Быстрый Поиска
НОМЕР КАС: 7585-39-9
НОМЕР ЕС: 231-493-2
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C42H70O35
МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 1134,98
Бета-циклодекстрин представляет собой циклический олигосахарид, состоящий из семи субъединиц глюкозы, соединенных α-(1,4) гликозидными связями, образуя усеченно-коническую структуру.
Бета-циклодекстрин широко используется в пищевой, фармацевтической, косметической и химической промышленности.
Бета-циклодекстрин представляет собой новый тип анионных высокорастворимых производных циклодекстрина.
Бета-циклодекстрин может включать молекулы лекарственного средства из ковалентных соединений, что повышает стабильность, растворимость и безопасность лекарственного средства.
Бета-циклодекстрин может снизить почечную токсичность, умеренный гемолиз препарата, контролировать скорость высвобождения и скрыть неприятный запах.
Бета-циклодекстрин можно использовать в качестве солюбилизатора, смачивающего агента, хелатирующего агента (комплексообразователя) и поливалентного маскирующего агента.
Бета-циклодекстрин использовался в инъекционных, пероральных, назальных и глазных лекарствах.
Бета-циклодекстрин может иметь особое сродство и включение в состав азотсодержащих препаратов.
Бета-циклодекстрины представляют собой циклические олигосахариды, состоящие из 6, 7 или 8 единиц глюкопиранозы, обычно называемые α-, β- или γ-циклодекстринами соответственно.
Бета-циклодекстрины имеют жесткую структуру в форме пончика, что делает их естественными комплексообразователями.
Уникальная структура бета-циклодекстринов обязана своей стабильностью внутримолекулярным водородным связям между C2- и C3-гидроксильными группами соседних единиц глюкопиранозы.
Бета-циклодекстрин принимает форму тора с C2- и C3-гидроксилами, расположенными вокруг большего отверстия, и более реакционноспособным C6-гидроксилом, ориентированным вокруг меньшего отверстия.
Расположение бета-циклодекстринов напротив связанных водородными связями C2- и C3-гидроксилов сближает кислородные связи внутри полости, что приводит к гидрофобному внутреннему пространству, богатому электронами.
Размер этой гидрофобной полости зависит от количества единиц глюкопиранозы, образующих циклодекстрин.
Растворимость природных бета-циклодекстринов очень плохая.
В конце 1960-х годов было обнаружено, что химические замены бета-циклодекстрина во 2-м, 3-м и 6-м гидроксильных центрах значительно увеличивают растворимость.
Большинство химически модифицированных циклодекстринов способны достигать концентрации 50% (масса/объем) в воде.
Размер полости является основным фактором, определяющим, какой циклодекстрин используется в комплексообразовании.
Диаметр полости соединений бета-циклодекстринов или β-глюкопиранозы хорошо подходит для использования с молекулами размером с гормоны, витамины и многие соединения, часто используемые в тканевых и клеточных культурах.
По этой причине бета-циклодекстрин чаще всего используется в качестве комплексообразователя.
Растворимость липофильных препаратов линейно увеличивается с концентрацией гидроксипропил-бета-циклодекстрина (ГБЦ) в водном растворе из-за образования комплекса между ГБЦ и лекарственным средством.
Этот комплекс типа «гость-хозяин» образуется между лекарственным средством и неполярной полостью в HBC, что приводит к повышенной растворимости.
Бета-циклодекстрины могут быть лиофилизированы для получения легко растворимых порошков.
Бета-циклодекстрин представляет собой высокорастворимое в воде анионное производное циклодекстрина.
Бета-циклодекстрин в качестве наполнителя используется в инъекционных, пероральных, назальных и глазных препаратах.
Модификация заряженными функциональными единицами может улучшить сродство циклодекстринов к связыванию противоположно заряженных гостей, поэтому бета-циклодекстрин обладает особым сродством к лекарственным средствам с азотистыми элементами.
Бета-циклодекстрин используется в качестве комплексообразователя при доставке лекарств, поскольку он образует комплекс включения с молекулой лекарства.
Комплекс циклодекстрина увеличивает растворимость в воде, скорость растворения и биодоступность плохо растворимых в воде препаратов, что полезно для доставки лекарственного средства в биологическую систему.
Бета-циклодекстрины представляют собой семейство циклических олигосахаридов, состоящих из макроциклического кольца субъединиц глюкозы, соединенных α-1,4 гликозидными связями.
Бета-циклодекстрины получают из крахмала путем ферментативной конверсии.
Бета-циклодекстрины используются в пищевой, фармацевтической, фармацевтической и химической промышленности, а также в сельском хозяйстве и природообустройстве.
Бета-циклодекстрины состоят из 5 или более α-D-глюкопиранозидных единиц, связанных 1->4, как в амилозе (фрагмент крахмала).
Самый большой бета-циклодекстрин содержит 32 1,4-ангидроглюкопиранозидных звена, в то время как в виде плохо охарактеризованной смеси также известны по меньшей мере 150-членные циклические олигосахариды.
Бета-циклодекстрины входят в состав более 30 различных одобренных лекарств.
Имея гидрофобную внутреннюю часть и гидрофильную внешнюю часть, циклодекстрины образуют комплексы с гидрофобными соединениями.
Альфа-, бета- и гамма-циклодекстрины в целом признаны безопасными Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
Бета-циклодекстрины применялись для доставки различных лекарственных средств, включая гидрокортизон, простагландин, нитроглицерин, итраконазол, хлорамфеникол.
Бета-циклодекстрин придает этим препаратам растворимость и стабильность.
Соединения включения бета-циклодекстринов с гидрофобными молекулами способны проникать в ткани организма, их можно использовать для высвобождения биологически активных соединений в определенных условиях.
В большинстве случаев механизм контролируемой деградации таких комплексов основан на изменении рН водных растворов, что приводит к потере водородных или ионных связей между молекулами хозяина и гостя.
Альтернативные способы разрушения комплексов используют нагревание или действие ферментов, способных расщеплять α-1,4-связи между мономерами глюкозы.
Также было показано, что бета-циклодекстрины усиливают проникновение лекарств через слизистую оболочку.
Бета-циклодекстрины связывают ароматы.
Такие устройства способны выделять ароматы во время глажки или при нагревании человеческим телом.
Такое обычно используемое устройство представляет собой типичный «лист сушилки».
Тепло от сушилки для белья выделяет аромат в одежду.
Бета-циклодекстрины являются основным ингредиентом Febreze, который утверждает, что β-циклодекстрины «улавливают» соединения, вызывающие запах, тем самым уменьшая запах.
Бета-циклодекстрины также используются для производства спиртового порошка путем инкапсуляции этанола.
Порошок производит алкогольный напиток при смешивании с водой.
Типичные бета-циклодекстрины состоят из 6-8 глюкопиранозидных звеньев.
Эти субъединицы связаны 1,4-гликозидными связями.
Бета-циклодекстрины имеют тороидальную форму, при этом большее и меньшее отверстия тороида экспонируют вторичные и первичные гидроксильные группы растворителя соответственно.
Из-за такого расположения внутренняя часть тороидов не гидрофобна, но значительно менее гидрофильна, чем водная среда, и, таким образом, способна вмещать другие гидрофобные молекулы.
Напротив, внешняя часть достаточно гидрофильна, чтобы придать циклодекстринам (или их комплексам) растворимость в воде.
Они не растворяются в типичных органических растворителях.
Бета-циклодекстрины получают ферментативной обработкой крахмала.
Обычно бета-циклодекстрингликозилтрансфераза (CGTase) используется вместе с α-амилазой.
Сначала крахмал разжижают либо с помощью термической обработки, либо с помощью α-амилазы, затем добавляют ЦГТазу для ферментативного превращения.
Бета-циклодекстрины производят смеси циклодекстринов, таким образом, продукт превращения приводит к смеси трех основных типов циклических молекул в соотношениях, которые строго зависят от используемого фермента: каждая ЦГТаза имеет свой собственный характерный синтез α:β:γ соотношение.
При очистке трех типов циклодекстринов используется различная растворимость молекул в воде: β-ЦД, который плохо растворим в воде (18,5 г/л или 16,3 мМ) (при 25°С), может быть легко извлечен путем кристаллизации, в то время как более растворимый α- и γ-ЦД (145 и 232 г/л соответственно) обычно очищают с помощью дорогостоящих и трудоемких методов хроматографии.
В качестве альтернативы «комплексообразующий агент» может быть добавлен во время стадии ферментативного превращения: такие агенты (обычно органические растворители, такие как толуол, ацетон или этанол) образуют комплекс с желаемым циклодекстрином, который впоследствии осаждается.
Комплексообразование стимулирует превращение крахмала в сторону синтеза осажденного циклодекстрина, тем самым увеличивая его содержание в конечной смеси продуктов.
Бета-циклодекстрин использует специальные ферменты, которые могут специфически производить альфа-, бета- или гамма-циклодекстрин.
Бета-циклодекстрин очень ценен, особенно для пищевой промышленности, так как только альфа- и гамма-циклодекстрин можно употреблять без ограничения суточного потребления.
Интерес к циклодекстринам возрастает, поскольку их поведением «хозяин-гость» можно управлять путем химической модификации гидроксильных групп.
Бета-циклодекстрин и ацетилирование являются типичными превращениями. Оксид пропилена дает гидроксипропилированные производные.
Первичные спирты могут быть тозилированы.
Степень дериватизации является регулируемой, т.е. полное метилирование по сравнению с частичным.
Бета-циклодекстрины удаляют холестерин из культивируемых клеток.
Было обнаружено, что метилированная форма бета-циклодекстрина более эффективна, чем β-циклодекстрин.
Известно, что водорастворимый бета-циклодекстрин образует растворимые комплексы включения с холестерином, тем самым повышая его растворимость в водном растворе.
Бета-циклодекстрин используется для приготовления продуктов, не содержащих холестерина: объемная и гидрофобная молекула холестерина легко размещается внутри колец циклодекстрина.
Бета-циклодекстрин также используется в исследованиях для разрушения липидных рафтов путем удаления холестерина из мембран.
В супрамолекулярной химии бета-циклодекстрины являются предшественниками механически связанных молекулярных структур, таких как ротаксаны и катенаны.
Например, бета-циклодекстрин образует координационный комплекс второй сферы с анионом тетрабромоаурата ([AuBr4]-).
Было показано, что комплексы бета-циклодекстрина с некоторыми каротиноидными пищевыми красителями усиливают цвет, повышают растворимость в воде и улучшают светостойкость.
Комплексы, образованные между бета-циклодекстрином и производными адамантана, использовались для изготовления самовосстанавливающихся материалов, таких как гидрогели и поверхности с низким коэффициентом трения.
Бета-циклодекстрин представляет собой конусообразную молекулу.
Бета-циклодекстрин является гидрофильным на внешней поверхности полости для многих гидроксильных групп, но гидрофобным в полости.
Таким образом, бета-циклодекстрин растворим в воде, и в его неполярной полости могут быть инкапсулированы разнообразные гидрофобные молекулы-гости.
Такая характеристика широко применяется в областях контролируемого высвобождения лекарств32, разделения33 и адсорбции.
Бета-циклодекстрин представляет собой бета-циклодекстрин, состоящий из семи альфа-(1->4) связанных единиц D-глюкопиранозы.
Бета-циклодекстрин состоит из гомогенных циклических α1,4-связанных единиц D-глюкопиранозы в семичленном кольце.
Образует клатраты и подходит для использования с дансилхлоридом.
Образуют водорастворимые комплексы для флуоресцентного мечения белков.
Бета-циклодекстрины представляют собой кольцеобразные олигосахариды, образующиеся в природе при переваривании целлюлозы бактериями.
Бета-циклодекстрины состоят из различного количества единиц глюкозы, соединенных вместе α-1,4 гликозидными связями.
Встречающиеся в природе разновидности содержат не менее шести единиц глюкозы, причем наиболее распространенные из них содержат шесть, семь или восемь единиц (так называемые α-, β- и γ-циклодекстрины соответственно).
Бета-циклодекстрины с более чем восемью звеньями глюкозы менее распространены в природе и хуже охарактеризованы, а соединения с пятью звеньями глюкозы являются только синтетическими.
Были проведены многочисленные исследования α-, β- и γ-циклодекстринов, и их свойства хорошо изучены.
Кольцо бета-циклодекстрина, которое образуют эти молекулы, часто изображают в виде чашеобразного тороида.
Бета-циклодекстрин снаружи чашки гидрофильный, а внутри более гидрофобный.
Таким образом, эти химические вещества растворимы в воде и способны содержать внутри себя гидрофобные гостевые молекулы, по отдельности или в виде димеров.
Бета-циклодекстрин, приводящий к увеличению растворимости и стабильности гостевых соединений, является преобладающей основой для обширного медицинского, промышленного и научного использования циклодекстринов.
Много усилий было потрачено на улучшение и адаптацию этой характеристики путем химического замещения водорода в гидроксильных группах, которые образуют устья тороидальных отверстий, отходящих от единиц глюкозы.
Некоторыми обычными заменами в этих местах являются метильные, гидроксипропильные и сульфобутилэфирные группы.
Добавление этих групп происходит с разной эффективностью и приводит к разным наборам примесей вместе с предполагаемым продуктом реакции.
В бета-циклодекстрине химически трудно добиться замещения всех возможных мест, поэтому в результате реакции возникает «степень замещения», часто выражаемая как среднее количество замещенных групп, присутствующих на молекулу или на единицу глюкозы.
Различные способы дают разную степень замещения, и это может иметь преимущества, поскольку как природа замещающей группы, так и степень замещения влияют на эффективность циклодекстрина способами, которые могут быть полезными.
Бета-циклодекстрины представляют собой циклические олигомеры звеньев d-(+)-глюкопиранозы, связанных α-1,4-гликозидной связью.
Бета-циклодекстрины производятся из крахмала, а не из ископаемых ресурсов, и практически нетоксичны.
Бета-циклодекстрины распознают гидрофобные гостевые соединения, форма и размер которых соответствуют полости, образуя комплексы включения в водной среде.
Таким образом, бета-циклодекстрины широко используются в промышленности и научных кругах в качестве функциональных соединений с возможностью молекулярного распознавания.
В этой статье рассматриваются бета-циклодекстрины; исторический фон, основные характеристики и поведение включения, промышленные приложения и передовые приложения.
Бета-циклодекстрины (ЦД) производятся ферментативным расщеплением сахара и крахмала.
Это циклические олигосахариды, состоящие из единиц глюкозы, связанных α-1,4-гликозидными связями.
Бета-циклодекстрины доступны в трех формах, таких как α-циклодекстрин, β-циклодекстрин и γ-циклодекстрин, которые состоят из шести, семи и восьми α-1,4-гликозидных связей.
Они липофильны изнутри и могут содержать гостевые молекулы, такие как масла, воски и жиры.
Способность бета-циклодекстрина образовывать комплексы «хозяин-гость» жизненно важна для стабилизации и растворения гидрофобных соединений в растворителях.
Большинство лекарственных средств, вводимых перорально, имеют плохую растворимость в воде и низкую скорость растворения.
Бета-циклодекстрин и его производные представляют собой фармацевтические адъюванты для преодоления этих проблем и помогают в разработке стабильных составов с повышенной биодоступностью.
Бета-циклодекстрины представляют собой уникальную структуру с универсальными физико-химическими свойствами, которая помогает ученым-фармацевтам решать проблемы с доставкой плохо растворимых в воде лекарств.
Бета-циклодекстрин и его производные широко используются в качестве солюбилизаторов, помогая в приготовлении различных лекарственных форм, таких как жидкие пероральные, твердые и парентеральные препараты.
Бета-циклодекстрины взаимодействуют с гостевыми молекулами соответствующего размера, образуя комплекс включения и повышая растворимость в воде, физико-химическую стабильность и биодоступность лекарств.
В обзоре, опубликованном в различных литературных источниках, подчеркивается концепция использования циклодекстрина и производных бета-циклодекстринов для повышения растворимости и биодоступности плохо растворимых в воде лекарств.
Бета-циклодекстрины (ЦД) представляют собой один из фармацевтических наполнителей для преодоления этой проблемы.
Бета-циклодекстрины — это молекулы природного происхождения, открытые ранее Вильерсом в 1891 году.
Интерес бета-циклодекстринов к применению бета-циклодекстринов был позже изучен в двадцатом веке, что стало наиболее важной темой интереса в фармацевтике и других областях с конца 1970-х годов и позже.
Он описал около двух кристаллических соединений, выделенных из бактериального перевара картофельного крахмала, названных α-декстрином и β-декстрином, которые позже и теперь называются α-CD и β-CD.
Со временем бета-циклодекстрины создали качественную платформу для различных применений, таких как повышение растворимости и стабильности лекарств, маскировка запахов и вкусов, усиление всасывания лекарств,6 контроль профилей высвобождения лекарств, снижение местной и системной токсичности и улучшение проникновения лекарств через биологические барьеры.
Составы, содержащие бета-циклодекстрины, доставляются через различные системы доставки, такие как пероральный, глазной, назальный, кожный и ректальный.
С точки зрения применения компакт-диски предлагают различные преимущества, такие как нетоксичность, низкая стоимость, безопасность (признанная органами здравоохранения) и легкодоступность.
Различные опубликованные отчеты демонстрируют широкое применение КД для повышения пероральной биодоступности плохо растворимых в воде лекарств.
Бета-циклодекстрин Во второй половине 20 века, когда структура и свойства циклодекстринов стали известны более подробно, исследования были направлены на изучение их способности образовывать комплексы включения с различными молекулами.
Было обнаружено, что бета-циклодекстрины защищают чувствительные органические гостевые молекулы от улетучивания и окисления, а их солюбилизирующее действие на неполярные гостиные делает их привлекательными для различных применений.
Когда промышленное производство циклодекстринов начало делать их доступными в больших количествах и была подтверждена их токсикологическая безопасность, их применение в фармацевтической, косметической и пищевой химии расцвело, а в последнее время их применение расширилось до (повторно) возникающих областей, таких как нутрицевтики. и натуральные продукты.
Бета-циклодекстрин Все эти продукты, циклодекстрины по существу рассматривались как эксципиенты или инертные материалы.
Бета-циклодекстрины представляют собой семейство циклических олигосахаридов, состоящих из макроциклического кольца субъединиц глюкозы, соединенных α-1,4 гликозидными связями.
Бета-циклодекстрины получают из крахмала путем ферментативной конверсии.
Они используются в пищевой, фармацевтической, фармацевтической и химической промышленности, а также в сельском хозяйстве и природопользовании.
Бета-циклодекстрин состоит из или более α-D-глюкопиранозидных единиц, связанных 1->4, как в амилозе (фрагмент крахмала).
Самый большой бета-циклодекстрин содержит 1,4-ангидроглюкопиранозидные звенья, в то время как в виде плохо охарактеризованной смеси также известны по меньшей мере 150-членные циклические олигосахариды.
Типичные бета-циклодекстрины содержат ряд мономеров глюкозы в диапазоне от шести до восьми единиц в кольце, образующих форму конуса: α (альфа)-циклодекстрин: субъединицы глюкозы β (бета)-циклодекстрин: субъединицы глюкозы γ (гамма)-циклодекстрин: субъединицы глюкозы
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Большинство лекарственных средств, вводимых перорально, имеют плохую растворимость в воде и низкую скорость растворения.
Бета-циклодекстрин и его производные представляют собой фармацевтические адъюванты для преодоления этих проблем и помогают в разработке стабильных составов с повышенной биодоступностью.
Бета-циклодекстрины представляют собой уникальную структуру с универсальными физико-химическими свойствами, которая помогает ученым-фармацевтам решать проблемы с доставкой плохо растворимых в воде лекарств.
Бета-циклодекстрин и его производные широко используются в качестве солюбилизаторов, помогая в приготовлении различных лекарственных форм, таких как жидкие пероральные, твердые и парентеральные препараты.
Бета-циклодекстрины взаимодействуют с гостевыми молекулами соответствующего размера, образуя комплекс включения и повышая растворимость в воде, физико-химическую стабильность и биодоступность лекарств.
В обзоре, опубликованном в различных литературных источниках, подчеркивается концепция бета-циклодекстрина и производных бета-циклодекстринов для повышения растворимости и биодоступности плохо растворимых в воде лекарств.
ХАРАКТЕРИСТИКИ:
-биологический источник: кукурузный крахмал
-Уровень качества: 200
-продуктовая линейка: Биореагент
-форма: порошок
молярная масса: 1396 Да
-степень мечения: 4-10 (определяется ЯМР)
-метод(ы): культура клеток | млекопитающее: подходит
-растворимость: H2O: 100 мг/мл
-отправлено в: окружающая среда
-температура хранения: комнатная температура
ТЕХНИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ:
-Внешний вид: кристаллический порошок
-Физическое состояние: твердое
-Растворимость: растворим в воде (10 мг/мл) и 1 М NH4OH (50 мг/мл).
-Хранение: хранить при комнатной температуре
-Точка плавления: 290-300°C (лит.)(разл.)
-Точка кипения: ~1541,18°C при 760 мм рт.ст. (прогнозировано)
-Плотность: 1,44 г/см3 при 20
-Показатель преломления: n20D 1,59 (прогноз)
-Оптическая активность: α20/D +162°, c = 1,5 в воде
МЕСТО ХРАНЕНИЯ:
Бета-циклодекстрины можно хранить в течение нескольких месяцев при температуре 4°C.
Бета-циклодекстрин следует хранить плотно закрытым при комнатной температуре.
СИНОНИМ:
цикломальгептаоза
циклогептаглюкан
7585-39-9
циклогептаамилоза
Циклогептаглюкозан
клептоза
b-циклодекстрин
бета-циклоамилоза
циклогептапентилоза
Клептоза Б
Родокап Н
Рингдекс Б
Рингдекс БЛ
бета-CD
бета-циклодекстрин
УНИИ-JV039JZZ3A
Мальтодекаоза DP10
бета.-Циклодекстрин
JV039JZZ3A
Тмин
бета-циклодекстрин, гомополимер
ЧЕБИ:495055
Бета-декстрин Шардингера
NCGC00090771-01
DSSTox_CID_358
DSSTox_RID_75536
DSSTox_GSID_20358
37331-89-8
бета-циклодекстрины
79647-56-6
КАС-7585-39-9
Декстрин, бета-цикло
КРИС 651
ss-циклодекстрин
