BISPHÉNOL A

Le bisphénol A est un composé chimique principalement utilisé dans la fabrication de divers plastiques.
Le bisphénol A est un solide incolore qui est soluble dans la plupart des solvants organiques courants, mais qui a une très faible solubilité dans l’eau.
Le bisphénol A est produit à l’échelle industrielle par la condensation du phénol et de l’acétone, et sa production mondiale devrait atteindre 10 millions de tonnes en 2022.

Numéro CAS : 80-05-7
Numéro CE : 201-245-8
Nom IUPAC : 4,4 ′ -(propane-2,2-diyl)diphénol
Formule chimique : C15H16O2

Autres noms : Bisphénol A, 80-05-7, 2,2-Bis(4-hydroxyphényl)propane, 4,4'-Isopropylidènediphénol, Bisphénol, Diphénylolpropane, 4,4'-Bisphénol A, Diano, Bisphénol-A, 4,4'-(propane-2,2-diyl)diphénol, Biphénol A, DIAN, Parabis A, 2,2-Bis(p-hydroxyphényl)propane, Rikabanol, p,p'-Bisphénol A, p,p'-Isopropylidènebisphénol, 4-[2-(4-hydroxyphényl)propan-2-yl]phénol, 2,2-Di(4-phénylol)propane, Bisférol A, Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-, Ipognox 88, p,p'-Dihydroxydiphénylpropane, BPA, Pluracol 245, 4,4'-Dihydroxydiphénylpropane, Diméthylméthylène-p,p'-diphénol, p,p'-Isopropylidènediphénol, Bis(4-hydroxyphényl)propane, Ucar bisphénol A, 2,2-Di(4-hydroxyphényl)propane, Ucar bisphénol HP, 4,4'-Isopropylidène diphénol, 2,2-Bis(hydroxyphényl)propane, p,p'-Dihydroxydiphényldiméthylméthane, 4,4'-(1-Méthyléthylidène)bisphénol, 4,4'-propane-2,2-diyldiphénol, 4,4'-Isopropylidènebisphénol, Bis(4-hydroxyphényl)diméthylméthane, Isopropylidènebis(4-hydroxybenzène), Bis(4-hydroxyphényl) diméthylméthane, Bisphénol A., 4,4'-Dihydroxy-2,2-diphénylpropane, 4,4'-Dihydroxydiphényldiméthylméthane, 2,2-Bis-4'-hydroxyphénylpropane, 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphényl)propane, Phénol, 4,4'-isopropylidènedi-, 4-[1-(4-hydroxyphényl)-1-méthyléthyl]phénol, Phénol, (1-méthyléthylidène)bis-, Diméthylbis(p-hydroxyphényl)méthane, NCI-C50635, 2,2-Bis(4'-hydroxyphényl)propane, 4,4' Isopropylidinediphénol, Diméthyl bis(p-hydroxyphényl)méthane, 2,2-Bis (4-hydroxyphénol) propane, bêta-di-p-hydroxyphénylpropane, 4,4'-Dihydroxydiphényl-2,2-propane, 4,4-ISOPROPYLIDÈNEDIPHÉNOL, Bis(p-hydroxyphényl)propane, Phénol, 4,4'-diméthylméthylènediphénol, 4,4[-isopropylidènediphénol, Propane, 2,2-bis(p-hydroxyphényl)-, bêta, bêta'-bis(p-hydroxyphényl)propane, UNII-MLT3645I99, 4,4'-diméthylméthylènediphénol, 4,4'-isopropylidènebis[phénol], Bisphénol A, 2,2-bis[4-hydroxyphényl]propane, 2,2-bis(4-hydroxyphényl)propane, MFCD00002366, bêta, bêta-di-(p-hydroxyphényl)propane, Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-, homopolymère, 4,4'-dihydroxydiphénylpropane, 4,4'-(1-méthyléthane-1,1-diyl)diphénol, 27100-33-0, DTXSID7020182, CHEBI:33216, di-2,2-(4-hydroxyphényl)propane, MLT3645I99, 2, 2-Bis(4-hydroxyphényl)propane, 4,4'-ISOPROPYLIDÈNEDIPHÉNOL (BISPHÉNOL A), Polycarbonate, 4,2-propane, 2,2-(4,4-Dihydroxydiphényl)propane, 2,2-di-(4'-Hydroxyphényl)-propane, 4,2-diphénylpropane, 2,2-Bis(4,4'-hydroxyphényl)propane, NCGC00090952-07, .beta.,.beta.'-Bis(p-hydroxyphényl)propane, DSSTox_CID_182, DSSTox_RID_75420, Phénol,4'-isopropylidènedi-, DSSTox_GSID_20182, phénol, 4'-diméthylméthylènedi-, 2,4'-dihydroxydiphényl)propane, bisférol A [tchèque], WLN : QR DX1&1&R DQ, propane, 2-bis(p-hydroxyphényl)-, .beta.-di-(p-hydroxyphényl)propane, poly(carbonate de bisphénol A), phénol, 4'-(1-méthyléthylidène)bis-, CAS-80-05-7, CCRIS 95, HSDB 513, NSC 1767, bisphénol A, sel de sodium, EINECS 201-245-8, bisphénol A, sel disodique, BRN 1107700, 2,2-bis-4'-hydroxyphénylpropane [tchèque], AI3-04009, bis-phénol-a, bis-phénol A, bis phénol A, Millad HBPA, 2OH, 4,4'-ISOPROPYLIDENE-DIPHÉNOL, bis(4-hydroxyphényl)diméthylméthane, 4,4'-bisphénol-A, bisphénol A, 97 %, 2e2r, 2p7g, 4, 4'-bisphénol A, bisphénol A-[13C2], bisphénol A, >=99 %, bisphénol-A-[13C12], EC 201-245-8, bisphénol a(cycle 13c12), BIDD:PXR0120, Oprea1_215541, p, p'-isopropylidènediphénol, SCHEMBL15062, bis(4-hydroxyphényl)-propane, 4-06-00-06717 (référence du manuel Beilstein), MLS001055461, BIDD:ER0208, 4,4'-isopropylidènediphénol, p, p'-dihydroxydiphénylpropane, (1-méthyléthylidène)bis-phénol, 2, 2-di(4-phénylol)propane, 4,4'-isopropylidènediphénol B, CHEMBL418971, GTPL7865, 4, 4'-dihydroxydiphénylpropane, 2, 2-bis(hydroxyphényl)propane, .beta.-di-p-hydroxyphénylpropane, 4,4'-diméthylméthylènediphénol, BDBM29608, bêta-di-(p-hydroxyphényl)propane, ZINC56434, BPA 157, NSC1767, 2,2-bis(p-hydroxyphényl)propane, Bisphénol A - Qualité polycarbonate, HMS2866B07, HMS3749E11, KUC105370N, 2,2'-Bis(4-hydroxyphényl)propane, 2,2-di(p-hydroxyphényl-)propane, 4,4'-Isopropylidènediphénol, 8CI, 2,2-bis-(p-hydroxyphényl)-propane, CS-B1737, NSC-1767, NSC17959, 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane, 2,2-bis-(4-hydroxyphényl) propane, 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)-propane, Tox21_202992, Tox21_400088, BBL010647, diméthyl bis(p-hydroxyphényl)méthane, KSC-7-199, NSC-17959, s6007, STK801675, 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)-propane, p, p'-dihydroxydiphényldiméthylméthane, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)-bis-phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)diphénol, 4,4'-(propane-2,2-diyl)diphénol

L'application la plus importante du BPA est son utilisation comme comonomère dans la production de polycarbonates, qui représente 65 à 70 % de toute la production de bisphénol A.
La fabrication de résines époxy et de résines vinyliques représente 25 à 30 % de l’utilisation du bisphénol A.
Les 5 % restants sont utilisés comme composant majeur de plusieurs plastiques haute performance et comme additif mineur dans le PVC, le polyuréthane, le papier thermique et plusieurs autres matériaux.
Le bisphénol A n’est pas un plastifiant, même s’il est souvent étiqueté à tort comme tel.

Les effets du bisphénol A sur la santé font l’objet d’un débat public et scientifique prolongé.
Le bisphénol A est un xénoestrogène, présentant des propriétés hormonales qui imitent les effets des œstrogènes dans le corps.

Bien que l’effet soit très faible, l’omniprésence des matériaux contenant du BPA suscite des inquiétudes, car l’exposition est en réalité permanente. De nombreux matériaux contenant du BPA ne sont pas évidents mais sont couramment utilisés, notamment dans les revêtements intérieurs des boîtes de conserve, les vêtements, les reçus de magasin et les plombages dentaires.
Le bisphénol A a fait l’objet d’études par les agences de santé publique de nombreux pays, ainsi que par l’Organisation mondiale de la santé.

Bien que l’exposition normale soit inférieure au niveau actuellement associé au risque, plusieurs juridictions ont pris des mesures pour réduire l’exposition par mesure de précaution, notamment en interdisant le bisphénol A dans les biberons.
Il existe des preuves que l’exposition au bisphénol A chez les nourrissons a diminué grâce à cela.
Des plastiques sans BPA ont également été introduits, fabriqués à partir de bisphénols alternatifs tels que le bisphénol S et le bisphénol F, mais il existe également une controverse quant à savoir s'ils sont réellement plus sûrs.

Le bisphénol A a été signalé pour la première fois en 1891 par le chimiste russe Aleksandr Dianin.
En 1934, des ouvriers de l'IG Farbenindustrie ont signalé le couplage du bisphénol A et de l'épichlorhydrine.
Au cours de la décennie suivante, des revêtements et des résines dérivés de matériaux similaires ont été décrits par des chercheurs des entreprises DeTrey Frères en Suisse et DeVoe et Raynolds aux États-Unis. Ces premiers travaux ont soutenu le développement des résines époxy, qui ont à leur tour motivé la production de BPA.
L'utilisation du bisphénol A s'est encore développée avec les découvertes de Bayer et de General Electric sur les plastiques en polycarbonate.
Ces plastiques sont apparus pour la première fois en 1958, produits par Mobay, General Electric et Bayer.

Dans le cadre de la controverse sur les perturbations endocriniennes, le biochimiste britannique Edward Charles Dodds a testé le bisphénol A comme œstrogène artificiel au début des années 1930.
Des travaux ultérieurs ont montré qu’il se liait aux récepteurs d’œstrogènes des dizaines de milliers de fois plus faiblement que l’estradiol, la principale hormone sexuelle féminine naturelle.
Dodds a finalement développé un composé structurellement similaire, le diéthylstilbestrol (DES), qui a été utilisé comme médicament œstrogénique synthétique chez les femmes et les animaux jusqu'à ce qu'il soit interdit en raison de son risque de provoquer un cancer. L'interdiction d'utilisation du DES chez l'homme est intervenue en 1971 et chez les animaux, en 1979.
Le bisphénol A n’a jamais été utilisé comme médicament.

Production
La synthèse du bisphénol A suit toujours la méthode générale de Dianin, les fondamentaux ayant peu changé en 130 ans.
La condensation de l'acétone (d'où le suffixe « A » dans le nom) avec deux équivalents de phénol est catalysée par un acide fort, tel que l'acide chlorhydrique concentré, l'acide sulfurique ou une résine acide solide telle que la forme acide sulfonique du polystyrène sulfonate.

Un excès de phénol est utilisé pour assurer une condensation complète et limiter la formation de sous-produits, tels que le composé de Dianin.
Le bisphénol A est relativement bon marché à produire, car la synthèse bénéficie d'une économie atomique élevée et de grandes quantités des deux matières premières sont disponibles à partir du procédé au cumène.
Le seul sous-produit étant l'eau, on peut le considérer comme un exemple industriel de chimie verte. La production mondiale devrait atteindre 10 millions de tonnes en 2022.

Habituellement, l'ajout d'acétone a lieu en position para sur les deux phénols, mais des quantités mineures d'isomères ortho-para (jusqu'à 3 %) et ortho-ortho sont également produites, ainsi que plusieurs autres sous-produits mineurs.
Ceux-ci ne sont pas toujours éliminés et sont des impuretés connues dans les échantillons commerciaux de BPA.

Propriétés
Le bisphénol A a un point de fusion assez élevé mais peut être facilement dissous dans une large gamme de solvants organiques, notamment le toluène, l’éthanol et l’acétate d’éthyle.
Le bisphénol A peut être purifié par recristallisation dans l'acide acétique avec de l'eau.
Les cristaux se forment dans le groupe spatial monoclinique P 21/n (où n indique le plan de glissement), au sein duquel les molécules individuelles de bisphénol A sont disposées avec un angle de torsion de 91,5° entre les cycles phénoliques.
Des données spectroscopiques sont disponibles auprès de l'AIST.

Utilisations et applications
Principales utilisations
Polycarbonates
Article principal : Polycarbonate
Environ 65 à 70 % de tout le bisphénol A est utilisé pour fabriquer des plastiques en polycarbonate, qui peuvent être constitués de près de 90 % de bisphénol A en masse.
La polymérisation est obtenue par une réaction avec du phosgène, réalisée dans des conditions biphasiques, l'acide chlorhydrique étant éliminé par une base aqueuse.
Ce processus convertit les molécules individuelles de bisphénol A en grandes chaînes polymères, les piégeant efficacement.

Résines époxy et vinylester
Environ 25 à 30 % de tout le bisphénol A est utilisé dans la fabrication de résines époxy et de résines vinyliques.
Pour la résine époxy, elle est d’abord convertie en son éther diglycide (généralement abrégé BADGE ou DGEBA).
Ceci est obtenu par une réaction avec l'épichlorhydrine dans des conditions basiques.

Une partie de ce composé réagit ensuite avec de l'acide méthacrylique pour former du bis-GMA, qui est utilisé pour fabriquer des résines d'ester vinylique.
Alternativement, et dans une bien moindre mesure, le bisphénol A peut être éthoxylé puis converti en ses dérivés diacrylate et diméthacrylate (bis-EMA ou EBPADMA).
Ils peuvent être incorporés à de faibles niveaux dans les résines d'ester vinylique pour modifier leurs propriétés physiques et sont couramment utilisés dans les composites et les scellants dentaires.

Utilisations mineures
Les 5 % restants de bisphénol A sont utilisés dans une large gamme d’applications, dont beaucoup impliquent le plastique.
Le bisphénol A est un composant majeur de plusieurs plastiques hautes performances, dont la production est faible par rapport à celle d'autres plastiques mais équivaut tout de même à plusieurs milliers de tonnes par an.
Des quantités relativement faibles de bisphénol A sont également utilisées comme additifs ou modificateurs dans certains plastiques de base. Ces matériaux sont beaucoup plus courants, mais leur teneur en bisphénol A sera faible.

Plastiques
En tant que composant majeur
Les polycyanurates peuvent être produits à partir du bisphénol A par l'intermédiaire de son ester cyanate.
Il est formé par une réaction entre le bisphénol A et le bromure de cyanogène.
Parmi les exemples, on peut citer le BT-Epoxy, l'une des nombreuses résines utilisées dans la production de circuits imprimés.
Les polyétherimides peuvent être produits à partir de BPA.
Ces plastiques présentent une résistance exceptionnelle aux dommages mécaniques, thermiques et chimiques.

Ils sont utilisés dans les dispositifs médicaux et autres instruments de haute performance.
Les polybenzoxazines peuvent être produites à partir d’un certain nombre de biphénols, dont le BPA.
Les polysulfones peuvent être produites à partir de bisphénol A et de bis(4-chlorophényl)sulfone pour former du poly(bisphénol-A sulfone) (PSF).
Le bisphénol A est utilisé comme alternative haute performance au polycarbonate.
Les résines bisphénol-A formaldéhyde sont un sous-ensemble de résines phénol formaldéhyde.

Ils sont utilisés dans la production de stratifiés haute pression
En tant que composant mineur
Les mousses de polyuréthane, et notamment les mousses à mémoire de forme, utilisent parfois les bis-EMA (dérivés du bisphénol A) comme allongeurs de chaîne.
Le PVC peut contenir du bisphénol A et ses dérivés par de multiples voies.
Le bisphénol A est parfois utilisé comme antioxydant dans les phtalates, qui sont largement utilisés comme plastifiants pour le PVC.

Le bisphénol A a également été utilisé comme antioxydant pour protéger les stabilisateurs thermiques sensibles du PVC.
Historiquement, entre 5 et 10 % en poids de bisphénol A était inclus dans les types de baryum-cadmium, bien que ceux-ci aient été largement éliminés en raison de problèmes de santé liés au cadmium.
L'éther diglycidylique de bisphénol A (BADGE) est utilisé comme capteur d'acide, notamment dans les dispersions de PVC, telles que les organosols ou les plastisols, qui sont utilisés comme revêtements pour l'intérieur des boîtes de conserve, ainsi que pour les motifs de vêtements en relief produits à l'aide de vinyle à transfert thermique ou de machines de sérigraphie.
Bromation du bisphénol A à partir du tétrabromobisphénol A (TBBPA), qui est utilisé comme retardateur de flamme dans les plastiques.

Le TBBPA est principalement utilisé comme composant réactif des polymères, ce qui signifie qu'il est incorporé dans le squelette du polymère.
Le bisphénol A est utilisé pour préparer des polycarbonates résistants au feu en remplaçant une partie du bisphénol A.
Une qualité inférieure de TBBPA est utilisée pour préparer des résines époxy, utilisées dans les circuits imprimés.
Son utilisation diminue en raison des restrictions sur les retardateurs de flamme bromés.

Autres applications
Le bisphénol A est utilisé comme antioxydant dans plusieurs domaines, notamment dans les liquides de frein.
Le bisphénol A est utilisé comme agent révélateur dans le papier thermique (tickets de caisse).
Les produits en papier recyclé peuvent également contenir du BPA, bien que cela dépende fortement de la manière dont ils sont recyclés. Le désencrage peut éliminer 95 % du BPA, la pâte produite étant utilisée pour fabriquer du papier journal, du papier hygiénique et des mouchoirs en papier.

Si le désencrage n'est pas effectué, le bisphénol A reste dans les fibres ; le papier ainsi recyclé est généralement transformé en carton ondulé.
Le bisphénol A éthoxylé trouve une utilisation mineure comme « agent de nivellement » dans la galvanoplastie de l'étain.
Plusieurs candidats médicaments ont également été développés à partir du bisphénol A, notamment le Ralaniten, l’acétate de Ralaniten et l’EPI-001.

Substituts du bisphénol A
Les inquiétudes concernant les effets du bisphénol A sur la santé ont conduit certains fabricants à le remplacer par d’autres bisphénols, tels que le bisphénol S et le bisphénol F.
Ils sont produits de manière similaire au BPA, en remplaçant l'acétone par d'autres cétones, qui subissent des réactions de condensation analogues.
Ainsi, dans le bisphénol F, le F signifie formaldéhyde.
Des inquiétudes sanitaires ont également été soulevées concernant ces substituts.

Nature
Cristaux blancs en aiguilles ou poudre floconneuse. Inflammable. Odeur de phénol micro-bande. Point d'ébullition 250~252°C.
Le produit pur a un point de fusion de 155-158 °C.
Point de fusion industriel 150 N152.
Densité relative 1,195, point d'éclair 79,4.
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le benzène et les solutions alcalines diluées, microsoluble dans le tétrachlorure de carbone, presque insoluble dans l'eau.

Méthode de préparation
le phénol et l'acétone sont condensés en présence d'un catalyseur, lavés à l'eau, cristallisés et filtrés pour obtenir un produit brut.
Après recristallisation, séparation centrifuge, séchage, pour obtenir le produit fini.

Utilisations
utilisé dans la fabrication d'une variété de matériaux polymères, tels que la résine époxy, le polycarbonate, la polysulfone et la résine phénolique insaturée.
Le bisphénol A est également utilisé dans la fabrication de stabilisateur thermique pour PVC, d'antioxydant pour caoutchouc, de fongicide agricole, de peinture, d'antioxydant pour encre et de plastifiant.
Un produit chimique à haut volume de production utilisé dans la fabrication de résines époxy-phénoliques (revêtements protecteurs pour canettes de nourriture et de boissons), monomère pour résines de polycarbonate (utilisé dans les matériaux en contact avec les aliments tels que les bouteilles de boissons consignées, les biberons pour nourrissons, les assiettes et les tasses), antioxydant dans les plastiques PVC, inhibiteur de polymérisation finale dans les plastiques PVC.

Le bisphénol A est utilisé comme monomère constitutionnel ou comme élément de base monomère des plastiques en polycarbonate, soit par transestérification avec du carbonate de diphényle, soit par le biais du processus interfacial avec un phénol monohydroxylique.
Le bisphénol A est également utilisé, avec l'épichlorhydrine, comme composant principal des résines époxy. Les plastiques polycarbonates au bisphénol A sont quant à eux utilisés dans la fabrication de contenants alimentaires en plastique tels que les bouteilles d'eau réutilisables, tandis que les résines époxy sont utilisées comme revêtement intérieur des boîtes de conserve.

En outre, le bisphénol A est également utilisé comme additif dans d’autres plastiques et polymères, notamment comme antioxydant ou stabilisant dans le chlorure de polyvinyle, l’encre d’imprimante et dans certains autres produits.
Un monomère utilisé pour les résines polycarbonate et époxy ; présente une activité œstrogénique.
Le bisphénol A est également utilisé comme élément de base dans les bouteilles en polycarbonate et dans les revêtements en résine époxy des canettes métalliques.
Le bisphénol A est utilisé avec l'épichlorhydrine pour la synthèse de résines époxy de type bisphénol-A.
Le bisphénol A conduit à l'éther diglycidylique de bisphénol-A, qui est le monomère des résines époxy à base de bisphénol-A.

Les rapports faisant état d’une sensibilisation au bisphénol A, notamment chez les travailleurs des usines de résine époxy, sont controversés.
Le bisphénol A a également été signalé comme allergène dans la fibre de verre, les cires semi-synthétiques, les chaussures et les matériaux dentaires.
Propriétés chimiques Le bisphénol A est un cristal ou un flocon blanc ou brun clair avec une légère odeur phénolique et une très faible pression de vapeur.

Le bisphénol A est légèrement soluble dans l’eau.
Le bisphénol A n'est pas considéré comme un explosif au sens conventionnel du terme, mais il peut présenter un danger sous forme de poudre fine dans l'air.
Le bisphénol A n’est pas considéré comme un oxydant chimique.

Histoire
Le bisphénol A a été synthétisé pour la première fois en 1891, mais il n’a pas été largement utilisé jusqu’à ce que des applications dans l’industrie des plastiques soient identifiées dans les années 1950.
Bien que l'utilisation la plus importante du bisphénol A soit dans la fabrication de plastique polycarbonate et de résines époxy, il est également utilisé dans la production et le traitement du polychlorure de vinyle (PVC) et du polyamide modifié ainsi que dans la fabrication de papier autocopiant et thermique, de mastic à bois, d'adhésifs, d'encres d'impression, de revêtements de surface, de polyuréthane, de liquide de frein, de composites et de produits d'étanchéité dentaires à base de résine, de retardateurs de flamme, de peintures et de pneus.

Préparation
Bien que la réaction nécessite théoriquement que le rapport molaire des réactifs soit de 2: 1, un rendement amélioré en bisphénol A est obtenu si du phénol supplémentaire est présent ; le rapport molaire optimal est de 4: 1.
Dans un processus typique, le phénol et l’acétone sont mélangés et chauffés à 50°C.
Le chlorure d'hydrogène (catalyseur) est introduit dans le mélange pendant environ 8 heures, période pendant laquelle la température est maintenue en dessous de 70°C pour supprimer la formation de produits isomères.

Le bisphénol A précipite et est filtré et lavé avec du toluène pour éliminer le phénol n'ayant pas réagi (qui est récupéré).
Le produit est ensuite recristallisé dans de l'éthanol aqueux. Étant donné que les résines époxy ont un faible poids moléculaire et que la couleur n'est généralement pas particulièrement importante, la pureté du bisphénol A utilisé dans la production de résine n'est pas critique.
Les matériaux avec une teneur en isomères p,p' de 95 à 98 % sont généralement satisfaisants ; les principales impuretés dans ces matériaux sont les isomères o,p' et o,o'.

Méthodes de purification
Cristalliser le bisphénol à partir d’acide acétique/eau (1:1).
Le bisphénol A est utilisé dans la fabrication de bouteilles en polycarbonate et s'échappe lentement sous l'effet de la chaleur.
Le bisphénol A est un « produit chimique œstrogénique » connu pour perturber la signalisation chimique dans le réseau complexe de glandes, d’hormones et de récepteurs cellulaires qui composent le système endocrinien.
Le bisphénol A provoque une diminution du nombre de spermatozoïdes et endommage l’écosystème en provoquant la féminisation des poissons, des reptiles et des oiseaux.

Utilisé comme intermédiaire chimique, principalement pour les résines époxy et les résines polycarbonate
Utilisé avec l'épichlorhydrine pour produire des résines époxy

L'utilisation la plus courante du bisphénol A est le polycarbonate... suivi par les résines époxy.
D'autres utilisations sont les retardateurs de flamme, les résines de polyester insaturé et les résines de polyacrylate, de polyétherimide et de polysulfone.

Utilisé pour une large gamme de produits tels que les polyesters aromatiques avec acide phtalique, les polysulfones, la polyéthercétone, les polyesters insaturés résistants à l'hydrolyse, les antioxydants, les résines phénoxy de bisphénol A et d'épichlorhydrine et les résines phénoliques élastifiées par incorporation de bisphénol A.
Cependant, la majorité est utilisée pour les retardateurs de flamme, en particulier le tétrabromobisphénol A.

Utilisations industrielles
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Retardateurs de flamme
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Régulateurs de processus
Propulseurs et agents gonflants

Utilisations par les consommateurs
Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
Produits électriques et électroniques
Produits d'encre, de toner et de colorant
Peintures et revêtements
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Jouets, aires de jeux et équipements sportifs
Fabrication de cire

Méthodes de fabrication
On utilise comme catalyseur du chlorure d'hydrogène ou des polystyrènes réticulés sulfonés, qui sont généralement disposés sous forme de lit fixe sur lequel passe le mélange réactionnel.
La réaction du phénol avec l'acétone a lieu à 50 - 90 °C, le rapport molaire phénol - acétone peut atteindre 15:1.
Le bisphénol A cristallise sous forme d'adduit avec 1 mole de phénol, après séparation du chlorure d'hydrogène par distillation ou neutralisation.
L'utilisation d'échangeurs d'ions est préférée à celle du chlorure d'hydrogène car ils sont moins corrosifs.
Le rendement est normalement de 80 à 95 %.

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement en asphalte
Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
Fabrication de produits métalliques fabriqués

Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de produits pétrochimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de métaux primaires

Le bisphénol A est un produit chimique principalement utilisé en combinaison avec d'autres produits chimiques pour fabriquer des plastiques et des résines. Par exemple, le bisphénol A est utilisé dans les plastiques en polycarbonate, un plastique transparent et rigide de haute performance.
Le polycarbonate est utilisé pour fabriquer des contenants alimentaires, tels que des bouteilles de boissons réutilisables, de la vaisselle (assiettes et tasses) et des récipients de stockage.
Le bisphénol A est également utilisé pour produire des résines époxy que l’on trouve dans les revêtements et doublures de protection des canettes et des cuves pour aliments et boissons.
Le bisphénol A peut migrer en petites quantités vers les aliments et les boissons stockés dans des matériaux contenant cette substance.

Le bisphénol A désigne le bisphénol A, un produit chimique industriel utilisé pour fabriquer certains plastiques et résines depuis les années 1950.

Le bisphénol A est présent dans les plastiques en polycarbonate et les résines époxy. Les plastiques en polycarbonate sont souvent utilisés dans les contenants destinés à stocker des aliments et des boissons, comme les bouteilles d'eau.
Ils peuvent également être utilisés dans d’autres biens de consommation.

Les résines époxy sont utilisées pour recouvrir l'intérieur des produits métalliques, tels que les boîtes de conserve, les bouchons de bouteilles et les conduites d'alimentation en eau. Certains scellants et composites dentaires peuvent également contenir du BPA.

Certaines recherches ont montré que le bisphénol A peut s’infiltrer dans les aliments ou les boissons provenant de contenants contenant du BPA.
L’exposition au bisphénol A est préoccupante en raison des effets possibles sur la santé du cerveau et de la prostate des fœtus, des nourrissons et des enfants.
Le bisphénol A peut également affecter le comportement des enfants.
Des recherches complémentaires suggèrent un lien possible entre le bisphénol A et l’augmentation de la pression artérielle, le diabète de type 2 et les maladies cardiovasculaires.

Le bisphénol A est un produit chimique utilisé pour durcir les plastiques depuis plus de 40 ans.
C'est partout.
On le trouve dans les dispositifs médicaux, les disques compacts, les produits d’étanchéité dentaire, les bouteilles d’eau, le revêtement des conserves et des boissons, et dans de nombreux autres produits.

Plus de 90 % d’entre nous avons actuellement du bisphénol A dans notre organisme. Nous en absorbons la majeure partie en mangeant des aliments qui ont été conservés dans des contenants contenant du BPA.
Il est également possible de capter du bisphénol A par l’air, la poussière et l’eau.

Le bisphénol A était courant dans les biberons, les gobelets, les boîtes de lait maternisé et d’autres produits destinés aux bébés et aux jeunes enfants.
La controverse a changé la donne.
Désormais, les six principales entreprises qui fabriquent des biberons et des tasses pour nourrissons ont cessé d'utiliser du bisphénol A dans les produits qu'elles vendent aux États-Unis. De nombreux fabricants de préparations pour nourrissons ont également cessé d'utiliser du bisphénol A dans leurs boîtes.

Selon le ministère américain de la Santé, les jouets ne contiennent généralement pas de BPA.
Bien que les coques extérieures rigides de certaines sucettes contiennent du BPA, la tétine que le bébé tète n’en contient pas.

Le bisphénol A (BPA) est un produit chimique industriel utilisé dans la fabrication des plastiques et ajouté à de nombreux produits commerciaux, notamment les contenants alimentaires, les biberons, les bouteilles d’eau en plastique et les produits d’hygiène.

Le bisphénol A est utilisé depuis les années 1960 pour produire des plastiques solides et résistants destinés aux emballages alimentaires et aux cuisines domestiques.

Les produits courants susceptibles de contenir du BPA comprennent :
Articles emballés dans des contenants en plastique
Aliments en conserve
Articles de toilette
Produits menstruels
Reçus d'imprimante thermique
CD et DVD
Électronique domestique
Verres de lunettes
Équipements sportifs
Scellants pour obturations dentaires
Même certaines conduites d’eau potable sont revêtues de résines époxy contenant du BPA.

Qu'est-ce que le bisphénol A ?
Le bisphénol A est un produit chimique utilisé pour fabriquer du plastique polycarbonate.
Le plastique polycarbonate est utilisé pour fabriquer des articles en plastique dur, tels que des biberons, des bouteilles d'eau réutilisables, des contenants alimentaires, des pichets, de la vaisselle et d'autres contenants de stockage.
On retrouve également du plastique polycarbonate dans les verres de lunettes, les CD, les DVD, les ordinateurs, les appareils électroménagers, les équipements de sécurité sportive et bien d’autres produits.
Bien que le bisphénol A soit principalement utilisé pour fabriquer des plastiques en polycarbonate, d’autres matières plastiques peuvent également contenir du BPA.

Le bisphénol A est également utilisé pour fabriquer des résines époxy.
Les revêtements en résine époxy recouvrent l'intérieur des produits métalliques tels que les boîtes de conserve, les bouchons de bouteilles et les conduites d'alimentation en eau.
Le but des revêtements époxy est d’empêcher le matériau de la boîte de se corroder ou de réagir avec les aliments.
Le bisphénol A est utilisé pour fabriquer des plastiques en polycarbonate.
Ce type de plastique est utilisé pour fabriquer certains types de contenants à boissons, de disques compacts, de vaisselle en plastique, d’équipements de sécurité résistants aux chocs, de pièces automobiles et de jouets.
Les résines époxy de bisphénol A sont utilisées dans les revêtements protecteurs des boîtes de conserve, dans les produits d’étanchéité dentaires et dans d’autres produits.

Présence dans les emballages et les aliments
Les plastiques polycarbonates contenant du bisphénol A ont de nombreuses applications alimentaires et non alimentaires.
Les applications alimentaires comprennent les emballages d’aliments et de boissons, les biberons d’eau et de nourrissons, d’autres contenants pour aliments et liquides, la vaisselle, les ustensiles de cuisson au micro-ondes et les ustensiles de cuisine.
Les applications non alimentaires du polycarbonate comprennent les disques compacts, les équipements de sécurité résistants aux chocs et les dispositifs médicaux.

Les résines époxy contenant du bisphénol A sont utilisées comme laques protectrices pour recouvrir des produits métalliques tels que des boîtes de conserve, des bouchons de bouteilles et des conduites d'alimentation en eau.
Certains scellants et composites dentaires peuvent également contribuer à l’exposition au bisphénol A.
Il est généralement admis que le principal contributeur alimentaire au bisphénol A est la nourriture en conserve, représentant environ 50 % de l’exposition totale.
Parmi les aliments non en conserve examinés, la viande, le poisson et les produits à base de viande ou de poisson étaient les sources les plus importantes de BPA5,6.

Le bisphénol A est un produit chimique utilisé pour fabriquer des plastiques, notamment des récipients de stockage des aliments et des bouteilles de boissons rechargeables.
Il est également utilisé pour fabriquer certains revêtements et doublures protecteurs pour les canettes de nourriture et de boissons.

Le bisphénol A est principalement utilisé comme substance de départ pour les plastiques polycarbonates et les résines époxy.
Les applications des plastiques polycarbonates (PC) comprennent les verres, l’électronique et les panneaux solaires.
Dans les matériaux en contact avec les aliments, le plastique PC est utilisé pour fabriquer des conteneurs d'eau rechargeables pour les distributeurs d'eau et autres appareils de cuisine électroniques PC.
Les résines époxy sont utilisées comme revêtements dans les couvercles des récipients en verre et dans les doublures des canettes en aluminium.
Le bisphénol A est également utilisé pour revêtir les papiers thermiques.

Le bisphénol A est un produit chimique synthétique utilisé depuis plus de 50 ans dans de nombreuses applications industrielles différentes.
Pendant longtemps, ses deux principales utilisations étaient la fabrication de plastique polycarbonate et de résines époxy.
Le bisphénol A est également utilisé comme composant d'autres polymères et résines (polyester, polysulfone, résines vinylester, etc.).
Le bisphénol A est utilisé dans la synthèse de certains retardateurs de flamme et comme révélateur pour le papier thermique (tickets de caisse principalement).

Dans le cadre de ses travaux sur les perturbateurs endocriniens, l'Anses a mené en 2011 une étude sectorielle visant à identifier plus systématiquement les secteurs industriels utilisateurs de bisphénol A, ainsi que les produits et objets de consommation concernés.
Bisphénol A a identifié près de 60 secteurs potentiellement utilisateurs de Bisphénol A en France, et a établi une liste non exhaustive des usages, objets et préparations susceptibles de contenir du Bisphénol A (câbles, mastics, adhésifs, récipients alimentaires et autres contenants, inserts de phares, articles de sport, liquides de frein, fluides caloporteurs, matériels d'installation électrique, appareils électroménagers, dispositifs et équipements médicaux, encres d'impression, etc.), montrant ainsi qu'une gamme très large de produits et objets était concernée.

Le bisphénol A est un composé synthétique à base de carbone, appartenant au groupe des dérivés du diphénylméthane et des bisphénols.
Le bisphénol A est un solide incolore soluble dans les solvants organiques, mais peu soluble dans l’eau.

Le bisphénol A a été découvert par le chimiste russe AP Dianin en 1891.

La production commerciale de bisphénol A nécessite une distillation – soit une extraction du bisphénol A à partir de nombreux sous-produits résineux sous vide poussé, soit une extraction à base de solvant utilisant du phénol supplémentaire suivie d'une distillation.

A quoi sert le bisphénol A ?
Le bisphénol A est utilisé commercialement depuis 1957.
Le bisphénol A est utilisé comme durcisseur dans la fabrication de plastiques en polycarbonate et de résines époxy.
Les produits contenant du bisphénol A les plus courants comprennent les bouteilles d’eau, les biberons, les récipients de stockage des aliments, les appareils électroniques ménagers, les lentilles en plastique et les DVD.
Les résines époxy contenant du bisphénol A sont utilisées pour recouvrir les conduites d'eau défectueuses et comme revêtement à l'intérieur de nombreux récipients pour aliments et boissons.

Le bisphénol A peut parfois être présent comme antioxydant dans le PVC souple.
Le bisphénol A dans l'environnement
Le bisphénol A peut pénétrer dans l'environnement soit directement par les fabricants de produits chimiques, de revêtements plastiques et de teintures, par les entreprises de recyclage de papier ou de matériaux, par les fonderies qui utilisent le bisphénol A dans le sable de moulage, soit indirectement par lessivage des déchets plastiques, papier et métaux dans les décharges.

Pourquoi avons-nous besoin du BPA ?
Le bisphénol A est principalement utilisé dans la production de résines époxy, de plastique polycarbonate et de papier thermique tel que le papier utilisé pour imprimer les reçus de caisse enregistreuse.
Les résines époxy peuvent avoir des utilisations typiques dans les boîtes de conserve, protégeant le métal de la corrosion (en particulier lorsque la substance alimentaire contenue dans le récipient est acide) et garantissant de longues durées de conservation pour ces aliments.

Le bisphénol A est un produit chimique important utilisé principalement comme intermédiaire dans la fabrication de plastique polycarbonate et de résines époxy, qui sont utilisés dans une large gamme d’applications grand public et industrielles.
Au cours du processus de production, les molécules de bisphénol A sont liées chimiquement les unes aux autres pour former la structure polymère du matériau lui-même.
L’exposition au bisphénol A provenant des applications de contact alimentaire en plastique polycarbonate et/ou en résine époxy est minime pour les consommateurs, ce qui garantit la sécurité de ces produits. +
On prétend parfois à tort que du bisphénol A est présent dans les bouteilles de boissons gazeuses en PET : ce n’est pas le cas.

Le bisphénol A et le bisphénol S (BPS) sont des cousins chimiques que l’on retrouve couramment dans les plastiques, les revêtements des canettes de nourriture et de boissons et d’autres produits de consommation.
Le bisphénol A est connu pour imiter l’œstrogène et, dans des études sur les animaux, les chercheurs ont établi un lien entre l’exposition au bisphénol A et des troubles de la reproduction, une susceptibilité accrue au cancer et des anomalies du développement du cerveau et du métabolisme des graisses.

À propos du bisphénol A
Informations utiles
Le bisphénol A n'a pas été enregistré dans le cadre du règlement REACH. Par conséquent, l'ECHA n'a pas encore reçu de données sur le bisphénol A à partir des dossiers d'enregistrement.

Le bisphénol A est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
D'autres rejets de bisphénol A dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie et à faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques) et de l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie et à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique).

D'autres rejets de bisphénol A dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie et à faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques) et de l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie et à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique).

Le bisphénol A peut être présent dans des articles complexes, sans aucune libération prévue : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et véhicules.
Le bisphénol A peut être présent dans des produits dont les matériaux sont à base de plastique (par exemple les emballages et le stockage des aliments, les jouets, les téléphones portables).

Utilisations répandues par les professionnels
Le bisphénol A est utilisé dans les produits suivants : polymères. Le bisphénol A a une utilisation industrielle qui entraîne la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). Le bisphénol A est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement. Le bisphénol A est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique et équipements électriques, électroniques et optiques. D'autres rejets de bisphénol A dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur et en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Formulation
Le bisphénol A est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le bisphénol A a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La libération de bisphénol A dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations dans l'industrie
Le bisphénol A est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le bisphénol A a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le bisphénol A est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifiques.

Le bisphénol A est utilisé pour la fabrication de produits en plastique, de produits chimiques, de machines et de véhicules.
La libération de bisphénol A dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles, pour la fabrication de thermoplastiques et dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels.
Fabrication
La libération de bisphénol A dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance.