BISABOLOL

Бисаболол, или более формально α-(−)-бисаболол или также известный как левоменол, является природным моноциклическим сесквитерпеновым спиртом.
Бисаболол — это бесцветное вязкое масло, которое является основным компонентом эфирного масла из немецкой ромашки (Matricaria recutita) и Myoporum crassifolium.
Высокие концентрации бисаболола также можно обнаружить в некоторых сортах медицинской конопли.

CAS: 515-69-5
MF: C15H26O
MW: 222,37
EINECS: 208-205-9

Синонимы
(R*, R*)-альфа, 4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентил)циклогекс-3-ен-1-метанол;(R*,R*)-альфа-4-диметил-альфа-(4-метил-3-петенил)-3-циклогексен-1-метанол;α-бисаболол,6-метил-2-(4-метил-3-циклогексен-1-ил)-5-гептен-2-ол,драгосантол;3-циклогексен-1-метанол, .альфа.,4-диметил-.альфа.-(4-метил-3-пентенил)-, (αR,1R)-rel-;6-метил-2-(4-метил-3-циклогексен-1-ил)-5-гептено;альфа-бисабалол;альфа-бисаболол;камилол
;альфа-бисаболол;Бисаболол;515-69-5;(+)-альфа-бисаболол;23178-88-3;(2R)-6-метил-2-[(1R)-- метилциклогекс-3-ен-1-ил]гепт-5-ен-2-ол; D-альфа-бисаболол; (+)-(1'R,2R)-альфа-бисаболол; MFCD03846910; Драгосантол;Камилол;Анимол;(АльфаR,1R)-Альфа-Бисаболол;36HQN158VC;CHEMBL1171719;DTXSID5045964;Hydagen B;105S6I733Z;(2R)-6-Метил-2-(4-метил-3-циклогексенил)-5-гептен-2-ол;(R)-6-Метил-2-((R)-4-метилциклогекс-3-ен-1-ил)гепт-5-ен-2-ол;5-ГЕПТЕН-2-ОЛ, 6-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛ-3-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ИЛ)-;альфа,4-Диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)-3-циклогексен-1-метанол;3-Циклогексен-1-метанол, .альфа.,4-диметил-.альфа.-(4-метил-3-пентенил)-, (R*,R*)-;DTXCID3025964;rel-(R)-6-Метил-2-((R)-4-метилциклогекс-3-ен-1-ил)гепт-5-ен-2-ол;dl-альфа-бисаболол;6-Метил-2-(4-метил-3-циклогексен-1-ил)-5-гептен-2-ол;БИСАБОЛОЛ, АЛЬФА;CAS-515-69-5;БИСАБОЛОЛ, .АЛЬФА.;РАЦЕМИЧНЫЙ АЛЬФА-БИСАБОЛОЛ;альфа-бисаболол, (+)-;UNII-36HQN158VC;БИСАБОЛА-1,12-ДИЕН-8-OL;UNII-105S6I733Z;альфа-бисаболол (+)-форма [MI];NCGC00095252-01;3-Циклогексен-1-метанол, альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентен-1-ил)-, (альфаR,1R)-рел-;(+)-a-Бисаболол
;EINECS 208-205-9;EINECS 246-973-7;+/-альфа-Бисаболол;(+)-.альфа.-Бисаболол;БИСАБОЛОЛ [WHO-DD];3-Циклогексен-1-метанол, альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентен-1-ил)-, (альфаR,1R)-;D-.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ;SCHEMBL24988;(+)-6R,7R-альфа-Бисаболол
;.альфа.,4-Диметил-.альфа.-(4-метил-3-пентенил)-3-циклогексен-1-метанол;.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ [MI];БИСАБОЛОЛ, (+/-)-;(R*,R*)-.альфа.,4-Диметил-.альфа.-(4-метил-3-пентенил)-3-циклогексен-1-метанол;(R*,R*)-.альфа.,4-Диметил-.альфа.-(4-метил-3-пентенил)циклогекс-3-ен-1-метанол;CHEBI:192031;АЛЬФА-БИСАБОЛОЛ, (+-)-;3-Циклогексен-1-метанол, .альфа.,4-диметил-.альфа.-(4-метил-3-пентен-1-ил)-, ;(.альфа.R,1R)-рел-;(+/-)-.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ;.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ, (+)-;Tox21_111490;BDBM50284328;s6136;AKOS015969722;Tox21_111490_1;.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ, (+/-)-;(R*,R*)-альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)циклогекс-3-ен-1-метанол;NCGC00095252-05;25428-43-7;( перевернутый восклицательный знакA)-|A-Бисаболол;.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ (+)-ФОРМА [MI];1ST158680;HY-121222;(+)-(1'R,2R)-.АЛЬФА.-БИСАБОЛОЛ;CS-0081254;W-105877;(2R)-6-Метил-2-[(1R)-4-метил-3-циклогексен-1-ил]-5-гептен-2-ол
;3-Циклогексен-1-метанол, альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)-
(R*,R*)-(1)-альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)циклогекс-3-ен-1-метанол;3-циклогексен-1-метанол, альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)-, (альфаR,1R)-rel-;3-циклогексен-1-метанол, альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)-, (R*,R*)-
альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентен-1-ил)-(альфаR,1R)-3-циклогексен-1-метанол;3-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-МЕТАНОЛ, .АЛЬФА.,4-ДИМЕТИЛ-.АЛЬФА.-(4-МЕТИЛ-3-ПЕНТЕН-1-ИЛ)-, (.АЛЬФА.R,1R)-РЕЛ-;3-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-МЕТАНОЛ, .АЛЬФА.,4-ДИМЕТИЛ-.АЛЬФА.-(4-МЕТИЛ-3-ПЕНТЕНИЛ)-, (.ТЕТА.,.ТЕТА.)-(+/-)-;3-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-МЕТАНОЛ, .АЛЬФА.,4-ДИМЕТИЛ-.АЛЬФА.-(4-МЕТИЛ-3-ПЕНТЕНИЛ)-, (R*,R*)-;3-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-МЕТАНОЛ, .АЛЬФА.,4-ДИМЕТИЛ-.АЛЬФА.-(4-МЕТИЛ-3-ПЕНТЕН-1-ИЛ)-, (.ALPHA.R,1R)-;3-циклогексен-1-метанол, альфа,4-диметил-альфа-(4-метил-3-пентенил)-, (тета,тета)-(+/-)-

Бисаболол плохо растворяется в воде и глицерине, но растворяется в этаноле.
Энантиомер, α-(+)-бисаболол, также встречается в природе, но встречается редко. Синтетический бисаболол обычно представляет собой рацемическую смесь двух, α-(±)-бисаболол.
Бисаболол — это терпеноид, отвечающий за характерный аромат цветков ромашки, и при выделении его запах также сравнивают с запахом яблок, сахара и меда.

Бисаболол имеет слабый сладкий цветочный аромат и используется в различных ароматизаторах.
Бисаболол также использовался в течение сотен лет в косметике из-за его свойств заживления кожи, включая уменьшение морщин, упругость кожи и восстановление поврежденной солнцем кожи, а в последнее время его смешивают с третиноином в качестве местного лечения акне.
Известно, что бисаболол обладает противовоспалительными, антимикробными и противовоспалительными свойствами.
Также было показано, что бисаболол усиливает чрескожную абсорбцию определенных молекул и нашел применение в качестве усилителя проникновения: агента, используемого в местных составах, увеличивающего склонность веществ к абсорбции под кожей.

Структурно родственное соединение, известное как β-бисаболол, отличается только положением функциональной группы третичного спирта.
(+)-альфа-бисаболол является сесквитерпеноидом.
Бисаболол (также известный как «Альфа-бисаболол» или «бисабол») — это природное соединение, которое получают из дерева кандея.
Бисаболол имеет приятный древесный и цветочный аромат, что делает его полезным дополнением к ароматам.
Этот замечательный ингредиент чрезвычайно полезен при использовании в средствах по уходу за кожей.
Было показано, что бисаболол обладает противовоспалительными, антибактериальными и заживляющими свойствами для кожи.
Бисаболол может помочь успокоить и увлажнить кожу, одновременно уменьшая сухость и восстанавливая эластичность.
Бисаболол — это натуральный антиоксидант.
Бисаболол может помочь защитить вашу кожу от загрязнения и свободных радикалов и помочь восстановить любые повреждения, вызванные ими.

Бисаболол — это сесквитерпеновый лактон, который содержится в таких растениях, как ромашка и роза. Было показано, что бисаболол обладает амебоцидной активностью in vitro, а также противовоспалительной активностью.
Бисаболол также, как было показано, оказывает модулирующее действие на потенциал митохондриальной мембраны и подавляет рост раковых клеток человека.
Бисаболол может действовать внутриклеточно, подавляя синтез белка, что может привести к апоптозу.
Бисаболол также подавляет выработку провоспалительных цитокинов, таких как TNF-α и IL-1β, которые участвуют в образовании опухолей.
Бисаболол также может связываться с полимиксином B и образовывать комплекс, который более эффективен, чем полимиксин B в отдельности, при уничтожении бактерий.
Бисаболол — хорошо известное успокаивающее кожу средство.
Бисаболол выпускается в двух различных структурных формах: альфа-бисаболол, получаемый из ромашки и других растений (хотя его также можно создать в лабораторных условиях) и бета-бисаболол, который содержится в хлопке и кукурузе.
Альфа-форма используется в средствах по уходу за кожей.
Бисаболол обычно содержится во многих средствах личной гигиены, включая увлажняющие средства, очищающие средства и сыворотки.
Бисаболол часто играет биоактивную успокаивающую кожу роль благодаря своим противовоспалительным свойствам и появляется во многих продуктах, предназначенных для чувствительной кожи.
Помимо своих успокаивающих свойств, исследования показывают, что бисаболол может обладать некоторыми свойствами обесцвечивания.
Естественный сладкий, слегка цветочный аромат бисаболола означает, что бисаболол иногда используется в больших количествах для придания аромата формуле.
Однако в меньших количествах бисаболол не придает большого, если вообще придает, запаха, а его успокаивающие соединения легко перевешивают любой риск раздражения.
Поскольку бисаболол обычно получают из ромашки, а ромашка относится к семейству амброзии, лучше избегать бисаболола, если у вас подтверждена аллергия на амброзию.

Химические свойства бисаболола
Точка плавления: 25 °C
Точка кипения: 154-156 °C
Плотность: 0,93 г/мл при 20 °C (лит.)
Показатель преломления: n20/D 1,496
Fp: 135 °C
Температура хранения: Холодильник
Растворимость: Хлороформ (немного), ДМСО (немного), Этилацетат (немного)
Pka: 15,04 ± 0,29 (прогнозируемая)
Форма: Жидкость
Цвет: Прозрачный Бесцветный
Запах: при 100,00 %. мягкий цветочный перечно-бальзамический чистый
Тип запаха: цветочный
Растворимость в воде: Растворим в спирте, натуральных, минеральных и синтетических маслах. Нерастворим в воде.
Merck: 14,1241
BRN: 5733954
Стабильность: Стабильный. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.
LogP: 5,63
Ссылка на базу данных CAS: 515-69-5(CAS DataBase Reference)
Ссылка на химию NIST: Бисаболол(515-69-5)
Система реестра веществ EPA: Бисаболол (.alpha.R,1R)-rel- (515-69-5)

Применение
Бисаболол находит применение в качестве маскирующего агента, средства для кондиционирования кожи и успокаивающего средства в косметической промышленности.
Важнейшими эффектами бисаболола для использования в косметике являются противовоспалительное, ранозаживляющее, антибактериальное и противогрибковое действие.
Поэтому бисаболол идеально подходит для использования во всех видах средств по уходу за кожей.
Бисаболол может использоваться в качестве активного вещества в косметических препаратах для защиты и ухода за чувствительной кожей, средствах для младенцев и детей, солнцезащитных кремах и средствах после загара, средствах после бритья и средствах для гигиены полости рта.
Бисаболол — это растительное вещество, используемое из-за его противовоспалительных и успокаивающих свойств.
Бисаболол получают из ромашки и/или тысячелистника.
Бисаболол — это маслорастворимый ингредиент, который может использоваться в самых разных продуктах на основе масла, включая кремы, сыворотки, лосьоны, бальзамы и средства для волос. Бисаболол — безопасный ингредиент, используемый в широком спектре составов.
Бисаболол безопасно используется в концентрации до 1% в несмываемых составах.

Уход за кожей: бисаболол обладает свойствами заживления кожи, включая уменьшение морщин и шероховатости кожи, а также восстановление поврежденной солнцем кожи, и совсем недавно его стали смешивать с третиноином в качестве местного лечения акне.
Благодаря своим антиоксидантным свойствам бисаболол может помочь сохранить упругость и молодость кожи, заметно уменьшая признаки старения.
Благодаря своим противовоспалительным свойствам он часто играет биоактивную успокаивающую роль и содержится во многих продуктах, предназначенных для чувствительной кожи.
В дополнение к своему успокаивающему эффекту, исследования показывают, что бисаболол может иметь некоторую способность осветлять обесцвечивание.
Бисаболол обеспечивает увлажнение и снимает сухость, зуд и шелушение кожи.
Уход за волосами: благодаря высокой концентрации пантенола бисаболол может эффективно стимулировать и способствовать процессу заживления кожи и способствовать здоровому росту волос.

Приготовление
Через неролидол плюс ледяная уксусная кислота с серной кислотой для получения ацетата бисаболола, омыление этого эфира дает бисаболол.
рац-бисаболол получают путем кислотно-катализируемой циклизации фарнезола или неролидола.
Отдельные энантиомеры получают путем экстракции из соответствующих растений.