь (≥0,05 мас.%) В 98,5 мас.% Бензилмеркпатана (Chevron Phillips, апрель 2005 г.).

Экологическая судьба Биологическая. При инкубации с неочищенными сточными водами и неочищенными сточными водами, акклиматизированными с углеводородами, бензилхлорид разлагается с образованием нехлорированных продуктов (Jacobson and Alexander, 1981).

Химический / Физический. Ожидаемыми продуктами реакции бензилхлорида с озоном или радикалами ОН в атмосфере являются хлорметилфенолы, бензальдегид и радикалы хлора (Cupitt, 1980).

Медленно гидролизуется в воде с образованием HCl и бензилового спирта. Расчетный период полураспада при гидролизе в воде при 25 ° C и pH 7 составляет 15 часов (Mabey and Mill, 1978). Константа скорости гидролиза бензилхлорида при pH 7 и 59,2 ° C была определена как 0,0204 / мин, в результате чего период полураспада составил 34 мин (Ellington et al., 1986).

Может полимеризоваться при контакте с металлами, за исключением никеля и свинца (NIOSH, 1997).

При нагревании до разложения может выделяться газообразный хлористый водород (CHRIS, 1984).

Транспортировка UN1738 Бензилхлорид, Класс опасности: 6.1; Этикетки: 6.1 - Ядовитые материалы, 8 - Коррозионные материалы.

Методы очистки Сушат его с MgSO4 или CaSO4 или кипятят с обратным холодильником со свежей стружкой Ca, затем фракционно перегоняют при пониженном давлении, собирая среднюю фракцию и храня ее над CaH2 или P2O5. Его также очищали пропусканием через колонку с оксидом алюминия. В качестве альтернативы его сушат над MgSO4 и перегоняют в вакууме. Средняя фракция дегазируется с помощью нескольких циклов замораживания-оттаивания, а затем фракционируется в «изолированной фракционирующей колонне» (которая была откачана и изолирована на расстоянии ~ 10-6 мм) над паровой баней. Средняя фракция сохраняется. Конечные образцы отгоняют в вакууме от этого образца, снова сохраняя среднюю фракцию. Чистота составляет> 99,9% (другие пики не видны с помощью ГЖХ, а спектр ЯМР соответствует структуре. [Mohammed & Kosower J Am Chem Soc 93 1709 1971, Beilstein 5 IV 809.] РАЗДРАЖАЮЩИЙ и сильно ЛАХРИМАТОРНЫЙ.

Несовместимость Может образовывать взрывоопасную смесь с воздухом. При контакте с водой образуются пары хлористого водорода. Сильные окислители могут вызвать пожар и взрыв. Нестабилизированный бензилхлорид подвергается полимеризации с медью, алюминием, железом, цинком, магнием, оловом и другими обычными металлами, кроме свинца и никеля, с выделением тепла и газообразного хлористого водорода. Может накапливать статические электрические заряды и вызывать возгорание паров. Агрессивно в отношении некоторых пластиков и резины. Реакции термического разложения и полимеризации в ограниченной степени ингибируются добавлением триэтиламина, оксида пропилена или карбоната натрия.

Сжигание при удалении отходов при температуре 816 ° C в течение минимум 0,5 секунды для первичного сжигания и 1204 ° C в течение 12,0 секунд для вторичного сжигания. Образование элементарного хлора можно уменьшить путем нагнетания пара или метана в процесс сгорания.

 

Бензилхлорид - это промышленный промежуточный химикат, используемый в производстве различных материалов. Основная цель бензилхлорида - добавить бензильную функциональность к различным молекулам, чтобы изменить их химические свойства. Он используется в производстве пластификаторов, дезинфицирующих средств, материалов для экстракции масла, фармацевтических препаратов, агрохимикатов, биоцидов, красителей и пигментов, теплообменных жидкостей, ароматизаторов. s & ароматы, бензиловый спирт и специальные химикаты.

 

Приложения и особенности

Пластификаторы

Поверхностно-активные вещества

Нефтяное месторождение

Дезинфицирующий агент

Фармацевтические препараты

Агрохимикаты

Теплообменные жидкости

Вкус и ароматы

Биоциды

Специальные химикаты

Красители и пигменты

Сырье для бензилового спирта