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NUMÉRO CAS : 7585-39-9
NUMÉRO CE : 231-493-2
FORMULE MOLÉCULAIRE : C42H70O35
POIDS MOLÉCULAIRE : 1134,98
La bêta-cyclodextrine est un oligosaccharide cyclique composé de sept sous-unités de glucose reliées par des liaisons glycosidiques α-(1,4) formant une structure conique tronquée.
La bêta-cyclodextrine est largement utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, cosmétiques et chimiques.
La bêta-cyclodextrine est un nouveau type de dérivés anioniques hautement solubles de la cyclodextrine.
La bêta-cyclodextrine pourrait inclure des molécules de médicament à partir de composés covalents afin d'augmenter la stabilité, la solubilité et la sécurité du médicament.
La bêta-cyclodextrine pourrait réduire la toxicité rénale, modérer l'hémolyse du médicament, contrôler le taux de libération et couvrir la mauvaise odeur.
La bêta-cyclodextrine peut être utilisée comme solubilisant, agent mouillant, agent chélatant (agent complexant) et agent masquant polyvalent.
La bêta-cyclodextrine a été utilisée dans les médicaments injectables, oraux, nasaux et oculaires.
La bêta-cyclodextrine pourrait avoir une affinité et une inclusion particulières pour les médicaments azotés.
Les bêta-cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques constitués de 6, 7 ou 8 unités de glucopyranose, généralement appelées respectivement α-, β- ou γ-cyclodextrines.
Les bêta-cyclodextrines ont des structures rigides en forme de beignet, ce qui en fait des agents complexants naturels.
Les structures uniques des bêta-cyclodextrines doivent leur stabilité à la liaison hydrogène intramoléculaire entre les groupes hydroxyle C2 et C3 des unités glucopyranose voisines.
La bêta-cyclodextrine prend la forme d'un tore avec les hydroxyles C2 et C3 situés autour de la plus grande ouverture et l'hydroxyle C6 plus réactif aligné autour de la plus petite ouverture.
L'arrangement des bêta-cyclodextrines en face des hydroxyles en C2 et C3 liés à l'hydrogène force les liaisons oxygène à se rapprocher dans la cavité, conduisant à un intérieur hydrophobe riche en électrons.
La taille de cette cavité hydrophobe est fonction du nombre d'unités glucopyranose formant la cyclodextrine.
La solubilité des bêta-cyclodextrines naturelles est très faible.
À la fin des années 1960, la bêta-cyclodextrine a été découverte que les substitutions chimiques aux sites hydroxyle 2, 3 et 6 augmenteraient considérablement la solubilité.
La plupart des cyclodextrines modifiées chimiquement sont capables d'atteindre une concentration de 50 % (p/v) dans l'eau.
La taille de la cavité est le principal déterminant de la cyclodextrine utilisée dans la complexation.
Le diamètre de la cavité des bêta-cyclodextrines ou des composés unitaires β-glucopyranose est bien adapté pour une utilisation avec des molécules de la taille des hormones, des vitamines et de nombreux composés fréquemment utilisés dans les applications de culture tissulaire et cellulaire.
Pour cette raison, la bêta-cyclodextrine est le plus couramment utilisée comme agent complexant.
La solubilité des médicaments lipophiles augmente linéairement avec la concentration d'hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine (HBC) en solution aqueuse en raison du complexe entre HBC et le médicament.
Ce complexe de type invité-hôte se forme entre le médicament et la cavité non polaire du HBC, ce qui améliore la solubilité.
Les bêta-cyclodextrines peuvent être lyophilisées pour produire des poudres librement solubles.
La bêta-cyclodextrine est un dérivé de cyclodextrine anionique hautement soluble dans l'eau.
La bêta-cyclodextrine, en tant qu'excipient, a été utilisée dans les médicaments injectables, oraux, nasaux et oculaires.
La modification par des unités fonctionnelles chargées peut améliorer l'affinité de liaison des cyclodextrines pour les hôtes chargés de manière opposée, de sorte que la bêta-cyclodextrine a une affinité particulière pour les médicaments contenant des éléments azotés.
La bêta-cyclodextrine est utilisée comme agent complexant dans l'administration de médicaments car elle forme un complexe d'inclusion avec une molécule médicamenteuse.
Le complexe de cyclodextrine augmente la solubilité aqueuse, la vitesse de dissolution et la biodisponibilité de médicaments faiblement solubles dans l'eau, ce qui est utile pour la délivrance de l'agent médical à un système biologique.
Les bêta-cyclodextrines sont une famille d'oligosaccharides cycliques, constitués d'un cycle macrocyclique de sous-unités de glucose reliées par des liaisons α-1,4 glycosidiques.
Les bêta-cyclodextrines sont produites à partir d'amidon par conversion enzymatique.
Les bêta-cyclodextrines sont utilisées dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, pharmaceutiques et chimiques, ainsi que dans l'agriculture et l'ingénierie environnementale.
Les bêta-cyclodextrines sont composées d'au moins 5 unités α-D-glucopyranoside liées 1 -> 4, comme dans l'amylose (un fragment d'amidon).
La plus grande bêta-cyclodextrine contient 32 unités 1,4-anhydroglucopyranoside, tandis qu'en tant que mélange mal caractérisé, au moins des oligosaccharides cycliques à 150 chaînons sont également connus.
Les bêta-cyclodextrines sont des ingrédients de plus de 30 médicaments approuvés différents.
Avec un intérieur hydrophobe et un extérieur hydrophile, les cyclodextrines forment des complexes avec des composés hydrophobes.
Les alpha-, bêta- et gamma-cyclodextrines sont toutes généralement reconnues comme sûres par la FDA américaine.
Les bêta-cyclodextrines ont été appliquées pour l'administration d'une variété de médicaments, y compris l'hydrocortisone, la prostaglandine, la nitroglycérine, l'itraconazole, le chloramphénicol.
La bêta-cyclodextrine confère solubilité et stabilité à ces médicaments.
Les composés d'inclusion des bêta-cyclodextrines avec des molécules hydrophobes sont capables de pénétrer les tissus corporels, ceux-ci peuvent être utilisés pour libérer des composés biologiquement actifs dans des conditions spécifiques.
Dans la plupart des cas, le mécanisme de dégradation contrôlée de tels complexes est basé sur le changement de pH des solutions aqueuses, conduisant à la perte d'hydrogène ou de liaisons ioniques entre l'hôte et les molécules invitées.
Des moyens alternatifs pour la rupture des complexes tirent parti du chauffage ou de l'action d'enzymes capables de cliver les liaisons α-1,4 entre les monomères de glucose.
Il a également été démontré que les bêta-cyclodextrines améliorent la pénétration muqueuse des médicaments.
Les bêta-cyclodextrines lient les parfums.
De tels dispositifs sont capables de dégager des parfums lors du repassage ou lorsqu'ils sont chauffés par le corps humain.
Un tel dispositif couramment utilisé est une « feuille de séchage » typique.
La chaleur d'un sèche-linge libère le parfum dans les vêtements.
Les bêta-cyclodextrines sont l'ingrédient principal de Febreze qui prétend que les β-cyclodextrines « piègent » les composés responsables des odeurs, réduisant ainsi l'odeur.
Les bêta-cyclodextrines sont également utilisées pour produire de la poudre d'alcool en encapsulant de l'éthanol.
La poudre produit une boisson alcoolisée lorsqu'elle est mélangée à de l'eau.
Les bêta-cyclodextrines typiques sont constituées de 6 à 8 unités glucopyranosides.
Ces sous-unités sont liées par des liaisons 1,4 glycosidiques.
Les bêta-cyclodextrines ont des formes toroïdales, les ouvertures plus grandes et plus petites du tore exposant respectivement aux groupes hydroxyle secondaire et primaire du solvant.
Du fait de cette disposition, l'intérieur des tores n'est pas hydrophobe, mais considérablement moins hydrophile que le milieu aqueux et donc capable d'héberger d'autres molécules hydrophobes.
En revanche, l'extérieur est suffisamment hydrophile pour conférer aux cyclodextrines (ou à leurs complexes) une solubilité dans l'eau.
Ils ne sont pas solubles dans les solvants organiques typiques.
Les bêta-cyclodextrines sont préparées par traitement enzymatique de l'amidon.
Généralement, la bêta-cyclodextrine glycosyltransférase (CGTase) est utilisée avec l'α-amylase.
L'amidon est d'abord liquéfié soit par traitement thermique, soit à l'aide d'α-amylase, puis de la CGTase est ajoutée pour la conversion enzymatique.
Les bêta-cyclodextrines produisent des mélanges de cyclodextrines, ainsi le produit de la conversion aboutit à un mélange des trois principaux types de molécules cycliques, dans des rapports strictement dépendants de l'enzyme utilisée : chaque CGTase a sa propre synthèse caractéristique α:β:γ rapport.
La purification des trois types de cyclodextrines tire parti de la solubilité différente dans l'eau des molécules : la β-CD qui est peu soluble dans l'eau (18,5 g/l ou 16,3 mM) (à 25 C) peut être facilement récupérée par cristallisation tandis que la plus soluble Les α- et γ-CD (respectivement 145 et 232 g/l) sont généralement purifiées au moyen de techniques de chromatographie coûteuses et chronophages.
En variante, un "agent complexant" peut être ajouté pendant l'étape de conversion enzymatique : de tels agents (généralement des solvants organiques comme le toluène, l'acétone ou l'éthanol) forment un complexe avec la cyclodextrine souhaitée qui précipite ensuite.
La formation du complexe entraîne la conversion de l'amidon vers la synthèse de la cyclodextrine précipitée, enrichissant ainsi son contenu dans le mélange final de produits.
La bêta-cyclodextrine utilise des enzymes dédiées, qui peuvent produire spécifiquement de l'alpha, de la bêta ou de la gamma-cyclodextrine.
La bêta-cyclodextrine est très précieuse, en particulier pour l'industrie alimentaire, car seules les alpha- et gamma-cyclodextrines peuvent être consommées sans limite d'apport quotidien.
L'intérêt pour les cyclodextrines est accru car leur comportement hôte-invité peut être manipulé par modification chimique des groupes hydroxyle.
La bêta-cyclodextrine et l'acétylation sont des conversions typiques. L'oxyde de propylène donne des dérivés hydroxypropylés.
Les alcools primaires peuvent être tosylés.
Le degré de dérivatisation est ajustable, c'est-à-dire une méthylation complète par rapport à une méthylation partielle.
Les bêta-cyclodextrines éliminent le cholestérol des cellules cultivées.
La forme méthylée bêta-cyclodextrine s'est avérée plus efficace que la β-cyclodextrine.
La bêta-cyclodextrine soluble dans l'eau est connue pour former des complexes d'inclusion solubles avec le cholestérol, améliorant ainsi sa solubilité en solution aqueuse.
La bêta-cyclodextrine est utilisée pour la préparation de produits sans cholestérol : la molécule de cholestérol volumineuse et hydrophobe se loge facilement à l'intérieur des anneaux de cyclodextrine.
La bêta-cyclodextrine est également utilisée dans la recherche pour perturber les radeaux lipidiques en éliminant le cholestérol des membranes.
En chimie supramoléculaire, les bêta-cyclodextrines sont des précurseurs d'architectures moléculaires mécaniquement imbriquées, telles que les rotaxanes et les caténanes.
À titre d'illustration, la bêta-cyclodextrine forme un complexe de coordination de deuxième sphère avec l'anion tétrabromoaurate ([AuBr4]-).
Il a été démontré que les complexes de bêta-cyclodextrine avec certains colorants alimentaires caroténoïdes intensifient la couleur, augmentent la solubilité dans l'eau et améliorent la stabilité à la lumière.
Des complexes formés entre la bêta-cyclodextrine et des dérivés d'adamantane ont été utilisés pour fabriquer des matériaux auto-cicatrisants, tels que des hydrogels et des surfaces à faible frottement.
La bêta-cyclodextrine est une molécule en forme de cône.
La bêta-cyclodextrine est hydrophile à la surface externe de la cavité pour de nombreux groupes hydroxyle, mais hydrophobe dans la cavité.
Ainsi, la bêta-cyclodextrine est soluble dans l'eau et une variété de molécules invitées hydrophobes peuvent être encapsulées dans sa cavité non polaire.
Une telle caractéristique a été largement appliquée dans les domaines de la libération contrôlée de médicaments,32 de la séparation33 et de l'adsorption.
La bêta-cyclodextrine est une bêta-cyclodextrine composée de sept unités de D-glucopyranose liées alpha-(1->4).
La bêta-cyclodextrine est constituée d'unités de D-glucopyranose cycliques homogènes liées à l'α1,4 dans un cycle à sept membres.
Forme des clathrates et peut être utilisé avec du chlorure de dansyle t
La forme des complexes hydrosolubles pour le marquage fluorescent des protéines.
Les bêta-cyclodextrines sont des oligosaccharides annulaires formés dans la nature par la digestion de la cellulose par des bactéries.
Les bêta-cyclodextrines sont composées d'un nombre variable d'unités de glucose maintenues ensemble par des liaisons α-1, 4 glycosidiques.
Les variétés naturelles contiennent au moins six unités de glucose, les plus courantes en ayant six, sept ou huit (appelées respectivement α-, β- et γ-cyclodextrines).
Les bêta-cyclodextrines avec plus de huit membres glucose sont moins courantes dans la nature et moins bien caractérisées, et les composés avec cinq unités glucose ne sont que synthétiques.
De nombreuses recherches ont été consacrées aux cyclodextrines α, β et γ et leurs propriétés sont bien caractérisées.
L'anneau de bêta-cyclodextrine que ces molécules forment est souvent représenté comme un tore en forme de coupe.
La bêta-cyclodextrine à l'extérieur de la tasse est hydrophile et l'intérieur est plus hydrophobe.
Ainsi, ces produits chimiques sont solubles dans l'eau avec la capacité de contenir des molécules hôtes hydrophobes en leur sein, seuls ou sous forme de dimères.
La bêta-cyclodextrine résultant de l'augmentation de la solubilité et de la stabilité des composés invités est la base prédominante des vastes utilisations médicales, industrielles et scientifiques des cyclodextrines.
Beaucoup d'efforts ont été consacrés à l'amélioration et à l'adaptation de cette caractéristique par substitution chimique de l'hydrogène dans les groupes hydroxyle, qui forment les embouchures des ouvertures toroïdales, s'étendant à partir des unités de glucose.
Certaines substitutions courantes au niveau de ces sites sont les groupes méthyle, hydroxypropyle et sulfobutyléther.
L'ajout de ces groupes se produit avec des efficacités différentes et entraîne différents ensembles d'impuretés avec le produit de réaction prévu.
La bêta-cyclodextrine est chimiquement difficile à obtenir la substitution de tous les sites possibles, de sorte qu'un processus de réaction se traduit par un "degré de substitution", souvent exprimé comme le nombre moyen de groupes substitués présents par molécule ou par unité de glucose.
Différents procédés produisent des degrés variés de substitution, et cela peut avoir des avantages, car à la fois la nature du groupe substituant et le degré de substitution influencent les performances de la cyclodextrine d'une manière qui peut être utile.
Les bêta-cyclodextrines sont des oligomères cycliques d'unités d-(+)-glucopyranose liées par une liaison α-1,4-glycoside.
Les bêta-cyclodextrines sont produites à partir d'amidon, et non de ressources fossiles, et sont pratiquement non toxiques.
Les bêta-cyclodextrines reconnaissent les composés invités hydrophobes, dont la forme et la taille correspondent à la cavité, pour former des complexes d'inclusion dans les milieux aqueux.
Les bêta-cyclodextrines ont donc été largement utilisées dans l'industrie et le milieu universitaire en tant que composés fonctionnels dotés d'une capacité de reconnaissance moléculaire.
Cette entrée présente les bêta-cyclodextrines ; le contexte historique, les caractéristiques de base et le comportement d'inclusion, les applications industrielles et les applications de pointe.
Les bêta-cyclodextrines (CD) sont produites par dégradation enzymatique du sucre et de l'amidon.
Ce sont des oligosaccharides cycliques constitués d'unités de glucose liées par des liaisons α-1,4-glycosidiques.
Les bêta-cyclodextrines sont disponibles sous trois formes telles que l'α-cyclodextrine, la β-cyclodextrine et la γ-cyclodextrine, qui comprennent six, sept et huit liaisons α-1,4-glycosidiques.
Ceux-ci sont lipophiles de l'intérieur et peuvent héberger les molécules invitées telles que les huiles, les cires et les graisses.
La capacité de la bêta-cyclodextrine à former des complexes hôte-invité est essentielle pour stabiliser et solubiliser les composés hydrophobes dans les solvants.
La plupart des médicaments administrés par voie orale ont une solubilité aqueuse et une vitesse de dissolution médiocres.
La bêta-cyclodextrine et ses dérivés représentent des adjuvants pharmaceutiques pour surmonter ces défis et aident au développement d'une formulation stable avec une biodisponibilité améliorée.
Les bêta-cyclodextrines sont une structure unique avec des propriétés physicochimiques polyvalentes qui aident les scientifiques pharmaceutiques à surmonter les défis de l'administration de médicaments pour les médicaments peu solubles dans l'eau.
La bêta-cyclodextrine et ses dérivés sont largement utiles en tant que solubilisants, aidant à la préparation de diverses formes posologiques telles que des préparations liquides orales, solides et parentérales.
Les bêta-cyclodextrines interagissent avec des molécules invitées de taille appropriée pour former un complexe d'inclusion et améliorer la solubilité aqueuse, la stabilité physico-chimique et la biodisponibilité des médicaments.
À travers les diverses littératures rapportées, la revue met en évidence le concept de dérivés de cyclodextrine et de bêta-cyclodextrines dans l'amélioration de la solubilité et de la biodisponibilité des médicaments solubles peu aqueux.
Les bêta-cyclodextrines (CD) représentent l'un des excipients pharmaceutiques pour surmonter ce défi.
Les bêta-cyclodextrines sont des molécules d'origine naturelle, découvertes plus tôt par Villiers en 1891.
L'intérêt de la bêta-cyclodextrine dans l'application des bêta-cyclodextrines a ensuite été étudié au XXe siècle, ce qui est devenu le sujet d'intérêt le plus important dans les domaines pharmaceutiques et autres depuis la fin des années 1970 jusqu'à plus tard.
Il a décrit environ deux composés cristallins isolés de la digestion bactérienne de l'amidon de pomme de terre appelés α-dextrine et β-dextrine qui ont été plus tard et maintenant appelés α-CD et β-CD.
Au fil du temps, les bêta-cyclodextrines ont créé une plate-forme de qualité pour diverses applications telles que l'augmentation de la solubilité et de la stabilité des médicaments, le masquage des odeurs et des goûts, l'amélioration de l'absorption des médicaments, le contrôle des profils de libération des médicaments, la réduction de la toxicité locale et systémique et l'amélioration de la perméabilité des médicaments à travers barrières biologiques.
Des formulations contenant des bêta-cyclodextrines ont été administrées par divers systèmes d'administration tels que les voies orale, oculaire, nasale, cutanée et rectale.
Du point de vue de l'application, les CD offrent divers avantages tels que non toxiques, peu coûteux, sûrs (reconnus par les autorités sanitaires de sécurité) et facilement disponibles.
Divers rapports publiés démontrent une large application des CD pour améliorer la biodisponibilité orale de médicaments solubles peu aqueux.
Bêta-cyclodextrine Dans la seconde moitié du XXe siècle, à mesure que la structure et les propriétés des cyclodextrines devenaient connues avec plus de détails, des études se sont orientées vers l'exploration de leur capacité à former des complexes d'inclusion avec diverses molécules.
Il a été découvert que les bêta-cyclodextrines protégeaient les molécules hôtes organiques sensibles de la volatilisation et de l'oxydation et leur action solubilisante sur les invités apolaires les rendait attrayantes pour une variété d'applications.
Lorsque la production industrielle de cyclodextrines a commencé à les rendre disponibles en plus grandes quantités et que la sécurité toxicologique a été vérifiée, les applications dans la chimie pharmaceutique, cosmétique et alimentaire se sont épanouies et, plus récemment, les applications se sont étendues à des domaines (ré) émergents comme nutraceutiques. et produits naturels.
Bêta-cyclodextrine Tous ces produits, les cyclodextrines, étaient essentiellement considérés comme des excipients ou des matières inertes.
Les bêta-cyclodextrines sont une famille d'oligosaccharides cycliques, constitués d'un cycle macrocyclique de sous-unités de glucose reliées par des liaisons α-1,4 glycosidiques.
Les bêta-cyclodextrines sont produites à partir d'amidon par conversion enzymatique.
Ils sont utilisés dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, pharmaceutiques et chimiques, ainsi que dans l'agriculture et l'ingénierie environnementale.
Les bêta-cyclodextrines sont composées d'ou plusieurs unités α-D-glucopyranoside liées 1 -> 4, comme dans l'amylose (un fragment d'amidon).
La plus grande bêta-cyclodextrine contient des unités 1,4-anhydroglucopyranoside, tandis qu'en tant que mélange mal caractérisé, au moins des oligosaccharides cycliques à 150 chaînons sont également connus.
Les bêta-cyclodextrines typiques contiennent un certain nombre de monomères de glucose allant de six à huit unités dans un anneau, créant une forme de cône : sous-unités de glucose
LES USAGES:
La plupart des médicaments administrés par voie orale ont une solubilité aqueuse et une vitesse de dissolution médiocres.
La bêta-cyclodextrine et ses dérivés représentent des adjuvants pharmaceutiques pour surmonter ces défis et aident au développement d'une formulation stable avec une biodisponibilité améliorée.
Les bêta-cyclodextrines sont une structure unique avec des propriétés physicochimiques polyvalentes qui aident les scientifiques pharmaceutiques à surmonter les défis de l'administration de médicaments pour les médicaments peu solubles dans l'eau.
La bêta-cyclodextrine et ses dérivés sont largement utiles en tant que solubilisants, aidant à la préparation de diverses formes posologiques telles que des préparations liquides orales, solides et parentérales.
Les bêta-cyclodextrines interagissent avec des molécules invitées de taille appropriée pour former un complexe d'inclusion et améliorer la solubilité aqueuse, la stabilité physico-chimique et la biodisponibilité des médicaments.
À travers les diverses littératures rapportées, la revue met en évidence le concept de bêta-cyclodextrine et de dérivés de bêta-cyclodextrines dans l'amélioration de la solubilité et de la biodisponibilité des médicaments solubles peu aqueux.
PROPRIÉTÉS:
-source biologique : amidon de maïs
-Niveau de qualité : 200
-gamme de produits : BioReagent
-forme : poudre
-mol poids : 1396 Da
-étendue du marquage : 4-10 (déterminé par RMN)
-technique(s) : culture cellulaire | mammifère : adapté
-solubilité : H2O : 100 mg/mL
-expédié en : ambiant
-température de stockage : température ambiante
INFORMATIONS TECHNIQUES :
-Apparence: Poudre cristalline
-État physique : Solide
-Solubilité : Soluble dans l'eau (10 mg/ml) et 1 M NH4OH (50 mg/ml).
- Stockage : Conserver à température ambiante
-Point de fusion : 290-300 °C (lit.)(déc.)
-Point d'ébullition : ~ 1 541,18 °C à 760 mmHg (prévu)
-Densité : 1,44 g/cm3 à 20
-Indice de réfraction : n20D 1,59 (prédit)
-Activité optique : α20/D +162°, c = 1,5 dans l'eau
STOCKAGE:
Les bêta-cyclodextrines peuvent être conservées plusieurs mois à 4°C.
La bêta-cyclodextrine doit être conservée hermétiquement fermée à température ambiante.
SYNONYME:
Cyclomaltoheptaose
Cycloheptaglucane
7585-39-9
Cycloheptaamylose
Cycloheptaglucosan
Kleptose
b-Cyclodextrine
bêta-cycloamylose
Cycloheptapentylose
Kleptose B
Rhodocap N
Ringdex B
Ringdex BL
bêta-CD
bêta-cyclodextrine
UNII-JV039JZZ3A
Maltodécaose DP10
beta.-cyclodextrine
JV039JZZ3A
Carvi
bêta-cyclodextrine, homopolymère
CHEBI:495055
Bêta-dextrine de Schardinger
NCGC00090771-01
DSSTox_CID_358
DSSTox_RID_75536
DSSTox_GSID_20358
37331-89-8
bêta-cyclodextrines
79647-56-6
CAS-7585-39-9
Dextrine, bêta-cyclo
CCRIS 651
ss-Cyclodextrine
